公开(公告)号：US4322349A

公开(公告)日：1982-03-30

申请号：US235240

申请日：1981-02-17

申请人： Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Helmut Hofmeister ,  Rudolf Wiechert

发明人： Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Helmut Hofmeister ,  Rudolf Wiechert

IPC分类号： C07J1/00 ,  C07J5/00 ,  C07J7/00 ,  C07J13/00 ,  C07J21/00 ,  C07J41/00 ,  C07J53/00 ,  C07J63/00 ,  C07J71/00 ,  C07J75/00

CPC分类号： C07J5/0053 ,  C07J1/0011 ,  C07J1/0025 ,  C07J1/0037 ,  C07J1/0044 ,  C07J1/0048 ,  C07J13/005 ,  C07J13/007 ,  C07J21/00 ,  C07J21/003 ,  C07J41/005 ,  C07J5/0015 ,  C07J53/004 ,  C07J63/008 ,  C07J7/002 ,  C07J7/003 ,  C07J7/0045 ,  C07J7/0085 ,  C07J71/001 ,  C07J71/0026 ,  C07J71/0031

摘要： A process for preparing a 6-methylene-.DELTA..sup.4 -3-keto steroid of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, alkoxy of up to 6 carbon atoms or acyloxy of up to 6 carbon atoms wherein the acyl group is that of a carboxylic acid, andR' is the CD-ring system of a steroid of the androstane or pregnane series,comprising reacting the corresponding .DELTA..sup.4 -3-keto steroid of the formula ##STR2## with a formaldehyde derivative of the formulaX(CH.sub.2 O).sub.n Ywhereinn is 1, 3 or an integer on the order of 100-1000, andX is C.sub.1-5 alkoxy and Y is C.sub.1-5 alkyl when n is 1,X and Y represent a single bond between the terminal C atom and the terminal O atom when n is 3, andX is hydroxy and Y is hydrogen when n is an integer on the order of 100-1000,in an inert solvent in the presence of a condensation agent which is a strong acida strongly acidic cation exchanger or a phosphoric acid derivative.

摘要翻译： 制备式（VI）的6-亚甲基-D -TA-4-酮酮类固醇的方法，其中R是氢，至多6个碳原子的烷氧基或至多6个碳原子的酰氧基，其中酰基是 羧酸，R'是雄甾烷或孕烷系列类固醇的CD-环体系，包括使式（IMAGE）的相应的DELTA 4-3-酮类固醇与式X（CH 2 O）的甲醛衍生物反应， nY，其中n是1,3或大约100-1000的整数，X是C1-5烷氧基，当n是1时，Y是C1-5烷基，X和Y表示末端C原子和 当n为3时X为原子，X为羟基，Y为氢时，当n为大约100-1000的整数时，在惰性溶剂中，在作为强酸的强酸性阳离子的缩合剂存在下， 交换剂或磷酸衍生物。

公开(公告)号：US4016269A

公开(公告)日：1977-04-05

申请号：US603773

申请日：1975-08-11

申请人： Helmut Hofmeister ,  Klaus Annen ,  Rudolf Wiechert ,  Henry Laurent

发明人： Helmut Hofmeister ,  Klaus Annen ,  Rudolf Wiechert ,  Henry Laurent

IPC分类号： C07J1/00 ,  C07J17/00 ,  A61K31/58

CPC分类号： C07J1/0062 ,  C07J17/00

摘要： Novel estrogenic 17.alpha.-hydroxy-1,3,5(10),15-estratetraenes of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is H, lower alkyl or lower acyl, R.sub.2 is lower alkyl and R.sub.3 is H, lower alkyl, lower acyl or tetrahydropyranyloxy, are produced by (a) reacting a 16.alpha.,17.alpha.-epoxy-estratriene with lithium halide or HCl in glacial acetic acid; converting the resulting halohydrin into a 16-halo-17-tetrahydropyranyl ether; and splitting off hydrogen halide from therefrom; or (b) reacting the 16.alpha.,17.alpha.-epoxy-estratriene with diphenylselenide and alkali metal borohydride; oxidizing the thus-produced 17.alpha.-hydroxy-16.beta.-phenylselenide to the corresponding phenylselenide oxide; and forming the .DELTA..sup.15 double bond by heating with removal of phenyl--Se--OH.

