公开(公告)号：US07871752B2

公开(公告)日：2011-01-18

申请号：US11878759

申请日：2007-07-26

申请人： Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Takeshi Kinsho ,  Seiichiro Tachibana

发明人： Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Takeshi Kinsho ,  Seiichiro Tachibana

IPC分类号： G03F7/004 ,  G03F7/30

CPC分类号： G03F7/0397 ,  C08F220/18 ,  C08F220/28 ,  G03F7/0046 ,  Y10S430/111

摘要： Lactone-containing compounds having formula (1) are novel wherein R1 is H, F, methyl or trifluoromethyl, R2 and R3 are monovalent hydrocarbon groups, or R2 and R3 may together form an aliphatic hydrocarbon ring, R4 is H or CO2R5, R5 is a monovalent hydrocarbon group, W is CH2, O or S, and k1 is 0 or 1. They are useful as monomers to produce polymers which are transparent to radiation≦500 nm. Radiation-sensitive resist compositions comprising the polymers as base resin exhibit excellent properties including resolution, pattern edge roughness, pattern density dependency and exposure margin.

摘要翻译： 具有式（1）的含内酯的化合物是新的，其中R 1是H，F，甲基或三氟甲基，R 2和R 3是一价烃基，或者R 2和R 3可以一起形成脂族烃环，R 4是H或CO 2 R 5，R 5是 一价烃基，W是CH 2，O或S，k 1是0或1.它们可用作产生对辐射透明的聚合物的单体; 500nm。 包含作为基础树脂的聚合物的辐射敏感性抗蚀剂组合物表现出优异的性能，包括分辨率，图案边缘粗糙度，图案密度依赖性和曝光余量。

公开(公告)号：US20090274984A1

公开(公告)日：2009-11-05

申请号：US12434365

申请日：2009-05-01

申请人： Satoshi SHINACHI ,  Tsunehiro Nishi ,  Koji Hasegawa ,  Takeshi Kinsho ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeru Watanabe

发明人： Satoshi SHINACHI ,  Tsunehiro Nishi ,  Koji Hasegawa ,  Takeshi Kinsho ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeru Watanabe

IPC分类号： G03F7/20 ,  C07D307/77 ,  C08F24/00

CPC分类号： G03F7/0397 ,  C07D307/77 ,  C08F220/28 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/2041 ,  Y10S430/106 ,  Y10S430/111

摘要： Carboxyl-containing lactone compounds having formula (1) are novel wherein R1 is H, F, methyl or trifluoromethyl, R2 and R3 are H or monovalent hydrocarbon groups, or R2 and R3 may together form an aliphatic ring, W is CH2, O or S, k1 is an integer of 0 to 4, and k2 is 0 or 1. They are useful as monomers to produce polymers which are transparent to radiation ≦500 nm. Radiation-sensitive resist compositions comprising the polymers as base resin exhibit excellent properties including resolution, LER, pattern density dependency and exposure margin.

摘要翻译： 具有式（1）的含羧基的内酯化合物是新的，其中R 1是H，F，甲基或三氟甲基，R 2和R 3是H或一价烃基，或者R 2和R 3可以一起形成脂族环，W是CH 2，O或 S，k1为0〜4的整数，k2为0或1.它们可用作单体以产生对辐射<= 500nm透明的聚合物。 包含作为基础树脂的聚合物的辐射敏感性抗蚀剂组合物表现出优异的性能，包括分辨率，LER，图案密度依赖性和曝光余量。

公开(公告)号：US06500971B2

公开(公告)日：2002-12-31

申请号：US09873193

申请日：2001-06-05

申请人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

发明人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： C07D30316

CPC分类号： C08G65/22 ,  C07D303/48 ,  G03F7/0395

摘要： An ester compound of formula (1) is provided. R1 is H or methyl, R2 is tertiary C4-20 alkyl, and k=0 or 1. A resist composition comprising as the base resin a polymer resulting from the ester compound is sensitive to high-energy radiation, has excellent sensitivity, resolution, etching resistance and substrate adhesion, and is suited for micropatterning using electron beams or deep-UV.

摘要翻译： 提供式（1）的酯化合物.R1是H或甲基，R2是叔C4-20烷基，k = 0或1.包含作为基础树脂的抗蚀剂组合物由酯化合物产生的聚合物敏感 高能量辐射，具有优异的灵敏度，分辨率，耐蚀刻性和基板粘合性，适用于使用电子束或深紫外线的微图案。

公开(公告)号：US06492090B2

公开(公告)日：2002-12-10

申请号：US09842113

申请日：2001-04-26

申请人： Tsunehiro Nishi ,  Seiichiro Tachibana ,  Mutsuo Nakashima ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Jun Hatakeyama

发明人： Tsunehiro Nishi ,  Seiichiro Tachibana ,  Mutsuo Nakashima ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： G03F7038

CPC分类号： G03F7/039 ,  C08F222/06 ,  C08F222/40 ,  C08F232/08 ,  G03F7/0045 ,  C08F2220/1866 ,  C08F232/04 ,  C08F234/04 ,  C08F232/00

