公开(公告)号：US20130018207A1

公开(公告)日：2013-01-17

申请号：US13618790

申请日：2012-09-14

申请人： Douglas W. Stephan ,  Preston A. Chase ,  Gregory C. Welch

发明人： Douglas W. Stephan ,  Preston A. Chase ,  Gregory C. Welch

IPC分类号： B01J31/24 ,  C07C209/52 ,  C07F5/02 ,  C07C209/68 ,  C07C303/40 ,  C07C209/48 ,  C07F9/54 ,  C07F9/50

CPC分类号： B01J31/0272 ,  B01J31/0267 ,  B01J31/0275 ,  C07F9/5022

摘要： A compound having the formula (I) where each of R1, R2, R3 and R4 is independently C6-C18 aryl-, C5-C8 cycloalkyl-, C6-C18 aryl having at least one C1-C20 alkyl substituent, C5-C8 cycloalkyl having at least one C1-C20 alkyl sυbstituent, C4-C20 branched alkyl-, C16-C20 linear alkyl-, RO—, —NRR′, —PRR′, —SR, fluoro substituted forms thereof, and perfluoro forms thereof: and R5 is C6-C18 aryl-, C5-C8cycloalkyl-, C6-C18 aryl having at least one C1-C20 alkyl substituent, C5-C8 cycloalkyl having at least one C1-C20 alkyl substituent, C3-C20 branched alkyl-, C2-C30 linear alkyl-, fluoro substituted forms thereof, and perfluoro forms thereof; where R and R′ are each independently C6-C18 aryl-, C5 -C8 cycloalkyl-, C6-C18 aryl having at least one C1-C20 alkyl substituent, C5-C8 cycloalkyl having at least one C1-C20 alkyl substituent, C4-C20 branched alkyl-, C2-C30 linear alkyl-, fluoro substituted forms thereof, and perfluoro forms thereof; A is N, P, S, or O with the proviso that when A is S, R2 is a nullity; and M is B, Al, Ga or In.

摘要翻译： 具有式（I）的化合物，其中R 1，R 2，R 3和R 4各自独立地为具有至少一个C 1 -C 20烷基取代基的C 6 -C 18芳基 - ，C 5 -C 8环烷基 - ，C 6 -C 18芳基，C 5 -C 8环烷基 具有至少一个C 1 -C 20烷基取代基，C 4 -C 20支链烷基 - ，C16-C20直链烷基 - ，RO-，-NRR'，-PRR'，-SR，氟取代形式及其全氟形式：和R5 是具有至少一个C 1 -C 20烷基取代基的C 6 -C 18芳基 - ，C 5 -C 8环烷基 - ，C 6 -C 18芳基，具有至少一个C 1 -C 20烷基取代基的C 5 -C 8环烷基，C 3 -C 20支链烷基 - ，C 2 -C 30 其直链烷基 - ，氟取代形式及其全氟形式; 其中R和R'各自独立地为具有至少一个C 1 -C 20烷基取代基的C 6 -C 18芳基 - ，C 5 -C 8环烷基 - ，C 6 -C 18芳基，具有至少一个C 1 -C 20烷基取代基的C 5 -C 8环烷基， C20支链烷基 - ，C2-C30直链烷基 - ，氟取代形式及其全氟型; A为N，P，S或O，条件是当A为S时，R2为无效; M为B，Al，Ga或In。

