公开(公告)号：US20070099113A1

公开(公告)日：2007-05-03

申请号：US11588414

申请日：2006-10-27

申请人： Katsuhiro Kobayashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Masaki Ohashi

发明人： Katsuhiro Kobayashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Masaki Ohashi

IPC分类号： G03C1/00

CPC分类号： G03F7/0045 ,  C07C309/08 ,  C07C381/12 ,  G03F7/0392 ,  Y10S430/114 ,  Y10S430/115

摘要： Sulfonate salts have the formula: CF3—CH(OH)—CF2SO3−M+ wherein M+ is a Li, Na, K, ammonium or tetramethylammonium ion. Because of inclusion within the molecule of a hydroxyl group which is a polar group, the sulfonic acids are effective for restraining the length of acid diffusion through hydrogen bond or the like. The photoacid generators that generate these sulfonic acids perform well during the device fabrication process including coating, pre-baking, exposure, post-exposure baking, and developing steps. The photoacid generators are little affected by water left on the wafer during the ArF immersion lithography.

摘要翻译： 磺酸盐具有下式：CF 3 -CH（OH）-CF 2 SO 3 SO 2 - > + +其中M + +是Li，Na，K，铵或四甲基铵离子。 由于在分子内包含作为极性基团的羟基，所以磺酸对于抑制通过氢键等的酸扩散的长度是有效的。 产生这些磺酸的光酸产生剂在器件制造过程中表现良好，包括涂层，预烘烤，曝光，曝光后烘烤和显影步骤。 在ArF浸没光刻期间，光致酸发生器几乎不受水晶体上剩余的水分的影响。

公开(公告)号：US08283104B2

公开(公告)日：2012-10-09

申请号：US12706450

申请日：2010-02-16

申请人： Masaki Ohashi ,  Takeshi Kinsho ,  Youichi Ohsawa

发明人： Masaki Ohashi ,  Takeshi Kinsho ,  Youichi Ohsawa

IPC分类号： G03F7/004 ,  C07C309/00

CPC分类号： G03F7/0045 ,  C07C25/18 ,  C07C309/08 ,  C07C309/12 ,  C07C381/12 ,  C07C2603/74 ,  G03F1/50 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0392

摘要： There is disclosed a sulfonate shown by the following general formula (2). R1—COOC(CF3)2—CH2SO3−M+  (2) (In the formula, R1 represents a linear, a branched, or a cyclic monovalent hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms optionally containing a hetero atom. M+ represents a cation.) There can be provided: a novel sulfonate which is effective for a chemically amplified resist composition having a sufficiently high solubility (compatibility) in a resist solvent and a resin, a good storage stability, a PED stability, a further wider depth of focus, a good sensitivity, in particular a high resolution and a good pattern profile form; a photosensitive acid generator; a resist composition using this; a photomask blank, and a patterning process.

摘要翻译： 公开了由以下通式（2）表示的磺酸盐。 R1-COOC（CF3）2-CH2SO3-M +（2）（式中，R1表示任选含有杂原子的碳原子数1〜50的直链状，支链状或环状的一价烃基，M +表示阳离子。 ）可以提供：对抗蚀剂溶剂和树脂具有足够高的溶解度（相容性）的化学放大型抗蚀剂组合物有效的新型磺酸盐，良好的储存稳定性，PED稳定性，进一步更宽的聚焦深度， 良好的灵敏度，特别是高分辨率和良好的图案轮廓形式; 光敏酸发生器; 使用该抗蚀剂组合物 光掩模坯料和图案化工艺。

公开(公告)号：US20100055608A1

公开(公告)日：2010-03-04

申请号：US12549191

申请日：2009-08-27

申请人： Masaki Ohashi ,  Takeshi Kinsho ,  Youichi Ohsawa ,  Jun Hatakeyama ,  Seiichiro Tachibana

发明人： Masaki Ohashi ,  Takeshi Kinsho ,  Youichi Ohsawa ,  Jun Hatakeyama ,  Seiichiro Tachibana

