公开(公告)号：CN113527173A

公开(公告)日：2021-10-22

申请号：CN202111000977.X

申请日：2021-08-30

申请人： 河南师范大学

发明人： 王东超 ,  杨婷婷 ,  郭海明 ,  吴盼盼 ,  成鹏鹏 ,  渠桂荣

IPC分类号： C07D209/12 ,  C07F7/10

摘要： 本发明公开了一种Heck/去芳构化串联反应合成吲哚萜类似物的方法，属于有机化学技术领域。以取代2‑萘酚和N‑取代苯基联烯胺为原料，在钯催化剂和手性亚磷酰胺配体存在下，通过Heck/去芳构化串联反应后得到吲哚萜类似物。该方法具有化学选择性和对映选择性好、收率高的优点，产物含有手性季碳中心。

公开(公告)号：CN107474017B

公开(公告)日：2020-07-10

申请号：CN201710756439.0

申请日：2017-08-29

申请人： 河南师范大学

发明人： 郭海明 ,  梁磊 ,  谢明胜 ,  王东超 ,  王海霞 ,  牛红英 ,  张齐英 ,  渠桂荣

IPC分类号： C07D239/54 ,  C07B53/00 ,  B01J31/24

摘要： 本发明公开了一种不对称烯丙基化反应合成手性N1‑烯丙基嘧啶的方法，属于不对称合成领域。以N3‑保护的嘧啶和烯丙基碳酸酯为原料，以[Rh(COD)Cl]2为催化剂，DTBM‑Segphos或DTBM‑MeOBIPHEP为手性配体，反应后得到手性N1‑烯丙基嘧啶，收率中等至优秀。

公开(公告)号：CN110590781B

公开(公告)日：2020-06-30

申请号：CN201910971679.1

申请日：2019-10-14

申请人： 河南师范大学

发明人： 郭海明 ,  张齐英 ,  康博 ,  王东超 ,  谢明胜 ,  渠桂荣

IPC分类号： C07D473/30 ,  C07D473/40 ,  C07D473/00 ,  C07D473/34 ,  C07D473/08

摘要： 本发明公开了不对称烯丙基胺化反应合成手性五元碳环嘌呤核苷的方法，属于有机化学中不对称合成领域。以嘌呤1和脂环族MBH碳酸酯2为原料，在钯催化剂和手性二茂铁衍生氮膦配体存在下，加入碳酸钾和1‑萘酚反应，得到具有手性中心的五元碳环嘌呤核苷3。本发明方法得到系列五元碳环部分含有C＝C双键的手性嘌呤核苷类化合物，反应收率良好，非对映选择性达到>95/5，对映选择性最高可达99.6％。

公开(公告)号：CN107698590B

公开(公告)日：2020-02-18

申请号：CN201710903808.4

申请日：2017-09-29

申请人： 河南师范大学

发明人： 郭海明 ,  黄可心 ,  谢明胜 ,  王东超 ,  张齐英 ,  王海霞 ,  渠桂荣

IPC分类号： C07D473/40 ,  C07D473/34 ,  C07D473/30 ,  C07D473/38 ,  C07D473/00

摘要： 本发明公开了一种不对称[3+2]环化反应合成手性五元碳环嘌呤核苷的方法，属于有机化学中不对称合成领域。以α‑嘌呤取代的丙烯酸酯和MBH碳酸酯为原料，以手性SITCP为催化剂，反应后得到手性五元碳环核苷类化合物，反应非对映选择性和对映选择性好，收率高达93％。

公开(公告)号：CN110642843A

公开(公告)日：2020-01-03

申请号：CN201910990835.9

申请日：2019-10-18

申请人： 河南师范大学

发明人： 郭海明 ,  黄可心 ,  谢明胜 ,  王东超 ,  王海霞 ,  渠桂荣

IPC分类号： C07D405/04 ,  C07D471/04 ,  C07D473/00 ,  C07D473/40 ,  C07D473/30 ,  C07D473/38 ,  C07D473/34 ,  C07D473/18

摘要： 本发明公开了一种不对称[3+2]环化反应合成手性异核苷类似物的方法，属于有机化学中不对称合成领域。以含氮杂环取代烯烃1和环氧丁烯2为原料，在钯催化剂和手性二茂铁恶唑啉衍生氮膦配体存在下，得到手性异核苷类似物3，dr值最高为19：1，对映选择性最高为98％ee。产物3进一步衍生，高收率得到多种官能团取代手性异核苷7-11。该方法为合成手性异核苷类化合物系列提供了一种简便、廉价、高效的途径。

