公开(公告)号：US4443436A

公开(公告)日：1984-04-17

申请号：US417248

申请日：1982-09-13

申请人： Herbert A. Kirst ,  John E. Toth

发明人： Herbert A. Kirst ,  John E. Toth

IPC分类号： C07H13/00 ,  A23K20/195 ,  A61K31/70 ,  A61K31/7042 ,  A61K31/7048 ,  A61P31/04 ,  C07H15/00 ,  C07H17/08 ,  A61K31/71

CPC分类号： C07H17/08

摘要： C-20-Modified derivatives of the macrolide antibiotics tylosin, desmycosin, macrocin, lactenocin, 2"'-O-demethylmacrocin and 2"-O-demethyllactenocin inhibit pathogenic bacteria, especially gram-positive bacteria, Pasteurella species, and Mycoplasma species and pharmaceutical compositions thereof.

摘要翻译： C-20-大环内酯类抗生素泰乐菌素，去霉菌素，大肠球菌，乳清蛋白，2''-O-脱甲基肌动蛋白和2'-O-脱甲基乳球蛋白的修饰衍生物抑制病原菌，特别是革兰氏阳性菌，巴斯德氏菌属和支原体 及其药物组合物。

公开(公告)号：US4436733A

公开(公告)日：1984-03-13

申请号：US354262

申请日：1982-03-03

申请人： Herbert A. Kirst

发明人： Herbert A. Kirst

IPC分类号： C07H17/08 ,  C12P19/62 ,  A61K31/71

CPC分类号： C07H17/08 ,  C12P19/62 ,  C12R1/54

摘要： 4"- and 3-Ester derivatives of 23-demycinosyltylosin (DMT) and 23-de(mycinosyloxy)tylosin (DMOT) of the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen, optionally substituted C.sub.1 -C.sub.5 -alkanoyl or optionally substituted benzoyl, phenylacetyl or phenoxyacetyl; R.sup.1 is hydrogen, optionally substituted C.sub.1 -C.sub.5 -alkanoyl or optionally substituted benzoyl, phenylacetyl, or phenylpropionyl; R.sup.2 is hydrogen, optionally substituted C.sub.1 -C.sub.5 -alkanoyl, or optionally substituted benzoyl, phenylacetyl, phenylpropionyl, phenoxyacetyl or phenylthioacetyl; R.sup.3 is hydrogen or R.sup.4 O--; and R.sup.4 is hydrogen or a specified acyl group provided that one of R or R.sup.2 must be other than hydrogen and that, when R.sup.1 is hydrogen, R.sup.3 is hydrogen or --OH and R.sup.2 is acetyl, R cannot be hydrogen, acetyl, n-butyryl or isovaleryl and, when R and R.sup.1 are hydrogen and R.sup.3 is hydrogen or --OH, R.sup.2 cannot be propionyl; and salts thereof are useful antibiotics or intermediates to antibiotics.

摘要翻译： 其中R为氢，任选取代的C 1 -C 5 - 烷酰基或任选取代的苯甲酰基的苯甲酰基，其中R为氢，任选取代的C 1 -C 5 - 烷酰基或任选取代的苯甲酰基 苯基乙酰基或苯氧基乙酰基; R 1是氢，任选取代的C 1 -C 5 - 烷酰基或任选取代的苯甲酰基，苯乙酰基或苯基丙酰基; R 2是氢，任选取代的C 1 -C 5 - 烷酰基或任选取代的苯甲酰基，苯乙酰基，苯基丙酰基，苯氧基乙酰基或苯基硫代乙酰基; R3是氢或R4O-; 并且R4是氢或特定的酰基，条件是R或R 2中的一个必须不是氢，并且当R 1是氢时，R 3是氢或-OH，R 2是乙酰基，R不能是氢，乙酰基，正丁酰基 或异戊酰基，当R和R 1为氢且R 3为氢或-OH时，R 2不能为丙酰基; 其盐是有用的抗生素或抗生素的中间体。

