公开(公告)号：US06541485B1

公开(公告)日：2003-04-01

申请号：US09589236

申请日：2000-06-07

申请人： Stephen L. Crooks ,  Bryon A. Merrill ,  Michael J. Rice

发明人： Stephen L. Crooks ,  Bryon A. Merrill ,  Michael J. Rice

IPC分类号： A61K314745

CPC分类号： C07D471/04 ,  A61K31/4745

摘要： Imidazoquinoline and tetrahydroimidazoquinoline compounds that contain urea, thiourea, acylurea, or sulfonylurea functionality at the 1-position are useful as immune response modifiers. The compounds and compositions of the invention can induce the biosynthesis of various cytokines and are useful in the treatment of a variety of conditions including viral diseases and neoplastic diseases.

公开(公告)号：US06514985B1

公开(公告)日：2003-02-04

申请号：US09706990

申请日：2000-11-06

申请人： John F. Gerster ,  Kyle J. Lindstrom ,  Stephen L. Crooks ,  Philip D. Heppner ,  Gregory J. Marszalek ,  Peter V. Maye ,  Bryon A. Merrill ,  John W. Mickelson ,  Michael J. Rice

发明人： John F. Gerster ,  Kyle J. Lindstrom ,  Stephen L. Crooks ,  Philip D. Heppner ,  Gregory J. Marszalek ,  Peter V. Maye ,  Bryon A. Merrill ,  John W. Mickelson ,  Michael J. Rice

IPC分类号： A61K314353

CPC分类号： C07D471/04 ,  A61K31/4745 ,  A61K45/06 ,  C07D471/14 ,  A61K2300/00

摘要： Imidazonaphthyridine and tetrahydroimidazonaphthyridine compounds induce the biosynthesis of cytokines such as interferon and tumor necrosis factor. The compounds exhibit antiviral and antitumor properties. Methods of preparing the compounds and intermediates useful in the preparation of the compounds are also disclosed.

公开(公告)号：US06440992B1

公开(公告)日：2002-08-27

申请号：US09961738

申请日：2001-09-24

申请人： John F. Gerster ,  Kyle J. Lindstrom ,  Gregory J. Marszalek ,  Bryon A. Merrill ,  John W. Mickelson ,  Michael J. Rice

发明人： John F. Gerster ,  Kyle J. Lindstrom ,  Gregory J. Marszalek ,  Bryon A. Merrill ,  John W. Mickelson ,  Michael J. Rice

IPC分类号： A61K314355

CPC分类号： C07D513/04 ,  C07D513/14 ,  C07D517/04

摘要： Thiazolo-, oxazolo- and selenazolo[4,5-c]quinolin-4-amines and analogs thereof are described including methods of manufacture and the use of novel intermediates. The compounds are immunomodulators and induce cytokine biosynthesis, including interferon and/or tumor biosynthesis, necrosis factor, and inhibit the T-helper-type 2 immune response. The compounds are further useful in the treatment of viral and neoplastic diseases.

摘要翻译： 描述了噻唑并恶唑并[s]噻唑并[4,5-c]喹啉-4-胺及其类似物，包括制造和使用新型中间体的方法。 这些化合物是免疫调节剂并诱导细胞因子生物合成，包括干扰素和/或肿瘤生物合成，坏死因子，并抑制T辅助2型免疫应答。 该化合物还可用于治疗病毒和肿瘤疾病。

公开(公告)号：US06194425B1

公开(公告)日：2001-02-27

申请号：US09210114

申请日：1998-12-11

申请人： John F. Gerster ,  Kyle J. Lindstrom ,  Stephen L. Crooks ,  Philip D. Heppner ,  Gregory J. Marszalek ,  Peter V. Maye ,  Bryon A. Merrill ,  John W. Mickelson ,  Michael J. Rice

发明人： John F. Gerster ,  Kyle J. Lindstrom ,  Stephen L. Crooks ,  Philip D. Heppner ,  Gregory J. Marszalek ,  Peter V. Maye ,  Bryon A. Merrill ,  John W. Mickelson ,  Michael J. Rice

IPC分类号： C07D47102

CPC分类号： C07D471/04 ,  A61K31/4745 ,  A61K45/06 ,  C07D471/14 ,  A61K2300/00

摘要： Imidazonaphthyridine and tetrahydroimidazonaphthyridine compounds induce the biosynthesis of cytokines such as interferon and tumor necrosis factor. The compounds exhibit antiviral and antitumor properties. Methods of preparing the compounds and intermediates useful in the preparation of the compounds are also disclosed.

