公开(公告)号：US4952698A

公开(公告)日：1990-08-28

申请号：US189511

申请日：1988-04-11

申请人： Helmut Biere ,  Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann ,  Herbert H. Schneider ,  David N. Stephens

发明人： Helmut Biere ,  Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann ,  Herbert H. Schneider ,  David N. Stephens

IPC分类号： A61K31/415 ,  A61P21/02 ,  A61P25/04 ,  A61P25/08 ,  A61P25/20 ,  C07D233/90 ,  C07D413/00 ,  C07D413/04

CPC分类号： C07D413/04 ,  C07D233/90

摘要： Imidazole derivatives of general formula I ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen or halogen in the o-, m- or p-position, and the halogen can occur once or repeatedly in the phenyl radical,R.sup.4 represents ##STR2## with R.sup.6 and R.sup.9 representing hydrogen or a straight or branched alkyl group with 1 to 6 carbon atoms, R.sup.7 and R.sup.8 are the same or different and represent hydrogen or a straight or branched alkyl group with 1 to 6 carbon atoms or R.sup.7 and R.sup.8 together with the nitrogen atom represent a saturated heterocyclic five-membered or six-membered ring optionally containing another heteroatom, andR.sup.5 represents hydrogen, an alkyl group with 1 to 6 carbon atoms or an alkoxyalkyl group with 1 to 6 carbon atoms, which are suitable as psychopharmaceuticals, are described.

摘要翻译： PCT No.PCT / DE87 / 00342 Sec。 371日期：1988年4月11日 102（e）日期1988年4月11日PCT提交1987年7月30日PCT公布。 公开号WO88 / 01268 PCT 日期：1988年2月25日。通式I的咪唑衍生物其中R 1表示氢或卤素在邻 - ，间或对 - 位和卤素可以在苯基中一次或重复出现， R 4表示，其中R 6和R 9表示氢或具有1至6个碳原子的直链或支链烷基，R 7和R 8相同或不同，表示氢或具有1至6个碳原子的直链或支链烷基 碳原子或R 7和R 8与氮原子一起表示任选含有其它杂原子的饱和杂环五元或六元环，R 5表示氢，具有1至6个碳原子的烷基或具有1至6个碳原子的烷氧基烷基 描述了适合作为心理药物的碳原子。

公开(公告)号：US4757070A

公开(公告)日：1988-07-12

申请号：US130049

申请日：1987-12-08

申请人： Helmut Biere ,  Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann ,  David N. Stephens

发明人： Helmut Biere ,  Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann ,  David N. Stephens

IPC分类号： A61K31/435 ,  A61K31/445 ,  A61K31/495 ,  A61K31/535 ,  A61K31/54 ,  A61P25/08 ,  A61P25/20 ,  A61P25/24 ,  A61P25/26 ,  A61P25/28 ,  C07D471/04

CPC分类号： C07D471/04

摘要： Compounds of formula I ##STR1## wherein n is 0 or 1,R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl,R.sup.2 and R.sup.3 each independently is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, acyl or aryl, or together with the nitrogen atom form a 5-6-member heterocycle,R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxyalkyl andX is COOR.sup.6, CO--NR.sup.7 R.sup.8, or an oxadiazolyl radical of the formula ##STR2## wherein R.sup.5 is H, lower alkyl or cycloalkyl,R.sup.6 is H or lower alkyl,R.sup.7 and R.sup.8 each independently is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, acyl or aryl, orR.sup.7 and R.sup.8 together with the nitrogen atom can form a 5-6-member heterocycle,are valuable drugs, e.g., have psychotropic activity.