公开(公告)号：US20100048949A1

公开(公告)日：2010-02-25

申请号：US12514901

申请日：2007-11-14

申请人： Douglas W. Stephan ,  Preston A. Chase ,  Gregory C. Welch

发明人： Douglas W. Stephan ,  Preston A. Chase ,  Gregory C. Welch

IPC分类号： C07F5/02 ,  C07C209/00 ,  C07C29/132 ,  C01B3/02 ,  B01J31/12 ,  C07C5/03

CPC分类号： B01J31/0272 ,  B01J31/0267 ,  B01J31/0275 ,  C07F9/5022

摘要： A compound having the formula (I) where each of R1, R2, R3 and R4 is independently C6-C18 aryl-, C5-C8 cycloalkyl-, C6-C18 aryl having at least one C1-C20 alkyl substituent, C5-C8 cycloalkyl having at least one C1-C20 alkyl substituent, C4-C20 branched alkyl-, C16-C20 linear alkyl-, RO—, —NRR′, —PRR′, —SR, fluoro substituted forms thereof, and perfluoro forms thereof: and R5 is C6-C18 aryl-, C5-C8 cycloalkyl-, C6-C18 aryl having at least one C1-C20 alkyl substituent, C5-C8 cycloalkyl having at least one C1-C20 alkyl substituent, C3-C20 branched alkyl-, C2-C30 linear alkyl-, fluoro substituted forms thereof, and perfluoro forms thereof; where R and R′ are each independently C6-C18aryl-, C5-C8 cycloalkyl-, C6-C18 aryl having at least one C1-C20 alkyl substituent, C5-C8 cycloalkyl having at least one C1-C20 alkyl substituent, C4-C20 branched alkyl-, C2-C30 linear alkyl-, fluoro substituted forms thereof, and perfluoro forms thereof; A is N, P, S, or O with the proviso that when A is S, R2 is a nullify; and M is B, Al, Ga or In.

摘要翻译： 具有式（I）的化合物，其中R 1，R 2，R 3和R 4各自独立地为具有至少一个C 1 -C 20烷基取代基的C 6 -C 18芳基 - ，C 5 -C 8环烷基 - ，C 6 -C 18芳基，C 5 -C 8环烷基 具有至少一个C 1 -C 20烷基取代基，C 4 -C 20支链烷基 - ，C16-C20直链烷基 - ，RO-，-NRR'，-PRR'，-SR，氟取代形式及其全氟形式：R5 是具有至少一个C 1 -C 20烷基取代基的C 6 -C 18芳基，C 5 -C 8环烷基，C 6 -C 18芳基，具有至少一个C 1 -C 20烷基取代基的C 5 -C 8环烷基，C 3 -C 20支链烷基， C30直链烷基，氟取代形式及其全氟型; 其中R和R'各自独立地为具有至少一个C 1 -C 20烷基取代基的C 6 -C 18芳基 - ，C 5 -C 8环烷基 - ，C 6 -C 18芳基，具有至少一个C 1 -C 20烷基取代基的C 5 -C 8环烷基，C 4 -C 20 支链烷基 - ，C2-C30直链烷基 - ，氟取代形式及其全氟型; A是N，P，S或O，条件是当A是S时，R2是无效的; M为B，Al，Ga或In。

公开(公告)号：US09893294B2

公开(公告)日：2018-02-13

申请号：US13988756

申请日：2011-11-22

申请人： Gregory C. Welch ,  Corey V. Hoven ,  Thuc-Quyen Nguyen

发明人： Gregory C. Welch ,  Corey V. Hoven ,  Thuc-Quyen Nguyen ,  Guillermo C. Bazan

IPC分类号： H01L51/00 ,  C07D498/04 ,  C07D513/04 ,  H01L51/42

CPC分类号： H01L51/0061 ,  C07D498/04 ,  C07D513/04 ,  H01L51/0037 ,  H01L51/0068 ,  H01L51/0071 ,  H01L51/0094 ,  H01L51/4253 ,  H01L2251/308 ,  Y02E10/549

摘要： Small organic molecule semi-conducting chromophores containing a pyridalthiadiazole, pyridaloxadiazole, or pyridaltriazole core structure are disclosed. Such compounds can be used in organic heterojunction devices, such as organic small molecule solar cells and transistors.