摘要翻译： 咪唑并吡啶和四氢咪唑并吡啶化合物诱导细胞因子如干扰素和肿瘤坏死因子的生物合成。 该化合物显示抗病毒和抗肿瘤性质。 还公开了制备可用于制备化合物的化合物和中间体的方法。

公开(公告)号：US08658666B2

公开(公告)日：2014-02-25

申请号：US11884191

申请日：2006-02-10

申请人： Michael J. Rice ,  Chad A. Haraldson ,  John F. Gerster ,  Joshua R. Wurst ,  Philip D. Heppner ,  Bryon A. Merrill ,  Tushar A. Kshirsagar

发明人： Michael J. Rice ,  Chad A. Haraldson ,  John F. Gerster ,  Joshua R. Wurst ,  Philip D. Heppner ,  Bryon A. Merrill ,  Tushar A. Kshirsagar

IPC分类号： C07D487/06 ,  A61K31/437 ,  C07D471/06

CPC分类号： C07D401/04

摘要： Imidazoquinolines and imidazonaphthyridines with a substituent containing a functional group, e.g., an amide, sulfonamide, urea, or heterocyclyl group, at the 6, 7, 8, or 9-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

摘要翻译： 在含有化合物，中间体，制备方法和方法的6,7,8或9位药物组合物中具有含有官能团的取代基的咪唑并喹啉和咪唑并吡啶类，例如酰胺，磺酰胺，脲或杂环基 公开了这些化合物作为免疫调节剂的用途，用于诱导动物中的细胞因子生物合成和治疗包括病毒和肿瘤疾病的疾病。

公开(公告)号：US08093390B2

公开(公告)日：2012-01-10

申请号：US11884186

申请日：2006-02-10

申请人： Michael J. Rice ,  Bryon A. Merrill ,  Philip D. Heppner

发明人： Michael J. Rice ,  Bryon A. Merrill ,  Philip D. Heppner

IPC分类号： C07D513/00 ,  A61K31/44

CPC分类号： C07D498/14 ,  C07D519/00

摘要： Fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds, e.g., fused [1,2]imidazo[4,5-c]quinolines and [1,2]imidazo[4,5-c]naphthyridines, with a substituent, e.g., a substituted alkoxy substituent, at the 6, 7, 8, or 9-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

摘要翻译： 熔融[1,2]咪唑并[4,5-c]环化合物，例如稠合[1,2]咪唑并[4,5-c]喹啉和[1,2]咪唑并[4,5-c]萘啶， 在6,7,8或9位具有取代基的取代烷氧基取代基，含有化合物，中间体，制备方法和这些化合物作为免疫调节剂的用途的药物组合物，用于诱导细胞因子生物合成 公开了动物和治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病。

公开(公告)号：US07943609B2

公开(公告)日：2011-05-17

申请号：US11813039

申请日：2005-12-29

申请人： George W. Griesgraber ,  Tushar A. Kshirsagar ,  Azim A. Celebi ,  Sarah J. Slania ,  Michael E. Danielson ,  Michael J. Rice ,  Joshua R. Wurst

发明人： George W. Griesgraber ,  Tushar A. Kshirsagar ,  Azim A. Celebi ,  Sarah J. Slania ,  Michael E. Danielson ,  Michael J. Rice ,  Joshua R. Wurst

IPC分类号： A61K31/4745 ,  C07D487/22

CPC分类号： C07D498/14 ,  C07D471/14 ,  C07D498/22

摘要： Fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds (e.g., imidazo[4,5-c]quinolines, 6,7,8,9-tetrahydroimidazo[4,5-c]quinolines, imidazo[4,5-c]naphthyridines, and 6,7,8,9-tetrahydroimidazo[4,5-c]naphthyridines) with a —CH(—X1—R1)-group in the fused ring at the 1-position of the imidazo ring, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making the compounds, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases, are disclosed.

