公开(公告)号：US10112166B2

公开(公告)日：2018-10-30

申请号：US13471601

申请日：2012-05-15

申请人： Joshua Close ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Stephen A. Cottrell

发明人： Joshua Close ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Stephen A. Cottrell

IPC分类号： B03C5/00 ,  B01J8/10 ,  B01J8/00 ,  C07C17/275 ,  C07C17/278 ,  B03C1/033 ,  B01J23/745

摘要： Disclosed is a method for capturing and recycling iron catalyst used in the production of haloalkane compounds and more particularly, to an improved process for the manufacture of the compound 1,1,1,3,3-pentachloropropane (HCC-240fa), in which an electromagnetic separation unit (EMSU) is used to facilitate the reaction. When energized, the EMSU functions to remove all iron particles from the reactor effluent; when de-energized, the iron particles captured by the EMSU can be flushed back into the reactor for re-use in the continued production of HCC-240fa. The present invention is also useful in the manufacturing processes for other haloalkane compounds such as HCC-250 and HCC-360.

公开(公告)号：US09890096B2

公开(公告)日：2018-02-13

申请号：US13313649

申请日：2011-12-07

申请人： Stephen A. Cottrell ,  Yuon Chiu ,  Haluk Kopkalli ,  Hsueh Sung Tung ,  Kevin D. Uhrich ,  Peter Scheidle

发明人： Stephen A. Cottrell ,  Yuon Chiu ,  Haluk Kopkalli ,  Hsueh Sung Tung ,  Kevin D. Uhrich ,  Peter Scheidle

IPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/38 ,  C07C17/383 ,  C07C17/21 ,  C07C17/20 ,  C07C17/087

CPC分类号： C07C17/21 ,  C07C17/087 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/38 ,  C07C17/383 ,  C07C19/10 ,  C07C21/18

摘要： Disclosed is a process for the manufacture of 1234yf from 1,1,2,3-tetrachloropropene, abbreviated herein as “TCP,” in three integrated steps: (a) the R-1 hydrofluorination of TCP to form 1233xf in the vapor phase; (b) the R-2 hydrofluorination of 1233xf to form 244bb in either the liquid phase or in the liquid phase followed by the vapor phase; and (c) the R-3 dehydrochlorination of the 244bb in either the liquid or the vapor phase to produce 1234yf; wherein the vapor phase hydrofluorination of TCP in step (a) is carried out at a higher pressure than the liquid phase hydrofluorination of 1233xf; andwherein the HC1 generated during these steps is scrubbed with water to form an acid solution and the organic components are scrubbed with a caustic solution and then dried before further processing.

公开(公告)号：US09334207B2

公开(公告)日：2016-05-10

申请号：US13219831

申请日：2011-08-29

申请人： Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

发明人： Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C17/25 ,  C01B7/07 ,  C07C17/087 ,  C07C17/20 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18

CPC分类号： C07C17/25 ,  C01B7/0706 ,  C01B7/0712 ,  C07C17/087 ,  C07C17/206 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C19/08

摘要： Disclosed is an integrated manufacturing process to co-produce (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, (E)1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoro-propane starting from a single chlorinated hydrocarbon feed stock, 240fa. The process includes a combined liquid or vapor phase reaction/purification operation which directly produces (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (1233zd(E)) from 240fa. In the second liquid phase fluorination reactor 1233zd(E) is contacted with HF in the presence of catalyst to produce 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa) with high conversion and selectivity. A third reactor is used for dehydrofluorination of 245fa to produce (E)1,3,3,3-tetrafluoropropene (1234ze(E)) by contacting in the liquid phase with a caustic solution or in the vapor phase using a dehydrofluorination catalyst. This operation may be followed by one or more purification processes to recover the 1234ze(E) product.

摘要翻译： 公开了共同生产（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯，（E）1,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟 丙烷从单一氯化烃原料240fa开始。 该方法包括从240fa直接产生（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233zd（E））的组合的液相或汽相反应/纯化操作。 在第二液相氟化反应器1233zd（E）中，在催化剂存在下与HF接触，得到具有高转化率和选择性的1,1,1,3,3-五氟丙烷（245fa）。 第三反应器用于245fa的脱氟化氢以通过使用脱氟化氢催化剂在液相中与苛性碱溶液接触或以蒸气相接触来制备（E）1,3,3,3-四氟丙烯（1234ze（E））。 该操作之后可以进行一个或多个纯化过程以恢复1234ze（E）产物。

公开(公告)号：US08741828B2

公开(公告)日：2014-06-03

申请号：US13355965

申请日：2012-01-23

申请人： Ryan Hulse ,  Hang T. Pham ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin Pokrovski ,  Daniel C. Merkel

