公开(公告)号：US5631397A

公开(公告)日：1997-05-20

申请号：US470466

申请日：1995-06-06

申请人： Tetsuro Yamasaki ,  Hidenori Kumobayashi ,  Noboru Sayo ,  Toshiyuki Murayama ,  Noboru Sano ,  Takero Ishizaki

发明人： Tetsuro Yamasaki ,  Hidenori Kumobayashi ,  Noboru Sayo ,  Toshiyuki Murayama ,  Noboru Sano ,  Takero Ishizaki

IPC分类号： B01J31/22 ,  B01J31/24 ,  C07B61/00 ,  C07C215/28 ,  C07C221/00 ,  C07C225/16 ,  C07C231/12 ,  C07C231/18 ,  C07C233/36 ,  C07C233/43 ,  C07C233/78 ,  C07C269/06 ,  C07C271/20

CPC分类号： C07C221/00 ,  C07C231/12 ,  C07C231/18 ,  C07C233/36 ,  C07C233/78 ,  C07C269/06 ,  C07C271/20

摘要： Disclosed herein is a process for producing a (2S,5S)-2,5-diamino-1,6-diphenyl-3-hexanone derivative represented by the formula (1): ##STR1## wherein R.sup.1 means a lower alkylcarbonyl group, a halogen-substituted lower alkylcarbonyl group, an arylcarbonyl group or a lower alkoxycarbonyl group, and R.sup.2 and R.sup.3 are identical with or different from each other and denote individually an aryl group or an alkoxy-substituted aryl group, which comprises subjecting a (2S)-2,5-diamino-1,6-diphenyl-4-hexen-3-one derivative represented by the formula (2): ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have the same meaning as defined above, to a hydrogenation reaction in the presence of a transition metal-containing catalyst.

摘要翻译： 本文公开了一种制备由式（1）表示的（2S，5S）-2,5-二氨基-1,6-二苯基-3-己酮衍生物的方法：其中R1表示低级烷基羰基 基团，卤素取代的低级烷基羰基，芳基羰基或低级烷氧基羰基，R 2和R 3彼此相同或不同，分别表示芳基或烷氧基取代的芳基，其包括使（ 2S）-2,5-二氨基-1,6-二苯基-4-己烯-3-酮衍生物：其中R1，R2和R3具有与上述相同的含义。 在含过渡金属的催化剂存在下进行氢化反应。

公开(公告)号：US5502221A

公开(公告)日：1996-03-26

申请号：US437074

申请日：1995-05-05

申请人： Noboru Sayo ,  Noboru Sano ,  Hidenori Kumobayashi

发明人： Noboru Sayo ,  Noboru Sano ,  Hidenori Kumobayashi

IPC分类号： C07C69/675 ,  C07C227/32 ,  C07C229/28 ,  C07C247/12 ,  C07D303/48 ,  C07D303/38

CPC分类号： C07C227/32 ,  C07C229/28 ,  C07C247/12 ,  C07C69/675 ,  C07D303/48 ,  C07C2101/14

摘要： A process for for producing a (2R,3S)-cyclohexylnorstatine or a salt thereof is disclosed, which comprises the steps of: enantioselectively hydrogenating a 4-cyclohexyl-2-halogeno-3-oxobutyric acid ester in the presence of a ruthenium-phosphine complex to produce a 4-cyclohexyl-2-halogeno-(3R)-hydroxybutyric acid ester (2); epoxidizing the compound (2) in the presence of a base to produce a 4-cyclohexyl-(2S,3R)-epoxybutyric acid ester (3); reacting the compound (3) with a lower trialkylsilyl azide in the presence of a Lewis acid to produce a (3S)-azide-4-cyclohexyl-(2S)-substituted butyric acid ester (4); subjecting the compound (4) to hydrogenolysis to produce a (2S,3S)-cyclohexylnorstatine derivative (5); and inverting the configuration at the 2-position of the compound (5).

公开(公告)号：US5523458A

公开(公告)日：1996-06-04

申请号：US229678

申请日：1994-04-19

申请人： Tetsuro Yamasaki ,  Hidenori Kumobayashi ,  Noboru Sayo ,  Toshiyuki Murayama ,  Noboru Sano ,  Takero Ishizaki

发明人： Tetsuro Yamasaki ,  Hidenori Kumobayashi ,  Noboru Sayo ,  Toshiyuki Murayama ,  Noboru Sano ,  Takero Ishizaki

IPC分类号： B01J31/22 ,  B01J31/24 ,  C07B61/00 ,  C07C215/28 ,  C07C221/00 ,  C07C225/16 ,  C07C231/12 ,  C07C231/18 ,  C07C233/36 ,  C07C233/43 ,  C07C233/78 ,  C07C269/06 ,  C07C271/20 ,  C07C233/01

