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    Novel bicycloalkane derivatives and the production thereof
    2.
    发明授权
    Novel bicycloalkane derivatives and the production thereof 失效
    新型双环烷烃衍生物及其制备方法

    公开(公告)号：US4202991A

    公开(公告)日：1980-05-13

    申请号：US753996

    申请日：1976-12-27

    申请人： Gerhard Sauer ,  Helmut Hauser ,  Gregor Haffer ,  Juergen Ruppert ,  Ulrich Eder ,  Rudolf Wiechert

    发明人： Gerhard Sauer ,  Helmut Hauser ,  Gregor Haffer ,  Juergen Ruppert ,  Ulrich Eder ,  Rudolf Wiechert

    IPC分类号： C07C317/00 ,  C07D317/30 ,  C07D317/46 ,  C07D319/06 ,  C07C69/145 ,  C07C69/24

    CPC分类号： C07D319/06 ,  C07C317/00 ,  C07C321/00 ,  C07D317/30 ,  C07D317/46

    摘要： Bicycloalkane derivatives of the formula ##STR1## wherein n is 1 or 2, R.sub.1 is lower alkyl, Acyl is alkanoyl, and Y is --S--R.sub.2, --SO.sub.m --R.sub.2, or ##STR2## wherein m is 1 or 2, R.sub.2 is alkyl, R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.4 is acyl or phenyl optionally substituted with lower alkoxy, benzyloxy or alkanoyloxy; and Z is nitro, lower alkoxycarbonyl, lower alkanoyl, lower alkylsulfinyl, or lower alkylsulfonyl are useful intermediates in the total synthesis of steroids. The compounds are prepared by reacting a corresponding compound lacking the CH.sub.2 Y substituent with formaldehyde and a mercaptan or sulfinic acid, followed if desired by oxidation and optional salt condensation.

    摘要翻译： 其中n为1或2，R 1为低级烷基，酰基为烷酰基，Y为-S-R 2，-SO m -R 2或者其中m为1或2，R 2为 烷基，R 3是氢或低级烷基，R 4是任选被低级烷氧基，苄氧基或烷酰氧基取代的酰基或苯基; Z是硝基，低级烷氧基羰基，低级烷酰基，低级烷基亚磺酰基或低级烷基磺酰基是类固醇总合成中的有用中间体。 通过使缺少CH 2 Y取代基的相应化合物与甲醛和硫醇或亚磺酸反应制备化合物，随后如果需要，通过氧化和任选的盐缩合。

    Benzopyran derivatives
    3.
    发明授权
    Benzopyran derivatives 失效
    BENZOPYRAN衍生物

    公开(公告)号：US4032540A

    公开(公告)日：1977-06-28

    申请号：US664316

    申请日：1976-03-05

    申请人： Ulrich Eder ,  Gerhard Sauer ,  Gregor Haffer ,  Jurgen Ruppert ,  Rudolf Wiechert

    发明人： Ulrich Eder ,  Gerhard Sauer ,  Gregor Haffer ,  Jurgen Ruppert ,  Rudolf Wiechert

    IPC分类号： C07D317/44

    CPC分类号： C07D317/44

    摘要： Benzopyran derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.3 each are lower alkyl; n is the integer 1 or 2; --A--B-- is >CH--CH.sub.2 - or >CH=CH-; X is a free, esterified or etherified hydroxy group; and Y is H or X and Y collectively are =O; and W is --(CH.sub.2).sub.3 --Z--R.sub.4 ##STR2## --(CH.sub.2).sub.3 --COOR.sub.6 or --(CH.sub.2).sub.3 CN, wherein V is halogen, Z is a ketalized carbonyl group or a free, esterified or etherified hydroxymethylene group; R.sub.4 and R.sub.5 each are lower alkyl and R.sub.6 is alkyl, aryl or aralkyl, are valuable intermediates in the synthesis of steroids.

    Process for the preparation of 13.beta.-alkyl-4-gonene-3,17-diones
    5.
    发明授权
    Process for the preparation of 13.beta.-alkyl-4-gonene-3,17-diones 失效
    制备13 {62-烷基-4-锑烯-3,17-二酮的方法

    公开(公告)号：US4024166A

    公开(公告)日：1977-05-17

    申请号：US621384

    申请日：1975-10-10

    申请人： Gerhard Sauer ,  Ulrich Eder ,  Gregor Haffer ,  Gunter Neef ,  Rudolf Wiechert

    发明人： Gerhard Sauer ,  Ulrich Eder ,  Gregor Haffer ,  Gunter Neef ,  Rudolf Wiechert

