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    Method for Producing Optically Active Fluorine-Containing Carbonyl-ene Product
    1.
    发明申请
    Method for Producing Optically Active Fluorine-Containing Carbonyl-ene Product 有权
    生产含活性氟的羰基产物的方法

    公开(公告)号：US20090312574A1

    公开(公告)日：2009-12-17

    申请号：US12519959

    申请日：2007-12-18

    申请人： Koichi Mikami ,  Kohsuke Aikawa ,  Akihiro Ishii ,  Kaori Mogi ,  Takashi Ootsuka

    发明人： Koichi Mikami ,  Kohsuke Aikawa ,  Akihiro Ishii ,  Kaori Mogi ,  Takashi Ootsuka

    IPC分类号： C07C51/04

    CPC分类号： C07C67/347 ,  C07B53/00 ,  C07B2200/07 ,  C07C67/343 ,  C07C69/732

    摘要： An optically active, fluorine-containing carbonyl-ene product is produced by reacting a fluorine-containing α-ketoester with an alkene in the presence of a transition metal complex having an optically active ligand. There are Mode 1 of conducting this reaction in the absence of reaction solvent, Mode 2 of conducting this reaction in a solvent that is low in relative dielectric constant, and Mode 3 of conducting this reaction in a halogenated hydrocarbon-series solvent. In each of these three modes, it is possible to produce the optically active, fluorine-containing carbonyl-ene product with low cost.

    摘要翻译： 在具有光学活性配体的过渡金属络合物的存在下，通过使含氟α-酮酯与烯烃反应制备光学活性的含氟羰基产物。 在没有反应溶剂的情况下进行该反应的方式1，在相对介电常数低的溶剂中进行该反应的方式2，以及在卤代烃系溶剂中进行该反应的方式3。 在这三种模式中的每一种中，可以以低成本制造光学活性的含氟羰基产物。

    Method for producing optically active fluorine-containing carbonyl-ene product
    2.
    发明授权
    Method for producing optically active fluorine-containing carbonyl-ene product 有权
    光学活性含氟羰基产物的制备方法

    公开(公告)号：US08278479B2

    公开(公告)日：2012-10-02

    申请号：US12519959

    申请日：2007-12-18

    申请人： Koichi Mikami ,  Kohsuke Aikawa ,  Akihiro Ishii ,  Kaori Mogi ,  Takashi Ootsuka

    发明人： Koichi Mikami ,  Kohsuke Aikawa ,  Akihiro Ishii ,  Kaori Mogi ,  Takashi Ootsuka

    IPC分类号： C07C69/732

    CPC分类号： C07C67/347 ,  C07B53/00 ,  C07B2200/07 ,  C07C67/343 ,  C07C69/732

    摘要： An optically active, fluorine-containing carbonyl-ene product is produced by reacting a fluorine-containing α-ketoester with an alkene in the presence of a transition metal complex having an optically active ligand. There are Mode 1 of conducting this reaction in the absence of reaction solvent, Mode 2 of conducting this reaction in a solvent that is low in relative dielectric constant, and Mode 3 of conducting this reaction in a halogenated hydrocarbon-series solvent. In each of these three modes, it is possible to produce the optically active, fluorine-containing carbonyl-ene product with low cost.

    摘要翻译： 通过在具有光学活性配体的过渡金属络合物的存在下使含氟α-酮酯与烯烃反应来制备光学活性的含氟羰基产物。 在没有反应溶剂的情况下进行该反应的方式1，在相对介电常数低的溶剂中进行该反应的方式2，以及在卤代烃系溶剂中进行该反应的方式3。 在这三种模式中的每一种中，可以以低成本制造光学活性的含氟羰基产物。

    Method for producing optically active fluorinated oxetane
    3.
    发明授权
    Method for producing optically active fluorinated oxetane 有权
    光学活性氟代氧杂环丁烷的制造方法

    公开(公告)号：US08809557B2

    公开(公告)日：2014-08-19

    申请号：US13201171

    申请日：2010-02-22

    申请人： Koichi Mikami ,  Kohsuke Aikawa ,  Junpei Aida ,  Akihiro Ishii ,  Misugi Kato ,  Takashi Masuda

