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    Process for the preparation of 4-alkoxyalkyl .beta.-carbolines
    1.
    发明授权
    Process for the preparation of 4-alkoxyalkyl .beta.-carbolines 失效
    4-烷氧基烷基β-咔啉的制备方法

    公开(公告)号：US4945163A

    公开(公告)日：1990-07-31

    申请号：US238086

    申请日：1988-08-30

    申请人： Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Ralph Rohde ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann

    发明人： Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Ralph Rohde ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann

    IPC分类号： B01J27/12 ,  C07B61/00 ,  C07D471/04

    CPC分类号： C07D471/04

    摘要： A process is disclosed for the preparation of 4-alkoxyalkyl .beta.-carboline derivatives of general Formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or methyl,R.sup.2 is an optionally substituted aliphatic hydrocarbon residue,R.sup.3 is lower alkyl, andR.sup.A is hydrogen, halogen, COOR.sup.4 or OR.sup.5, R.sup.4 meaning lower alkyl and R.sup.5 meaning hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, or optionally substituted pheny,by reaction of a compound of Formula II in the presence of AgBF.sub.4 with an alcohol of the formula R.sup.2 OH wherein R.sup.2 has the meanings given above.

    摘要翻译： 公开了用于制备通式I的4-烷氧基烷基β-咔啉衍生物的方法，其中R1是氢或甲基，R2是任选取代的脂族烃残基，R3是低级烷基，RA是氢，卤素 COOR4或OR5，R4表示低级烷基，R5表示氢，低级烷基，环烷基或任选取代的苯基，通过式Ⅱ化合物在AgBF 4存在下与式R 2 OH的醇反应，其中R2具有给定的含义 以上。

    Isoxazole-.beta.-carboline derivatives
    2.
    发明授权
    Isoxazole-.beta.-carboline derivatives 失效
    异恶唑-β-咔啉衍生物

    公开(公告)号：US4933345A

    公开(公告)日：1990-06-12

    申请号：US237368

    申请日：1988-08-29

    申请人： Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Ralph Rohde ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann ,  Herbert Schneider ,  David N. Stephens ,  John B. Hansen ,  Mogens Engelstoft ,  Preben Olsen

    发明人： Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Ralph Rohde ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann ,  Herbert Schneider ,  David N. Stephens ,  John B. Hansen ,  Mogens Engelstoft ,  Preben Olsen

    IPC分类号： A61K31/435 ,  A61K31/437 ,  A61P25/00 ,  A61P25/08 ,  A61P25/20 ,  A61P25/22 ,  C07D471/04

    CPC分类号： C07D471/04

    摘要： .beta.-Carbolines of general Formula I ##STR1## wherein Y represents the residue ##STR2## and R.sup.a and R.sup.b, being identical or different, mean respectively hydrogen, C.sub.1-6 -alkoxy, phenyl, C.sub.3-7 -cyclo-alkyl, optionally substituted C.sub.1-6 -alkyl or C.sub.1-6 -alkoxycarbonyl, and R.sup.c and R.sup.d, being identical or different, mean respectively hydrogen or C.sub.1-6 -alkyl or jointly a linkage, andR.sup.4 is hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl or C.sub.1-6 -alkoxy-C.sub.1-6 -alkyl andR.sup.5 is hydrogen, halogen, OR.sup.6, NR.sup.7 R.sup.8 or CH R.sup.9 R.sup.10 wherein R.sup.6 means C.sub.1-6 -alkyl, C.sub.3-7 -cycloalkyl or an optionally substituted aralkyl, aryl or hetaryl residue, R.sup.7 and R.sup.8, being identical or different, represent hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl, C.sub.3-6 -alkenyl, or jointly with the nitrogen atom a saturated heterocyclic five- or six-membered ring which optionally contains a further hetero atom, R.sup.9 means hydrogen or C.sub.1-6 -alkyl, R.sup.10 means hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl, OR.sup.11 or NR.sup.12 R.sup.13 wherein R.sup.11 means C.sub.1-6 -alkyl, R.sup.12 and R.sup.13 are identical or different and mean hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl or jointly with the nitrogen atom a saturated heterocyclic five- or six-membered ring optionally containing a further hetero atom, are useful to treat epilepsy or anxiety.

