公开(公告)号：US08067649B2

公开(公告)日：2011-11-29

申请号：US12466271

申请日：2009-05-14

申请人： Haluk Kopkalli ,  Yuon Chiu ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Haluk Kopkalli ,  Yuon Chiu ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/25

CPC分类号： C07C21/18 ,  C07C17/087 ,  C07C17/204 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C19/10

摘要： Disclosed is a process for producing tetrafluoropropene comprising: (a) catalytically fluorinating at least one tetrafluoropropene in a first reactor to produce HCFO-1233xf; (b) reacting said HCFO-1233xf with hydrogen fluoride in a second reactor to produce HCFC-244bb; (c) recycling at least a portion of said HCFC-244bb back to said first reactor as recycled HCFC-244bb; and (d) catalytically dehydrochlorinating said recycled HCFC-244bb in said first reactor to produce HFO-1234yf.

摘要翻译： 公开了一种生产四氟丙烯的方法，包括：（a）在第一反应器中催化氟化至少一种四氟丙烯以产生HCFO-1233xf; （b）在第二反应器中使所述HCFO-1233xf与氟化氢反应以产生HCFC-244bb; （c）将所述HCFC-244bb的至少一部分再循环回所述第一反应器作为再循环HCFC-244bb; 和（d）在所述第一反应器中对所述再循环HCFC-244bb进行催化脱氯化氢以产生HFO-1234yf。

公开(公告)号：US08013194B2

公开(公告)日：2011-09-06

申请号：US12402372

申请日：2009-03-11

申请人： Yuon Chiu ,  Stephen A. Cottrell ,  Hsueh Sung Tung ,  Haluk Kopkalli ,  Gustavo Cerri

发明人： Yuon Chiu ,  Stephen A. Cottrell ,  Hsueh Sung Tung ,  Haluk Kopkalli ,  Gustavo Cerri

IPC分类号： C07C17/00

CPC分类号： C07C17/25 ,  B01J7/00 ,  B01J19/0046 ,  B01J19/14 ,  B01J2219/00452 ,  B01J2219/0059 ,  B01J2219/00594 ,  B01J2219/0072 ,  B01J2219/00759 ,  C07C17/23 ,  C07C17/354 ,  C07C17/38 ,  C07C21/18 ,  C07C19/08

摘要： A method for producing 1,1,1,2-tetrafluoropropene and/or 1,1,1,2,3-pentafluoropropene using a single set of four unit operations, the unit operations being (1) hydrogenation of a starting material comprising hexafluoropropene and optionally recycled 1,1,1,2,3-pentafluoropropene; (2) separation of the desired intermediate hydrofluoroalkane, such as 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane and/or 1,1,1,2,3-pentafluoropropane; (3) dehydrofluorination of the intermediate hydrofluoroalkane to produce the desired 1,1,1,2-tetrafluoropropene and/or 1,1,1,2,3-pentafluoropropene, followed by another separation to isolate the desired product and, optionally, recycle of the 1,1,1,2,3-pentafluoropropene.

摘要翻译： 使用单组四个单元操作制备1,1,1,2-四氟丙烯和/或1,1,1,2,3-五氟丙烯的方法，单元操作是（1）将包含六氟丙烯的原料氢化 和任选的再循环的1,1,1,2,3-五氟丙烯; （2）所需的中间体氢氟烷烃的分离，例如1,1,1,2,3,3-六氟丙烷和/或1,1,1,2,3-五氟丙烷; （3）中间体氢氟烷烃的脱氟化氢以产生所需的1,1,1,2-四氟丙烯和/或1,1,1,2,3-五氟丙烯，然后进行另一次分离以分离所需产物，并且任选地再循环 的1,1,1,2,3-五氟丙烯。

公开(公告)号：US20110054226A1

公开(公告)日：2011-03-03

申请号：US12550909

申请日：2009-08-31

申请人： Haluk Kopkalli ,  Yuon Chiu ,  Orlando George Rodrigues ,  Gus Cerri ,  Hsueh Sung Tung ,  Stephen A. Cottrell