    IPC分类号： B01J23/00 ,  C07B61/00 ,  C07C317/14 ,  C07D317/26 ,  C07D317/72 ,  C07J1/00

    CPC分类号： C07C317/00 ,  C07D317/26 ,  C07D317/72 ,  C07J1/0059

    摘要： Novel process for the preparation of 13.beta.-alkyl-4-gonene-3,17-diones of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is methyl or ethyl, consists of REACTING A 7A.beta.-ALKYL,5,6,7,7A-TETRAHYDROINDANE-1,5-DIONE WITH FORMALDEHYDE AND AN ARYLSULFINIC ACID OR AN ADDUCT OF FORMALDEHYDE AND ARYLSULFINIC ACID TO PRODUCE A TETRAHYDROINDANE DERIVATIVE;Hydrogenating the tetrahydroindane derivative with hydrogen in the presence of a palladium-, platinum-, or rhodium-containing hydrogenation catalyst to produce a perhydroindane derivative;Condensing the perhydroindane derivative in the presence of a proton-accepting agent with a 7,7-alkylenedioxy-3-oxooctanoic acid ester;Treating the product obtained with a strong aqueous base and then heating the product in an inert solvent to produce a 4,5-secosteroid;Hydrogenating the 4,5-secosteroid in the presence of a palladium-, platinum-, rhodium-, or nickel-containing hydrogenation catalyst; andHydrolyzing and cyclizing the hydrogenated 4,5-secosteroid by treatment with a strong acid.

    摘要翻译： 用于制备式“IMAGE”的13β-烷基-4-单宁-3,17-二酮的新方法，其中R 1是甲基或乙基，由反应A7Aβ-烷基，5,6,7,7a- 四氢呋喃-1,5-二酮与甲醛和氨基磺酸或甲醛和芳香酸的添加以生产四氢衍生物衍生物; 在含有氢氧化钯，或含氢氧化铑的氢化催化剂存在下氢化四氢呋喃衍生物生成四氢呋喃衍生物; 在具有7,7-亚甲基氧化亚硝酸酯酸酯的接受原料的情况下，冷凝该衍生物衍生物; 处理用强碱性基质获得的产品，然后加入产品中的产品用于生产4,5代谢物; 在含有钯，铑，铑，或含镍的氢化催化剂存在下氢化4,5-二氧化硫; 并通过用强酸处理氢化和循环氢化的4,5代谢物。

    9,10-Secoestrane derivatives and their production
    6.
    发明授权
    9,10-Secoestrane derivatives and their production 失效
    9,10-Secoestrane衍生物及其生产

    公开(公告)号：US4012420A

    公开(公告)日：1977-03-15

    申请号：US570072

    申请日：1975-04-21

    申请人： Ulrich Eder ,  Gregor Haffer ,  Jurgen Ruppert ,  Gerhard Sauer ,  Rudolf Wiechert

    发明人： Ulrich Eder ,  Gregor Haffer ,  Jurgen Ruppert ,  Gerhard Sauer ,  Rudolf Wiechert

    IPC分类号： C07C49/84 ,  C07C69/01 ,  C07C401/00 ,  C07D317/46 ,  C07D319/08

    CPC分类号： C07D317/46 ,  C07C49/84 ,  C07C69/01

    摘要： 9,10-Secoestranes, useful as intermediates in the total synthesis of steroids, of the formula ##STR1## WHEREIN N IS 1 OR 2, R.sub.1 is lower alkyl, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are hydrogen, alkoxy or acyloxy, X is free or ketalized carbonyl or free, esterified or etherified hydroxymethylene, and Y is carbonyl or dialkoxymethylene are produced by condensing, in the presence of a basic catalyst, ##STR2## WHEREIN X, n, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 have the values given above, and Z is Cl, Br or I, to produce a 9,10-secoestrane of the above formula wherein Y is a free carbonyl group, which can then, if desired, be ketalized to a corresponding compound wherein Y is dialkoxymethylene or like ketal group.

    摘要翻译： 9,10-Secoestranes，用作类固醇总合成中的中间体，式为“IMAGE”，其中N为1或2，R 1为低级烷基，R 2，R 3和R 4为氢，烷氧基或酰氧基，X为游离或 缩酮化的羰基或游离的，酯化的或醚化的羟基亚甲基，Y是羰基或二烷氧基亚甲基，是在碱性催化剂存在下，通过在上述给定的值下， 并且Z是Cl，Br或I，以产生上式的9,10-隔离子，其中Y是游离羰基，如果需要，其可以被缩醛化成相应的化合物，其中Y是二烷氧基亚甲基或类似的缩酮基 。