摘要： A polymer comprising units of formulas (1) and (2) and having a Mw of 1,000-500,000 is provided. R1 is H, CH3 or CH2CO2R3, R2 is H, CH3 or CO2R3, R3 is alkyl, R4 is H, alkyl, alkoxyalkyl or acyl, R5 is alkyl or aryl, Y is a divalent hydrocarbon group which may contain a hetero atom and which forms a ring with the carbon atom, Z is a trivalent hydrocarbon group, k is 0 or 1, and W is —O— or —(NR)— wherein R is H or alkyl. A resist composition comprising the polymer as a base resin is sensitive to high-energy radiation, has excellent sensitivity, resolution, and etching resistance, and lends itself to micropatterning with electron beams or deep-UV rays.

摘要翻译： 提供了包含式（1）和（2）单元并且Mw为1,000-500,000的聚合物。 R1是H，CH3或CH2CO2R3，R2是H，CH3或CO2R3，R3是烷基，R4是H，烷基，烷氧基烷基或酰基，R5是烷基或芳基，Y是可以含有杂原子的二价烃基， 与碳原子形成环，Z为三价烃基，k为0或1，W为-O-或 - （NR） - ，其中R为H或烷基。 包含作为基础树脂的聚合物的抗蚀剂组合物对高能辐射敏感，具有优异的灵敏度，分辨率和耐蚀刻性，并且适用于电子束或深紫外线的微图案化。

公开(公告)号：US08062831B2

公开(公告)日：2011-11-22

申请号：US12434365

申请日：2009-05-01

申请人： Satoshi Shinachi ,  Tsunehiro Nishi ,  Koji Hasegawa ,  Takeshi Kinsho ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeru Watanabe

发明人： Satoshi Shinachi ,  Tsunehiro Nishi ,  Koji Hasegawa ,  Takeshi Kinsho ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeru Watanabe

IPC分类号： G03F7/004 ,  G03F7/30 ,  C08F32/04

CPC分类号： G03F7/0397 ,  C07D307/77 ,  C08F220/28 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/2041 ,  Y10S430/106 ,  Y10S430/111

摘要： Carboxyl-containing lactone compounds having formula (1) are novel wherein R1 is H, F, methyl or trifluoromethyl, R2 and R3 are H or monovalent hydrocarbon groups, or R2 and R3 may together form an aliphatic ring, W is CH2, O or S, k1 is an integer of 0 to 4, and k2 is 0 or 1. They are useful as monomers to produce polymers which are transparent to radiation≦500 nm. Radiation-sensitive resist compositions comprising the polymers as base resin exhibit excellent properties including resolution, LER, pattern density dependency and exposure margin.

摘要翻译： 具有式（1）的含羧基的内酯化合物是新的，其中R 1是H，F，甲基或三氟甲基，R 2和R 3是H或一价烃基，或者R 2和R 3可以一起形成脂族环，W是CH 2，O或 S，k1为0〜4的整数，k2为0或1.它们可用作单体，以生成对辐射透明的聚合物; 500nm。 包含作为基础树脂的聚合物的辐射敏感性抗蚀剂组合物表现出优异的性能，包括分辨率，LER，图案密度依赖性和曝光余量。

公开(公告)号：US06962767B2

公开(公告)日：2005-11-08

申请号：US10315069

申请日：2002-12-10

申请人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

发明人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： G03F7/039 ,  C07D317/12 ,  C07D317/20 ,  C07D317/24 ,  C07D319/06 ,  C08F32/00 ,  C08F220/10 ,  C08F222/06 ,  C08F222/10 ,  C08G61/02 ,  C08G61/08 ,  G03C5/00

CPC分类号： C08G61/08 ,  C08G61/02 ,  Y10S430/106 ,  Y10S430/111

摘要： Acetal compounds in which a 5- or 6-membered ring acetal structure is connected to a norbornene structure through a linker represented by —(CH2)m— in which one hydrogen atom may be substituted with a hydroxyl or acetoxy group, and m is from 1 to 8 are novel. Using the acetal compounds as a monomer, polymers are obtained. A resist composition comprising the polymer as a base resin is sensitive to high-energy radiation and has excellent sensitivity, resolution, and etching resistance.