发明人： Haluk Kopkalli ,  Yuon Chiu ,  Orlando George Rodrigues ,  Gus Cerri ,  Hsueh Sung Tung ,  Stephen A. Cottrell

IPC分类号： C07C19/08 ,  B01J35/02

CPC分类号： B01J8/067 ,  B01J2208/00849 ,  B01J2208/00884 ,  C07C17/354 ,  C07C19/08

摘要： Disclosed is a process and apparatus for the catalytic hydrogenation of fluoroolefins to fluorocarbons where the reaction is carried out in a multi-tube shell and tube reactor. Reactions involving hydrogenation of fluoro-olefins are typically exothermic. In commercial processes where a fluoro-olefin C(n)H(2n−x)F(x) to C(n)H(2n−x|2)F(x) is hydrogenated (e.g. hexafluoropropylene to 236ea, 1225ye to 245eb, and the like), inadequate management or control of heat removal may induce excess hydrogenation, decomposition and hot spots resulting in reduced yields and potential safety issues. In the hydrogenation of fluoro-olefins, it is therefore necessary to control the reaction temperature as precisely as practical to overcome challenges associated with heat management and safety.

摘要翻译： 公开了将氟烯烃催化氢化成碳氟化合物的方法和装置，其中反应在多管壳管式反应器中进行。 涉及氟代烯烃氢化的反应通常是放热的。 在氟化烯烃C（n）H（2n-x）F（x）至C（n）H（2n-x | 2）F（x）被氢化（例如六氟丙烯至236ea，1225ye至245eb） ，等等），不充分的除热控制或控制可能引起过度的氢化，分解和热点，导致产量降低和潜在的安全问题。 在氟代烯烃的氢化中，因此需要精确地控制反应温度以克服与热管理和安全相关的挑战。

公开(公告)号：US10112166B2

公开(公告)日：2018-10-30

申请号：US13471601

申请日：2012-05-15

申请人： Joshua Close ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Stephen A. Cottrell

发明人： Joshua Close ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Stephen A. Cottrell

IPC分类号： B03C5/00 ,  B01J8/10 ,  B01J8/00 ,  C07C17/275 ,  C07C17/278 ,  B03C1/033 ,  B01J23/745

摘要： Disclosed is a method for capturing and recycling iron catalyst used in the production of haloalkane compounds and more particularly, to an improved process for the manufacture of the compound 1,1,1,3,3-pentachloropropane (HCC-240fa), in which an electromagnetic separation unit (EMSU) is used to facilitate the reaction. When energized, the EMSU functions to remove all iron particles from the reactor effluent; when de-energized, the iron particles captured by the EMSU can be flushed back into the reactor for re-use in the continued production of HCC-240fa. The present invention is also useful in the manufacturing processes for other haloalkane compounds such as HCC-250 and HCC-360.

公开(公告)号：US09334207B2

公开(公告)日：2016-05-10

申请号：US13219831

申请日：2011-08-29

申请人： Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

发明人： Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C17/25 ,  C01B7/07 ,  C07C17/087 ,  C07C17/20 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18

CPC分类号： C07C17/25 ,  C01B7/0706 ,  C01B7/0712 ,  C07C17/087 ,  C07C17/206 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C19/08

摘要： Disclosed is an integrated manufacturing process to co-produce (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, (E)1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoro-propane starting from a single chlorinated hydrocarbon feed stock, 240fa. The process includes a combined liquid or vapor phase reaction/purification operation which directly produces (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (1233zd(E)) from 240fa. In the second liquid phase fluorination reactor 1233zd(E) is contacted with HF in the presence of catalyst to produce 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa) with high conversion and selectivity. A third reactor is used for dehydrofluorination of 245fa to produce (E)1,3,3,3-tetrafluoropropene (1234ze(E)) by contacting in the liquid phase with a caustic solution or in the vapor phase using a dehydrofluorination catalyst. This operation may be followed by one or more purification processes to recover the 1234ze(E) product.

