公开(公告)号：US20090118555A1

公开(公告)日：2009-05-07

申请号：US12348538

申请日：2009-01-05

申请人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Yuon Chiu ,  Gustavo Cerri ,  Stephen A. Cottrell

发明人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Yuon Chiu ,  Gustavo Cerri ,  Stephen A. Cottrell

IPC分类号： C07C17/357

CPC分类号： C01B7/195 ,  C01B7/191 ,  C07C17/25 ,  C07C17/358 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18 ,  Y02P20/125

摘要： An integrated process for the manufacture of HFO trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO trans-1234ze) by first catalytically dehydrofluorinating 1,1,1,3,3-pentafluoropropane to thereby produce a mixture of cis-1,3,3,3-tetrafluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride. Then optionally recovering hydrogen fluoride, catalytically isomerizing cis-1234ze into trans-1234ze, and recovering trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene.

摘要翻译： 通过首先催化脱氟化氢化1,1,1,3,3-五氟丙烷以制备HFO反式-1,3,3,3-四氟丙烯（HFO反式 - 1234ze）的一种整合方法，从而产生顺式-1,3,3,3-四氟丙烯 3,3,3-四氟丙烯，反式-1,3,3,3-四氟丙烯和氟化氢。 然后任选地回收氟化氢，将顺式1234ze催化异构化成反式1234ze，并回收反式-1,3,3,3-四氟丙烯。

公开(公告)号：US09255046B2

公开(公告)日：2016-02-09

申请号：US12125045

申请日：2008-05-21

申请人： Stephen A. Cottrell ,  Hsueh Sung Tung ,  Haiyou Wang ,  Yuon Chiu ,  Gustavo Cerri

发明人： Stephen A. Cottrell ,  Hsueh Sung Tung ,  Haiyou Wang ,  Yuon Chiu ,  Gustavo Cerri

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C19/08 ,  C07C21/18 ,  C07C23/00 ,  C07C25/13 ,  C07C17/25 ,  C07C17/358

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/358 ,  C07C21/18

摘要： Disclosed is a method for forming HFO-1234ze, and for forming compositions comprising HFO-1234ze, by (a) converting, preferably by dehydrofluorination, pentafluorpropane (HFC-245), preferably 1,1,1,3,3-pentafluorpropane (HFC-245fa), preferably by contact with a caustic solution, to a reaction product comprising cis-HFO-1234ze and trans-HFO-1234ze; and (b) contacting at least a portion, preferably substantially portion, and in certain embodiments substantially all of said reaction product with at least one isomerization catalyst to convert at least a portion, and preferably at least a substantial portion, of cis-HFO-1234ze in said reaction product to trans-HFO-1234ze.

摘要翻译： 公开了形成HFO-1234ze的方法，以及用于形成包含HFO-1234ze的组合物的方法，通过（a）优选通过脱氟化氢转化五氟丙烷（HFC-245），优选1,1,1,3,3-五氟丙烷（HFC -245fa），优选通过与苛性碱溶液接触，加入到包含顺-HFO-1234ze和反-HFO-1234ze的反应产物中; 并且（b）使至少一部分，优选基本上部分，在某些实施方案中使基本上所有的所述反应产物与至少一种异构化催化剂接触，以将至少一部分，优选至少大部分的顺-HFO- 1234ze在所述反应产物中以反式HFO-1234ze。

公开(公告)号：US07485760B2

公开(公告)日：2009-02-03

申请号：US11657354

申请日：2007-01-24

申请人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Yuon Chiu ,  Gustavo Cerri ,  Stephen A. Cottrell

发明人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Yuon Chiu ,  Gustavo Cerri ,  Stephen A. Cottrell

IPC分类号： C07C17/00

CPC分类号： C01B7/195 ,  C01B7/191 ,  C07C17/25 ,  C07C17/358 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18 ,  Y02P20/125

摘要： An integrated process for the manufacture of HFO trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO trans-1234ze) by first catalytically dehydrofluorinating 1,1,1,3,3-pentafluoropropane to thereby produce a mixture of cis-1,3,3,3-tetrafluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride. Then optionally recovering hydrogen fluoride, catalytically isomerizing cis-1234ze into trans-1234ze, and recovering trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene.