IPC分类号： G03F7/20 ,  C07C309/22 ,  C08F228/02 ,  C08F18/00 ,  G03F7/004

CPC分类号： C08F28/02 ,  C07C309/12 ,  C07C381/12 ,  C07C2601/14 ,  C07C2602/42 ,  C07C2603/74 ,  C07D493/08 ,  C07D493/18 ,  C08F20/22 ,  C08F20/36 ,  C08F20/38 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0395 ,  G03F7/0397 ,  Y10S430/108 ,  Y10S430/111 ,  Y10S430/122 ,  Y10S430/124 ,  Y10S430/126 ,  Y10S430/143

摘要： A polymerizable anion-containing sulfonium salt having formula (1) is provided wherein R1 is H, F, methyl or trifluoromethyl, R2, R3 and R4 are C1-C10 alkyl, alkenyl or oxoalkyl or C6-C18 aryl, aralkyl or aryloxoalkyl, or two of R2, R3 and R4 may bond together to form a ring with S, A is a C1-C10 organic group, and n is 0 or 1. The sulfonium salt generates a very strong sulfonic acid upon exposure to high-energy radiation. A resist composition comprising a polymer derived from the sulfonium salt is also provided.

摘要翻译： 提供了具有式（1）的可聚合阴离子的锍盐，其中R 1是H，F，甲基或三氟甲基，R 2，R 3和R 4是C 1 -C 10烷基，烯基或氧代烷基或C 6 -C 18芳基，芳烷基或芳氧基烷基，或 R 2，R 3和R 4中的两个可以键合在一起形成具有S的环，A是C1-C10有机基团，n是0或1.锍盐在暴露于高能量辐射时产生非常强的磺酸。 还提供了包含衍生自锍盐的聚合物的抗蚀剂组合物。

公开(公告)号：US20090274978A1

公开(公告)日：2009-11-05

申请号：US12433370

申请日：2009-04-30

申请人： Masaki OHASHI ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe

发明人： Masaki OHASHI ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe

IPC分类号： G03F7/20 ,  G03F7/004 ,  C07J9/00

CPC分类号： C07J9/00 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0382 ,  G03F7/0392 ,  G03F7/0397 ,  Y10S430/106 ,  Y10S430/114 ,  Y10S430/115

摘要： Photoacid generators generate sulfonic acids of formula (1a) or (1b) upon exposure to high-energy radiation. R1—COOCH2CF2SO3−H+  (1a) R1—O—COOCH2CF2SO3−H+  (1b) R1 is a monovalent C20-C50 hydrocarbon group of steroid structure which may contain a heteroatom. The bulky steroid structure ensures adequate control of acid diffusion. The photoacid generators are compatible with resins and suited for use in chemically amplified resist compositions.

摘要翻译： 光生酸发生剂在暴露于高能量辐射时产生式（1a）或（1b）的磺酸。 R1-COOCH2CF2SO3-H +（1a）R1-O-COOCH2CF2SO3-H +（1b）R1是可以含有杂原子的类固醇结构的一价C 20 -C 50烃基。 庞大的类固醇结构确保充分控制酸扩散。 光致酸发生器与树脂相容并且适用于化学放大抗蚀剂组合物。

公开(公告)号：US08105748B2

公开(公告)日：2012-01-31

申请号：US12580953

申请日：2009-10-16

申请人： Masaki Ohashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Jun Hatakeyama ,  Seiichiro Tachibana

发明人： Masaki Ohashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Jun Hatakeyama ,  Seiichiro Tachibana

IPC分类号： G03F7/038 ,  G03F7/039 ,  G03F7/20 ,  G03F7/30 ,  G03F7/38

CPC分类号： C07D307/77 ,  C07C309/12 ,  C07C381/12 ,  C08F2220/303 ,  C08F2220/382 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0397 ,  G03F7/2041 ,  Y10S430/108 ,  Y10S430/111 ,  Y10S430/143

摘要： A polymerizable anion-containing sulfonium salt having formula (1) is provided wherein R1 is H, F, methyl or trifluoromethyl, R2, R3 and R4 are C1-C10 alkyl, alkenyl or oxoalkyl or C6-C18 aryl, aralkyl or aryloxoalkyl, or two of R2, R3 and R4 may bond together to form a ring with S, A is a C2-C20 hydrocarbon group having cyclic structure, and n is 0 or 1. The sulfonium salt generates a very strong sulfonic acid upon exposure to high-energy radiation. A resist composition comprising a polymer derived from the sulfonium salt is also provided.