摘要翻译： 式I的化合物其中n为0或1，R 1为氢或低级烷基，R 2和R 3各自独立地为氢，任选取代的低级烷基，酰基或芳基，或与氮原子一起形成5-6元芳基， R 4是氢，低级烷基或低级烷氧基烷基，X是COOR 6，CO-NR 7 R 8或下式的恶二唑基，其中R 5是H，低级烷基或环烷基，R 6是H或低级烷基，R 7和 R8各自独立地是氢，任选取代的低级烷基，酰基或芳基，或者R 7和R 8与氮原子一起可以形成5-6元杂环，是有价值的药物，例如具有精神活性。

公开(公告)号：US5414002A

公开(公告)日：1995-05-09

申请号：US416629

申请日：1989-10-03

申请人： Helmut Biere ,  Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann ,  Wolfgang Kehr ,  Herbert H. Schneider ,  Mogens Engelstoft ,  Bondo J. Hansen ,  Frank Waetjen ,  Tage Honore

发明人： Helmut Biere ,  Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann ,  Wolfgang Kehr ,  Herbert H. Schneider ,  Mogens Engelstoft ,  Bondo J. Hansen ,  Frank Waetjen ,  Tage Honore

IPC分类号： C07D487/04 ,  A61K31/435 ,  A61K31/437 ,  A61P25/18 ,  C07D471/04

CPC分类号： C07D471/04

摘要： 5- or 6-substituted .beta.-carboline-3-carboxylic acid esters of Formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, nitrilo, halogen, lower alkyl or lower alkoxy, andR.sup.3 is a branched C.sub.3-6 alkyl group which is optionally substituted by halogen, or a C.sub.3-6 cycloalkyl group which is optionally methyl-substituted, are valuable pharmaceuticals.

摘要翻译： 式I的5-或6-取代的β-咔啉-3-羧酸酯其中R1是氢，次氮基，卤素，低级烷基或低级烷氧基，R3是支链C 3-6烷基，其任选地被 卤素或任选被甲基取代的C 3-6环烷基是有价值的药物。

公开(公告)号：US4731365A

公开(公告)日：1988-03-15

申请号：US944165

申请日：1986-12-22

申请人： Helmut Biere ,  Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann ,  David N. Stephens

发明人： Helmut Biere ,  Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann ,  David N. Stephens

IPC分类号： A61K31/435 ,  A61K31/445 ,  A61K31/495 ,  A61K31/535 ,  A61K31/54 ,  A61P25/08 ,  A61P25/20 ,  A61P25/24 ,  A61P25/26 ,  A61P25/28 ,  C07D471/04

CPC分类号： C07D471/04

摘要： Compounds of formula I ##STR1## wherein n is 0 or 1,R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl,R.sup.2 and R.sup.3 each independently is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, acyl or aryl, or together with the nitrogen atom form a 5-6-member heterocycle,R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxyalkyl andX is COOR.sup.6, CO--NR.sup.7 R.sup.8, or an oxadiazolyl radical of the formula ##STR2## wherein R.sup.5 is H, lower alkyl or cycloalkyl,R.sup.6 is H or lower alkyl,R.sup.7 and R.sup.8 each independently is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, acyl or aryl, orR.sup.7 and R.sup.8 together with the nitrogen atom can form a 5-6-member heterocycle,are valuable drugs, e.g., have psychotropic activity.

摘要翻译： 式I的化合物其中n为0或1，R 1为氢或低级烷基，R 2和R 3各自独立地为氢，任选取代的低级烷基，酰基或芳基，或与氮原子一起形成5-6元芳基， R 4是氢，低级烷基或低级烷氧基烷基，X是COOR 6，CO-NR 7 R 8或下式的恶二唑基，其中R 5是H，低级烷基或环烷基，R 6是H或低级烷基，R 7和 R8各自独立地是氢，任选取代的低级烷基，酰基或芳基，或者R 7和R 8与氮原子一起可以形成5-6元杂环，是有价值的药物，例如具有精神活性。

公开(公告)号：US4877792A

公开(公告)日：1989-10-31

申请号：US23752

申请日：1987-03-09

申请人： Helmut Biere ,  Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann ,  David N. Stephens ,  Mogens Engelstoft ,  John B. Hansen