    Bicycloalkane derivatives
    7.
    发明授权
    Bicycloalkane derivatives 失效
    双环烷烃衍生物

    公开(公告)号：US4072716A

    公开(公告)日：1978-02-07

    申请号：US754000

    申请日：1976-12-27

    申请人： Gerhard Sauer ,  Helmut Hauser ,  Gregor Haffer ,  Juergen Ruppert ,  Ulrich Eder ,  Rudolf Wiechert

    发明人： Gerhard Sauer ,  Helmut Hauser ,  Gregor Haffer ,  Juergen Ruppert ,  Ulrich Eder ,  Rudolf Wiechert

    IPC分类号： C07D317/30 ,  C07D317/46 ,  C07C49/54

    CPC分类号： C07D317/46 ,  C07D317/30

    摘要： Bicycloalkane derivatives of the formula ##STR1## WHEREIN N IS 1 OR 2, R.sub.1 is lower alkyl, X is carbonyl or free or etherified hydroxymethylene, and Y is --S--R.sub.2, --SO.sub.m --R.sub.2, or ##STR2## wherein m is 1 or 2, R.sub.2 is alkyl, R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.4 is aliphatic acyl and Z is nitro, lower alkanoyl, lower alkylsulfinyl, or lower alkylsulfonyl are useful intermediates in the total synthesis of steroids. The compounds are prepared by reacting a corresponding compound lacking the CH.sub.2 Y substituent with formaldehyde and a mercaptan or a sulfinic acid, followed if desired by oxidation and optional salt condensation.

    摘要翻译： 式中，R 1为低级烷基，X为羰基或游离的或醚化的羟基亚甲基，Y为-S-R 2，-SO m-R 2或其中m为1的双环烷烃衍生物 或2，R2是烷基，R3是氢或低级烷基，R4是脂族酰基，Z是硝基，低级烷酰基，低级烷基亚磺酰基或低级烷基磺酰基是在类固醇的总合成中的有用的中间体。 通过使相应的缺少CH 2 Y取代基的化合物与甲醛和硫醇或亚磺酸反应来制备化合物，随后如果需要，通过氧化和任选的盐缩合。

    6,9-Oxido-9,10-secoestrane derivatives and method of synthesis
    9.
    发明授权
    6,9-Oxido-9,10-secoestrane derivatives and method of synthesis 失效
    6,9-氧化-9,10-过氧化物衍生物和合成方法

    公开(公告)号：US3965124A

    公开(公告)日：1976-06-22

    申请号：US587986

    申请日：1975-06-18

    申请人： Ulrich Eder ,  Gregor Haffer ,  Jurgen Ruppert ,  Gerhard Sauer ,  Rudolf Wiechert

    发明人： Ulrich Eder ,  Gregor Haffer ,  Jurgen Ruppert ,  Gerhard Sauer ,  Rudolf Wiechert

    IPC分类号： C07C43/168 ,  C07C43/20 ,  C07C49/84 ,  C07D307/77 ,  C07J1/00 ,  C07J51/00 ,  C07D307/79 ,  C07D307/80

    CPC分类号： C07D307/77 ,  C07C43/168 ,  C07C43/20 ,  C07C49/84 ,  C07J1/00 ,  C07J51/00

    摘要： 6,9-Oxido-9,10-seco-1,3,5(10),6,8,14-estrahexaenes, useful as intermediates in the total synthesis of steroids, of the formula ##SPC1##Wherein n is 1 or 2, R.sub.1 is lower-alkyl, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are H, alkoxy or acyloxy, X is a free or ketalized keto or free, esterified or etherified hydroxymethylene, are produced by the cyclization, with an acid catalyst, of a 9,10-secoestrane of the formula ##SPC2##Wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, X and n have the values given above and Q is carbonyl or dialkoxymethylene. Hydrogenation produces the corresponding 6,9-oxido-9,10-seco-1,3,5(10)-estratrienes and 9-oxy-9,10-seco-1,3,5(10)-estratrienes.

    摘要翻译： 6,9-氧代-9,10-断-1,3,5（10），6,8,14-异己烯，其用作全合成类固醇的中间体，式为WHEREIN N IS 1 OR 2，R1 是低级烷基，R2，R3和R4是H，烷氧基或酰氧基，X是游离的或缩酮化的酮基或游离的，酯化的或醚化的羟基亚甲基，是通过用酸催化剂，9,10-隔离子 式中R1，R2，R3，R4，X和n具有上面给出的值，Q是羰基或二烷氧基亚甲基。 氢化产生相应的6,9-氧化-9,10-断-1,3,5（10） - 三亚甲基和9-氧基-9,10-断-1,3,5（10） - 三亚甲基。