摘要翻译： 提供了具有式（1）的可聚合阴离子的锍盐，其中R 1是H，F，甲基或三氟甲基，R 2，R 3和R 4是C 1 -C 10烷基，烯基或氧代烷基或C 6 -C 18芳基，芳烷基或芳氧基烷基，或 R 2，R 3和R 4中的两个可以键合在一起形成具有S的环，A是具有环状结构的C 2 -C 20烃基，n是0或1.锍盐在暴露于高温下时产生非常强的磺酸， 能量辐射。 还提供了包含衍生自锍盐的聚合物的抗蚀剂组合物。

公开(公告)号：US08114571B2

公开(公告)日：2012-02-14

申请号：US12433370

申请日：2009-04-30

申请人： Masaki Ohashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe

发明人： Masaki Ohashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe

IPC分类号： G03F7/00 ,  G03F7/004 ,  G03F7/029 ,  G03F7/26

CPC分类号： C07J9/00 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0382 ,  G03F7/0392 ,  G03F7/0397 ,  Y10S430/106 ,  Y10S430/114 ,  Y10S430/115

摘要： Photoacid generators generate sulfonic acids of formula (1a) or (1b) upon exposure to high-energy radiation. R1—COOCH2CF2SO3−H+  (1a) R1—O—COOCH2CF2SO3−H+  (1b) R1 is a monovalent C20-C50 hydrocarbon group of steroid structure which may contain a heteroatom. The bulky steroid structure ensures adequate control of acid diffusion. The photoacid generators are compatible with resins and suited for use in chemically amplified resist compositions.

摘要翻译： 光生酸发生剂在暴露于高能量辐射时产生式（1a）或（1b）的磺酸。 R1-COOCH2CF2SO3-H +（1a）R1-O-COOCH2CF2SO3-H +（1b）R1是可以含有杂原子的类固醇结构的一价C 20 -C 50烃基。 庞大的类固醇结构确保充分控制酸扩散。 光致酸发生器与树脂相容并且适用于化学放大抗蚀剂组合物。

公开(公告)号：US08114570B2

公开(公告)日：2012-02-14

申请号：US12410357

申请日：2009-03-24

申请人： Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Masaki Ohashi

发明人： Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Masaki Ohashi

IPC分类号： G03F7/004 ,  G03F7/30 ,  C07D307/00 ,  C07C309/03 ,  C07C309/19

CPC分类号： G03F7/0045 ,  C07C25/18 ,  C07C309/12 ,  C07C381/12 ,  C07C2601/14 ,  C07C2602/42 ,  C07D333/46 ,  C07D493/08 ,  C07D493/18 ,  C08K5/42 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0382 ,  G03F7/0392 ,  G03F7/0395 ,  G03F7/0397 ,  G03F7/2041 ,  Y10S430/111

摘要： Photoacid generators generate sulfonic acids of formula (1a) upon exposure to high-energy radiation. ROC(═O)R1—COOCH2CF2SO3−H+  (1a) RO is OH or C1-C20 organoxy, R1 is a divalent C1-C20 aliphatic group or forms a cyclic structure with RO. The photoacid generators are compatible with resins and can control acid diffusion and are thus suited for use in chemically amplified resist compositions.

摘要翻译： 光生酸发生剂在暴露于高能量辐射时产生式（1a）的磺酸。 ROC（= O）R1-COOCH2CF2SO3-H +（1a）RO是OH或C1-C20有机氧基，R1是二价C1-C20脂族基团或与RO形成环状结构。 光致酸产生剂与树脂相容并且可以控制酸扩散，因此适用于化学增幅抗蚀剂组合物。

公开(公告)号：US07670751B2

公开(公告)日：2010-03-02

申请号：US12204685

申请日：2008-09-04

申请人： Masaki Ohashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho

发明人： Masaki Ohashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho

IPC分类号： G03F7/00 ,  G03F7/004

CPC分类号： C07J31/006 ,  C07J41/0055 ,  C07J43/003 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0397 ,  G03F7/2041 ,  Y10S430/114

摘要： Photoacid generators generate sulfonic acids of formula (1a) or (1c) upon exposure to high-energy radiation. R1—COOCH(CF3)CF2SO3−H+  (1a) R1—O—COOCH(CF3)CF2SO3−H+  (1c) R1 is a C20-C50 hydrocarbon group having a steroid structure. The photoacid generators are compatible with resins and can control acid diffusion and are thus suited for use in chemically amplified resist compositions.