CPC分类号： C07C221/00 ,  C07C231/12 ,  C07C231/18 ,  C07C233/36 ,  C07C233/78 ,  C07C269/06 ,  C07C271/20

摘要： Disclosed herein is a process for producing a (2S,5S)-2,5-diamino-1,6-diphenyl-3-hexanone derivative represented by the formula (1): ##STR1## wherein R.sup.1 means a lower alkylcarbonyl group, a halogen-substituted lower alkylcarbonyl group, an arylcarbonyl group or a lower alkoxycarbonyl group, and R.sup.2 and R.sup.3 are identical with or different from each other and denote individually an aryl group or an alkoxy-substituted aryl group, which comprises subjecting a (2S)-2,5-diamino-1,6-diphenyl-4-hexen-3-one derivative represented by the formula (2): ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have the same meaning as defined above, to a hydrogenation reaction in the presence of a transition metal-containing catalyst.

摘要翻译： 本文公开了一种制备由式（1）表示的（2S，5S）-2,5-二氨基-1,6-二苯基-3-己酮衍生物的方法：其中R1表示低级烷基羰基 基团，卤素取代的低级烷基羰基，芳基羰基或低级烷氧基羰基，R 2和R 3彼此相同或不同，分别表示芳基或烷氧基取代的芳基，其包括使（ 2S）-2,5-二氨基-1,6-二苯基-4-己烯-3-酮衍生物：其中R1，R2和R3具有与上述相同的含义。 在含过渡金属的催化剂存在下进行氢化反应。

公开(公告)号：US5442105A

公开(公告)日：1995-08-15

申请号：US175505

申请日：1993-12-30

申请人： Noboru Sayo ,  Noboru Sano ,  Hidenori Kumobayashi

发明人： Noboru Sayo ,  Noboru Sano ,  Hidenori Kumobayashi

IPC分类号： C07C69/675 ,  C07C227/32 ,  C07C229/28 ,  C07C247/12 ,  C07D303/48 ,  C07C61/08

CPC分类号： C07C227/32 ,  C07C229/28 ,  C07C247/12 ,  C07C69/675 ,  C07D303/48 ,  C07C2101/14

摘要： A process for for producing a (2R,3S)-cyclohexylnorstatine or a salt thereof is disclosed, which comprises the steps of: enantioselectively hydrogenating a 4-cyclohexyl-2-halogeno-3-oxobutyric acid ester in the presence of a ruthenium-phosphine complex to produce a 4-cyclohexyl-2-halogeno-(3R)-hydroxybutyric acid ester (2); epoxidizing the compound (2) in the presence of a base to produce a 4-cyclohexyl-(2S,3R)-epoxybutyric acid ester (3); reacting the compound (3) with a lower trialkylsilyl azide in the presence of a Lewis acid to produce a (3S)-azide-4-cyclohexyl-(2S)-substituted butyric acid ester (4); subjecting the compound (4) to hydrogenolysis to produce a (2S,3S)-cyclohexylnorstatine derivative (5); and inverting the configuration at the 2-position of the compound (5).

摘要翻译： 公开了一种制备（2R，3S） - 环己基异腈或其盐的方法，其包括以下步骤：在钌 - 磷化氢存在下对4-选择性氢化4-环己基-2-卤代-3-氧代丁酸酯 复合以制备4-环己基-2-卤代 - （3R） - 羟基丁酸酯（2）; 在碱的存在下使化合物（2）环氧化，得到4-环己基 - （2S，3R） - 环氧丁酸酯（3）; 在路易斯酸存在下使化合物（3）与低级三烷基甲硅烷基叠氮化物反应，得到（3S） - 叠氮-4-环己基 - （2S） - 取代的丁酸酯（4）; 使化合物（4）进行氢解以制备（2S，3S） - 环己基稳定剂衍生物（5）; 并使化合物（5）的2位的构型反转。

公开(公告)号：US5324870A

公开(公告)日：1994-06-28

申请号：US155830

申请日：1993-11-23

申请人： Noboru Sano ,  Noboru Sayo ,  Hidenori Kumobayashi

发明人： Noboru Sano ,  Noboru Sayo ,  Hidenori Kumobayashi

IPC分类号： B01J31/24 ,  B01J31/28 ,  C07B61/00 ,  C07C29/145 ,  C07C31/20 ,  C07C33/26 ,  C07C45/51 ,  C07C45/68 ,  C07C49/835 ,  C07C49/86 ,  C07F15/00 ,  C07C29/14 ,  C07C27/04

CPC分类号： C07F15/0053 ,  C07C29/145 ,  C07C45/511 ,  C07C45/68 ,  C07C49/835 ,  C07C49/86 ,  C07F15/0046 ,  C07B2200/07

摘要： A process for producing an optically active 1-substituted-1,3-propanediol is disclosed, comprising hydrogenating a 3-substituted-3-oxopropanol or 3-substituted-3-oxopropanal in the presence of a ruthenium-phosphine complex represented by formula (I):[RuI(p-cymene)(R.sup.1 BINAP)]I.sub.3 (I)wherein R.sup.1 -BINAP represents an optically active tertiary phosphine represented by formula (II): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a phenyl group which may be substituted with a lower alkyl group or a halogen atom at the p-position and/or m-position.

