苯并菲苄氧基炔苯桥连苝单亚胺二己酯的合成方法

    公开(公告)号:CN107021924A

    公开(公告)日:2017-08-08

    申请号:CN201710269526.3

    申请日:2017-04-22

    IPC分类号: C07D221/18 C09K19/34

    CPC分类号: C07D221/18 C09K19/3483

    摘要: 本发明的目的是提供苯并菲苄氧基炔苯桥连苝单亚胺二己酯的合成方法。其合成路线为:第一部分先合成出单羟基五己氧基苯并菲;再合成出含对溴苄氧基的苯并菲衍生物;最后制备了含端炔基的苯并菲衍生物。第二部分生成N‑(4‑碘苯基)苝亚胺二甲酸二己酯。第三部分是将上述两部分得到的中间体通过Sonogashira交叉偶联反应合成苯并菲苄氧基炔苯桥连苝单亚胺二己酯二元化合物。苯并菲及其衍生物目前是运用最为广泛的盘状液晶材料,它们具有良好地光电学性能,易形成柱状液晶相,而苝酰亚胺衍生物得电子能力很强,且具有较高的电子亲和势,在可见光区到近红外有很强的吸收,是一种优良的n型有机半导体材料。本发明通过设计并合成含有电子给体(D)‑桥(B)‑受体(A)结构的盘状液晶二元化合物,这类化合物可以应用在有机光伏材料、液晶材料、有机太阳能电池、有机发光二极管等分子器件。

    对称十二烷氧基苯基卟啉苯甲酰胺辛烷亚胺桥连苝三元化合物的合成方法

    公开(公告)号:CN106995454A

    公开(公告)日:2017-08-01

    申请号:CN201710268042.7

    申请日:2017-04-22

    IPC分类号: C07D519/00

    CPC分类号: C07D519/00

    摘要: 本发明的目的是提供对称十二烷氧基苯基卟啉苯甲酰胺辛烷亚胺桥连苝三元化合物(如图1所示)的合成方法。本发明的目的是提供一种对称十二烷氧基苯基卟啉苯甲酰胺辛烷亚胺桥连苝三元化合物的合成方法。本发明合成路线分为以下两个部分:第一部分是通过一锅法合成卟啉酯然后与1,8‑辛二胺为主要原料合成一个带氨基支链的卟啉化合物;第二部分是将上述得到的中间体和苝四羧酸酐在咪唑中发生酰胺反应合成得到目标化合物。本发明设计并合成了以烷氧基卟啉为电子给体(Donor),柔性烷氧基链为桥体(Bridge),苝亚胺单元为电子受体(Acceptor)的有D‑B‑A型结构的三元化合物,这类化合物作为材料可以应用在有机光伏材料、液晶材料、有机太阳能电池、有机发光二极管等领域。

    苯并菲苄氧基炔联苯炔苯桥连苝单亚胺二己酯的合成方法

    公开(公告)号:CN106966979A

    公开(公告)日:2017-07-21

    申请号:CN201710268778.4

    申请日:2017-04-22

    IPC分类号: C07D221/18

    CPC分类号: C07D221/18

    摘要: 本发明的目的是提供苯并菲苄氧基炔联苯炔苯桥连苝单亚胺二己酯的合成方法。其合成路线为:第一部分先合成出单羟基五己氧基苯并菲;再合成出含对溴苄氧基的苯并菲衍生物;最后制备了含端炔基的苯并菲衍生物。第二部分生成N‑(4‑碘苯基)苝亚胺二甲酸二己酯。第三部分是将上述两部分得到的中间体通过Sonogashira交叉偶联反应合成苯并菲苄氧基炔联苯炔苯桥连苝单亚胺二己酯二元化合物。苯并菲及其衍生物目前是运用最为广泛的盘状液晶材料,它们具有良好地光电学性能,易形成柱状液晶相,而苝酰亚胺衍生物得电子能力很强,且具有较高的电子亲和势,在可见光区到近红外有很强的吸收,是一种优良的n型有机半导体材料。本发明通过设计并合成含有电子给体(D)‑桥(B)‑受体(A)结构的盘状液晶二元化合物,这类化合物可以应用在有机光伏材料、液晶材料、有机太阳能电池、有机发光二极管等分子器件。

