公开(公告)号：US06844474B1

公开(公告)日：2005-01-18

申请号：US08959748

申请日：1997-10-28

申请人： Paul Gene Clemmer ,  Addison Miles Smith ,  Hsueh Sung Tung ,  John Stephen Bass

发明人： Paul Gene Clemmer ,  Addison Miles Smith ,  Hsueh Sung Tung ,  John Stephen Bass

IPC分类号： B01J23/26 ,  C07B61/00 ,  C07C17/20 ,  C07C17/383 ,  C07C19/08 ,  C07C17/00 ,  C07C17/158 ,  C07C17/38

CPC分类号： C07C17/206 ,  C07C19/08

摘要： The present invention provides a vapor phase process for the production of difluoromethane, HFC-32. The process of this invention provides for the preparation of HFC-32 by a process that exhibits both good product yield and selectivity.

摘要翻译： 本发明提供用于生产二氟甲烷HFC-32的气相方法。 本发明的方法提供通过显示出良好的产物收率和选择性的方法制备HFC-32。

公开(公告)号：US5763708A

公开(公告)日：1998-06-09

申请号：US530649

申请日：1995-09-20

申请人： Paul Gene Clemmer ,  Addison Miles Smith ,  Hsueh Sung Tung ,  John Stephen Bass

发明人： Paul Gene Clemmer ,  Addison Miles Smith ,  Hsueh Sung Tung ,  John Stephen Bass

IPC分类号： B01J23/26 ,  C07B61/00 ,  C07C17/20 ,  C07C17/383 ,  C07C19/08 ,  C07C17/07

CPC分类号： C07C17/206

摘要： The present invention provides a vapor phase process for the production of difluoromethane, HFC-32. The process of this invention provides for the preparation of HFC-32 by a process that exhibits both good product yield and selectivity.

公开(公告)号：US06365580B1

公开(公告)日：2002-04-02

申请号：US09425150

申请日：1999-10-21

申请人： Paul Gene Clemmer ,  Addison Miles Smith ,  Hsueh Sung Tung ,  John Stephen Bass

发明人： Paul Gene Clemmer ,  Addison Miles Smith ,  Hsueh Sung Tung ,  John Stephen Bass

IPC分类号： C07C1908

CPC分类号： C07C17/206 ,  C07C19/08

摘要： The present invention provides a vapor phase process for the production of difluoromethane, HFC-32. The process of this invention provides for the preparation of HFC-32 by a process that exhibits both good product yield and selectivity.

摘要翻译： 本发明提供用于生产二氟甲烷HFC-32的气相方法。 本发明的方法提供通过显示出良好的产物收率和选择性的方法制备HFC-32。

公开(公告)号：US5654494A

公开(公告)日：1997-08-05

申请号：US516669

申请日：1995-08-18

申请人： Hsueh Sung Tung ,  Paul Gene Clemmer ,  Gustavo Cerri ,  Yuon Chiu ,  Stanley Michael Jaskot ,  Nemesio Rogelio Viso ,  Addison Miles Smith ,  Jeffrey Warren McKown ,  Jay Philip Friedenson

发明人： Hsueh Sung Tung ,  Paul Gene Clemmer ,  Gustavo Cerri ,  Yuon Chiu ,  Stanley Michael Jaskot ,  Nemesio Rogelio Viso ,  Addison Miles Smith ,  Jeffrey Warren McKown ,  Jay Philip Friedenson

IPC分类号： B01J23/26 ,  C07B61/00 ,  C07C17/10 ,  C07C17/20 ,  C07C17/21 ,  C07C17/269 ,  C07C17/383 ,  C07C19/08 ,  C07C17/08

CPC分类号： C07C19/08 ,  C07C17/10 ,  C07C17/206 ,  C07C17/21 ,  C07C17/269 ,  C07C17/383

摘要： This invention relates to a process for producing 1,1,1,2-tetrafluoroethane (HFC-134a). The process reacts, 1,1,1-trifluoro-2-chloroethane (HCFC-133a) and hydrogen fluoride in a first reactor. The product resulting from the first reaction step is brought to a second reactor together with trichloroethylene and hydrogen fluoride. The second reaction is conducted at a higher temperature than the first reactor. Optionally, HCl is removed prior to removal of the crude HFC-134a product. Unreacted HCFC-133a, trichloroethylene and hydrogen fluoride may be recycled back to the first reactor.

