公开(公告)号：US4725426A

公开(公告)日：1988-02-16

申请号：US758982

申请日：1985-07-25

申请人： Helmut Hofmeister ,  Henry Laurent ,  Paul E. Schulze ,  Rudolf Wiechert ,  Walter Elger ,  Kunhard Pollow ,  Hans J. Grill

发明人： Helmut Hofmeister ,  Henry Laurent ,  Paul E. Schulze ,  Rudolf Wiechert ,  Walter Elger ,  Kunhard Pollow ,  Hans J. Grill

IPC分类号： A61K51/00 ,  A61K31/565 ,  C07J1/00 ,  C07J7/00 ,  C07J15/00 ,  C07J51/00 ,  A61K43/00 ,  A61K31/56 ,  A61K49/00

CPC分类号： C07J51/00 ,  C07J1/0081 ,  C07J15/00

摘要： 17.alpha.-bromo-.alpha. and 17.alpha.-iodo-vinyl-estrane derivatives of general formula I ##STR1## wherein X is a bromine or iodine atom in Z or E position,R.sup.1 is hydrogen, hydroxy or acyloxy with up to 3 C atoms,R.sup.2 is hydrogen, alkyl with up to 3 C atoms and alkanoyl and aroyl with up to 7 C atoms,R.sup.3 is hydrogen or methyl,R.sup.4 is a hydrogen atom in the .alpha. or .beta. position,R.sup.5 is hydrogen, methyl or methoxy andR.sup.6 is hydrogen or methyl,are pharmacologically effective with a profile of action like ethinylestradiol and in the form of their radioactively labeled compounds are also valuable diagnostic media.The Z-isomers can be prepared by a new process by reaction of the corresponding 17.alpha.-ethinyl steroids with trialkyl (or phenyl) tin hydride with addition of a free radical former.

摘要翻译： 17α-α-α-和17α-碘代乙烯基 - 雌酮衍生物，其通式I（I）其中X是Z或E位上的溴或碘原子，R 1是氢，羟基或酰氧基，直到 3个C原子，R2是氢，具有高达3 C原子的烷基和具有多达7个C原子的烷酰基和芳酰基，R3是氢或甲基，R4是α或β位的氢原子，R5是氢，甲基或 甲氧基和R6是氢或甲基，在药理学上有效，其作用如炔雌醇，其放射性标记的化合物的形式也是有价值的诊断介质。 Z-异构体可以通过相应的17α-乙烯基类固醇与三烷基（或苯基）锡氢化物反应并通过加入自由基前体而通过新方法制备。

公开(公告)号：US4945064A

公开(公告)日：1990-07-31

申请号：US147580

申请日：1988-01-19

申请人： Helmut Hofmeister ,  Henry Laurent ,  Paul E. Schulze ,  Klaus Annen ,  Rudolf Wiechert ,  Kunhard Pollow ,  Bernhard Manz ,  Hans-Joerg Grill

发明人： Helmut Hofmeister ,  Henry Laurent ,  Paul E. Schulze ,  Klaus Annen ,  Rudolf Wiechert ,  Kunhard Pollow ,  Bernhard Manz ,  Hans-Joerg Grill

IPC分类号： A61K51/00 ,  C07F7/22 ,  C07J1/00 ,  C07J7/00 ,  C07J13/00 ,  C07J21/00 ,  C07J51/00 ,  C07J53/00 ,  C07J63/00 ,  C07J71/00

CPC分类号： C07J53/008 ,  C07J1/0033 ,  C07J1/0081 ,  C07J21/006 ,  C07J51/00 ,  C07J63/008

摘要： Estrane and androstane derivatives of formula I ##STR1## wherein X is bromine, iodine, triphenyltin or trialkyltin of 1 to 6 carbon atoms per alkyl radical,Y represents two hydrogen atoms or methylene,Z represents two hydrogen atoms, oxo or alkylenedioxy of 2 to 6 carbon atoms andV is ethylene, vinylene, 1,3-propylene or cyclopropylene,R.sub.1 is hydrogen or a hydrocarbon radical of up to 8 hydrocarbon atoms, optionally interrupted by an oxa group or substituted by an oxo group,R.sub.2 is methyl or ethyl,R.sub.3 and R.sub.4 represent a carbon-carbon bond or R.sub.3 is hydrogen and R.sub.4 is hydrogen or methyl,.DELTA.symbolizes a 4(5)-double bond if Z signifies two hydrogen atoms or an oxo group; or a 5(6)-double bond or, for the estrane derivatives of formula I, also a 5(10)-double bond, if Z is alkylenedioxy,are pharmacologically effective substances or intermediates for preparation thereof.