    摘要翻译： 其中Y表示残基，且R a和R b相同或不同，分别表示氢，C 1-6 - 烷氧基，苯基，C 3-7 - 环烷基， 任选取代的C 1-6 - 烷基或C 1-6 - 烷氧基羰基，R c和R d相同或不同，分别表示氢或C 1-6 - 烷基或联合键，并且R 4是氢，C 1-6 - 烷基或C 1 - R6-烷氧基-C1-6-烷基，R5为氢，卤素，OR6，NR7R8或CH R9R10，其中R6表示C1-6烷基，C3-7-环烷基或任选取代的芳烷基，芳基或杂芳基，R7和 R8相同或不同，表示氢，C 1-6 - 烷基，C 3-6 - 烯基，或与氮原子一起为饱和杂环五元或六元环，任选地含有另外的杂原子，R9表示氢或 C 1-6 - 烷基，R 10表示氢，C 1-6 - 烷基，OR 11或NR 12 R 13，其中R 11表示C 1-6 - 烷基，R 12和R 13相同或不同，表示氢，C 1-6 - 烷基或联合 氮原子饱和的杂环五或六元环任选地含有另外的杂原子，可用于治疗癫痫或焦虑。

    Benzodiazepine antagonistic .beta.-carboline derivatives and compositions thereof
    4.
    发明授权
    Benzodiazepine antagonistic .beta.-carboline derivatives and compositions thereof 失效
    苯并二氮对抗β-咔啉衍生物及其组合物

    公开(公告)号：US4600715A

    公开(公告)日：1986-07-15

    申请号：US623671

    申请日：1984-06-22

    申请人： Andreas Huth ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann ,  Dieter Rahtz ,  Mogens Engelstoft ,  Claus T. Braestrup

    发明人： Andreas Huth ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann ,  Dieter Rahtz ,  Mogens Engelstoft ,  Claus T. Braestrup

    IPC分类号： C07D471/10 ,  A61K31/435 ,  A61K31/437 ,  A61P25/00 ,  A61P25/18 ,  C07D471/04 ,  A61K31/68 ,  A61K31/535 ,  C07D403/06 ,  C07D471/06

    CPC分类号： C07D471/04

    摘要： .beta.-carboline derivatives of general Formula I ##STR1## wherein R.sup.3 is ##STR2## wherein R.sup.5 is C.sub.1-5 alkyl, R.sup.6 is lower alkyl, aralkyl, or alkoxyalkyl of up to 7 carbon atoms, and R.sup.7 and R.sup.8 are hydrogen C.sub.1-5 alkyl, or, collectively with the amido nitrogen atom, piperidino,R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1-3 alkyl, or CH.sub.2 OR.sup.9 wherein R.sup.9 is C.sub.1-3 alkyl, atoms, andR.sup.A is --COOR.sup.10 ##STR3## wherein R.sup.10 is hydrogen, lower alkyl, alkoxyalkyl or alkenyl of up to 5 carbon atoms, or benzyl, or X is oxygen or sulfur, and R.sup.11 and R.sup.12 each are hydrogen, lower alkyl or alkenyl or, collectively with the amido nitrogen atom, represent a hetero ring, are prepared by conventional methods and exhibit, inter alia, an effect on the central nervous system and are suitable for use as psychopharmaceuticals.