发明人： Helmut Biere ,  Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann ,  David N. Stephens ,  Mogens Engelstoft ,  John B. Hansen

IPC分类号： A61K31/435 ,  A61K31/495 ,  A61K31/505 ,  A61P25/00 ,  A61P25/08 ,  A61P25/20 ,  A61P25/28 ,  C07D471/04

CPC分类号： C07D471/04

摘要： Heteroaryloxy-.beta.-carboline derivatives of general Formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is an optionally substituted heteroaryl residue,R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxyalkyl,X is a COOR.sup.3 -group wherein R.sup.3 means H or lower alkyl, or represents a CONR.sup.4 R.sup.5 -group wherein R.sup.4 and R.sup.5 mean respectively hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 and R.sup.5 being capable of forming, together with the nitrogen atom, a 5- to 6-membered heterocycle, or means an oxadiazolyl residue of the formula ##STR2## wherein R.sup.6 means hydrogen, lower alkyl or cycloalkyl, are valuable pharmaceuticals.

摘要翻译： 通式I的异丙酰氧基-β-咔啉衍生物其中R 1是任选取代的杂芳基残基，R2是氢，低级烷基或低级烷氧基烷基，X是COOR3-基团，其中R3表示H或低级烷基，或 表示CONR 4 R 5 - 基团，其中R 4和R 5分别表示氢或低级烷基，R 4和R 5能够与氮原子一起形成5-至6-元杂环，或表示下式的恶二唑基残基： 其中R6表示氢，低级烷基或环烷基，是有价值的药物。

公开(公告)号：US4855295A

公开(公告)日：1989-08-08

申请号：US915357

申请日：1986-10-06

申请人： Helmut Biere ,  Mogens Engelstoft ,  Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann ,  David N. Stephens

发明人： Helmut Biere ,  Mogens Engelstoft ,  Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann ,  David N. Stephens

IPC分类号： A61K31/435 ,  A61P25/00 ,  A61P25/08 ,  A61P25/20 ,  A61P25/28 ,  C07D471/04

CPC分类号： C07D471/04

摘要： 5,6,7,8-tetrahydro-beta-carbolines derivatives of formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is an oxadiazolyl radical of the formula ##STR2## COOR.sup.3 or CONR.sup.4 R.sup.5, R.sup.2 is H, lower alkyl or cycloalkyl,R.sup.3 is H or lower alkyl,R.sup.4 and R.sup.5 are H or lower alkyl, whereby R.sup.4 and R.sup.5 cannot be hydrogen at the same time, or R.sup.4 and R.sup.5 together with the adjacent nitrogen atom form a 5- or 6-member ring, which additionally can contain a heteroatom, andR.sup.A is hydrogen, .dbd.O, cycloalkyl, --COOR.sup.3 with R.sup.3 having the above-mentioned meanings, or lower alkyl, which optionally can be substituted by OH, halogen, lower alkoxy, phenyl, phenyloxy, --NR.sup.4 R.sup.5, whereby R.sup.4 and R.sup.5 have the above-mentioned meanings, and R.sup.B can be hydrogen, lower alkyl or lower alkoxyalkyl,have valuable pharmacological properties.

摘要翻译： 式I的5,6,7,8-四氢-β-咔啉衍生物其中R 1是下式的恶二唑基，COOR 3或CONR 4 R 5，R 2是H，低级烷基或环烷基，R 3是 H或低级烷基，R 4和R 5是H或低级烷基，其中R 4和R 5不能同时为氢，或者R 4和R 5与相邻的氮原子一起形成5-或6-元环，其另外可以含有 杂原子，RA是氢，= O，环烷基，具有上述含义的R 3的-COOR 3或任选被OH，卤素，低级烷氧基，苯基，苯氧基，-NR 4 R 5取代的低级烷基，其中R 4 并且R 5具有上述含义，RB可以是氢，低级烷基或低级烷氧基烷基，具有有价值的药理学性质。

