公开(公告)号：US09611200B2

公开(公告)日：2017-04-04

申请号：US14652297

申请日：2013-12-18

Applicant: DSM IP ASSETS B.V.

Inventor： Werner Bonrath ,  Thomas Netscher ,  Jonathan Alan Medlock ,  René Tobias Stemmler ,  Johannes Tschumi ,  Gerardus Karel Maria Verzijl ,  Andreas Hendrikus Maria De Vries

IPC: C07C29/17 ,  C07C29/42 ,  C07C43/313 ,  C07C43/303 ,  C07C41/48 ,  C07C45/62 ,  C07C45/67 ,  C07C45/82 ,  C07D317/12 ,  C07D319/12 ,  C07D311/72 ,  C07D319/06

CPC classification number: C07C29/17 ,  C07B2200/07 ,  C07B2200/09 ,  C07C29/42 ,  C07C41/48 ,  C07C43/303 ,  C07C43/313 ,  C07C45/62 ,  C07C45/67 ,  C07C45/82 ,  C07D311/72 ,  C07D317/12 ,  C07D319/06 ,  C07C49/203 ,  C07C49/04 ,  C07C33/042 ,  C07C33/025

Abstract: The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimethylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from a mixture of (5E,9E)-, (5E,9Z)-, (5Z,9E)- and (5Z.9Z)-isomers of 6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trien-2-one or 6,10,14-trimethylpentadeca-5,9-dien-2-one. The process is very advantageous in that it forms in an efficient way the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product.

公开(公告)号：US09573872B2

公开(公告)日：2017-02-21

申请号：US14652362

申请日：2013-12-18

Applicant: DSM IP ASSETS B.V.

Inventor： Werner Bonrath ,  Thomas Netscher ,  Jonathan Alan Medlock ,  René Tobias Stemmler ,  Gerardus Karel Maria Verzijl ,  Andreas Hendrikus Maria De Vries

IPC: C07C45/62 ,  C07C45/67

CPC classification number: C07C45/67 ,  C07B2200/07 ,  C07C45/62 ,  C07C49/04 ,  C07C47/02

Abstract: The present invention relates to a process of manufacturing compound having stereogenic centers from a mixture of E/Z isomers of unsaturated compounds having prochiral double bonds. The hydrogenation product has a specific desired configuration at the stereogenic centers. The process involves an asymmetric hydrogenation and an isomerization step. The process is very advantageous in that it forms the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product in an efficient way.

Abstract translation: 本发明涉及由具有前手性双键的不饱和化合物的E / Z异构体的混合物制造具有立体中心化合物的方法。 氢化产物在立体中心处具有特定的所需构型。 该方法包括不对称氢化和异构化步骤。 该方法非常有利，因为它以有效的方式从起始产物的立体异构体的混合物形成所需的手性产物。

公开(公告)号：US09458076B2

公开(公告)日：2016-10-04

申请号：US14652339

申请日：2013-12-18

Applicant: DSM IP ASSETS B.V.

Inventor： Werner Bonrath ,  Thomas Netscher ,  Jonathan Alan Medlock ,  René Tobias Stemmler ,  Gerardus Karel Maria Verzijl ,  Andreas Hendrikus Maria De Vries

IPC: C07C45/62 ,  C07C43/303 ,  C07D311/58 ,  C07C50/14 ,  C07C45/82

CPC classification number: C07C45/62 ,  C07B2200/07 ,  C07B2200/09 ,  C07C43/303 ,  C07C45/82 ,  C07C50/14 ,  C07D311/58 ,  C07C49/203 ,  C07C49/04 ,  C07C47/02

Abstract: The present invention relates to a process of manufacturing compound having stereogenic centers from a mixture of E/Z isomers of unsaturated compounds having prochiral double bonds. The hydrogenation product has a specific desired configuration at the stereogenic centers. The process involves two asymmetric hydrogenation steps. The process is very advantageous in that it forms the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product in an efficient way.

Abstract translation: 本发明涉及由具有前手性双键的不饱和化合物的E / Z异构体的混合物制造具有立体中心化合物的方法。 氢化产物在立体中心处具有特定的所需构型。 该方法涉及两个不对称氢化步骤。 该方法非常有利，因为它以有效的方式从起始产物的立体异构体的混合物形成所需的手性产物。

公开(公告)号：US10047019B2

公开(公告)日：2018-08-14

申请号：US14651505

申请日：2013-12-18

Applicant: DSM IP ASSETS B.V.