    摘要翻译： 通式Ⅰ的咔啉衍生物，其中R 3是R 5是C 1-5烷基，R 6是至多7个碳原子的低级烷基，芳烷基或烷氧基烷基，R 7和R 8是氢 C 1-5烷基，或与酰氨基氮原子一起为哌啶子基，R 4为氢，C 1-3烷基或CH 2 OR 9，其中R 9为C 1-3烷基，原子，RA为-COOR 10，其中R 10为氢， 至多5个碳原子的低级烷基，烷氧基烷基或链烯基，或苄基，或X为氧或硫，R11和R12各自为氢，低级烷基或烯基，或与酰氨基氮原子一起为杂环 通过常规方法制备并显示出对中枢神经系统的影响，并且适合用作心理药物。

    .beta.-carbolines and their use as medicinal agents
    5.
    发明授权
    .beta.-carbolines and their use as medicinal agents 失效
    β-咔啉及其作为药物的用途

    公开(公告)号：US4894377A

    公开(公告)日：1990-01-16

    申请号：US3179

    申请日：1987-01-14

    申请人： Dieter Seidelmann ,  Ralph Schmiechen ,  Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Claus T. Braestrup ,  Mogens Engelstoft

    发明人： Dieter Seidelmann ,  Ralph Schmiechen ,  Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Claus T. Braestrup ,  Mogens Engelstoft

    IPC分类号： A61K31/404 ,  A61K31/435 ,  A61K31/437 ,  A61P25/00 ,  A61P25/08 ,  A61P25/18 ,  C07D213/40 ,  C07D471/04

    CPC分类号： C07D471/04

    摘要： .beta.-Carbolines of general Formula I ##STR1## wherein R.sup.3 is ##STR2## or --COOR", wherein R' is C.sub.1-3 alkyl or C.sub.3-6 cycloalkyl and R" is C.sub.1-4 alkyl; R.sup.4 is hydrogen, methyl, ethyl or methoxymethyl; and R.sup.A is ##STR3## wherein X is C.sub.1-12 straight-chain, branched-chain, saturated or unsaturated alkyl or a corresponding alkyl group with a CH.sub.2 -group substituted by a carbonyl group and R"" is one or more of fluorine, chlorine, bromine, or iodine, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy, C.sub.1-5 acyloxy, phenyl, C.sub.2-5 alkylenedioxy, trifluoromethyl, nitrilo, nitro or --NR.sup.IV R.sup.V wherein R.sup.IV and R.sup.V, which can be the same or different are hydrogen, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-5 acyl or phenyl, or collectively with the amido nitrogen atom form a 3- to 6-membered hetero ring, which are prepared conventionally by esterifying a corresponding compound wherein R.sup.A is H or R.sup.3 is --COOH, exhibit effects on the central nervous system and can be used as psychorharmaceuticals.

    摘要翻译： 其中R 3是“或”-COOR“，其中R'是C 1-3烷基或C 3-6环烷基，R”是C 1-4烷基的通式I的化合物< R4是氢，甲基，乙基或甲氧基甲基; 并且RA是，其中X是C 1-12直链，支链，饱和或不饱和的烷基或具有被羰基取代的CH 2 - 的相应烷基，并且R“ 氟，氯，溴或碘，C1-3烷基，C1-3烷氧基，C1-5酰氧基，苯基，C2-5亚烷基二氧基，三氟甲基，次氮基，硝基或-NRIVRV，其中RIV和RV可以相同或 不同的是氢，C 1-3烷基，C 1-5酰基或苯基，或与酰氨基氮原子一起形成3至6元杂环，其通常通过酯化相应的化合物，其中RA是H或R3是 -COOH表现出对中枢神经系统的作用，可用作精神药物。

    Substituted .beta.-carbolines, and use thereof as medicinal agents
    7.
    发明授权
    Substituted .beta.-carbolines, and use thereof as medicinal agents 失效
    取代的β-咔啉，并将其用作药物

    公开(公告)号：US4623649A

    公开(公告)日：1986-11-18

    申请号：US654594

    申请日：1984-09-26

    申请人： Andreas Huth ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Rahtz ,  Dieter Seidelmann ,  Claus T. Braestrup

    发明人： Andreas Huth ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Rahtz ,  Dieter Seidelmann ,  Claus T. Braestrup