摘要翻译： 其中5或6元环缩醛结构通过 - （CH 2 CH 2）m - 表示的连接体与降冰片烯结构连接的缩醛化合物，其中一个氢 原子可以被羟基或乙酰氧基取代，m为1至8的是新的。 使用缩醛化合物作为单体，得到聚合物。 包含作为基础树脂的聚合物的抗蚀剂组合物对高能辐射敏感，并且具有优异的灵敏度，分辨率和耐蚀刻性。

公开(公告)号：US06794111B2

公开(公告)日：2004-09-21

申请号：US10126877

申请日：2002-04-22

申请人： Tsunehiro Nishi ,  Takeshi Kinsho ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Tomohiro Kobayashi

发明人： Tsunehiro Nishi ,  Takeshi Kinsho ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Tomohiro Kobayashi

IPC分类号： G03C1492

CPC分类号： G03F7/0395 ,  G03F7/0392 ,  G03F7/0397 ,  Y10S430/106 ,  Y10S430/111

摘要： A polymer comprising recurring units of formula (1-1) or (1-2) wherein R1, R2, R3 and R4 are H or alkyl, or R1 and R2, and R3 and R4 taken together may form a ring with each pair being alkylene, and k is 0 or 1 and having a Mw of 1,000-500,000 is novel. A resist composition comprising the polymer as a base resin is sensitive to high-energy radiation, has excellent sensitivity, resolution, etching resistance, and minimized swell and lends itself to micropatterning with electron beams or deep-UV.

摘要翻译： 包含式（1-1）或（1-2）的重复单元的聚合物，其中R 1，R 2，R 3和R 4是H或烷基，或R 1和R 2 R 3和R 4一起可以形成一个环，每一对是亚烷基，并且k是0或1，并且具有1,000-500,000的Mw是新的。 包含作为基础树脂的聚合物的抗蚀剂组合物对高能辐射敏感，具有优异的灵敏度，分辨率，耐腐蚀性和最小化的溶胀，并且使其自身具有电子束或深UV的微图形化。

公开(公告)号：US06780563B2

公开(公告)日：2004-08-24

申请号：US09963465

申请日：2001-09-27

申请人： Koji Hasegawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Tsunehiro Nishi ,  Jun Hatakeyama

发明人： Koji Hasegawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Tsunehiro Nishi ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： G03F7039

CPC分类号： G03F7/0758 ,  G03F7/0045

摘要： A polymer bearing specific silicon-containing groups is novel. A resist composition comprising the polymer as a base resin is sensitive to high-energy radiation and has excellent sensitivity and resolution at a wavelength of less than 300 nm, and high resistance to oxygen plasma etching. The resist composition lends itself to micropatterning for the fabrication of VLSIs.

摘要翻译： 具有特定含硅基团的聚合物是新颖的。 包含作为基础树脂的聚合物的抗蚀剂组合物对高能辐射敏感，并且在小于300nm的波长下具有优异的灵敏度和分辨率，以及高耐氧等离子体蚀刻性。 抗蚀剂组合物本身可用于制造VLSI的微图案。

公开(公告)号：US06670498B2

公开(公告)日：2003-12-30

申请号：US10288514

申请日：2002-11-06

申请人： Tsunehiro Nishi ,  Koji Hasegawa ,  Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

发明人： Tsunehiro Nishi ,  Koji Hasegawa ,  Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： C07C6974

CPC分类号： G03F7/039 ,  C07C69/716 ,  C08G61/08 ,  G03F7/0045

摘要： An ester compound of the following formula (1) is provided. R1 is H, methyl or CH2CO2R3, R2 is H, methyl or CO2R3, R3 is C1-C15 alkyl, R4 is branched or cyclic, tertiary C5-C20 alkyl group, Z is a divalent C1-C10 hydrocarbon group, and k is 0 or 1. A resist composition comprising as the base resin a polymer resulting from the ester compound is sensitive to high-energy radiation, has excellent sensitivity, resolution, and etching resistance, and is suited for micropatterning using electron beams or deep-UV.

摘要翻译： 提供下式（1）的酯化合物：R 1是H，甲基或CH 2 CO 2 R 3，R 2是H，甲基或CO 2 R 3，R 3是C 1 -C 15烷基 R 4是支链或环状的，叔C5-C20烷基，Z是二价C1-C10烃基，k是0或1.含有由酯化合物得到的聚合物作为基础树脂的抗蚀剂组合物是 对高能辐射敏感，具有优异的灵敏度，分辨率和耐蚀刻性，适用于使用电子束或深UV的微图案。

公开(公告)号：US06660448B2

公开(公告)日：2003-12-09

申请号：US09986274

申请日：2001-11-08

申请人： Seiichiro Tachibana ,  Mutsuo Nakashima ,  Tsunehiro Nishi ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Takeru Watanabe ,  Jun Hatakeyama

发明人： Seiichiro Tachibana ,  Mutsuo Nakashima ,  Tsunehiro Nishi ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Takeru Watanabe ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： C08F2400

CPC分类号： C08F222/06 ,  C08F232/08 ,  G03F7/0395 ,  G03F7/0397 ,  Y10S430/106 ,  Y10S430/111

摘要： The invention provides a polymer comprising recurring units containing bridged aliphatic rings in the backbone and having a hydroxyl, acyloxy or alkoxylcarbonyloxy group as well as a lactone structure bonded through a spacer, the polymer having a weight average molecular weight of 1,000-500,000. A resist composition comprising the polymer as a base resin is sensitive to high-energy radiation, has excellent sensitivity, resolution, and etching resistance, and lends itself to micropatterning with electron beams or deep-UV.