公开(公告)号：US09293708B2

公开(公告)日：2016-03-22

申请号：US13526371

申请日：2012-06-18

申请人： Guillermo C. Bazan ,  Lei Ying ,  Ben B. Y. Hsu ,  Wen Wen ,  Hsin-Rong Tseng ,  Gregory C. Welch

发明人： Guillermo C. Bazan ,  Lei Ying ,  Ben B. Y. Hsu ,  Wen Wen ,  Hsin-Rong Tseng ,  Gregory C. Welch

IPC分类号： H01L51/00 ,  C08G61/12 ,  H01L51/05

CPC分类号： H01L51/0036 ,  C08G61/122 ,  C08G61/123 ,  C08G61/126 ,  C08G2261/124 ,  C08G2261/1412 ,  C08G2261/148 ,  C08G2261/1646 ,  C08G2261/212 ,  C08G2261/3241 ,  C08G2261/3246 ,  C08G2261/344 ,  C08G2261/414 ,  C08G2261/91 ,  C08G2261/92 ,  H01L51/0043 ,  H01L51/0094 ,  H01L51/0533 ,  H01L51/0545 ,  Y02E10/549

摘要： A method of regioselectively preparing a pyridine-containing compound is provided. In particular embodiments, the method includes reacting halogen-functionalized pyridal[2,1,3]thiadiazole with organotin-functionalized cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene or organotin-functionalized indaceno[1,2-b:5,6-b′]dithiophene. Also provided is a method of preparing a polymer. The method includes regioselectively preparing a monomer that includes a pyridal[2,1,3]thiadiazole unit; and reacting the monomer to produce a polymer that includes a regioregular conjugated backbone section, wherein the section includes a repeat unit containing the pyridal[2,1,3]thiadiazole unit. A polymer that includes a regioregular conjugated backbone section, and electronic devices that include the polymer, are also provided.

摘要翻译： 提供了一种区域选择性制备含吡啶化合物的方法。 在具体实施方案中，该方法包括使卤素官能化的吡啶并[2,1,3]噻二唑与有机锡官能化的环戊二烯并[2,1-b：3,4-b']二噻吩或有机锡官能化的茚并不是[1,2- b：5,6-b']二噻吩。 还提供了制备聚合物的方法。 该方法包括区域选择性制备包含吡啶并[2,1,3]噻二唑单元的单体; 并使所述单体反应以制备包含区域结构共轭主链部分的聚合物，其中所述部分包括含有所述吡啶并[2,1,3]噻二唑单元的重复单元。 还提供了包括区域性共轭主链部分的聚合物和包括聚合物的电子器件。

公开(公告)号：US08642812B2

公开(公告)日：2014-02-04

申请号：US13618790

申请日：2012-09-14

申请人： Douglas W. Stephan ,  Gregory C. Welch ,  Jenny S. J. McCahill

发明人： Douglas W. Stephan ,  Gregory C. Welch ,  Jenny S. J. McCahill

IPC分类号： B01J31/24 ,  C07F9/54 ,  C07F9/50 ,  C07C209/52 ,  C07C209/68 ,  C07C209/48

CPC分类号： B01J31/0272 ,  B01J31/0267 ,  B01J31/0275 ,  C07F9/5022

摘要： A compound having the formula (I) where each of R1, R2, R3 and R4 is independently C6-C18 aryl-, C5-C8 cycloalkyl-, C6-C18 aryl having at least one C1-C20 alkyl substituent, C5-C8 cycloalkyl having at least one C1-C20 alkyl substituent, C4-C20 branched alkyl-, C16-C20 linear alkyl-, RO—, —NRR′, —PRR′, —SR, fluoro substituted forms thereof, and perfluoro forms thereof: and R5 is C6-C18 aryl-, C3-C8 cycloalkyl-, C6-C18 aryl having at least one C1-C20 alkyl substituent, C5-C8 cycloalkyl having at least one C1-C20 alkyl substituent, C3-C20 branched alkyl-, C2-C30 linear alkyl-, fluoro substituted forms thereof, and perfluoro forms thereof; where R and R′ are each independently C6-C18 aryl-, C5-C8 cycloalkyl-, C6-C18 aryl having at least one C1-C20 alkyl substituent, C5-C8 cycloalkyl having at least one C1-C20 alkyl substituent, C4-C20 branched alkyl-, C2-C30 linear alkyl-, fluoro substituted forms thereof, and perfluoro forms thereof; A is N, P, S, or O with the proviso that when A is S, R2 is a nullity; and M is B, Al, Ga or In.