    发明人： Koichi Mikami ,  Kohsuke Aikawa ,  Junpei Aida ,  Akihiro Ishii ,  Misugi Kato ,  Takashi Masuda

    IPC分类号： C07D305/04

    CPC分类号： C07D305/04 ,  B01J31/223 ,  B01J31/2409 ,  B01J2231/32 ,  B01J2531/0266 ,  B01J2531/46 ,  B01J2531/824 ,  C07B53/00 ,  C07D305/08

    摘要： Disclosed is a method of producing an optically active fluorinated oxetane, which can be an important pharmaceutical or agricultural intermediate, by reaction of a fluorinated α-keto ester with an acyl alkenyl ether in the presence of a transition metal complex with an optically active ligand. This method utilizes a catalytic asymmetric synthesis process and does not require a stoichiometric amount of chiral source. It is thus possible to dramatically reduce the amount of use of the asymmetric catalyst especially when the reaction is performed at a high concentration of substrate (with the use of a small amount of reaction solvent) or in the absence of a reaction solvent (under neat conditions). Further, the target optically active fluorinated oxetane can be obtained with high yield and with very high optical purity. The product contains almost no difficult-to-separate impurity and shows high chemical purity.

    摘要翻译： 公开了通过氟化α-酮酯与酰基烯基醚在过渡金属配合物与光学活性配体的存在下反应，制备可以是重要的药用或农业中间体的光学活性氟化氧杂环丁烷的方法。 该方法利用催化不对称合成方法，不需要化学计量的手性源。 因此，可以显着地减少不对称催化剂的使用量，特别是当在高浓度的底物（使用少量的反应溶剂）下进行反应时，或者在没有反应溶剂的情况下 条件）。 此外，可以高产率和非常高的光学纯度获得目标光学活性氟化氧杂环丁烷。 该产品几乎没有难以分离的杂质，显示出高的化学纯度。

    Method for Producing Optically Active Fluorinated Oxetane
    4.
    发明申请
    Method for Producing Optically Active Fluorinated Oxetane 有权
    生产光学活性氟化氧杂环丁烷的方法

    公开(公告)号：US20110306781A1

    公开(公告)日：2011-12-15

    申请号：US13201171

    申请日：2010-02-22

    申请人： Koichi Mikami ,  Kohsuke Aikawa ,  Junpei Aida ,  Akihiro Ishii ,  Misugi Kato ,  Takashi Masuda

    发明人： Koichi Mikami ,  Kohsuke Aikawa ,  Junpei Aida ,  Akihiro Ishii ,  Misugi Kato ,  Takashi Masuda

    IPC分类号： C07D305/08

    CPC分类号： C07D305/04 ,  B01J31/223 ,  B01J31/2409 ,  B01J2231/32 ,  B01J2531/0266 ,  B01J2531/46 ,  B01J2531/824 ,  C07B53/00 ,  C07D305/08

    摘要： Disclosed is a method of producing an optically active fluorinated oxetane, which can be an important pharmaceutical or agricultural intermediate, by reaction of a fluorinated α-keto ester with an acyl alkenyl ether in the presence of a transition metal complex with an optically active ligand. This method utilizes a catalytic asymmetric synthesis process and does not require a stoichiometric amount of chiral source. It is thus possible to dramatically reduce the amount of use of the asymmetric catalyst especially when the reaction is performed at a high concentration of substrate (with the use of a small amount of reaction solvent) or in the absence of a reaction solvent (under neat conditions). Further, the target optically active fluorinated oxetane can be obtained with high yield and with very high optical purity. The product contains almost no difficult-to-separate impurity and shows high chemical purity.

    摘要翻译： 公开了通过在过渡金属络合物与光学活性配体的存在下，通过氟化α-酮酯与酰基烯基醚的反应，制备可以是重要的药物或农业中间体的光学活性氟化氧杂环丁烷的方法。 该方法利用催化不对称合成方法，不需要化学计量的手性源。 因此，可以显着地减少不对称催化剂的使用量，特别是当在高浓度的底物（使用少量的反应溶剂）下进行反应时，或者在没有反应溶剂的情况下 条件）。 此外，可以高产率和非常高的光学纯度获得目标光学活性氟化氧杂环丁烷。 该产品几乎没有难以分离的杂质，显示出高的化学纯度。