Inventor： Jonathan Alan Medlock ,  Gerardus Karel Maria Verzijl ,  Edwin Gerard Ijpeij ,  Andreas Hendrikus Maria De Vries

IPC: C07C45/62 ,  C07B35/02 ,  C07D311/72 ,  C07B53/00

Abstract: The present invention relates to a process of the asymmetric hydrogenation of an unsaturated ketone or aldehyde by molecular hydrogen in the presence of at least one chiral iridium complex and in the presence of at least one additive and a halogenated alcohol. This process yields chiral compounds in a very efficient way and is very advantageous in that the amount of iridium complex can be remarkably reduced.

公开(公告)号：US09561989B2

公开(公告)日：2017-02-07

申请号：US14652562

申请日：2013-12-18

Applicant: DSM IP ASSETS B.V.

Inventor： Werner Bonrath ,  Thomas Netscher ,  Jonathan Alan Medlock ,  Gerardus Karel Maria Verzijl ,  Andreas Hendrikus Maria De Vries

IPC: C07D507/02 ,  C07B35/02 ,  C07D317/12 ,  C07C41/48 ,  C07B53/00 ,  C07D311/72 ,  C07D319/06 ,  B01J31/18 ,  C07C41/56 ,  C07C41/58

CPC classification number: C07B35/02 ,  B01J31/189 ,  B01J2231/34 ,  B01J2531/827 ,  C07B53/00 ,  C07B2200/07 ,  C07B2200/09 ,  C07C41/48 ,  C07C41/56 ,  C07C41/58 ,  C07D311/72 ,  C07D317/12 ,  C07D319/06 ,  C07C43/303 ,  C07C43/313

Abstract: The present invention relates to a process of the asymmetric hydrogenation of a ketal of an unsaturated ketone or an acetal of an unsaturated aldehyde by molecular hydrogen in the presence of at least one chiral iridium complex. This process yields chiral compounds in a very efficient way and is very advantageous in that the amount of iridium complex can be remarkably reduced.

Abstract translation: 本发明涉及在至少一种手性铱络合物的存在下，通过分子氢在不饱和酮或不饱和醛的缩醛中缩酮的不对称氢化的方法。 该方法以非常有效的方式产生手性化合物，并且非常有利的是铱络合物的量可以显着降低。

公开(公告)号：US09452961B2

公开(公告)日：2016-09-27

申请号：US14652303

申请日：2013-12-18

Applicant: DSM IP ASSETS B.V.

Inventor： Werner Bonrath ,  Thomas Netscher ,  Jonathan Alan Medlock ,  René Tobias Stemmler ,  Johannes Tschumi ,  Gerardus Karel Maria Verzijl ,  Andreas Hendrikus Maria De Vries

IPC: C07C45/53 ,  C07C49/00 ,  C07C29/00 ,  C07D309/00 ,  C07C29/17 ,  C07C29/44 ,  C07C45/51 ,  C07C45/59 ,  C07C45/62 ,  C07C45/67 ,  C07C45/71 ,  C07C45/90 ,  C07F9/50 ,  C07F15/00 ,  C07D311/58 ,  C07D319/06

CPC classification number: C07C29/17 ,  C07B2200/07 ,  C07C29/44 ,  C07C45/511 ,  C07C45/59 ,  C07C45/62 ,  C07C45/67 ,  C07C45/71 ,  C07C45/90 ,  C07D311/58 ,  C07D319/06 ,  C07F9/5045 ,  C07F15/0033 ,  C07C49/203 ,  C07C49/04 ,  C07C33/025 ,  C07C33/042

Abstract: The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from 6,10-dimetylundec-5-en-2-one or 6,10-dimetylundeca-5,9-dien-2-one. The process is very advantageous in that it forms in an efficient way the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product.

Abstract translation: 本发明涉及从6,10-二甲基十烯-5-烯-2-酮或6,10-二甲基十一碳烯的多步合成中制备（6R，10R）-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的方法 -5,9-二烯-2-酮。 该方法非常有利，因为它以有效的方式形成来自起始产物的立体异构体的混合物的所需手性产物。