摘要翻译： 具有式（I）的化合物，其中R 1，R 2，R 3和R 4各自独立地为具有至少一个C 1 -C 20烷基取代基的C 6 -C 18芳基 - ，C 5 -C 8环烷基 - ，C 6 -C 18芳基，C 5 -C 8环烷基 具有至少一个C 1 -C 20烷基取代基，C 4 -C 20支链烷基 - ，C16-C20直链烷基 - ，RO-，-NRR'，-PRR'，-SR，氟取代形式及其全氟形式：R5 是具有至少一个C 1 -C 20烷基取代基的C 6 -C 18芳基，C 3 -C 8环烷基，C 6 -C 18芳基，具有至少一个C 1 -C 20烷基取代基的C 5 -C 8环烷基，C 3 -C 20支链烷基， C30直链烷基，氟取代形式及其全氟型; 其中R和R'各自独立地为具有至少一个C 1 -C 20烷基取代基的C 6 -C 18芳基 - ，C 5 -C 8环烷基 - ，C 6 -C 18芳基，具有至少一个C 1 -C 20烷基取代基的C 5 -C 8环烷基， C20支链烷基 - ，C2-C30直链烷基 - ，氟取代形式及其全氟型; A为N，P，S或O，条件是当A为S时，R2为无效; M为B，Al，Ga或In。

公开(公告)号：US20140167002A1

公开(公告)日：2014-06-19

申请号：US13988756

申请日：2011-11-22

申请人： Gregory C. Welch ,  Corey V. Hoven ,  Thuc-Quyen Nguyen ,  Guillermo B. Bazan

发明人： Gregory C. Welch ,  Corey V. Hoven ,  Thuc-Quyen Nguyen ,  Guillermo B. Bazan

IPC分类号： H01L51/00

CPC分类号： H01L51/0061 ,  C07D498/04 ,  C07D513/04 ,  H01L51/0037 ,  H01L51/0068 ,  H01L51/0071 ,  H01L51/0094 ,  H01L51/4253 ,  H01L2251/308 ,  Y02E10/549

摘要： Small organic molecule semi-conducting chromophores containing a pyridalthiadiazole, pyridaloxadiazole, or pyridaltriazole core structure are disclosed. Such compounds can be used in organic heterojunction devices, such as organic small molecule solar cells and transistors.

摘要翻译： 公开了含有吡啶二恶唑，吡啶并恶二唑或吡啶三唑核心结构的小有机分子半导发色团。 这些化合物可用于有机异质结装置，例如有机小分子太阳能电池和晶体管。

公开(公告)号：US08343382B2

公开(公告)日：2013-01-01

申请号：US12800904

申请日：2010-05-24

申请人： Guillermo C. Bazan ,  Gregory C. Welch ,  Robert Coffin ,  Jeff Peet

发明人： Guillermo C. Bazan ,  Gregory C. Welch ,  Robert Coffin ,  Jeff Peet

IPC分类号： H01B1/00 ,  H01L29/08 ,  H01L27/14 ,  C08G75/00 ,  C07D513/02

CPC分类号： C07D519/00 ,  C07F7/0816

摘要： A method for altering the electronic and optical properties of a chemical compound having a band gap and a framework that includes π-delocalized electrons. The method includes complexing a Lewis acid to a basic site within the framework to form a Lewis acid adduct having a band gap that differs from the band gap of the chemical compound. The λmax of the Lewis acid adduct can be shifted to a longer wavelength in comparison to the λmax of the chemical compound. In various versions, the chemical compound can be a conjugated oligomer, a conjugated polymer, or a small molecule comprising a conjugated π-electron system. Electronic devices that include Lewis acid adducts are also provided.