公开(公告)号：US4960777A

公开(公告)日：1990-10-02

申请号：US409899

申请日：1989-09-20

申请人： Helmut Biere ,  Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann ,  David Stephens ,  Mogens Engelstoft ,  John B. Hansen

发明人： Helmut Biere ,  Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann ,  David Stephens ,  Mogens Engelstoft ,  John B. Hansen

IPC分类号： A61K31/435 ,  A61K31/495 ,  A61K31/505 ,  A61P25/00 ,  A61P25/08 ,  A61P25/20 ,  A61P25/28 ,  C07D471/04

CPC分类号： C07D471/04

摘要： Heteroaryloxy-.beta.-carboline derivatives of general Formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is an optionally substituted heteroaryl residue,R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxyalkyl,X is a COOR.sup.3 -group wherein R.sup.3 means H or lower alkyl, or represents a CONR.sup.4 R.sup.5 -group wherein R.sup.4 and R.sup.5 mean respectively hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 and R.sup.5 being capable of forming, together with the nitrogen atom, a 5- to 6-membered heterocycle, or means an oxadiazolyl residue of the formula ##STR2## wherein R.sup.6 means hydrogen, lower alkyl or cycloalkyl, are valuable pharmaceuticals.

公开(公告)号：US5700808A

公开(公告)日：1997-12-23

申请号：US245278

申请日：1994-05-18

申请人： Helmut Biere ,  Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann ,  Wolfgang Kehr ,  Herbert Hans Schneider ,  Mogens Engelstoft ,  Bondo John Hansen ,  Frank Waetjen ,  Tage Honore

发明人： Helmut Biere ,  Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann ,  Wolfgang Kehr ,  Herbert Hans Schneider ,  Mogens Engelstoft ,  Bondo John Hansen ,  Frank Waetjen ,  Tage Honore

IPC分类号： C07D487/04 ,  A61K31/435 ,  A61K31/437 ,  A61P25/18 ,  C07D471/04 ,  A61K31/44

CPC分类号： C07D471/04

摘要： 5- or 6-substituted .beta.-carboline-3-carboxylic acid esters of Formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, nitrilo, halogen, lower alkyl or lower alkoxy, and R.sup.3 is a branched C.sub.3-6 alkyl group which is optionally substituted by halogen, or a C.sub.3-6 cycloalkyl group which is optionally methyl-substituted, are valuable pharmaceuticals.

摘要翻译： 式I的5-或6-取代的β-咔啉-3-羧酸酯其中R 1是氢，次氮基，卤素，低级烷基或低级烷氧基，R 3是任选被取代的支链C 3-6烷基 通过卤素或任选被甲基取代的C 3-6环烷基是有价值的药物。

公开(公告)号：US4933345A

公开(公告)日：1990-06-12

申请号：US237368

申请日：1988-08-29

申请人： Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Ralph Rohde ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann ,  Herbert Schneider ,  David N. Stephens ,  John B. Hansen ,  Mogens Engelstoft ,  Preben Olsen

发明人： Andreas Huth ,  Dieter Rahtz ,  Ralph Rohde ,  Ralph Schmiechen ,  Dieter Seidelmann ,  Herbert Schneider ,  David N. Stephens ,  John B. Hansen ,  Mogens Engelstoft ,  Preben Olsen