    苯并菲十二烷氧基桥连甲氧羰基苯基卟啉金属Zn配合物的合成方法

    公开(公告)号:CN106905334A

    公开(公告)日:2017-06-30

    申请号:CN201710268038.0

    申请日:2017-04-22

    IPC分类号: C07D487/22

    CPC分类号: C07D487/22

    摘要: 本发明公开了一种苯并菲十二烷氧基桥连甲氧羰基苯基卟啉金属Zn配合物的合成方法。合成路线分为以下三个部分:第一部分先合成二吡咯,再合成卟啉酯,从而得到卟啉酸;第二部分生成单羟基五己烷氧基苯并菲,再合成具有一个ω‑溴支链的烷氧基苯并菲;第三部分将上述两部分得到的中间体合成苯并菲癸烷氧基桥连甲氧羰基苯基卟啉三元化合物后,再与金属盐反应得到金属配合物。苯并菲衍生物拥有良好的光学性质和热稳定性,且合成此类化合物的原料易得,产品易于提纯;而卟啉衍生物分子性质和结构稳定,具有良好的荧光性和芳香性,且合成方法成熟。本发明将苯并菲衍生物和卟啉衍生物通过柔性桥链连接形成的苯并菲十二烷氧基桥连甲氧羰基苯基卟啉金属Zn配合物可以应用在有机太阳能电池、有机光伏材料、液晶材料等分子器件中。

    十二烷氧基苯基卟啉苯甲酰胺辛烷亚胺桥连苝二己酯二元化合物的合成方法

    公开(公告)号:CN106905329A

    公开(公告)日:2017-06-30

    申请号:CN201710091273.5

    申请日:2017-02-21

    IPC分类号: C07D487/22

    CPC分类号: C07D487/22

    摘要: 本发明公开了一种十二烷氧基苯基卟啉苯甲酰胺辛烷亚胺桥连苝二己酯二元化合物的合成方法。(一)将苝四甲酸二酐先水解后单边缩合得到苝单酐二己酯;(二)通过一锅法合成卟啉酯然后与1,8‑辛二胺合成一个带氨基支链的卟啉衍生物;(三)将上述两部分得到的中间体在咪唑中发生酰胺反应合成得到目标化合物。本发明设计并合成了以烷氧基卟啉为电子给体(Donor),柔性烷氧基链为桥体(Bridge),苝单酰亚胺二酯单元为电子受体(Acceptor)的有D‑B‑A型结构的二元化合物,这类化合物作为材料可以应用在液晶材料、有机太阳能电池等领域。

    十二烷氧基苯基卟啉苯甲酰丁烷氧基桥连苝四酯二元化合物的合成方法

    公开(公告)号:CN106905328A

    公开(公告)日:2017-06-30

    申请号:CN201710091269.9

    申请日:2017-02-21

    IPC分类号: C07D487/22

    CPC分类号: C07D487/22

    摘要: 本发明公开了一种十二烷氧基苯基卟啉苯甲酰丁烷氧基桥连苝四酯二元化合物的合成方法。(一)将3,4,9,10‑苝四甲酸二酐先经过水解后单边缩合为苝单酐二己酯,然后再水解合成一个带羟基支链的不对称苝四酯化合物;(二)通过一锅法合成卟啉酯,再经水解和酸化后得到卟啉酸;(三)将上述两部分得到的中间体通过酯化反应合成目标化合物。本发明设计并合成了以烷氧基卟啉为电子给体(Donor),柔性烷氧基链为桥体(Bridge),苝四酯单元为电子受体(Acceptor)的有D‑B‑A型结构的二元化合物,这类化合物作为材料可以应用在有机光伏材料、液晶材料、有机太阳能电池、有机发光二极管等领域。

