公开(公告)号：US5262566A

公开(公告)日：1993-11-16

申请号：US988569

申请日：1992-12-10

申请人： Klaus-Helmut Mohrs ,  Axel Carstens ,  Dieter Hoppe

发明人： Klaus-Helmut Mohrs ,  Axel Carstens ,  Dieter Hoppe

IPC分类号： C07B53/00 ,  C07C51/06 ,  C07C59/54 ,  C07C59/56 ,  C07C59/72 ,  C07D263/04 ,  C07C59/40 ,  C07D263/52

CPC分类号： C07D263/04 ,  C07C59/54 ,  Y02P20/55

摘要： The invention relates to a process for the preparation of optically active .alpha.-hydroxycarboxylic acids characterised in that carbamates are first reacted in the presence of a selective base and of a chelate-forming diamine to give a carbanion complex compound, this is then dia- or enantioselectively deprotonated, then substituted with CO.sub.2 and, as a final step, the heterocyclic protective group is eliminated.

摘要翻译： 本发明涉及一种制备光学活性α-羟基羧酸的方法，其特征在于氨基甲酸酯首先在选择性碱和螯合形成二胺的存在下反应，得到碳负离子络合物，然后将其直接或 对映选择性去质子化，然后用CO 2代替，作为最后一步，消除了杂环保护基。

公开(公告)号：US5223633A

公开(公告)日：1993-06-29

申请号：US837713

申请日：1992-02-19

申请人： Dieter Hoppe ,  Petra Tebben ,  Folker Hintze ,  Thomas Raffel

发明人： Dieter Hoppe ,  Petra Tebben ,  Folker Hintze ,  Thomas Raffel

IPC分类号： C07C29/40 ,  C07C31/27 ,  C07D263/52 ,  C07F7/08 ,  C07F7/22

CPC分类号： C07D263/52 ,  C07C29/40 ,  C07C31/27 ,  C07F7/0812 ,  C07F7/2212 ,  C07B2200/07 ,  C07C2101/14 ,  Y02P20/55

摘要： A process for the preparation of a compound of the formula ##STR1## which comprises deprotonating a carbamate of the formula ##STR2## in an inert solvent with a selective base, in the presence of a chelate-forming diamine to give a compound of the formula ##STR3## and then reacting III in an inert solvent, either with an achiral electrophile of the formula (IV) or (V) or with an optionally prochiral electrophile of the formula (VI) ##STR4## and in the case in which R.sup.1 represents an electrofugic leaving group, optionally again electrophilically substituted with the formation of an acyl anion and renewed deprotonation, and in a last step, solvolytically removing the protecting group --CO--NR.sup.10 R.sup.11.

摘要翻译： 一种制备式（I）化合物的方法，该方法包括在惰性溶剂中用选择性碱在形成螯合物的二胺的存在下使式（II）的氨基甲酸酯去质子化至 得到式（III）化合物，然后使III在惰性溶剂中与式（IV）或（V）的非手性亲电子试剂反应，或与式（VI）GY的任选的前手性亲电子试剂反应， （Ⅳ）的二氧化碳，（Ⅴ）Ⅵ（VI），在R1表示电气离去基团的情况下，任选地再次以形成酰基阴离子进行亲电取代并重新去质子化，最后一步是溶剂分解 保护基-CO-NR10R11。

公开(公告)号：US4496723A

公开(公告)日：1985-01-29

申请号：US506731

申请日：1983-06-20

申请人： Dieter Hoppe ,  Heinz-Werner Kleemann

发明人： Dieter Hoppe ,  Heinz-Werner Kleemann

IPC分类号： A61K31/535 ,  A61P31/04 ,  C07D319/06 ,  C07D405/06 ,  C07D498/04 ,  C07D498/14 ,  C07D505/00 ,  C07D513/10

CPC分类号： C07D405/06 ,  C07D319/06 ,  C07D505/00 ,  C07D513/10

摘要： Compounds which themselves are antibacterially active and/or which are useful as intermediates for producing antibacterially active materials such as penicillins and cephalosporins are obtained by the following syntheses:Benzyl-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)-2(N-formyl-1)-aminoacetate to benzyl-2,2-dimethylspiro-[1,3-dioxane-5,5'-1',3-thiazoline]-4'-carboxylate to benzyl 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)-2[N-(methylthiomethylene)-amino] acetate to benzyl 2-(trans-3-azido-4-methylthio-2-oxo-1-azetidinyl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene) acetate to benzyl 2(trans-3-benzoylamino-4-methylthio-1-azetidinyl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene) acetate to either (1) benzyl 2-(7-oxo-3-phenyl-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-2-(2,2-dimethyl-1.3-dioxan-5-ylidene)acetate or (2) benzyl 2-(trans-3-benzoylamino-4-chloro-1-azetidinyl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene) acetate and then to the product benzyl-7-benzoylamino-1-dethia-1-oxa-3-hydroxymethyl-cephem-4-carboxylate.

摘要翻译： 通过以下合成得到本身具有抗菌活性和/或可用作生产抗菌活性物质如青霉素和头孢菌素的中间体的化合物：苄基-2-（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-基） 亚基）-2（N-甲酰基-1） - 氨基乙酸酯向苄基-2,2-二甲基螺 - [1,3-二恶烷-5,5'-1'，3-噻唑啉] -4'-羧基末端加成苄基2 - （2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-亚基）-2 [N-（甲基亚硫代亚甲基） - 氨基]乙酸酯向2-（反式-3-叠氮基-4-甲硫基-2-氧代-1 -2-（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-亚基）乙酸酯向苄基2（反式-3-苯甲酰基氨基-4-甲硫基-1-氮杂环丁烷基）-2-（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-亚基） （1）苄基2-（7-氧代-3-苯基-4-氧杂-2,6-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-酮） 吡啶-6-基）-2-（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-亚基）乙酸酯或（2）2-（反式-3-苯甲酰基氨基-4-氯-1-氮杂环丁烷基）-2-（2 ，2-二甲基-1,3-二氧代-5-亚基）乙酸酯，然后向产物中加入苄基-7-苯甲酰氨基-1-脱硫-1-氧杂-3-羟甲基头孢-4-基 羧基吃。