摘要翻译： 一种用于改变具有带隙的化合物的电子和光学特性的方法以及包括并且定位的电子的框架。 该方法包括将路易斯酸络合到骨架内的碱性位点以形成具有与化合物的带隙不同的带隙的路易斯酸加合物。 与化合物的λmax相比，路易斯酸加合物的λmax可以移动到更长的波长。 在各种形式中，化合物可以是共轭低聚物，共轭聚合物或包含共轭和电子体系的小分子。 还提供了包含路易斯酸加合物的电子器件。

公开(公告)号：US20120322966A1

公开(公告)日：2012-12-20

申请号：US13526371

申请日：2012-06-18

申请人： Guillermo C. BAZAN ,  Lei YING ,  Ben B.Y. HSU ,  Wen WEN ,  Hsin-Rong TSENG ,  Gregory C. WELCH

发明人： Guillermo C. BAZAN ,  Lei YING ,  Ben B.Y. HSU ,  Wen WEN ,  Hsin-Rong TSENG ,  Gregory C. WELCH

IPC分类号： C08G75/32

CPC分类号： H01L51/0036 ,  C08G61/122 ,  C08G61/123 ,  C08G61/126 ,  C08G2261/124 ,  C08G2261/1412 ,  C08G2261/148 ,  C08G2261/1646 ,  C08G2261/212 ,  C08G2261/3241 ,  C08G2261/3246 ,  C08G2261/344 ,  C08G2261/414 ,  C08G2261/91 ,  C08G2261/92 ,  H01L51/0043 ,  H01L51/0094 ,  H01L51/0533 ,  H01L51/0545 ,  Y02E10/549

摘要： A method of regioselectively preparing a pyridine-containing compound is provided. In particular embodiments, the method includes reacting halogen-functionalized pyridal[2,1,3]thiadiazole with organotin-functionalized cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene or organotin-functionalized indaceno[1,2-b:5,6-b′]dithiophene. Also provided is a method of preparing a polymer. The method includes regioselectively preparing a monomer that includes a pyridal[2,1,3]thiadiazole unit; and reacting the monomer to produce a polymer that includes a regioregular conjugated backbone section, wherein the section includes a repeat unit containing the pyridal[2,1,3]thiadiazole unit. A polymer that includes a regioregular conjugated backbone section, and electronic devices that include the polymer, are also provided.

摘要翻译： 提供了一种区域选择性制备含吡啶化合物的方法。 在具体实施方案中，该方法包括使卤素官能化的吡啶并[2,1,3]噻二唑与有机锡官能化的环戊二烯并[2,1-b：3,4-b']二噻吩或有机锡官能化的茚并不是[1,2- b：5,6-b']二噻吩。 还提供了制备聚合物的方法。 该方法包括区域选择性制备包含吡啶并[2,1,3]噻二唑单元的单体; 并使所述单体反应以制备包含区域结构共轭主链部分的聚合物，其中所述部分包括含有所述吡啶并[2,1,3]噻二唑单元的重复单元。 还提供了包括区域性共轭主链部分的聚合物和包括聚合物的电子器件。