摘要翻译： 本发明涉及一种生产1,1,1,2-四氟乙烷（HFC-134a）的方法。 该方法在第一反应器中使1,1,1-三氟-2-氯乙烷（HCFC-133a）和氟化氢反应。 将由第一反应步骤得到的产物与三氯乙烯和氟化氢一起送至第二反应器。 第二反应在比第一反应器更高的温度下进行。 任选地，在除去粗HFC-134a产物之前除去HCl。 未反应的HCFC-133a，三氯乙烯和氟化氢可循环回第一反应器。

公开(公告)号：US5902914A

公开(公告)日：1999-05-11

申请号：US514545

申请日：1995-08-14

申请人： Tadeusz Piotr Rygas ,  Hsueh Sung Tung ,  Addison Miles Smith

发明人： Tadeusz Piotr Rygas ,  Hsueh Sung Tung ,  Addison Miles Smith

IPC分类号： C07B61/00 ,  C07C17/278 ,  C07C19/01 ,  C07C17/30 ,  C07C21/18

CPC分类号： C07C17/278 ,  C07C19/01

摘要： A process for the preparation of halogenated alkanes is provided. In particular, a process is provided for the highly selective preparation of haloalkanes, including 1,1,1,3,3-pentachloropropane, pentachlorobutane, and hepatchlorohexane, in good yield.

摘要翻译： 提供卤代烷烃的制备方法。 特别地，提供了以高产率高选择性地制备卤代烷烃的方法，包括1,1,1,3,3-五氯丙烷，五氯丁烷和肝四氟乙烷。

公开(公告)号：US5902912A

公开(公告)日：1999-05-11

申请号：US882805

申请日：1997-06-26

申请人： Hsueh Sung Tung ,  Daniel Christopher Merkel ,  Addison Miles Smith

发明人： Hsueh Sung Tung ,  Daniel Christopher Merkel ,  Addison Miles Smith

IPC分类号： B01J3/04 ,  B01J3/00 ,  B01J19/02 ,  C07B61/00 ,  C07C17/20 ,  C07C19/08 ,  C07C17/08

CPC分类号： B01J19/02 ,  B01J3/00 ,  C07C17/206 ,  B01J2219/0245

摘要： A process for producing a hydrofluorocarbon (HFC) comprising (a) providing a fluoropolymer-lined reactor; (b) adding a chlorinated organic compound in liquid phase and a fluorination agent to the reactor; and (c) reacting at least a portion of the chlorinated organic compound with at least a portion of the fluorination agent to produce the HFC.

摘要翻译： 一种生产氢氟烃（HFC）的方法，包括（a）提供含氟聚合物衬里的反应器; （b）将液相中的氯化有机化合物和氟化剂加入到反应器中; 和（c）使至少一部分氯化有机化合物与氟化剂的至少一部分反应以产生HFC。

公开(公告)号：US10112166B2

公开(公告)日：2018-10-30

申请号：US13471601

申请日：2012-05-15

申请人： Joshua Close ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Stephen A. Cottrell

发明人： Joshua Close ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Stephen A. Cottrell

IPC分类号： B03C5/00 ,  B01J8/10 ,  B01J8/00 ,  C07C17/275 ,  C07C17/278 ,  B03C1/033 ,  B01J23/745

摘要： Disclosed is a method for capturing and recycling iron catalyst used in the production of haloalkane compounds and more particularly, to an improved process for the manufacture of the compound 1,1,1,3,3-pentachloropropane (HCC-240fa), in which an electromagnetic separation unit (EMSU) is used to facilitate the reaction. When energized, the EMSU functions to remove all iron particles from the reactor effluent; when de-energized, the iron particles captured by the EMSU can be flushed back into the reactor for re-use in the continued production of HCC-240fa. The present invention is also useful in the manufacturing processes for other haloalkane compounds such as HCC-250 and HCC-360.