摘要翻译： 式I的雌二醇和雄甾烷衍生物其中X是每个烷基的1至6个碳原子的溴，碘，三苯基锡或三烷基锡，Y代表两个氢原子或亚甲基，Z代表两个氢原子，氧代或亚烷基二氧基， 6个碳原子，V是亚乙基，亚乙烯基，1,3-亚丙基或亚环丙基，R 1是氢或至多8个烃基的烃基，任选地被氧杂基团中断或被氧代基取代，R 2是甲基或乙基 ，R 3和R 4表示碳 - 碳键，或者R 3是氢，R 4是氢或甲基，如果Z表示2个氢原子或氧代基，则DELTA表示4（5） - 双键; 或5（6） - 双键，或对于式I的雌激素衍生物，如果Z是亚烷基二氧基，则也是5（10） - 双键，是用于制备它们的药理学有效物质或中间体。

公开(公告)号：US4550100A

公开(公告)日：1985-10-29

申请号：US552537

申请日：1983-11-16

申请人： Helmut Hofmeister ,  Paul E. Schulze ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert

发明人： Helmut Hofmeister ,  Paul E. Schulze ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert

IPC分类号： G01N33/53 ,  A61K51/00 ,  A61K51/04 ,  C07J1/00 ,  C07J63/00 ,  A61K31/56

CPC分类号： A61K51/0493 ,  C07J1/0033 ,  C07J1/0081 ,  C07J63/008 ,  A61K2123/00

摘要： A process for preparing bromine- or iodine-unlabeled or radioactively labeled 17.alpha.-bromoethynyl- and 17.alpha.-iodoethynyl-17.beta.-hydroxy steroids of the androstane and estrane series of the partial formula ##STR1## wherein is a single bond or a double bond,V is a carbon-carbon bond or a methylene group,R is hydrogen or methyl, andX is bromine or iodine,from corresponding 17.alpha.-ethynyl-17.beta.-hydroxy steroids, comprises treating the starting steroid in an inert solvent with a brominating agent or an iodinating agent in the presence of a silver salt.The process enables production of old and new compounds having value as pharmacologically active compounds and also as diagnostic agents when the iodine or bromine is radioactive.

摘要翻译： 制备溴或碘未标记或放射性标记的17α-溴乙炔基 - 和17α-碘代乙炔基-17β-羟基类固醇的方法，所述甾族化合物和部分分子式“IMAGE”的雌激素系列是单键或双重 键，V是碳 - 碳键或亚甲基，R是氢或甲基，X是溴或碘，来自相应的17α-乙炔基-17β-羟基类固醇，包括在惰性溶剂中处理起始类固醇， 溴化剂或碘化剂在银盐存在下进行。 该方法能够生产具有价值作为药理活性化合物的老化合物和新化合物，并且当碘或溴是放射性时也可以作为诊断剂。

公开(公告)号：US4536401A

公开(公告)日：1985-08-20

申请号：US581853

申请日：1984-02-21

申请人： Guenter Neef ,  Gerhard Sauer ,  Rudolf Wiechert ,  Helmut Hofmeister ,  Ralph Rohde ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Sybille Beier ,  Wolfgang Losert ,  Walter Elger ,  David Henderson

发明人： Guenter Neef ,  Gerhard Sauer ,  Rudolf Wiechert ,  Helmut Hofmeister ,  Ralph Rohde ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Sybille Beier ,  Wolfgang Losert ,  Walter Elger ,  David Henderson

IPC分类号： C07J1/00 ,  C07J21/00 ,  C07J31/00 ,  C07J33/00 ,  C07J41/00 ,  C07J43/00 ,  C07J63/00 ,  C07J71/00 ,  A61K31/58

CPC分类号： C07J41/0083 ,  C07J1/0081 ,  C07J21/003 ,  C07J21/006 ,  C07J31/006 ,  C07J33/005 ,  C07J41/0088 ,  C07J43/003 ,  C07J43/006 ,  C07J63/008 ,  C07J71/001

摘要： Compounds of the formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is ##STR2## wherein R.sup.I and R.sup.II each independently is alkyl of 1-4 carbon atoms, or R.sup.I and R.sup.II together with the connecting N-atom form a 5- or 6-membered heterocyclic ring whose remaining atoms are all C-atoms, or which also includes and additional N-atom, an additional O or S atom or a combination thereof; ##STR3## wherein R.sup.I and R.sup.II are as defined above; --SR.sup.III, wherein R.sup.III is methyl, ethyl or phenyl; or--OR.sup.IV, wherein R.sup.IV is methyl, ethyl, propyl, methoxymethyl, allyl, or .beta.-dimethylaminoethyl;R.sub.2 is hydrogen, methyl, or ethyl; ##STR4## wherein the wavy lines mean that the substituent is in the .alpha.- or .beta.-position, and ##STR5## M is Na, K or Li; and R.sup.V, R.sup.VI, R.sup.VII and R.sup.VIII each independently is alkyl of 1-4 carbon atoms, have valuable pharmacological properties, e.g., a combination of antiprogestational and antimineralocorticordal effects.