摘要翻译： 光生酸发生剂在暴露于高能量辐射时产生式（1a）或（1c）的磺酸。 R1-COOCH（CF3）CF2SO3-H +（1a）R1-O-COOCH（CF3）CF2SO3-H +（1c）R1是具有类固醇结构的C20-C50烃基。 光致酸产生剂与树脂相容并且可以控制酸扩散，因此适用于化学增幅抗蚀剂组合物。

公开(公告)号：US20090246694A1

公开(公告)日：2009-10-01

申请号：US12410357

申请日：2009-03-24

申请人： Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Masaki Ohashi

发明人： Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Masaki Ohashi

IPC分类号： G03F7/20 ,  C07C69/007 ,  G03F7/004

CPC分类号： G03F7/0045 ,  C07C25/18 ,  C07C309/12 ,  C07C381/12 ,  C07C2601/14 ,  C07C2602/42 ,  C07D333/46 ,  C07D493/08 ,  C07D493/18 ,  C08K5/42 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0382 ,  G03F7/0392 ,  G03F7/0395 ,  G03F7/0397 ,  G03F7/2041 ,  Y10S430/111

摘要： Photoacid generators generate sulfonic acids of formula (1a) upon exposure to high-energy radiation. ROC(═O)R1—COOCH2CF2SO3−H+  (1a) RO is OH or C1-C20 organoxy, R1 is a divalent C1-C20 aliphatic group or forms a cyclic structure with RO. The photoacid generators are compatible with resins and can control acid diffusion and are thus suited for use in chemically amplified resist compositions.

摘要翻译： 光生酸发生剂在暴露于高能量辐射时产生式（1a）的磺酸。 <？in-line-formula description =“In-line Formulas”end =“lead”？> ROC（-O）R1-COOCH2CF2SO3-H +（1a）<？in-line-formula description =“In-line Formulas 末端=“尾”→RO是OH或C1-C20有机氧基，R1是二价C1-C20脂族基团或与RO形成环状结构。 光致酸产生剂与树脂相容并且可以控制酸扩散，因此适用于化学增幅抗蚀剂组合物。

公开(公告)号：US07556909B2

公开(公告)日：2009-07-07

申请号：US11588414

申请日：2006-10-27

申请人： Katsuhiro Kobayashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Masaki Ohashi

发明人： Katsuhiro Kobayashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Masaki Ohashi

IPC分类号： G03F7/00 ,  G03F7/004 ,  G03F7/039 ,  G03F7/20 ,  G03F7/30

CPC分类号： G03F7/0045 ,  C07C309/08 ,  C07C381/12 ,  G03F7/0392 ,  Y10S430/114 ,  Y10S430/115

摘要： Sulfonate salts have the formula: CF3—CH(OH)—CF2SO3−M+ wherein M+ is a Li, Na, K, ammonium or tetramethylammonium ion. Because of inclusion within the molecule of a hydroxyl group which is a polar group, the sulfonic acids are effective for restraining the length of acid diffusion through hydrogen bond or the like. The photoacid generators that generate these sulfonic acids perform well during the device fabrication process including coating, pre-baking, exposure, post-exposure baking, and developing steps. The photoacid generators are little affected by water left on the wafer during the ArF immersion lithography.

摘要翻译： 磺酸盐具有式：CF 3 -CH（OH）-CF 2 SO 3 -M +，其中M +是Li，Na，K，铵或四甲基铵离子。 由于在分子内包含作为极性基团的羟基，所以磺酸对于抑制通过氢键等的酸扩散的长度是有效的。 产生这些磺酸的光酸产生剂在器件制造过程中表现良好，包括涂层，预烘焙，曝光，曝光后烘烤和显影步骤。 在ArF浸没光刻期间，光致酸发生器几乎不受水晶体上剩余的水分的影响。