摘要翻译： 公开了共同生产（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯，（E）1,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟 丙烷从单一氯化烃原料240fa开始。 该方法包括从240fa直接产生（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233zd（E））的组合的液相或汽相反应/纯化操作。 在第二液相氟化反应器1233zd（E）中，在催化剂存在下与HF接触，得到具有高转化率和选择性的1,1,1,3,3-五氟丙烷（245fa）。 第三反应器用于245fa的脱氟化氢以通过使用脱氟化氢催化剂在液相中与苛性碱溶液接触或以蒸气相接触来制备（E）1,3,3,3-四氟丙烯（1234ze（E））。 该操作之后可以进行一个或多个纯化过程以恢复1234ze（E）产物。

公开(公告)号：US08741828B2

公开(公告)日：2014-06-03

申请号：US13355965

申请日：2012-01-23

申请人： Ryan Hulse ,  Hang T. Pham ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin Pokrovski ,  Daniel C. Merkel

发明人： Ryan Hulse ,  Hang T. Pham ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin Pokrovski ,  Daniel C. Merkel

IPC分类号： C09K5/16 ,  C07C17/383

CPC分类号： C07C21/18 ,  C07C17/206 ,  C07C17/383 ,  C07C21/04

摘要： The present invention pertains to ternary azeotrope and azeotrope-like composition including 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233xf), HF, and either 1,1,2,3-tetrachloropropene (TCP) or 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (HFC-245cb). The present invention also relates to binary azeotropes of 2,3,3,3-tetrachloropropene and HF. Such azeotropic and azeotrope-like compositions are useful as intermediates in the production of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf).

摘要翻译： 本发明涉及三元共沸混合物和包含2-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233xf），HF，1,1,2,3-四氯丙烯（TCP）或1,1 ，1,2,2-五氟丙烷（HFC-245cb）。 本发明还涉及2,3,3,3-四氯丙烯和HF的二元共沸物。 这种共沸和类共沸组合物可用作生产2,3,3,3-四氟丙烯（HFO-1234yf）的中间体。

公开(公告)号：US08691720B2

公开(公告)日：2014-04-08

申请号：US13271425

申请日：2011-10-12

申请人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/23

CPC分类号： B01J27/128 ,  B01J27/138 ,  B01J37/0009 ,  B01J37/0036 ,  B01J37/0236 ,  C07C17/25 ,  C07C21/18

摘要： A process for making a fluorinated olefin and/or catalyst composition. The process has the step of dehydrochlorinating a hydrochlorofluorocarbon having at least one hydrogen atom and at least one chlorine atom on adjacent carbon atoms in the presence of a catalytically effective amount of a catalyst composition. The catalyst composition is represented by the following: n wt. % MX/M′OyFz, wherein 0

摘要翻译： 一种制备氟化烯烃和/或催化剂组合物的方法。 该方法具有在催化有效量的催化剂组合物存在下，在相邻碳原子上具有至少一个氢原子和至少一个氯原子的氢氯氟烃脱氯化氢的步骤。 催化剂组合物由以下表示：n wt。 ％MX / M'OyFz，其中0

公开(公告)号：US08618040B2

公开(公告)日：2013-12-31

申请号：US13177848

申请日：2011-07-07

申请人： Robert C. Johnson ,  Hsueh Sung Tung ,  Rajiv Ratna Singh ,  Ian Shankland

发明人： Robert C. Johnson ,  Hsueh Sung Tung ,  Rajiv Ratna Singh ,  Ian Shankland

IPC分类号： C09K5/04

CPC分类号： C09K5/044 ,  A62D1/06 ,  B01F17/0035 ,  C08J9/144 ,  C09K3/00 ,  C09K5/045 ,  C09K21/08 ,  C09K2205/102 ,  C09K2205/104 ,  C09K2205/12 ,  C09K2205/122 ,  C09K2205/126 ,  C10M101/02 ,  C10M171/008 ,  C10M2203/003 ,  C10N2220/302 ,  C10N2240/30 ,  C11D3/43 ,  C11D7/30 ,  C11D7/5018 ,  C11D11/0047 ,  C23G5/02809 ,  C23G5/02825 ,  F25B1/00 ,  F25B31/002 ,  G03F7/426 ,  H05K3/26 ,  Y02C20/30