公开(公告)号：US09890096B2

公开(公告)日：2018-02-13

申请号：US13313649

申请日：2011-12-07

申请人： Stephen A. Cottrell ,  Yuon Chiu ,  Haluk Kopkalli ,  Hsueh Sung Tung ,  Kevin D. Uhrich ,  Peter Scheidle

发明人： Stephen A. Cottrell ,  Yuon Chiu ,  Haluk Kopkalli ,  Hsueh Sung Tung ,  Kevin D. Uhrich ,  Peter Scheidle

IPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/38 ,  C07C17/383 ,  C07C17/21 ,  C07C17/20 ,  C07C17/087

CPC分类号： C07C17/21 ,  C07C17/087 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/38 ,  C07C17/383 ,  C07C19/10 ,  C07C21/18

摘要： Disclosed is a process for the manufacture of 1234yf from 1,1,2,3-tetrachloropropene, abbreviated herein as “TCP,” in three integrated steps: (a) the R-1 hydrofluorination of TCP to form 1233xf in the vapor phase; (b) the R-2 hydrofluorination of 1233xf to form 244bb in either the liquid phase or in the liquid phase followed by the vapor phase; and (c) the R-3 dehydrochlorination of the 244bb in either the liquid or the vapor phase to produce 1234yf; wherein the vapor phase hydrofluorination of TCP in step (a) is carried out at a higher pressure than the liquid phase hydrofluorination of 1233xf; andwherein the HC1 generated during these steps is scrubbed with water to form an acid solution and the organic components are scrubbed with a caustic solution and then dried before further processing.

公开(公告)号：US09334207B2

公开(公告)日：2016-05-10

申请号：US13219831

申请日：2011-08-29

申请人： Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

发明人： Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C17/25 ,  C01B7/07 ,  C07C17/087 ,  C07C17/20 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18

CPC分类号： C07C17/25 ,  C01B7/0706 ,  C01B7/0712 ,  C07C17/087 ,  C07C17/206 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C19/08

摘要： Disclosed is an integrated manufacturing process to co-produce (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, (E)1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoro-propane starting from a single chlorinated hydrocarbon feed stock, 240fa. The process includes a combined liquid or vapor phase reaction/purification operation which directly produces (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (1233zd(E)) from 240fa. In the second liquid phase fluorination reactor 1233zd(E) is contacted with HF in the presence of catalyst to produce 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa) with high conversion and selectivity. A third reactor is used for dehydrofluorination of 245fa to produce (E)1,3,3,3-tetrafluoropropene (1234ze(E)) by contacting in the liquid phase with a caustic solution or in the vapor phase using a dehydrofluorination catalyst. This operation may be followed by one or more purification processes to recover the 1234ze(E) product.

摘要翻译： 公开了共同生产（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯，（E）1,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟 丙烷从单一氯化烃原料240fa开始。 该方法包括从240fa直接产生（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233zd（E））的组合的液相或汽相反应/纯化操作。 在第二液相氟化反应器1233zd（E）中，在催化剂存在下与HF接触，得到具有高转化率和选择性的1,1,1,3,3-五氟丙烷（245fa）。 第三反应器用于245fa的脱氟化氢以通过使用脱氟化氢催化剂在液相中与苛性碱溶液接触或以蒸气相接触来制备（E）1,3,3,3-四氟丙烯（1234ze（E））。 该操作之后可以进行一个或多个纯化过程以恢复1234ze（E）产物。

公开(公告)号：US08741828B2

公开(公告)日：2014-06-03

申请号：US13355965

申请日：2012-01-23

申请人： Ryan Hulse ,  Hang T. Pham ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin Pokrovski ,  Daniel C. Merkel

发明人： Ryan Hulse ,  Hang T. Pham ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin Pokrovski ,  Daniel C. Merkel

IPC分类号： C09K5/16 ,  C07C17/383

CPC分类号： C07C21/18 ,  C07C17/206 ,  C07C17/383 ,  C07C21/04

摘要： The present invention pertains to ternary azeotrope and azeotrope-like composition including 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233xf), HF, and either 1,1,2,3-tetrachloropropene (TCP) or 1,1,1,2,2-pentafluoropropane (HFC-245cb). The present invention also relates to binary azeotropes of 2,3,3,3-tetrachloropropene and HF. Such azeotropic and azeotrope-like compositions are useful as intermediates in the production of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf).

摘要翻译： 本发明涉及三元共沸混合物和包含2-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233xf），HF，1,1,2,3-四氯丙烯（TCP）或1,1 ，1,2,2-五氟丙烷（HFC-245cb）。 本发明还涉及2,3,3,3-四氯丙烯和HF的二元共沸物。 这种共沸和类共沸组合物可用作生产2,3,3,3-四氟丙烯（HFO-1234yf）的中间体。