公开(公告)号：US20080051610A1

公开(公告)日：2008-02-28

申请号：US11657354

申请日：2007-01-24

申请人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Yuon Chiu ,  Gustavo Cerri ,  Stephen A. Cottrell

发明人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Yuon Chiu ,  Gustavo Cerri ,  Stephen A. Cottrell

IPC分类号： C07C17/25

CPC分类号： C01B7/195 ,  C01B7/191 ,  C07C17/25 ,  C07C17/358 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18 ,  Y02P20/125

摘要： An integrated process for the manufacture of HFO trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO trans-1234ze) by first catalytically dehydrofluorinating 1,1,1,3,3-pentafluoropropane to thereby produce a mixture of cis-1,3,3,3-tetrafluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride. Then optionally recovering hydrogen fluoride, catalytically isomerizing cis-1234ze into trans-1234ze, and recovering trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene.

摘要翻译： 通过首先催化脱氟化氢化1,1,1,3,3-五氟丙烷以制备HFO反式-1,3,3,3-四氟丙烯（HFO反式 - 1234ze）的一种整合方法，从而产生顺式-1,3,3,3-四氟丙烯 3,3,3-四氟丙烯，反式-1,3,3,3-四氟丙烯和氟化氢。 然后任选地回收氟化氢，将顺式1234ze催化异构化成反式1234ze，并回收反式-1,3,3,3-四氟丙烯。

公开(公告)号：US07638660B2

公开(公告)日：2009-12-29

申请号：US12348538

申请日：2009-01-05

申请人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Yuon Chiu ,  Gustavo Cerri ,  Stephen A. Cottrell

发明人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Yuon Chiu ,  Gustavo Cerri ,  Stephen A. Cottrell

IPC分类号： C07C17/00

CPC分类号： C01B7/195 ,  C01B7/191 ,  C07C17/25 ,  C07C17/358 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18 ,  Y02P20/125

摘要： An integrated process for the manufacture of HFO trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO trans-1234ze) by first catalytically dehydrofluorinating 1,1,1,3,3-pentafluoropropane to thereby produce a mixture of cis-1,3,3,3-tetrafluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride. Then optionally recovering hydrogen fluoride, catalytically isomerizing cis-1234ze into trans-1234ze, and recovering trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene.

摘要翻译： 通过首先催化脱氟化氢化1,1,1,3,3-五氟丙烷以制备HFO反式-1,3,3,3-四氟丙烯（HFO反式 - 1234ze）的一种整合方法，从而产生顺式-1,3,3,3-四氟丙烯 3,3,3-四氟丙烯，反式-1,3,3,3-四氟丙烯和氟化氢。 然后任选地回收氟化氢，将顺式1234ze催化异构化成反式1234ze，并回收反式-1,3,3,3-四氟丙烯。

公开(公告)号：US08242316B2

公开(公告)日：2012-08-14

申请号：US13195429

申请日：2011-08-01

申请人： Yuon Chiu ,  Stephen A. Cottrell ,  Hsueh Sung Tung ,  Haluk Kopkalli ,  Gustavo Cerri

发明人： Yuon Chiu ,  Stephen A. Cottrell ,  Hsueh Sung Tung ,  Haluk Kopkalli ,  Gustavo Cerri

IPC分类号： C07C17/00

CPC分类号： C07C17/25 ,  B01J7/00 ,  B01J19/0046 ,  B01J19/14 ,  B01J2219/00452 ,  B01J2219/0059 ,  B01J2219/00594 ,  B01J2219/0072 ,  B01J2219/00759 ,  C07C17/23 ,  C07C17/354 ,  C07C17/38 ,  C07C21/18 ,  C07C19/08

摘要： A method for producing 1,1,1,2-tetrafluoropropene and/or 1,1,1,2,3-pentafluoropropene using a single set of four unit operations, the unit operations being (1) hydrogenation of a starting material comprising hexafluoropropene and optionally recycled 1,1,1,2,3-pentafluoropropene; (2) separation of the desired intermediate hydrofluoroalkane, such as 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane and/or 1,1,1,2,3-pentafluoropropane; (3) dehydrofluorination of the intermediate hydrofluoroalkane to produce the desired 1,1,1,2-tetrafluoropropene and/or 1,1,1,2,3-pentafluoropropene, followed by another separation to isolate the desired product and, optionally, recycle of the 1,1,1,2,3-pentafluoropropene.