    IPC分类号： A61K31/435 ,  A61P25/00 ,  C07D471/04 ,  A61K31/33

    CPC分类号： C07D471/04

    摘要： Novel substituted .beta.-carboline derivatives of Formula I ##STR1## wherein R.sup.3 is an oxadiazolyl residue of the formula ##STR2## wherein R.sup.5 stands for lower alkyl of up to 3 carbon atoms or an ester ##STR3## with R.sup.6 being hydrogen or lower alkyl of up to 3 carbon atoms, R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl of up to 3 carbon atoms, or CH.sub.2 OR.sup.9 wherein R.sup.9 is lower alkyl of up to 3 carbon atoms,R.sup.A is phenyl or a hydrocarbon residue containing 2-10 carbon atoms which can be cyclic or acyclic, saturated or unsaturated, branched or unbranched, and which can optionally be substituted by oxo, formyl OH, O-alkyl of up to 3 carbon atoms or phenyl, and wherein, in a cyclic hydrocarbon residue, a CH.sub.2 -group can be replaced by oxygen,exhibit an effect on the central nervous system and thus are suitable as psychopharmaceuticals.

    摘要翻译： 式I的新型取代的β-咔啉衍生物其中R 3是下式的恶二唑基残基，其中R 5表示至多3个碳原子的低级烷基，或者R 6表示氢或 最多3个碳原子的低级烷基，R4是氢，至多3个碳原子的低级烷基或CH2OR9，其中R9是至多3个碳原子的低级烷基，RA是苯基或含2-10个碳原子的烃基， 可以是环状或非环状，饱和或不饱和的，支链或非支链的，并且其可任选被氧代，甲酰基OH，至多3个碳原子的O-烷基或苯基取代，并且其中在环状烃残基中， 组可以被氧代替，对中枢神经系统有影响，因此适合作为心理药物。

    Imidazole derivatives
    10.
    发明授权
    Imidazole derivatives 失效
    咪唑衍生物

    公开(公告)号：US4952698A

    公开(公告)日：1990-08-28

    申请号：US189511

    申请日：1988-04-11

    申请人： Helmut Biere ,  Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann ,  Herbert H. Schneider ,  David N. Stephens

    发明人： Helmut Biere ,  Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann ,  Herbert H. Schneider ,  David N. Stephens

    IPC分类号： A61K31/415 ,  A61P21/02 ,  A61P25/04 ,  A61P25/08 ,  A61P25/20 ,  C07D233/90 ,  C07D413/00 ,  C07D413/04

    CPC分类号： C07D413/04 ,  C07D233/90

    摘要： Imidazole derivatives of general formula I ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen or halogen in the o-, m- or p-position, and the halogen can occur once or repeatedly in the phenyl radical,R.sup.4 represents ##STR2## with R.sup.6 and R.sup.9 representing hydrogen or a straight or branched alkyl group with 1 to 6 carbon atoms, R.sup.7 and R.sup.8 are the same or different and represent hydrogen or a straight or branched alkyl group with 1 to 6 carbon atoms or R.sup.7 and R.sup.8 together with the nitrogen atom represent a saturated heterocyclic five-membered or six-membered ring optionally containing another heteroatom, andR.sup.5 represents hydrogen, an alkyl group with 1 to 6 carbon atoms or an alkoxyalkyl group with 1 to 6 carbon atoms, which are suitable as psychopharmaceuticals, are described.

    摘要翻译： PCT No.PCT / DE87 / 00342 Sec。 371日期：1988年4月11日 102（e）日期1988年4月11日PCT提交1987年7月30日PCT公布。 公开号WO88 / 01268 PCT 日期：1988年2月25日。通式I的咪唑衍生物其中R 1表示氢或卤素在邻 - ，间或对 - 位和卤素可以在苯基中一次或重复出现， R 4表示，其中R 6和R 9表示氢或具有1至6个碳原子的直链或支链烷基，R 7和R 8相同或不同，表示氢或具有1至6个碳原子的直链或支链烷基 碳原子或R 7和R 8与氮原子一起表示任选含有其它杂原子的饱和杂环五元或六元环，R 5表示氢，具有1至6个碳原子的烷基或具有1至6个碳原子的烷氧基烷基 描述了适合作为心理药物的碳原子。