公开(公告)号：CN110128303A

公开(公告)日：2019-08-16

申请号：CN201910597082.5

申请日：2019-07-04

Applicant: 中国农业大学

Inventor： 边庆花 ,  马思捷 ,  周云 ,  钟江春 ,  王敏 ,  孙效 ,  杨森

IPC: C07C303/24 ,  C07C305/10

Abstract: 本发明属于天然产物合成技术领域，公开了一种新的合成麝香提取物(2R,5R)-Musclide-A1的方法。该方法利用环丙烷氨基醇手性配体/锌催化的甲基丙烯醛1与(R)-3-苄氧基-1-丁炔2的加成反应，得到化合物3。然后经过还原、磺化得到化合物4。最后经过脱保护得到目标化合物(2R,5R)-Musclide-A1。该方法具有合成路线简捷、反应条件温和、对环境友好等优点。

公开(公告)号：CN109456201A

公开(公告)日：2019-03-12

申请号：CN201811338551.3

申请日：2018-11-12

Applicant: 中国农业大学

Inventor： 王敏 ,  高子东 ,  钟江春 ,  刘飞鹏 ,  周云 ,  王雪扬 ,  魏思媛 ,  莫彬瑞 ,  边庆花

IPC: C07C209/50 ,  C07C211/30

Abstract: 本发明公开了一种不对称合成(R)-西那卡塞的新方法。该方法以外消旋的2-溴丙酸(4-甲氧基苄基)酯为起始原料，在CoI2和手性配体的催化下与2-萘基溴化锌发生不对称Negishi交叉偶联反应，生成(R)-2-(1-萘基)丙酸(4-甲氧基苄基)酯，然后经LiOH还原，与草酰氯生成(R)-2-(1-萘基)丙酰氯，再与氨水反应生成(R)-2-(1-萘基)丙酰胺，接着经过霍夫曼降解得到(R)-1-萘乙胺，然后与3-(三氟甲基)苯丙酸反应生成(R)-N-(1-萘乙基)-3-(3-三氟甲基苯基)丙酰胺，最后经LiAlH4还原得到(R)-西那卡塞。本发明首次利用钴催化的不对称Negishi交叉偶联反应构建(R)-西那卡塞的手性中心，反应条件温和，对环境友好，产物光学纯度高(>99％ee)。