公开(公告)号：US4424345A

公开(公告)日：1984-01-03

申请号：US304291

申请日：1981-09-21

申请人： Herbert A. Kirst ,  Brenda A. Truedell

发明人： Herbert A. Kirst ,  Brenda A. Truedell

IPC分类号： C07D207/40 ,  C07D207/416 ,  C07H15/22 ,  C07H15/224

CPC分类号： C07D207/416 ,  C07H15/22 ,  C07H15/224

摘要： Zinc salts are used to effect the regio-selective acylation and alkylation of the 1-amino group of 4-O-substituted-2-deoxystreptamine-containing aminoglycosides. The 1-N-substituted derivatives of apramycin, 3'-hydroxyapramycin, certain .alpha. or .beta.-(lower alkyl)aprosaminides and certain .alpha. or .beta.-(substituted lower alkyl)-aprosaminides are new. The 1-N-substituted-4-O-substituted-2-deoxystreptamine aminoglycosides produced by the process of this invention are antibacterial agents.

摘要翻译： 锌盐用于实现4-O-取代-2-脱氧神经丝氨酸糖苷的1-氨基的区域选择性酰化和烷基化。 阿普霉素，3'-羟基普拉霉素，某些α或β-（低级烷基）异氰脲酸酯和某些α或β-（取代的低级烷基） - 二酰胺的1-N-取代衍生物是新的。 通过本发明方法制备的1-N-取代-4-O-取代-2-脱氧链霉胺氨基糖苷类是抗菌剂。

公开(公告)号：US4401660A

公开(公告)日：1983-08-30

申请号：US330341

申请日：1981-12-14

申请人： Herbert A. Kirst

发明人： Herbert A. Kirst

IPC分类号： C07H15/00 ,  A61K31/70 ,  A61K31/7042 ,  A61K31/7048 ,  A61P3/00 ,  A61P31/04 ,  C07D20060101 ,  C07D309/00 ,  C07D405/00 ,  C07H17/08 ,  A61K31/71

CPC分类号： C07H17/08

摘要： Ester derivatives of 5-O-mycaminosyl tylonolide (OMT) of the formula ##STR1## wherein R and R.sup.1 are selected from hydrogen, optionally substituted C.sub.1 -C.sub.5 -alkanoyl or optionally substituted benzoyl, phenylacetyl, or phenylpropionyl; R.sup.2 is hydrogen or an acyl group selected from: ##STR2## p is 0 or 1; m and n are integers from 0 to 4; R.sup.3 is hydrogen, halo, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 -cycloalkyl, phenyl, C.sub.5 -C.sub.8 -cycloalkenyl, naphthyl, indenyl, tetralinyl, decalinyl, adamantyl, cinnoxacinyl, a monocyclic heterocyclic ring system comprising 3 to 8 atoms in the ring or a bicyclic heterocylic ring system comprising 6 to 11 atoms, provided that at least 1 atom of the ring system is carbon and at least 1 atom of the ring system is a heteroatom selected from O, N, and S; and wherein R.sup.3 and the connecting alkyl groups--(CH.sub.2).sub.m -- and --(CH.sub.2).sub.n -- are optionally substituted by one or two halo, methyl, ethyl, methoxy, amino, N-protected-amino, methylamino, dimethylamino, nitro, acetoxy, acetamido, azido, carbomethoxy, carboxamido, cyano, or hydroxyl groups, provided that, if the substituent is other than halo or alkyl, there can be no more than one substituent on any connecting --CH.sub.2 -- group; X is O, S, --NH--, --N(CH.sub.3)--, --C.tbd.C--, --CH.dbd.CH--, --C(CH.sub.3).dbd.CH--, --CH.dbd.C(CH.sub.3)-- or --C(CH.sub.3).dbd.C (CH.sub.3)--; R.sup.4 and R.sup.5 are C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl or optionally substituted phenyl or benzyl; provided that at least one of R, R.sup.1 and R.sup.2 must be other than hydrogen and that, when R.sup.1 is other than hydrogen, R must also be other than hydrogen; and salts thereof; which are useful antibiotics or intermediates to antibiotics, are provided.