发明人： Ryan Hulse ,  Hang T. Pham ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin Pokrovski ,  Daniel C. Merkel

IPC分类号： C09K5/16 ,  C07C17/383

CPC分类号： C07C21/18 ,  C07C17/206 ,  C07C17/383 ,  C07C21/04

摘要： The present invention pertains to ternary azeotrope and azeotrope-like composition including 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233xf), HF, and either 1,1,2,3-tetrachloropropene (TCP) or 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (HFC-245cb). The present invention also relates to binary azeotropes of 2,3,3,3-tetrachloropropene and HF. Such azeotropic and azeotrope-like compositions are useful as intermediates in the production of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf).

摘要翻译： 本发明涉及三元共沸混合物和包含2-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233xf），HF，1,1,2,3-四氯丙烯（TCP）或1,1 ，1,2,2-五氟丙烷（HFC-245cb）。 本发明还涉及2,3,3,3-四氯丙烯和HF的二元共沸物。 这种共沸和类共沸组合物可用作生产2,3,3,3-四氟丙烯（HFO-1234yf）的中间体。

公开(公告)号：US08691720B2

公开(公告)日：2014-04-08

申请号：US13271425

申请日：2011-10-12

申请人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/23

CPC分类号： B01J27/128 ,  B01J27/138 ,  B01J37/0009 ,  B01J37/0036 ,  B01J37/0236 ,  C07C17/25 ,  C07C21/18

摘要： A process for making a fluorinated olefin and/or catalyst composition. The process has the step of dehydrochlorinating a hydrochlorofluorocarbon having at least one hydrogen atom and at least one chlorine atom on adjacent carbon atoms in the presence of a catalytically effective amount of a catalyst composition. The catalyst composition is represented by the following: n wt. % MX/M′OyFz, wherein 0

摘要翻译： 一种制备氟化烯烃和/或催化剂组合物的方法。 该方法具有在催化有效量的催化剂组合物存在下，在相邻碳原子上具有至少一个氢原子和至少一个氯原子的氢氯氟烃脱氯化氢的步骤。 催化剂组合物由以下表示：n wt。 ％MX / M'OyFz，其中0

公开(公告)号：US08618040B2

公开(公告)日：2013-12-31

申请号：US13177848

申请日：2011-07-07

申请人： Robert C. Johnson ,  Hsueh Sung Tung ,  Rajiv Ratna Singh ,  Ian Shankland

发明人： Robert C. Johnson ,  Hsueh Sung Tung ,  Rajiv Ratna Singh ,  Ian Shankland

IPC分类号： C09K5/04

CPC分类号： C09K5/044 ,  A62D1/06 ,  B01F17/0035 ,  C08J9/144 ,  C09K3/00 ,  C09K5/045 ,  C09K21/08 ,  C09K2205/102 ,  C09K2205/104 ,  C09K2205/12 ,  C09K2205/122 ,  C09K2205/126 ,  C10M101/02 ,  C10M171/008 ,  C10M2203/003 ,  C10N2220/302 ,  C10N2240/30 ,  C11D3/43 ,  C11D7/30 ,  C11D7/5018 ,  C11D11/0047 ,  C23G5/02809 ,  C23G5/02825 ,  F25B1/00 ,  F25B31/002 ,  G03F7/426 ,  H05K3/26 ,  Y02C20/30

摘要： Compositions and methods based on the use of fluoroalkene containing from 3 to 4 carbon atoms and at least one carbon-carbon double bond, such as HFO-1214, HFO-HFO-1233, or HFO-1354, having properties highly beneficial in foaming and blowing agent applications, articles and methods.

摘要翻译： 基于使用含有3至4个碳原子的氟代烯烃和至少一个碳 - 碳双键的组合物和方法，例如HFO-1214，HFO-HFO-1233或HFO-1354，具有在发泡和 发泡剂应用，物品和方法。

公开(公告)号：US20130261354A1

公开(公告)日：2013-10-03

申请号：US13432152

申请日：2012-03-28

申请人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/38

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/087 ,  C07C17/206 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C21/18 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08

摘要： Disclosed is an integrated process to co-produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoro-propene (1233zd (E)), trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene (1234ze (E)), and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa). Overall the co-production is a three-step process. The chemistry involves the steps of: (1) the reaction of 1,1,1,3-tetrachloropropene and/or 1,1,3,3-tetrachloropropene with anhydrous HF in excess in a liquid-phase catalyzed reactor in such a way as to co-produce primarily 1233zd (E) and 244fa (plus by-product HCl); an optionally (2) the 244fa stream can then be used to directly produce any (or all) of the following desired products; (a) the 244fa stream can be dehydrochlorinated to produce the desired second product 1234ze (E); and/or (b) the 244fa stream can be dehydrofluorinated to produce 1233zd (E) if more of that product is desired; and/or (c) the 244fa stream can be further fluorinated to form 245fa.