摘要： Compositions and methods based on the use of fluoroalkene containing from 3 to 4 carbon atoms and at least one carbon-carbon double bond, such as HFO-1214, HFO-HFO-1233, or HFO-1354, having properties highly beneficial in foaming and blowing agent applications, articles and methods.

摘要翻译： 基于使用含有3至4个碳原子的氟代烯烃和至少一个碳 - 碳双键的组合物和方法，例如HFO-1214，HFO-HFO-1233或HFO-1354，具有在发泡和 发泡剂应用，物品和方法。

公开(公告)号：US20130261354A1

公开(公告)日：2013-10-03

申请号：US13432152

申请日：2012-03-28

申请人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/38

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/087 ,  C07C17/206 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C21/18 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08

摘要： Disclosed is an integrated process to co-produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoro-propene (1233zd (E)), trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene (1234ze (E)), and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa). Overall the co-production is a three-step process. The chemistry involves the steps of: (1) the reaction of 1,1,1,3-tetrachloropropene and/or 1,1,3,3-tetrachloropropene with anhydrous HF in excess in a liquid-phase catalyzed reactor in such a way as to co-produce primarily 1233zd (E) and 244fa (plus by-product HCl); an optionally (2) the 244fa stream can then be used to directly produce any (or all) of the following desired products; (a) the 244fa stream can be dehydrochlorinated to produce the desired second product 1234ze (E); and/or (b) the 244fa stream can be dehydrofluorinated to produce 1233zd (E) if more of that product is desired; and/or (c) the 244fa stream can be further fluorinated to form 245fa.

摘要翻译： 公开了共同生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233zd（E）），反式-1,3,3,3-四氟丙烯（1234ze（E））和 1,1,1,3,3-五氟丙烷（245fa）。 总的来说，联合制作是一个三步骤的过程。 该化学方法包括以下步骤：（1）在液相催化的反应器中1,1,1,3-四氯丙烯和/或1,1,3,3-四氯丙烯与无水HF在液相催化反应器中的反应 主要共同生产1233zd（E）和244fa（加副产物HCl）; 然后，任选地（2）244fa流可以用于直接生产任何（或全部）以下所需产物; （a）244fa流可以脱氯化氢以产生所需的第二产物1234ze（E）; 和/或（b）如果需要更多的该产物，则244fa流可以被脱氟化氢以产生1233zd（E）; 和/或（c）244fa流可进一步氟化以形成245fa。

公开(公告)号：US08530708B2

公开(公告)日：2013-09-10

申请号：US11588465

申请日：2006-10-27

申请人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Sudip Mukhopadhyay

发明人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Sudip Mukhopadhyay

IPC分类号： C07C17/25

CPC分类号： C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C19/08 ,  C07C21/18

摘要： Disclosed are processes for producing halogenated olefins, and preferably tetrafluorinated propene(s), from one or more alkanes having both fluorine substituents and non-fluorine substituents, preferably with a high degree of conversion and selectivity. Preferably the process comprises the use of a catalyzed reaction in which the catalyst is selected from the group consisting of activated carbons, halogentated mono- and di-valent metal oxides, mono- and di-valent Lewis acid metal halides, zero-valent metals, and combinations of these.

摘要翻译： 公开了一种或多种具有氟取代基和非氟取代基的烷烃的卤代烯烃，优选四氟化丙烯的制备方法，优选具有高转化率和选择性。 优选地，该方法包括使用催化反应，其中催化剂选自活性炭，卤化的一价和二价金属氧化物，一价和二价路易斯酸金属卤化物，零价金属， 以及这些的组合。