摘要翻译： 使用单组四个单元操作制备1,1,1,2-四氟丙烯和/或1,1,1,2,3-五氟丙烯的方法，单元操作是（1）将包含六氟丙烯的原料氢化 和任选的再循环的1,1,1,2,3-五氟丙烯; （2）所需中间体氢氟烷烃如1,1,1,2,3,3-六氟丙烷和/或1,1,1,2,3-五氟丙烷的分离; （3）中间体氢氟烷烃的脱氟化氢以产生所需的1,1,1,2-四氟丙烯和/或1,1,1,2,3-五氟丙烯，然后进行另一次分离以分离所需产物，并且任选地再循环 的1,1,1,2,3-五氟丙烯。

公开(公告)号：US09302963B2

公开(公告)日：2016-04-05

申请号：US13570668

申请日：2012-08-09

申请人： Yuon Chiu ,  Stephen A. Cottrell ,  Hsueh Sung Tung ,  Haluk Kopkalli ,  Gustavo Cerri

发明人： Yuon Chiu ,  Stephen A. Cottrell ,  Hsueh Sung Tung ,  Haluk Kopkalli ,  Gustavo Cerri

IPC分类号： B01J19/00 ,  B01J19/24 ,  C07C17/23 ,  C07C17/25 ,  C07C17/354 ,  C07C17/38 ,  C07C21/18 ,  C07C17/35 ,  C07C21/00 ,  C07C21/02

CPC分类号： C07C17/25 ,  B01J7/00 ,  B01J19/0046 ,  B01J19/14 ,  B01J2219/00452 ,  B01J2219/0059 ,  B01J2219/00594 ,  B01J2219/0072 ,  B01J2219/00759 ,  C07C17/23 ,  C07C17/354 ,  C07C17/38 ,  C07C21/18 ,  C07C19/08

摘要： A method for producing 1,1,1,2-tetrafluoropropene and/or 1,1,1,2,3-pentafluoropropene using a single set of four unit operations, the unit operations being (1) hydrogenation of a starting material comprising hexafluoropropene and optionally recycled 1,1,1,2,3-pentafluoropropene; (2) separation of the desired intermediate hydrofluoroalkane, such as 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane and/or 1,1,1,2,3-pentafluoropropane; (3) dehydrofluorination of the intermediate hydrofluoroalkane to produce the desired 1,1,1,2-tetrafluoropropene and/or 1,1,1,2,3-pentafluoropropene, followed by another separation to isolate the desired product and, optionally, recycle of the 1,1,1,2,3-pentafluoropropene.

摘要翻译： 使用单组四个单元操作制备1,1,1,2-四氟丙烯和/或1,1,1,2,3-五氟丙烯的方法，单元操作是（1）将包含六氟丙烯的原料氢化 和任选的再循环的1,1,1,2,3-五氟丙烯; （2）所需中间体氢氟烷烃如1,1,1,2,3,3-六氟丙烷和/或1,1,1,2,3-五氟丙烷的分离; （3）中间体氢氟烷烃的脱氟化氢以产生所需的1,1,1,2-四氟丙烯和/或1,1,1,2,3-五氟丙烯，然后进行另一次分离以分离所需产物，并且任选地再循环 的1,1,1,2,3-五氟丙烯。

公开(公告)号：US20090234165A1

公开(公告)日：2009-09-17

申请号：US12402372

申请日：2009-03-11

申请人： Yuon Chiu ,  Stephen A. Cottrell ,  Hsueh Sung Tung ,  Haluk Kopkalli ,  Gustavo Cerri

发明人： Yuon Chiu ,  Stephen A. Cottrell ,  Hsueh Sung Tung ,  Haluk Kopkalli ,  Gustavo Cerri

IPC分类号： C07C21/18 ,  B01J19/00

CPC分类号： C07C17/25 ,  B01J7/00 ,  B01J19/0046 ,  B01J19/14 ,  B01J2219/00452 ,  B01J2219/0059 ,  B01J2219/00594 ,  B01J2219/0072 ,  B01J2219/00759 ,  C07C17/23 ,  C07C17/354 ,  C07C17/38 ,  C07C21/18 ,  C07C19/08

摘要： A method for producing 1,1,1,2-tetrafluoropropene and/or 1,1,1,2,3 -pentafluoropropene using a single set of four unit operations, the unit operations being (1) hydrogenation of a starting material comprising hexafluoropropene and optionally recycled 1,1,1,2,3-pentafluoropropene; (2) separation of the desired intermediate hydrofluoroalkane, such as 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane and/or 1,1,1,2,3-pentafluoropropane; (3) dehydrofluorination of the intermediate hydrofluoroalkane to produce the desired 1,1,1,2-tetrafluoropropene and/or 1,1,1,2,3-pentafluoropropene, followed by another separation to isolate the desired product and, optionally, recycle of the 1,1,1,2,3-pentafluoropropene.