摘要翻译： 其中R和R 1选自氢，任选取代的C 1 -C 5 - 烷酰基或任选取代的苯甲酰基，苯乙酰基或苯基丙酰基; R 2是氢或选自以下的酰基：p是0或1; m和n是0至4的整数; R3是氢，卤素，C1-C4-烷基，C3-C8-环烷基，苯基，C5-C8-环烯基，萘基，茚基，四氢萘基，十氢萘基，金刚烷基，噌啉酰基，包含3至8个原子的单环杂环体系 环或双环杂环系统，其包含6至11个原子，条件是至少1个环系是碳原子，至少1个环系是选自O，N和S的杂原子; 并且其中R 3和连接的烷基 - （CH 2）m - 和 - （CH 2）n任选被一个或两个卤素，甲基，乙基，甲氧基，氨基，N-保护的 - 氨基，甲基氨基，二甲基氨基，硝基， 乙酰氧基，乙酰氨基，叠氮基，甲酯基，甲酰胺基，氰基或羟基，条件是如果取代基不是卤素或烷基，则在任何连接的-CH 2 - 基上可以不多于一个取代基; X是O，S，-NH-，-N（CH 3） - ， - C 3BOND C - ， - CH = CH-，-C（CH 3）= CH-，-CH = C（CH 3） CH3）= C（CH3） - ; R4和R5是C1-C5-烷基或任选取代的苯基或苄基; 条件是R，R 1和R 2中的至少一个必须不是氢，并且当R 1不是氢时，R也必须不是氢; 及其盐; 它们是有用的抗生素或抗生素的中间体。

公开(公告)号：US4341771A

公开(公告)日：1982-07-27

申请号：US255577

申请日：1981-04-20

申请人： Herbert A. Kirst ,  Earl E. Ose

发明人： Herbert A. Kirst ,  Earl E. Ose

IPC分类号： C07H17/08 ,  A61K20060101 ,  A61K31/00 ,  A61K31/335 ,  A61K31/70 ,  A61K31/7042 ,  A61K31/7048 ,  A61P31/04 ,  C07G11/00 ,  C07H17/04 ,  A61K31/71

CPC分类号： A61K31/70

摘要： Method of controlling Pasteurella infections which comprises administering to an infected or susceptible warm-blooded animal an effective amount of 5-O-mycaminosyl tylonolide or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

摘要翻译： 控制巴斯德氏菌感染的方法，其包括向受感染的或易感染的温血动物施用有效量的5-O-碳霉糖基太乐内酯或其药学上可接受的酸加成盐。

公开(公告)号：US4205164A

公开(公告)日：1980-05-27

申请号：US17018

申请日：1979-03-02

申请人： Herbert A. Kirst

发明人： Herbert A. Kirst

IPC分类号： C07H19/16 ,  C12P19/32 ,  C07D405/14

CPC分类号： C07H19/16 ,  C12P19/32 ,  C12R1/465

摘要： Antibiotics of the formula ##STR1## wherein R is .alpha.-3,4-di-O-methylrhamnosyl, are produced by the cultivation of Streptomyces capreolus NRRL 11429 under submerged aerobic fermentation conditions. A crude antibiotic mixture is obtained from the fermentation medium by extraction. The compounds of Formula II, III, and IV are separated from coproduced Antibiotic A201A (See U.S. Pat. No. 3,843,784) and from each other by repetitive chromatography on silica gel.

摘要翻译： 其中R是α-3,4-二-O-甲基鼠李糖基的式（IV）的抗生素通过在淹没好氧发酵条件下培养上清水溶性链霉菌NRRL 11429产生。 从发酵培养基中提取粗制抗生素混合物。 将式II，III和IV的化合物与共同生产的抗生素A201A（参见美国专利号3,843,784）分离，并通过硅胶上的重复色谱法相互分离。