摘要翻译： 公开了共同生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233zd（E）），反式-1,3,3,3-四氟丙烯（1234ze（E））和 1,1,1,3,3-五氟丙烷（245fa）。 总的来说，联合制作是一个三步骤的过程。 该化学方法包括以下步骤：（1）在液相催化的反应器中1,1,1,3-四氯丙烯和/或1,1,3,3-四氯丙烯与无水HF在液相催化反应器中的反应 主要共同生产1233zd（E）和244fa（加副产物HCl）; 然后，任选地（2）244fa流可以用于直接生产任何（或全部）以下所需产物; （a）244fa流可以脱氯化氢以产生所需的第二产物1234ze（E）; 和/或（b）如果需要更多的该产物，则244fa流可以被脱氟化氢以产生1233zd（E）; 和/或（c）244fa流可进一步氟化以形成245fa。

公开(公告)号：US08530708B2

公开(公告)日：2013-09-10

申请号：US11588465

申请日：2006-10-27

申请人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Sudip Mukhopadhyay

发明人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Sudip Mukhopadhyay

IPC分类号： C07C17/25

CPC分类号： C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C19/08 ,  C07C21/18

摘要： Disclosed are processes for producing halogenated olefins, and preferably tetrafluorinated propene(s), from one or more alkanes having both fluorine substituents and non-fluorine substituents, preferably with a high degree of conversion and selectivity. Preferably the process comprises the use of a catalyzed reaction in which the catalyst is selected from the group consisting of activated carbons, halogentated mono- and di-valent metal oxides, mono- and di-valent Lewis acid metal halides, zero-valent metals, and combinations of these.

摘要翻译： 公开了一种或多种具有氟取代基和非氟取代基的烷烃的卤代烯烃，优选四氟化丙烯的制备方法，优选具有高转化率和选择性。 优选地，该方法包括使用催化反应，其中催化剂选自活性炭，卤化的一价和二价金属氧化物，一价和二价路易斯酸金属卤化物，零价金属， 以及这些的组合。

公开(公告)号：US08461402B2

公开(公告)日：2013-06-11

申请号：US13587182

申请日：2012-08-16

申请人： Haiyou Wang ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Michael Van Der Puy

发明人： Haiyou Wang ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Michael Van Der Puy

IPC分类号： C07C17/00

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07B2200/09 ,  C07C17/087 ,  C07C17/358 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18 ,  Y02P20/582 ,  C07C19/08

摘要： The present invention involves methods for isomerization of 1234zc. Also provided are methods for managing 1,1,3,3-tetrafluoropropene produced as a byproduct in a process for synthesizing trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene from 245fa, wherein 1234zc is converted into trans/cis-1234ze with the help of a catalyst in the absence of HF and in an isomerization reactor, or is converted into 1234zc and/or 245fa with the help of a catalyst in the presence of HF in a separate reactor or preferably in the same reactor of 245fa dehydrofluorination.

摘要翻译： 本发明涉及1234zc的异构化方法。 还提供了在用于从245fa合成反式-1,3,3,3-四氟丙烯的方法中管理作为副产物生产的1,1,3,3-四氟丙烯的方法，其中1234zc被转化成反式/顺式1234ze， 在不存在HF的情况下和在异构化反应器中的催化剂的帮助下，或者在HF存在下，在单独的反应器中，或优选在245fa脱氟化氢的相同反应器中，借助催化剂将其转化为1234zc和/或245fa。

公开(公告)号：US08426658B2

公开(公告)日：2013-04-23

申请号：US13284319

申请日：2011-10-28

申请人： Hang T. Pham ,  Rajiv R. Singh ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel

发明人： Hang T. Pham ,  Rajiv R. Singh ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel

IPC分类号： C07C17/38

CPC分类号： C07C19/10 ,  C07C17/38 ,  C07C17/383

摘要： Provided are azeotropic and azeotrope-like compositions of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) and hydrogen fluoride (HF). Such azeotropic and azeotrope-like compositions are useful as intermediates in the production of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf).

摘要翻译： 提供了2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷（HCFC-244bb）和氟化氢（HF）的共沸和类共沸组合物。 这种共沸和类共沸组合物可用作生产2,3,3,3-四氟丙烯（HFO-1234yf）的中间体。