摘要翻译： 式Ⅰ的化合物其中R 1是R 1，其中R 1和R 2各自独立地是1-4个碳原子的烷基，或者R 1和R II与连接的N-原子一起形成5-或6-元环， 其余的原子都是C原子，或者还包括和另外的N原子，另外的O或S原子或它们的组合; 其中RI和RII如上所定义; -SRIII，其中RIII是甲基，乙基或苯基; 或-ORIV，其中RIV是甲基，乙基，丙基，甲氧基甲基，烯丙基或β-二甲基氨基乙基; R2是氢，甲基或乙基; 其中波浪线意味着取代基位于α位或β位，而图像中的取代基为< + RE M是Na，K或Li; RV，RVI，RVII和RVIII各自独立地为1-4个碳原子的烷基，具有有价值的药理学性质，例如抗孕素和抗肌钙蛋白作用的组合。

公开(公告)号：US4670427A

公开(公告)日：1987-06-02

申请号：US692488

申请日：1985-01-18

申请人： Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Walter Elger ,  Rudolf Wiechert ,  Helmut Hofmeister ,  Michael Topert

发明人： Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Walter Elger ,  Rudolf Wiechert ,  Helmut Hofmeister ,  Michael Topert

IPC分类号： A61K31/57 ,  C07J7/00 ,  C07J51/00 ,  C07J53/00 ,  C07J1/00 ,  A61K31/56

CPC分类号： C07J53/005 ,  C07J7/0045

摘要： 1.alpha.,2.alpha.-methylene-6-methylene- and 6.alpha.-methylpregnenes of Formula I ##STR1## wherein A is ##STR2## and R is a hydrogen atom, an acyl group, or an alkoxymethyl groupare strong antiandrogens, and suitable for the topical treatment of seborrhea, acne, alopecia, and hirsutism.

摘要翻译： 式Ⅰ的α，α，α，亚甲基-6-亚甲基和6α-甲基孕烯，其中A是A，而R是氢原子，酰基或烷氧基甲基是强抗雄激素 ，适用于皮脂溢，痤疮，脱发和多毛症的局部治疗。

公开(公告)号：US4708823A

公开(公告)日：1987-11-24

申请号：US776923

申请日：1985-09-17

申请人： Helmut Hofmeister ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert

发明人： Helmut Hofmeister ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert

IPC分类号： B01J23/50 ,  C07B61/00 ,  C07J1/00 ,  C07J5/00 ,  C07J7/00 ,  C07J9/00 ,  C07J41/00 ,  C07J63/00 ,  C07J75/00

CPC分类号： C07J5/0053 ,  C07J1/0011 ,  C07J1/0033 ,  C07J41/0038 ,  C07J63/008 ,  C07J7/0085

摘要： Known pregnane derivatives are prepared by esterificiation of known androstane derivatives to give new ester of Formula III ##STR1## wherein in each case symbolizes a single bond or a double bond,n is 1 or 2,R.sub.1 is hydrogen or methyl,R.sub.2 is hydrogen or formyl, andR.sub.3 is chlorine, hydroxy or an alkanoyloxy group of up to 6 carbon atoms,and reaction of the latter with Ag(I) and formic acid.

摘要翻译： 已知的孕烷衍生物通过已知的雄甾烷衍生物的酯化制备得到式III的新的酯（III），其中在每种情况下符号是单键或双键，n为1或2，R 1为氢或甲基，R 2为 是氢或甲酰基，R3是氯，羟基或至多6个碳原子的烷酰氧基，后者与Ag（I）和甲酸的反应。

公开(公告)号：US4277468A

公开(公告)日：1981-07-07

申请号：US135066

申请日：1980-03-28

申请人： Helmut Hofmeister ,  Rudolf Wiechert ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Hermann Steinbeck

发明人： Helmut Hofmeister ,  Rudolf Wiechert ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Hermann Steinbeck

IPC分类号： A61K31/565 ,  A61P13/02 ,  A61P15/00 ,  C07J1/00 ,  C07J11/00 ,  C07J21/00

CPC分类号： C07J21/006 ,  C07J1/0081 ,  Y10S514/843

摘要： 11-Methylene steroids of Formula I ##STR1## wherein R is hydrogen or acyl, andX is oxygen or two hydrogen atomshave valuable pharmacological properties.