公开(公告)号：CN108864115B

公开(公告)日：2019-12-20

申请号：CN201810894271.4

申请日：2018-08-08

申请人： 河南师范大学

发明人： 郝二军 ,  付丹丹 ,  郭海明 ,  王东超 ,  谢明胜 ,  李恭欣

IPC分类号： C07D487/14

摘要： 本发明公开了[3+2]环加成不对称脱芳构化合成手性非芳香嘌呤核苷的方法，属于有机化学中的不对称合成领域。以嘌呤和氨基环丙烷二羧酸甲酯为原料，在路易斯酸催化反应后得到手性非芳香性嘌呤核苷。本发明提供了一种简便、廉价、高效的合成手性环丙烷碳环嘌呤核苷类化合物方法，反应原料易得，产物结构丰富，反应对映选择性最高达99％，收率最高至98％。

公开(公告)号：CN110240600A

公开(公告)日：2019-09-17

申请号：CN201910663945.4

申请日：2019-07-23

申请人： 河南师范大学

发明人： 张齐英 ,  白娟 ,  郭海明 ,  张一铭 ,  渠桂荣

IPC分类号： C07D473/34 ,  C07D473/30 ,  C07D473/38

摘要： 本发明公开了一种合成手性顺式碳环N3-嘌呤核苷的方法，属于有机化学中不对称合成领域。以外消旋α-(N3-嘌呤基)环酮1为原料，在手性钌催化剂和甲酸和三乙胺存在下，经过不对称氢转移反应诱导动态动力学拆分后得到具有两个手性中心的顺式碳环N3-嘌呤核苷2。本发明方法得到手性顺式碳环N3-嘌呤核苷类化合物，反应收率和立体选择性选择性好，仅仅得到了顺式产物，对映选择性最高大于99.9％，并且可以实现克级规模制备。

公开(公告)号：CN107501266B

公开(公告)日：2019-07-09

申请号：CN201710735418.0

申请日：2017-08-24

申请人： 河南师范大学

发明人： 郭海明 ,  王海霞 ,  谢明胜 ,  于露露 ,  渠桂荣

IPC分类号： C07D473/40 ,  C07D473/38 ,  C07D473/34 ,  C07D473/18 ,  C07D473/30 ,  C07D473/00

摘要： 本发明公开了一种不对称烯丙基氨化合成手性非环和碳环核苷类似物的方法，属于有机合成技术领域。将反应溶剂、嘌呤化合物1、添加剂、SKP双膦配体和金属钯混合，加入MBH加合物2，并保温反应后得到N‑烯丙烯化产物3，接着DIBAL‑H还原得到非环核苷7或者先经过Grubb烯烃复分解反应然后DIBAL‑H还原得到碳环核苷9。本发明具有原料易得，操作简单，反应条件温和，选择性高，具有潜在的实际应用价值。

公开(公告)号：CN109761984A

公开(公告)日：2019-05-17

申请号：CN201910144775.9

申请日：2019-02-27

申请人： 河南师范大学

发明人： 郭海明 ,  张齐英 ,  张一铭 ,  王东超 ,  谢明胜 ,  渠桂荣

IPC分类号： C07D473/30 ,  C07D473/38 ,  C07D473/00 ,  C07D473/34 ,  C07D473/40 ,  C07D473/32 ,  C07D473/08

摘要： 本发明公开了不对称氢转移合成手性五元碳环嘌呤核苷的方法，属于有机化学中不对称合成领域。以消旋α-嘌呤取代的环戊酮1为原料，在手性钌催化剂的存在下，二氧六环溶剂中，加入当量甲酸和三乙胺，经过动态动力学拆分后得到具有两个手性中心的五元碳环嘌呤核苷2。本发明方法得到手性五元碳环嘌呤核苷类化合物，反应非对映选择性和对映选择性好，仅仅得到顺式产物，对应选择性最高可达达99％，产物进一步衍生后得到反式三氮唑嘌呤核苷衍生物。

公开(公告)号：CN106117291B

公开(公告)日：2019-04-19

申请号：CN201610504159.6

申请日：2016-06-24

申请人： 河南师范大学

发明人： 郭海明 ,  张言言 ,  仉华 ,  李建平 ,  谢明胜 ,  渠桂荣

IPC分类号： C07H19/173 ,  C07H19/073 ,  C07H1/00 ,  C09K11/06 ,  G01N21/64

摘要： 本发明公开了一种用于细胞成像的荧光核苷及其制备方法和应用。该类核苷荧光染料在RNA含量少的细胞区域和组织内具有较低的背景荧光，在RNA含量高的细胞区域和组织内具有较强的荧光信号，且当细胞的黏度发生变化时，荧光强度及寿命也随之变化。由于网织红细胞仅含有RNA,所以此类荧光分子能从血细胞中筛选出网织红细胞，并对其进行多模式成像。这类化合物在水中具有一定溶解度，同时具有良好的水油两亲性，能穿过细胞膜；并且还具有较大的有效的双光子吸收截面。此外，本发明的这类化合物还具有较低的生物毒性、光漂白性和高的光稳定性，且其光谱范围与生物样品的自身的光谱范围有足够大的差别。