摘要翻译： 公开了一种制备光学活性1-取代-1,3-丙二醇的方法，包括在由式（Ⅴ）表示的钌 - 膦配合物存在下氢化3-取代-3-氧代丙醇或3-取代-3-氧代丙醛 I）：[RuI（对甲基异丙基苯）（R1BINAP）] I3（I）其中R1-BINAP表示由式（II）表示的光学活性叔膦：其中R 1表示可以是 在p位和/或m位被低级烷基或卤素原子取代。

公开(公告)号：US5286888A

公开(公告)日：1994-02-15

申请号：US964904

申请日：1992-10-22

申请人： Noboru Sano ,  Noboru Sayo ,  Hidenori Kumobayashi

发明人： Noboru Sano ,  Noboru Sayo ,  Hidenori Kumobayashi

IPC分类号： B01J31/24 ,  B01J31/28 ,  C07B61/00 ,  C07C29/145 ,  C07C31/20 ,  C07C33/26 ,  C07C45/51 ,  C07C45/68 ,  C07C49/835 ,  C07C49/86 ,  C07F15/00 ,  C07F9/50

CPC分类号： C07F15/0053 ,  C07C29/145 ,  C07C45/511 ,  C07C45/68 ,  C07C49/835 ,  C07C49/86 ,  C07F15/0046 ,  C07B2200/07

摘要： A ruthenium-phosphine complex is disclosed, represented by formula (I):[RuI(p-cymene)(R.sup.1 -BINAP)]I.sub.3 (I)where R.sup.1 -BINAP represents a tertiary phosphine represented by formula (II): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a phenyl group which may be substituted with a lower alkyl group or a halogen atom at the p-position and/or m-position. A process for producing an optically active 1-substituted-1,3-propanediol is also disclosed, comprising hydrogenating a 3-substituted-3-oxopropanol or 3-substituted-3-oxopropanal in the presence of the ruthenium-phosphine complex of formula (I).

摘要翻译： 公开了由式（I）表示的钌膦络合物：[RuI（对甲基异丙基苯甲醚）（R1-BINAP）] I3（I）其中R1-BINAP表示由式（II）表示的叔膦： （II）其中R 1表示可以在p位和/或m位被低级烷基或卤素原子取代的苯基。 还公开了一种用于制备光学活性1-取代-1,3-丙二醇的方法，包括在式（Ⅴ）的钌 - 膦配合物存在下氢化3-取代-3-氧代丙醇或3-取代-3-氧代丙醛 一世）。

公开(公告)号：US4962242A

公开(公告)日：1990-10-09

申请号：US66164

申请日：1987-06-25

申请人： Nobuo Yamada ,  Toshiyuki Takezawa ,  Noboru Sayo ,  Misao Yagi ,  Hidenori Kumobayashi ,  Susumu Akutagawa ,  Hidemasa Takaya ,  Shinichi Inoue ,  Ryoji Noyori

发明人： Nobuo Yamada ,  Toshiyuki Takezawa ,  Noboru Sayo ,  Misao Yagi ,  Hidenori Kumobayashi ,  Susumu Akutagawa ,  Hidemasa Takaya ,  Shinichi Inoue ,  Ryoji Noyori

IPC分类号： C07C29/17

CPC分类号： C07C29/172 ,  C07B2200/07

摘要： A process for producing an optically active alcohol represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 is an alkyl group having from 2 to 11 carbon atoms, an alkenyl group having from 3 to 11 carbon atoms, an alkadienyl group having from 6 to 11 carbon atoms, a cyclohexyl group, an cyclohexylmethyl group, or a cyclohexylethyl group, provided that the olefin in the alkenyl group or alkadienyl group is not conjugated to the olefin at the 2-position thereof; and * means an asymmetric carbon atom,is disclosed, comprising subjecting an olefinic alcohol represented by formula (II): ##STR2## wherein R.sub.1 is the same as defined above to asymmetric hydrogenation in the presence of, as a catalyst, a ruthenium-optically active phosphine complex.According to the process of the invention, the desired optically active alcohols which are useful not only as intermediates for the manufacture of perfumes and vitamin E but also as liquid crystal materials can be produced with high optical purities.