    十二烷氧基苯基卟啉苯甲酰己烷氧基桥连苝四酯二元化合物的合成方法

    公开(公告)号:CN106749287A

    公开(公告)日:2017-05-31

    申请号:CN201710091276.9

    申请日:2017-02-21

    IPC分类号: C07D487/22

    CPC分类号: C07D487/22

    摘要: 本发明公开了一种十二烷氧基苯基卟啉苯甲酰己烷氧基桥连苝四酯二元化合物的合成方法。(一)将3,4,9,10‑苝四甲酸二酐先经过水解后单边缩合为苝单酐二己酯,然后再水解合成一个带羟基支链的不对称苝四酯化合物;(二)通过一锅法合成卟啉酯,再经水解和酸化后得到卟啉酸;(三)将上述两部分得到的中间体通过酯化反应合成目标化合物。本发明设计并合成了以烷氧基卟啉为电子给体(Donor),柔性烷氧基链为桥体(Bridge),苝四酯单元为电子受体(Acceptor)的有D‑B‑A型结构的二元化合物,这类化合物作为材料可以应用在有机光伏材料、液晶材料、有机太阳能电池、有机发光二极管等领域。

    苯并菲癸氧基桥连异辛烷氧基苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料的合成方法

    公开(公告)号:CN106588940A

    公开(公告)日:2017-04-26

    申请号:CN201611121414.5

    申请日:2016-12-08

    IPC分类号: C07D487/22 C09K19/34

    CPC分类号: C07D487/22 C09K19/3488

    摘要: 本发明公开了一种苯并菲癸氧基桥连异辛烷氧基苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料的合成方法。一、先分别合成二吡咯和对异辛烷氧基苯甲醛,再由二者合成卟啉酯,从而得到卟啉酸;二、生成单羟基‑五己氧基苯并菲,再合成具有一个ω‑溴支链的烷氧基苯并菲;三、将上述两部分得到的中间体合成苯并菲癸氧基桥连异辛烷氧基苯基卟啉三元化合物。苯并菲衍生物合成的原料易得,产品易于提纯,拥有良好的光学性质和热稳定性;而卟啉衍生物合成方法成熟,具有良好的荧光性和芳香性。苯并菲癸氧基桥连异辛烷氧基苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料可以应用在有机太阳能电池、有机光伏材料、液晶材料等分子器件中。

    苯并菲炔苯炔苯桥连苝酰亚胺二酯二元化合物的合成方法

    公开(公告)号:CN106588769A

    公开(公告)日:2017-04-26

    申请号:CN201610977146.0

    申请日:2016-11-03

    摘要: 本发明公开了一种苯并菲炔苯炔苯桥连苝酰亚胺二酯二元化合物的合成方法。其合成路线为:(1)合成苯并菲衍生物;(2)合成苝酰亚胺二酯衍生物;(3)将上述两部分得到的中间体偶联反应得到苯并菲炔苯炔苯桥连苝酰亚胺二酯二元化合物。本发明中所涉及的化合物以烷氧基苯并菲单元为电子给体(Donor),苝酰亚胺单元为电子受体(Acceptor)的D‑B‑A型结构的二元化合物,这类化合物既具有分子内光诱导电子转移的性质,又可能具有柱状相盘状液晶的性质。预期得到具有使电子和空穴分别沿盘状液晶受体单元的分子柱和给体单元的分子柱定向迁移的性质,从而减少载流子的损失,极有希望提高有机光伏器件的性能。

    苯并菲十二烷氧基桥连十二烷氧基苯基卟啉金属Ni配合物的合成方法

    公开(公告)号:CN106146523A

    公开(公告)日:2016-11-23

    申请号:CN201610495058.7

    申请日:2016-06-27

    IPC分类号: C07D487/22 C09K19/40

    CPC分类号: C07D487/22 C09K19/40

    摘要: 本发明公开了一种苯并菲十二烷氧基桥连十二烷氧基苯基卟啉金属Ni配合物的合成方法。其合成路线为:第一部分生成单羟基五己氧基苯并菲;其次合成含一个ω‑溴支链的烷氧基苯并菲;第二部分得到卟啉酸;第三部分是将上述两部分得到的中间体通过相转移催化反应合成烷氧基桥连卟啉‑苯并菲二元化合物与金属盐反应得到金属配合物。苯并菲作为一种常见的材料,因其具有良好的光化学及热稳定性、原料易得、产品易于提纯等优点,而金属卟啉在可见光区有强吸收、光化学及热稳定性好、且合成方法成熟。本发明制得的苯并菲十二烷氧基桥连十二烷氧基苯基卟啉金属Ni配合物能应用在有机光伏材料、液晶材料、有机太阳能电池、有机发光二极管等分子器件。