摘要翻译： 熔融[1,2]咪唑并[4,5-c]环化合物（例如咪唑并[4,5-c]喹啉，6,7,8,9-四氢咪唑并[4,5-c]喹啉，咪唑并[4 ，5-c]萘啶和6,7,8,9-四氢咪唑并[4,5-c]萘啶）在咪唑的1-位上的稠环上带有-CH（-X1-R1） - 基团 公开了含有化合物的药物组合物，中间体，制备该化合物的方法，以及这些化合物作为免疫调节剂的用途，用于诱导动物中的细胞因子生物合成和治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病。

公开(公告)号：US07598382B2

公开(公告)日：2009-10-06

申请号：US11275553

申请日：2006-01-13

申请人： David S. Hays ,  Tushar Kshirsagar ,  Philip D. Heppner ,  Bryon A. Merrill ,  Michael E. Danielson ,  John F. Gerster ,  Chad A. Haraldson ,  Sarah Johannessen ,  Maureen A. Kavanagh ,  Kyle J. Lindstrom ,  Michael J. Rice ,  David J. Squire ,  Sarah A. Strong ,  Joshua R. Wurst

发明人： David S. Hays ,  Tushar Kshirsagar ,  Philip D. Heppner ,  Bryon A. Merrill ,  Michael E. Danielson ,  John F. Gerster ,  Chad A. Haraldson ,  Sarah Johannessen ,  Maureen A. Kavanagh ,  Kyle J. Lindstrom ,  Michael J. Rice ,  David J. Squire ,  Sarah A. Strong ,  Joshua R. Wurst

IPC分类号： C07D471/00

CPC分类号： C07D471/04

摘要： Aryl substituted imidazoquinoline compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing or inhibiting cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral, and neoplastic, are disclosed.

摘要翻译： 公开了芳基取代的咪唑并喹啉化合物，含有化合物的化合物的药物组合物，中间体和这些化合物作为免疫调节剂的用途，用于诱导或抑制动物中的细胞因子生物合成和治疗包括病毒和肿瘤的疾病。

公开(公告)号：US20090124652A1

公开(公告)日：2009-05-14

申请号：US11813007

申请日：2005-12-28

申请人： David Ach ,  Hughes Martin ,  Anna Van ,  Joel R. Jacobson ,  Junshi Y. Wu ,  Kyle J. Lindstrom ,  Tai T. Tran ,  Myles L. Brostrom ,  Michael J. Rice ,  Raymond D. Skwierczynski

发明人： David Ach ,  Hughes Martin ,  Anna Van ,  Joel R. Jacobson ,  Junshi Y. Wu ,  Kyle J. Lindstrom ,  Tai T. Tran ,  Myles L. Brostrom ,  Michael J. Rice ,  Raymond D. Skwierczynski

IPC分类号： A61K31/4375 ,  C07D471/14 ,  A61P35/00

CPC分类号： C07D471/14

摘要： The invention provides various crystalline forms of 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine ethanesulfonate, pharmaceutical compositions, methods of making, and methods of use.

摘要翻译： 本发明提供各种结晶形式的1-（2-甲基丙基）-1H-咪唑并[4,5-c] [1,5]萘啶-4-胺乙磺酸盐，药物组合物，制备方法和使用方法。

公开(公告)号：US07038051B2

公开(公告)日：2006-05-02

申请号：US11188418

申请日：2005-07-25

申请人： John F. Gerster ,  Kyle J. Lindstrom ,  Stephen L. Crooks ,  Philip D. Heppner ,  Gregory J. Marszalek ,  Peter V. Maye ,  Bryon A. Merrill ,  John W. Mickelson ,  Michael J. Rice

发明人： John F. Gerster ,  Kyle J. Lindstrom ,  Stephen L. Crooks ,  Philip D. Heppner ,  Gregory J. Marszalek ,  Peter V. Maye ,  Bryon A. Merrill ,  John W. Mickelson ,  Michael J. Rice

IPC分类号： C07D471/12 ,  C07D471/00

CPC分类号： C07D471/04 ,  A61K31/4745 ,  A61K45/06 ,  C07D471/14 ,  A61K2300/00

摘要： Imidazonaphthyridine and tetrahydroimidazonaphthyridine compounds induce the biosynthesis of cytokines such as interferon and tumor necrosis factor. The compounds exhibit antiviral and antitumor properties. Methods of preparing the compounds and intermediates useful in the preparation of the compounds are also disclosed.