摘要翻译： 其中R 1是H，低级烷基或低级酰基，R 2是低级烷基，R 3是H，低级烷基，低级酰基，低级烷基，低级酰基， （a）使16α，17α-环氧 - 雌三醇与卤代卤化物或HCl在冰醋酸中反应制备; 将所得卤代醇转化为16-卤代-17-四氢吡喃基醚; 并从其中分离卤化氢; 或（b）使16α，17α-环氧 - 雌三烯与二苯基硒和碱金属硼氢化物反应; 将由此产生的17α-羟基-16β-苯基硒化物氧化成相应的苯基硒化物氧化物; 并通过除去苯基-Se-OH加热形成DELTA 15双键。

公开(公告)号：US4008312A

公开(公告)日：1977-02-15

申请号：US626775

申请日：1975-10-29

申请人： Klaus Annen ,  Helmut Hofmeister ,  Henry Laurent ,  Klaus Kieslich ,  Hans Wendt ,  Peter Klaus Mengel

发明人： Klaus Annen ,  Helmut Hofmeister ,  Henry Laurent ,  Klaus Kieslich ,  Hans Wendt ,  Peter Klaus Mengel

IPC分类号： C07J71/00 ,  A61K31/58 ,  C07J1/00

CPC分类号： C07J71/0026

摘要： Pregnane-21-oic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein THE LINKAGE REPRESENTS A SINGLE BOND OR A DOUBLE BOND;X is hydrogen, fluorine or chlorine;Y is methylene, hydroxymethylene, alkanoyloxymethylene, carbonyl, fluoromethylene or chloromethylene;R.sub.1 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, phenyl or naphthyl substituted with 0-3 lower alkyl, lower alkoxy or chlorine; andR.sub.2 represents a hydrogen atom, the cation of a physiologically compatible base or the residue of a physiologically acceptable alcohol of 1-18 carbon atoms.These compounds exhibit useful antiinflammatory activity when topically applied to inflamed skin.

摘要翻译： 式“IMAGE”的孕烷-21-酸衍生物，其中链接代表单键或双键; X为氢，氟或氯; Y是亚甲基，羟基亚甲基，烷酰氧基亚甲基，羰基，氟亚甲基或氯代亚甲基; R1是氢，1-6个碳原子的烷基，被0-3个低级烷基，低级烷氧基或氯取代的苯基或萘基; R2表示氢原子，生理上相容的碱的阳离子或1-18个碳原子的生理上可接受的醇的残基。

公开(公告)号：US5616573A

公开(公告)日：1997-04-01

申请号：US530352

申请日：1995-10-06

申请人： Hans J. Zentel ,  Michael Topert ,  Henry Laurent ,  Thomas Brumby ,  Peter Esperling

发明人： Hans J. Zentel ,  Michael Topert ,  Henry Laurent ,  Thomas Brumby ,  Peter Esperling

IPC分类号： A61K31/57 ,  A61K31/58 ,  A61P29/00 ,  C07J41/00 ,  C07J43/00 ,  C07J5/00

CPC分类号： C07J41/005 ,  C07J43/003

摘要： Glucocorticoids of general formula IR--Val--O--GC (II),are described,in whichO-GC is the radical of a 21-hydroxycorticoid that has an antiinflammatory action,Val represents a valine radical in the 21-position of the corticoid andR means a hydrogen atom or a hydrocarbon radical with up to 32 carbon atoms that is optionally substituted by hydroxy groups, amino groups, oxo groups and/or halogen atoms and/or interrupted by oxygen atoms, SO.sub.2 groups and/or NH groups and their salts.

摘要翻译： PCT No.PCT / EP94 / 00937 371日期1995年10月6日 102（e）日期1995年10月6日PCT 1994年3月24日PCT公布。 出版物WO94 / 22898 日期：1994年10月13日描述了通式IR-Val-O-GC（II）的糖皮质激素，其中O-GC是具有抗炎作用的21-羟基皮质激素的基团，Val表示21位的缬氨酸基团 皮质激素和R表示氢原子或具有多至32个碳原子的烃基，其任选被羟基，氨基，氧代基和/或卤素原子取代和/或被氧原子，SO2基团和 /或NH基及其盐。

公开(公告)号：US4956482A

公开(公告)日：1990-09-11

申请号：US325585

申请日：1989-03-20

申请人： Helmut Hofmeister ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert

发明人： Helmut Hofmeister ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert

IPC分类号： B01J23/50 ,  C07B61/00 ,  C07J1/00 ,  C07J5/00 ,  C07J7/00 ,  C07J9/00 ,  C07J41/00 ,  C07J63/00 ,  C07J75/00

CPC分类号： C07J5/0053 ,  C07J1/0011 ,  C07J1/0033 ,  C07J41/0038 ,  C07J63/008 ,  C07J7/0085

摘要： Known pregnane derivatives are prepared by esterification of know androstane derivatives to give new esters of Formula III ##STR1## wherein in each case symbolizes a single bond or a double bond,n is 1 or 2,R.sub.1 is hydrogen or methyl,R.sub.2 is hydrogen or formyl, andR.sub.3 is chlorine, hydroxy or an alkanoyloxy group of up to 6 carbon atoms,and reaction of the latter with Ag(I) and formic acid.