摘要翻译： 一种制备由式（I）表示的光学活性醇的方法：其中R1是具有2至11个碳原子的烷基，具有3至11个碳原子的链烯基，具有 环己基，环己基甲基或环己基乙基，条件是烯基或链二烯基中的烯烃在2-位没有与烯烃共轭; 和*表示不对称碳原子，包括使式（II）表示的烯属醇：其中R 1与上述定义相同，在作为催化剂的存在下进行不对称氢化 钌 - 光学活性膦配合物。 根据本发明的方法，不仅可用于制造香料和维生素E，而且用作液晶材料的中间体所需的光学活性醇可以以高光学纯度生产。

公开(公告)号：US4764629A

公开(公告)日：1988-08-16

申请号：US125280

申请日：1987-11-25

申请人： Noboru Sayo ,  Takanao Taketomi ,  Hidenori Kumobayashi ,  Susumu Akutagawa

发明人： Noboru Sayo ,  Takanao Taketomi ,  Hidenori Kumobayashi ,  Susumu Akutagawa

IPC分类号： B01J31/24 ,  B01J31/00 ,  C07B61/00 ,  C07F15/00

CPC分类号： C07F15/0053

摘要： A ruthenium-phosphine complex represented by formula (I): ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom, a methyl group, or a methoxy group; S represents a tertiary amine; when y is 0, then x is 2, z is 4, and p is 1; and when y is 1, then x is 1, z is 1, and p is 0. The complex is inexpensive and exhibits excellent performance as a catalyst for various organic syntheses, and particularly asymmetric hydrogenation.

摘要翻译： 由式（I）表示的钌膦络合物：其中R表示氢原子，甲基或甲氧基; S表示叔胺; 当y为0时，x为2，z为4，p为1; 当y为1时，x为1，z为1，p为0.该复合物价格便宜，作为各种有机合成催化剂，特别是不对称氢化，表现出优异的性能。

公开(公告)号：US5563295A

公开(公告)日：1996-10-08

申请号：US399549

申请日：1995-03-07

申请人： Hidemasa Takaya ,  Xiaoyong Zhang ,  Kazuhiko Matsumura ,  Noboru Sayo ,  Hidenori Kumobayashi

发明人： Hidemasa Takaya ,  Xiaoyong Zhang ,  Kazuhiko Matsumura ,  Noboru Sayo ,  Hidenori Kumobayashi

IPC分类号： B01J31/24 ,  C07B53/00 ,  C07B61/00 ,  C07C51/36 ,  C07C53/126 ,  C07C53/128 ,  C07C57/30 ,  C07F9/50

CPC分类号： C07C51/36 ,  C07B53/00 ,  C07F9/5027

摘要： A process for the production of an optically active carboxylic acid (I), which comprises subjecting an olefinic carboxylic acid (II) to asymmetric hydrogenation using a complex as a catalyst consisting of an optically active phosphine (III) and a ruthenium compound.Complex of ##STR1## with a ruthenium compound ##STR2## According to the process of the present invention, optically active carboxylic acids can be produced with high yield.

摘要翻译： 一种制备光学活性羧酸（I）的方法，其包括使用络合物作为由光学活性膦（III）和钌化合物组成的催化剂使烯属羧酸（II）进行不对称氢化。 ＆lt; IMAGE＆gt;与钌化合物的复合物＆lt; IMAGE＆gt;根据本发明的方法，可以高产率制备光学活性羧酸。

公开(公告)号：US5206399A

公开(公告)日：1993-04-27

申请号：US769264

申请日：1991-10-01

申请人： Noboru Sayo ,  Hidenori Kumobayashi

发明人： Noboru Sayo ,  Hidenori Kumobayashi

IPC分类号： B01J23/46 ,  B01J31/24 ,  C07B53/00 ,  C07B61/00 ,  C07C17/354 ,  C07C25/18 ,  C07C25/22 ,  C07C29/17 ,  C07C33/025 ,  C07C231/12 ,  C07C231/18 ,  C07C233/83 ,  C07D333/32 ,  C07F3/02 ,  C07F9/50 ,  C07F9/53 ,  C07F15/00 ,  C07F15/04

CPC分类号： B01J31/2457 ,  C07B53/00 ,  C07C25/22 ,  C07F15/004 ,  C07F15/0053 ,  C07F15/008 ,  C07F9/5027 ,  B01J2231/643 ,  B01J2531/0266 ,  B01J2531/821 ,  B01J2531/822 ,  B01J2531/827 ,  C07C2102/10

摘要： 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl represented by formula (I). ##STR1## is disclosed. A transition metal complex containing the same, a process for producing 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl, and a process for producing 2,2'-bis(diphenylphosphinyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl are also disclosed.