IPC分类号： A61K31/435 ,  A61K31/437 ,  A61P25/00 ,  A61P25/08 ,  A61P25/20 ,  A61P25/22 ,  C07D471/04

CPC分类号： C07D471/04

摘要： .beta.-Carbolines of general Formula I ##STR1## wherein Y represents the residue ##STR2## and R.sup.a and R.sup.b, being identical or different, mean respectively hydrogen, C.sub.1-6 -alkoxy, phenyl, C.sub.3-7 -cyclo-alkyl, optionally substituted C.sub.1-6 -alkyl or C.sub.1-6 -alkoxycarbonyl, and R.sup.c and R.sup.d, being identical or different, mean respectively hydrogen or C.sub.1-6 -alkyl or jointly a linkage, andR.sup.4 is hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl or C.sub.1-6 -alkoxy-C.sub.1-6 -alkyl andR.sup.5 is hydrogen, halogen, OR.sup.6, NR.sup.7 R.sup.8 or CH R.sup.9 R.sup.10 wherein R.sup.6 means C.sub.1-6 -alkyl, C.sub.3-7 -cycloalkyl or an optionally substituted aralkyl, aryl or hetaryl residue, R.sup.7 and R.sup.8, being identical or different, represent hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl, C.sub.3-6 -alkenyl, or jointly with the nitrogen atom a saturated heterocyclic five- or six-membered ring which optionally contains a further hetero atom, R.sup.9 means hydrogen or C.sub.1-6 -alkyl, R.sup.10 means hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl, OR.sup.11 or NR.sup.12 R.sup.13 wherein R.sup.11 means C.sub.1-6 -alkyl, R.sup.12 and R.sup.13 are identical or different and mean hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl or jointly with the nitrogen atom a saturated heterocyclic five- or six-membered ring optionally containing a further hetero atom, are useful to treat epilepsy or anxiety.

摘要翻译： 其中Y表示残基，且R a和R b相同或不同，分别表示氢，C 1-6 - 烷氧基，苯基，C 3-7 - 环烷基， 任选取代的C 1-6 - 烷基或C 1-6 - 烷氧基羰基，R c和R d相同或不同，分别表示氢或C 1-6 - 烷基或联合键，并且R 4是氢，C 1-6 - 烷基或C 1 - R6-烷氧基-C1-6-烷基，R5为氢，卤素，OR6，NR7R8或CH R9R10，其中R6表示C1-6烷基，C3-7-环烷基或任选取代的芳烷基，芳基或杂芳基，R7和 R8相同或不同，表示氢，C 1-6 - 烷基，C 3-6 - 烯基，或与氮原子一起为饱和杂环五元或六元环，任选地含有另外的杂原子，R9表示氢或 C 1-6 - 烷基，R 10表示氢，C 1-6 - 烷基，OR 11或NR 12 R 13，其中R 11表示C 1-6 - 烷基，R 12和R 13相同或不同，表示氢，C 1-6 - 烷基或联合 氮原子饱和的杂环五或六元环任选地含有另外的杂原子，可用于治疗癫痫或焦虑。

公开(公告)号：US5254563A

公开(公告)日：1993-10-19

申请号：US773659

申请日：1991-10-23

申请人： Andreas Huth ,  Martin Kruger ,  Dieter Rahtz ,  Dieter Seidelmann ,  Ralph Schmiechen ,  Lechoslaw Turski ,  John S. Andrews ,  Herbert H. Schneider

发明人： Andreas Huth ,  Martin Kruger ,  Dieter Rahtz ,  Dieter Seidelmann ,  Ralph Schmiechen ,  Lechoslaw Turski ,  John S. Andrews ,  Herbert H. Schneider

IPC分类号： A61K31/435 ,  A61K31/505 ,  A61P25/08 ,  A61P25/20 ,  A61P25/28 ,  C07D471/04 ,  C07D487/04 ,  C07F7/18

CPC分类号： C07D471/04 ,  C07D487/04 ,  C07F7/1856

摘要： Compounds of formula I ##STR1## in which R.sup.A, B (which is CR.sup.4) and R.sup.3 and have the meaning indicated in the application, as well as their production and their use in pharmaceutical agents, are described.

摘要翻译： PCT No.PCT / DE90 / 00982 Sec。 371日期1991年10月23日 102（e）日期1991年10月23日PCT 1990年12月19日PCT PCT。 出版物WO91 / 09858 日期：1991年7月11日。描述了其中RA，B（其是CR4）和R3并具有本申请中指出的含义的式I I的化合物及其制备及其在药剂中的用途 。