公开(公告)号：US4891365A

公开(公告)日：1990-01-02

申请号：US69061

申请日：1987-07-02

申请人： Rudolf Wiechert ,  Sybille Beier ,  Walter Elger ,  Klaus Annen ,  Klaus Nickisch ,  Henry Laurent

发明人： Rudolf Wiechert ,  Sybille Beier ,  Walter Elger ,  Klaus Annen ,  Klaus Nickisch ,  Henry Laurent

IPC分类号： A61K31/575 ,  A61K31/58 ,  C07J1/00 ,  C07J21/00 ,  C07J51/00 ,  C07J53/00 ,  C07J71/00

CPC分类号： C07J1/0059 ,  C07J1/0081 ,  C07J21/003 ,  C07J21/006 ,  C07J53/008 ,  C07J71/001 ,  Y02P20/55

摘要： 17-Substituted estradienes and estratrienes of Formula I ##STR1## wherein ##STR2## R is alkyl, alkenyl or cycloalkyl of up to 5 carbon atoms if ##STR3## R is hydrogen, alkyl, alkenyl or cycloalkyl of up to 5 carbon atoms if ##STR4## is a CC-single or CC-double bond, exhibit, an aldosterone-antagonistic activity and a strong gestagen potency.

摘要翻译： 17-取代的式I的雌二醇和雌三烯其中如果R是氢，烷基，烯基或（C 1 -C 6）烷基，链烯基或环烷基， 高达5个碳原子的环烷基，如果 是CC-单或CC-双键，则表现出醛固酮拮抗活性和强的孕激素效力。

公开(公告)号：US4777165A

公开(公告)日：1988-10-11

申请号：US64029

申请日：1987-06-17

申请人： Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Helmut Hofmeister ,  Rudolf Wiechert ,  Michael Topert

发明人： Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Helmut Hofmeister ,  Rudolf Wiechert ,  Michael Topert

IPC分类号： A61K31/57 ,  A61K31/575 ,  A61P5/38 ,  C07J5/00 ,  C07J7/00 ,  C07J9/00 ,  C07J31/00 ,  C07J71/00 ,  A61K31/56 ,  C07J1/00

CPC分类号： C07J7/0055 ,  C07J31/006 ,  C07J5/0076 ,  C07J71/0015 ,  C07J9/00

摘要： 6.alpha.,16.beta.-Dimethyl corticoids of general Formula I ##STR1## wherein the bond .sub.-------- is a single bond or a double bond, andX is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom,Z is a hydrogen atom or, jointly with X, is a carbon-carbon bond,R.sub.1 is a formyl group, an alkanoyl group or alkoxyalkyl group of 2-8 carbon atoms, or a benzoyl group, andY is a hydrogen atom or a methyl group,are pharmacologically active compounds.

摘要翻译： 6α，16β-二甲基皮质类固醇通式Ⅰ（Ⅰ）其中键----是单键或双键，X是氢原子，氟原子，氯原子或 溴原子，Z为氢原子，或与X一起为碳 - 碳键，R1为2-8个碳原子的甲酰基，烷酰基或烷氧基烷基，或苯甲酰基，Y为 氢原子或甲基是药理活性化合物。

公开(公告)号：US4725426A

公开(公告)日：1988-02-16

申请号：US758982

申请日：1985-07-25

申请人： Helmut Hofmeister ,  Henry Laurent ,  Paul E. Schulze ,  Rudolf Wiechert ,  Walter Elger ,  Kunhard Pollow ,  Hans J. Grill

发明人： Helmut Hofmeister ,  Henry Laurent ,  Paul E. Schulze ,  Rudolf Wiechert ,  Walter Elger ,  Kunhard Pollow ,  Hans J. Grill