公开(公告)号：US08299284B2

公开(公告)日：2012-10-30

申请号：US12514901

申请日：2007-11-14

申请人： Douglas W. Stephan ,  Preston A. Chase ,  Gregory C. Welch

发明人： Douglas W. Stephan ,  Preston A. Chase ,  Gregory C. Welch

IPC分类号： C07F7/00 ,  C07F5/06 ,  C07F9/00

CPC分类号： B01J31/0272 ,  B01J31/0267 ,  B01J31/0275 ,  C07F9/5022

摘要： A compound having the formula (I) where each of R1, R2, R3 and R4 is independently C6-C18 aryl-, C5-C8 cycloalkyl-, C6-C18 aryl having at least one C1-C20 alkyl substituent, C5-C8 cycloalkyl having at least one C1-C20 alkyl substituent, C4-C20 branched alkyl-, C16-C20 linear alkyl-, RO—, —NRR′, —PRR′, —SR, fluoro substituted forms thereof, and perfluoro forms thereof: and R5 is C6-C18 aryl-, C5-C8 cycloalkyl-, C6-C18 aryl having at least one C1-C20 alkyl substituent, C5-C8 cycloalkyl having at least one C1-C20 alkyl substituent, C3-C20 branched alkyl-, C2-C30 linear alkyl-, fluoro substituted forms thereof, and perfluoro forms thereof; where R and R′ are each independently C6-C18aryl-, C5-C8 cycloalkyl-, C6-C18 aryl having at least one C1-C20 alkyl substituent, C5-C8 cycloalkyl having at least one C1-C20 alkyl substituent, C4-C20 branched alkyl-, C2-C30 linear alkyl-, fluoro substituted forms thereof, and perfluoro forms thereof; A is N, P, S, or O with the proviso that when A is S, R2 is a nullify; and M is B, Al, Ga or In.

摘要翻译： 具有式（I）的化合物，其中R 1，R 2，R 3和R 4各自独立地为具有至少一个C 1 -C 20烷基取代基的C 6 -C 18芳基 - ，C 5 -C 8环烷基 - ，C 6 -C 18芳基，C 5 -C 8环烷基 具有至少一个C 1 -C 20烷基取代基，C 4 -C 20支链烷基 - ，C16-C20直链烷基 - ，RO-，-NRR'，-PRR'，-SR，氟取代形式及其全氟形式：R5 是具有至少一个C 1 -C 20烷基取代基的C 6 -C 18芳基，C 5 -C 8环烷基，C 6 -C 18芳基，具有至少一个C 1 -C 20烷基取代基的C 5 -C 8环烷基，C 3 -C 20支链烷基， C30直链烷基，氟取代形式及其全氟型; 其中R和R'各自独立地为具有至少一个C 1 -C 20烷基取代基的C 6 -C 18芳基 - ，C 5 -C 8环烷基 - ，C 6 -C 18芳基，具有至少一个C 1 -C 20烷基取代基的C 5 -C 8环烷基，C 4 -C 20 支链烷基 - ，C2-C30直链烷基 - ，氟取代形式及其全氟型; A是N，P，S或O，条件是当A是S时，R2是无效的; M为B，Al，Ga或In。

公开(公告)号：US20110028656A1

公开(公告)日：2011-02-03

申请号：US12800904

申请日：2010-05-24

申请人： Guillermo C. Bazan ,  Gregory C. Welch ,  Robert Coffin ,  Jeff Peet

发明人： Guillermo C. Bazan ,  Gregory C. Welch ,  Robert Coffin ,  Jeff Peet

IPC分类号： C07D513/04 ,  C07D285/15 ,  C08F226/06

CPC分类号： C07D519/00 ,  C07F7/0816

摘要： A method for altering the electronic and optical properties of a chemical compound having a band gap and a framework that includes π-delocalized electrons. The method includes complexing a Lewis acid to a basic site within the framework to form a Lewis acid adduct having a band gap that differs from the band gap of the chemical compound. The λmax of the Lewis acid adduct can be shifted to a longer wavelength in comparison to the λmax of the chemical compound. In various versions, the chemical compound can be a conjugated oligomer, a conjugated polymer, or a small molecule comprising a conjugated π-electron system. Electronic devices that include Lewis acid adducts are also provided.

摘要翻译： 一种用于改变具有带隙的化合物的电子和光学特性的方法以及包括并且定位的电子的框架。 该方法包括将路易斯酸络合到骨架内的碱性位点以形成具有与化合物的带隙不同的带隙的路易斯酸加合物。 与化合物的λmax相比，路易斯酸加合物的λmax可以移动到更长的波长。 在各种形式中，化合物可以是共轭低聚物，共轭聚合物或包含共轭和电子体系的小分子。 还提供了包含路易斯酸加合物的电子器件。