摘要翻译： 其中R是氢或酰基，X是氧或两个氢原子具有有价值的药理学性质的式Ⅰ的11-亚甲基类固醇。

公开(公告)号：US4176126A

公开(公告)日：1979-11-27

申请号：US839486

申请日：1977-10-04

申请人： Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Helmut Hofmeister ,  Rudolf Wiechert ,  Hans Wendt ,  Joachim-Friedrich Kapp

发明人： Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Helmut Hofmeister ,  Rudolf Wiechert ,  Hans Wendt ,  Joachim-Friedrich Kapp

IPC分类号： A61K31/57 ,  A61P5/38 ,  A61P29/00 ,  C07J5/00 ,  C07J7/00 ,  C07J21/00 ,  C07J31/00 ,  C07J71/00

CPC分类号： C07J21/00 ,  C07J31/006 ,  C07J5/0053 ,  C07J7/0085

摘要： Novel corticoids of formula I ##STR1## wherein X is .beta.-hydroxymethylene, .beta.-fluoromethylene or carbonyl; Y is fluorine, chlorine, hydroxy, or acyloxy of 1-10 carbon atoms; and R.sub.1 is acyloxy of 1-10 carbon atoms, possess strong anti-inflammatory activity when administered topically and display only minor systemic side effects.

摘要翻译： 式I的新型皮质激素（I），其中X是β-羟基亚甲基，β-氟亚甲基或羰基; Y是1-10个碳原子的氟，氯，羟基或酰氧基; R1为1-10个碳原子的酰氧基，当局部给药时具有强的抗炎活性，仅显示轻微的全身副作用。

公开(公告)号：US4049804A

公开(公告)日：1977-09-20

申请号：US668394

申请日：1976-03-19

申请人： Henry Laurent ,  Klaus Annen ,  Rudolf Wiechert ,  Helmut Hofmeister

发明人： Henry Laurent ,  Klaus Annen ,  Rudolf Wiechert ,  Helmut Hofmeister

IPC分类号： C07J7/00 ,  C07J71/00 ,  A61K31/56 ,  C07J21/00

CPC分类号： C07J7/0095 ,  C07J7/009 ,  C07J71/0031

摘要： Pregnanoic acid derivatives of general formula ##STR1## wherein is a single bond or a double bond; X is hydrogen, fluorine or methyl; Y is hydrogen, fluorine or chlorine; Z is .beta.-hydroxymethylene, .beta.-acyloxymethylene, .beta.-fluoromethylene, .beta.-chloromethylene, carbonyl or methylene; R.sub.1 is hydrogen, methyl in the .alpha.- or .beta.-position or methylene and R.sub.2 is hydrogen, hydroxy or acyloxy, or R.sub.1 and R.sub.2 collectively are alkylidendioxy and U.sub.1 is halogen, halogenated alkyl of 1-5 carbon atoms or halogenated phenyl, are topically effective anti-inflammatory agents.

摘要翻译： 通式的孕酸衍生物，其中是单键或双键; X是氢，氟或甲基; Y是氢，氟或氯; Z是β-羟基亚甲基，β-酰氧基亚甲基，β-氟亚甲基，β-氯亚甲基，羰基或亚甲基; R1是氢，α或β-位中的甲基或亚甲基，R2是氢，羟基或酰氧基，或R1和R2共同是亚烷基二氧基，U1是卤素，1-5个碳原子的卤代烷基或卤代苯基是局部的 有效的抗炎剂。

公开(公告)号：US3951958A

公开(公告)日：1976-04-20

申请号：US487988

申请日：1974-07-12

申请人： Klaus Prezewowsky ,  Henry Laurent ,  Helmut Hofmeister ,  Rudolf Wiechert ,  Friedmund Neumann ,  Yukishige Nishino

发明人： Klaus Prezewowsky ,  Henry Laurent ,  Helmut Hofmeister ,  Rudolf Wiechert ,  Friedmund Neumann ,  Yukishige Nishino

IPC分类号： C07J1/00 ,  C07J15/00 ,  C07J17/00 ,  C07J41/00 ,  C07J43/00 ,  C07J71/00 ,  C07J75/00

CPC分类号： C07J41/0072 ,  C07J1/0059 ,  C07J15/00 ,  C07J17/00 ,  C07J43/003 ,  C07J71/001 ,  C07J71/0031

摘要： 1,3-Dihydroxy-8.alpha.-estratrienes of the formula ##SPC1##Wherein R is lower-alkyl and --A--B is ##SPC2##Wherein R' is a saturated or unsaturated hydrocarbon group and R" is lower-alkyl, aralkyl or phenyl, and the esters and ethers thereof, possess strong vaginotropic but only weak utertropic activity and are useful in the treatment of estrogenic deficiency conditions where uteral effects are not desired.

摘要翻译： 式WHEREIN R是低级烷基的1,3-二羟基-8α-三亚甲基，-AB是WHEREIN R'是饱和或不饱和烃基，R“是低级烷基，芳烷基或苯基，酯和 其醚类具有强烈的阴性，但仅具有弱的致命性活性，并且可用于治疗不期望产生效果的雌激素缺乏症状。