IPC分类号： A61K51/00 ,  A61K31/565 ,  C07J1/00 ,  C07J7/00 ,  C07J15/00 ,  C07J51/00 ,  A61K43/00 ,  A61K31/56 ,  A61K49/00

CPC分类号： C07J51/00 ,  C07J1/0081 ,  C07J15/00

摘要： 17.alpha.-bromo-.alpha. and 17.alpha.-iodo-vinyl-estrane derivatives of general formula I ##STR1## wherein X is a bromine or iodine atom in Z or E position,R.sup.1 is hydrogen, hydroxy or acyloxy with up to 3 C atoms,R.sup.2 is hydrogen, alkyl with up to 3 C atoms and alkanoyl and aroyl with up to 7 C atoms,R.sup.3 is hydrogen or methyl,R.sup.4 is a hydrogen atom in the .alpha. or .beta. position,R.sup.5 is hydrogen, methyl or methoxy andR.sup.6 is hydrogen or methyl,are pharmacologically effective with a profile of action like ethinylestradiol and in the form of their radioactively labeled compounds are also valuable diagnostic media.The Z-isomers can be prepared by a new process by reaction of the corresponding 17.alpha.-ethinyl steroids with trialkyl (or phenyl) tin hydride with addition of a free radical former.

摘要翻译： 17α-α-α-和17α-碘代乙烯基 - 雌酮衍生物，其通式I（I）其中X是Z或E位上的溴或碘原子，R 1是氢，羟基或酰氧基，直到 3个C原子，R2是氢，具有高达3 C原子的烷基和具有多达7个C原子的烷酰基和芳酰基，R3是氢或甲基，R4是α或β位的氢原子，R5是氢，甲基或 甲氧基和R6是氢或甲基，在药理学上有效，其作用如炔雌醇，其放射性标记的化合物的形式也是有价值的诊断介质。 Z-异构体可以通过相应的17α-乙烯基类固醇与三烷基（或苯基）锡氢化物反应并通过加入自由基前体而通过新方法制备。

公开(公告)号：US4619922A

公开(公告)日：1986-10-28

申请号：US688134

申请日：1985-01-02

申请人： Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Helmut Hofmeister ,  Michael Topert

发明人： Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Helmut Hofmeister ,  Michael Topert

IPC分类号： A61K31/57 ,  A61P5/38 ,  C07J5/00 ,  C07J7/00 ,  C07J21/00 ,  C07J31/00

CPC分类号： C07J7/0085 ,  C07J21/00 ,  C07J31/006 ,  C07J5/0076 ,  C07J7/0055

摘要： 6.alpha.,16.alpha.-Dimethyl corticoids of general Formula I ##STR1## wherein the bond is a single bond or a double bond,X is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom,R.sub.1 is a formyl group, an alkanoyl group or alkoxyalkyl group of 2-8 carbon atoms, or a benzoyl group, andY is a hydrogen atom, a chlorine atom, a hydroxy group, a formyl group, an alkanoyloxy group of 2-8 carbon atoms, or a benzoyloxy group,are pharmacologically effective compounds.

摘要翻译： 6α，16α-二甲基皮质类固醇通式Ⅰ（Ⅰ）其中键是单键或双键，X是氢原子，氟原子，氯原子或溴原子，R1 是甲酰基，2-20个碳原子的烷酰基或烷氧基烷基或苯甲酰基，Y是氢原子，氯原子，羟基，甲酰基，2-8碳的烷酰氧基 原子或苯甲酰氧基是药理学上有效的化合物。

公开(公告)号：US4542128A

公开(公告)日：1985-09-17

申请号：US516398

申请日：1983-07-22

申请人： Dieter Bittler ,  Henry Laurent ,  Klaus Nickisch ,  Rudolf Weichert ,  Jorge Casals-Stenzel

发明人： Dieter Bittler ,  Henry Laurent ,  Klaus Nickisch ,  Rudolf Weichert ,  Jorge Casals-Stenzel

IPC分类号： A61K31/565 ,  C07J1/00 ,  C07J51/00 ,  C07J53/00 ,  A61K31/33

CPC分类号： C07J53/008 ,  C07J1/0033 ,  C07J51/00 ,  C07J53/007

摘要： 17.alpha.-Pregn-4-ene-3-oxo-21-carboxylic acid esters of Formula I ##STR1## wherein C.sub.1 C.sub.2 is a CC single or C.dbd.C double bond,--A--B--is ##STR2## --C--D--is ##STR3## and R is an alkyl or alkenyl residue of up to 6 carbon atoms,in addition to antialdosterone activity, exhibit greatly reduced antiandrogenic and progestational side effects.

摘要翻译： 17α1-孕-4-烯-3-氧代-21-羧酸酯其中C1 C2是CC单或C = C双键，-AB-是图像 - CD是，并且除了抗醛固酮活性外，R是至多6个碳原子的烷基或烯基残基，表现出大大降低的抗雄激素和孕激素副作用。