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    Synthesis of spiro ortho esters, spiro ortho carbonates, and intermediates
    2.
    发明授权
    Synthesis of spiro ortho esters, spiro ortho carbonates, and intermediates 有权
    螺原酸酯，原碳酸酯和中间体的合成

    公开(公告)号：US06613918B1

    公开(公告)日：2003-09-02

    申请号：US09982827

    申请日：2001-10-22

    申请人： Robert Seemayer ,  Jack Liang

    发明人： Robert Seemayer ,  Jack Liang

    IPC分类号： C07D49300

    CPC分类号： C07D493/04 ,  C07D493/10

    摘要： Ortho esters and ortho carbonates can be produced by alkylating esters and carbonates with, for example, the hexafluorophosphate salt of a trialkyl oxonium ion. The spiro species are useful intermediates in the synthesis of complex organic molecules. Synthetic pathways for the production of medically active compounds incorporates spiro ortho esters. Anti-first-pass effect materials are produced in high yield utilizing a synthetic strategy incorporating cyclic ortho ester intermediates.

    摘要翻译： 可以通过用例如三烷基氧鎓离子的六氟磷酸盐将酯和碳酸酯烷基化来制备原酸酯和原碳酸酯。 螺状物质是合成有机分子的有用中间体。 用于制备医药活性化合物的合成途径包括螺原酸酯。 使用结合环状原酸酯中间体的合成策略，以高产率生产抗首过效应材料。

    Synthesis of spiro esters, spiro ortho carbonates, and intermediates
    3.
    发明授权
    Synthesis of spiro esters, spiro ortho carbonates, and intermediates 有权
    螺酯，原碳酸酯和中间体的合成

    公开(公告)号：US06734313B2

    公开(公告)日：2004-05-11

    申请号：US10434361

    申请日：2003-05-09

    申请人： Robert Seemayer ,  Jack Liang

    发明人： Robert Seemayer ,  Jack Liang

    IPC分类号： C07D49300

    CPC分类号： C07D493/04 ,  C07D493/10

    摘要： Ortho esters and ortho carbonates can be produced by alkylating esters and carbonates with, for example, the hexafluorophosphate salt of a trialkyl oxonium ion. The spiro species are useful intermediates in the synthesis of complex organic molecules. Synthetic pathways for the production of medically active compounds incorporates spiro ortho esters. Anti-first-pass effect materials are produced in high yield utilizing a synthetic strategy incorporating cyclic ortho ester intermediates.

    摘要翻译： 可以通过用例如三烷基氧鎓离子的六氟磷酸盐将酯和碳酸酯烷基化来制备原酸酯和原碳酸酯。 螺状物质是合成有机分子的有用中间体。 用于制备医药活性化合物的合成途径包括螺原酸酯。 使用结合环状原酸酯中间体的合成策略，以高产率生产抗首过效应材料。

    Process for the preparation of (S,S)-cis-2-benzhydryl-3-benzylaminoquinuclidine
    10.
    发明授权
    Process for the preparation of (S,S)-cis-2-benzhydryl-3-benzylaminoquinuclidine 失效
    制备（S，S） - 顺式-2-二苯甲基-3-苄基氨基奎宁环的方法

    公开(公告)号：US06861526B2

    公开(公告)日：2005-03-01

    申请号：US10679961

    申请日：2003-10-06

    申请人： Robert Seemayer ,  Thomas C. Nugent

    发明人： Robert Seemayer ,  Thomas C. Nugent

    IPC分类号： C07D453/02

    CPC分类号： C07D453/02

    摘要： A process for preparing (S,S)-cis-2-benzhydryl-3-benzylaminoquinuclidine. The process includes the steps of contacting a compound containing a mixture of R- and S-isomers and having the formula with an effective amount of a chiral organic acid in the presence of an organic solvent and an effective amount of an organic carboxylic acid for converting the R-isomer into an acid salt of the S isomer, wherein the organic solvent is capable of solubilizing the compound containing the mixture of R- and S-isomers, while precipitating the acid salt and the organic carboxylic acid is different from the chiral organic acid; neutralizing the acid salt with a base to provide an S-isomer of a chiral ketone of the formula ; and reacting the chiral ketone with an organic amine in the presence of a Lewis acid to provide the corresponding imine and reducing the imine.

    摘要翻译： 制备（S，S） - 顺式-2-二苯甲基-3-苄基氨基奎宁环的方法。 该方法包括以下步骤：使含有R-和S-异构体的混合物的化合物与有机溶剂和有效量的有机羧酸的存在下形成有效量的手性有机酸， R-异构体转化成S异构体的酸性盐，其中有机溶剂能够溶解含有R-和S-异构体混合物的化合物，同时使酸盐沉淀，并且有机羧酸不同于手性有机酸 ; 用碱中和酸盐以提供下式的手性酮的S-异构体; 并在路易斯酸存在下使手性酮与有机胺反应，得到相应的亚胺并还原亚胺。