摘要翻译： 使用单组四个单元操作制备1,1,1,2-四氟丙烯和/或1,1,1,2,3-五氟丙烯的方法，单元操作是（1）将包含六氟丙烯的原料氢化 和任选的再循环的1,1,1,2,3-五氟丙烯; （2）所需中间体氢氟烷烃如1,1,1,2,3,3-六氟丙烷和/或1,1,1,2,3-五氟丙烷的分离; （3）中间体氢氟烷烃的脱氟化氢以产生所需的1,1,1,2-四氟丙烯和/或1,1,1,2,3-五氟丙烯，然后进行另一次分离以分离所需产物，并且任选地再循环 的1,1,1,2,3-五氟丙烯。

公开(公告)号：US08013194B2

公开(公告)日：2011-09-06

申请号：US12402372

申请日：2009-03-11

申请人： Yuon Chiu ,  Stephen A. Cottrell ,  Hsueh Sung Tung ,  Haluk Kopkalli ,  Gustavo Cerri

发明人： Yuon Chiu ,  Stephen A. Cottrell ,  Hsueh Sung Tung ,  Haluk Kopkalli ,  Gustavo Cerri

IPC分类号： C07C17/00

CPC分类号： C07C17/25 ,  B01J7/00 ,  B01J19/0046 ,  B01J19/14 ,  B01J2219/00452 ,  B01J2219/0059 ,  B01J2219/00594 ,  B01J2219/0072 ,  B01J2219/00759 ,  C07C17/23 ,  C07C17/354 ,  C07C17/38 ,  C07C21/18 ,  C07C19/08

摘要： A method for producing 1,1,1,2-tetrafluoropropene and/or 1,1,1,2,3-pentafluoropropene using a single set of four unit operations, the unit operations being (1) hydrogenation of a starting material comprising hexafluoropropene and optionally recycled 1,1,1,2,3-pentafluoropropene; (2) separation of the desired intermediate hydrofluoroalkane, such as 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane and/or 1,1,1,2,3-pentafluoropropane; (3) dehydrofluorination of the intermediate hydrofluoroalkane to produce the desired 1,1,1,2-tetrafluoropropene and/or 1,1,1,2,3-pentafluoropropene, followed by another separation to isolate the desired product and, optionally, recycle of the 1,1,1,2,3-pentafluoropropene.

摘要翻译： 使用单组四个单元操作制备1,1,1,2-四氟丙烯和/或1,1,1,2,3-五氟丙烯的方法，单元操作是（1）将包含六氟丙烯的原料氢化 和任选的再循环的1,1,1,2,3-五氟丙烯; （2）所需的中间体氢氟烷烃的分离，例如1,1,1,2,3,3-六氟丙烷和/或1,1,1,2,3-五氟丙烷; （3）中间体氢氟烷烃的脱氟化氢以产生所需的1,1,1,2-四氟丙烯和/或1,1,1,2,3-五氟丙烯，然后进行另一次分离以分离所需产物，并且任选地再循环 的1,1,1,2,3-五氟丙烯。

公开(公告)号：US09890096B2

公开(公告)日：2018-02-13

申请号：US13313649

申请日：2011-12-07

申请人： Stephen A. Cottrell ,  Yuon Chiu ,  Haluk Kopkalli ,  Hsueh Sung Tung ,  Kevin D. Uhrich ,  Peter Scheidle

发明人： Stephen A. Cottrell ,  Yuon Chiu ,  Haluk Kopkalli ,  Hsueh Sung Tung ,  Kevin D. Uhrich ,  Peter Scheidle

IPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/38 ,  C07C17/383 ,  C07C17/21 ,  C07C17/20 ,  C07C17/087

CPC分类号： C07C17/21 ,  C07C17/087 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/38 ,  C07C17/383 ,  C07C19/10 ,  C07C21/18

摘要： Disclosed is a process for the manufacture of 1234yf from 1,1,2,3-tetrachloropropene, abbreviated herein as “TCP,” in three integrated steps: (a) the R-1 hydrofluorination of TCP to form 1233xf in the vapor phase; (b) the R-2 hydrofluorination of 1233xf to form 244bb in either the liquid phase or in the liquid phase followed by the vapor phase; and (c) the R-3 dehydrochlorination of the 244bb in either the liquid or the vapor phase to produce 1234yf; wherein the vapor phase hydrofluorination of TCP in step (a) is carried out at a higher pressure than the liquid phase hydrofluorination of 1233xf; andwherein the HC1 generated during these steps is scrubbed with water to form an acid solution and the organic components are scrubbed with a caustic solution and then dried before further processing.