公开(公告)号：US06500971B2

公开(公告)日：2002-12-31

申请号：US09873193

申请日：2001-06-05

申请人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

发明人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： C07D30316

CPC分类号： C08G65/22 ,  C07D303/48 ,  G03F7/0395

摘要： An ester compound of formula (1) is provided. R1 is H or methyl, R2 is tertiary C4-20 alkyl, and k=0 or 1. A resist composition comprising as the base resin a polymer resulting from the ester compound is sensitive to high-energy radiation, has excellent sensitivity, resolution, etching resistance and substrate adhesion, and is suited for micropatterning using electron beams or deep-UV.

摘要翻译： 提供式（1）的酯化合物.R1是H或甲基，R2是叔C4-20烷基，k = 0或1.包含作为基础树脂的抗蚀剂组合物由酯化合物产生的聚合物敏感 高能量辐射，具有优异的灵敏度，分辨率，耐蚀刻性和基板粘合性，适用于使用电子束或深紫外线的微图案。

公开(公告)号：US06492090B2

公开(公告)日：2002-12-10

申请号：US09842113

申请日：2001-04-26

申请人： Tsunehiro Nishi ,  Seiichiro Tachibana ,  Mutsuo Nakashima ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Jun Hatakeyama

发明人： Tsunehiro Nishi ,  Seiichiro Tachibana ,  Mutsuo Nakashima ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： G03F7038

CPC分类号： G03F7/039 ,  C08F222/06 ,  C08F222/40 ,  C08F232/08 ,  G03F7/0045 ,  C08F2220/1866 ,  C08F232/04 ,  C08F234/04 ,  C08F232/00

摘要： A polymer comprising units of formulas (1) and (2) and having a Mw of 1,000-500,000 is provided. R1 is H, CH3 or CH2CO2R3, R2 is H, CH3 or CO2R3, R3 is alkyl, R4 is H, alkyl, alkoxyalkyl or acyl, R5 is alkyl or aryl, Y is a divalent hydrocarbon group which may contain a hetero atom and which forms a ring with the carbon atom, Z is a trivalent hydrocarbon group, k is 0 or 1, and W is —O— or —(NR)— wherein R is H or alkyl. A resist composition comprising the polymer as a base resin is sensitive to high-energy radiation, has excellent sensitivity, resolution, and etching resistance, and lends itself to micropatterning with electron beams or deep-UV rays.

摘要翻译： 提供了包含式（1）和（2）单元并且Mw为1,000-500,000的聚合物。 R1是H，CH3或CH2CO2R3，R2是H，CH3或CO2R3，R3是烷基，R4是H，烷基，烷氧基烷基或酰基，R5是烷基或芳基，Y是可以含有杂原子的二价烃基， 与碳原子形成环，Z为三价烃基，k为0或1，W为-O-或 - （NR） - ，其中R为H或烷基。 包含作为基础树脂的聚合物的抗蚀剂组合物对高能辐射敏感，具有优异的灵敏度，分辨率和耐蚀刻性，并且适用于电子束或深紫外线的微图案化。

公开(公告)号：US06448420B1

公开(公告)日：2002-09-10

申请号：US09572975

申请日：2000-05-18

申请人： Takeshi Kinsho ,  Tsunehiro Nishi ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Mutsuo Nakashima ,  Jun Hatakeyama

发明人： Takeshi Kinsho ,  Tsunehiro Nishi ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Mutsuo Nakashima ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： C07J900

CPC分类号： C07C69/753 ,  C07C69/013 ,  C07C2602/42 ,  C07C2603/68 ,  C07C2603/74 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/038 ,  G03F7/039

摘要： A novel ester compound having an exo-form 2-alkylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl ester as the acid-decomposable site is used as a dissolution regulator to formulate a resist composition having a high sensitivity, resolution, etching resistance and storage stability.

摘要翻译： 使用具有外型2-烷基双环[2.2.1]庚-2-基酯作为酸可分解部位的新型酯化合物作为溶解调节剂，以配制具有高灵敏度，分辨率，耐蚀刻性和 储存稳定性。

公开(公告)号：US06399274B1

公开(公告)日：2002-06-04

申请号：US09694706

申请日：2000-10-24

申请人： Takeshi Kinsho ,  Tsunehiro Nishi ,  Koji Hasegawa ,  Takeru Watanabe ,  Jun Hatakeyama

发明人： Takeshi Kinsho ,  Tsunehiro Nishi ,  Koji Hasegawa ,  Takeru Watanabe ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： G03F7004

CPC分类号： G03F7/039 ,  G03F7/0045

摘要： A resist composition contains as a base resin a polymer comprising recurring units of the formula (1-1) or (1-2) and having a Mw of 1,000-500,000. R1 is H, methyl or CO2R2, R2 is a straight, branched or cyclic C1-15 alkyl group, R3 is hydrogen, methyl or CH2CO2R2, R4 is an acid labile group, i is an integer of 1 to 4, and k is equal to 0 or 1. The resist composition has significantly improved sensitivity, resolution and etching resistance and is very useful in precise microfabrication.

摘要翻译： 抗蚀剂组合物含有作为基础树脂的包含式（1-1）或（1-2）的重复单元并且具有1,000-500,000的Mw的聚合物.R1是H，甲基或CO 2 R 2，R 2是直链，支链的 或环状C 1-15烷基，R 3是氢，甲基或CH 2 CO 2 R 2，R 4是酸不稳定基团，i是1至4的整数，并且k等于0或1.抗蚀剂组合物具有显着提高的灵敏度，分辨率 和抗蚀刻性，并且在精密微细加工中非常有用。

公开(公告)号：US06312867B1

公开(公告)日：2001-11-06

申请号：US09431139

申请日：1999-11-01

申请人： Takeshi Kinsho ,  Tsunehiro Nishi ,  Hideshi Kurihara ,  Koji Hasegawa ,  Takeru Watanabe ,  Osamu Watanabe ,  Mutsuo Nakashima ,  Takanobu Takeda ,  Jun Hatakeyama

发明人： Takeshi Kinsho ,  Tsunehiro Nishi ,  Hideshi Kurihara ,  Koji Hasegawa ,  Takeru Watanabe ,  Osamu Watanabe ,  Mutsuo Nakashima ,  Takanobu Takeda ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： G03F7004

CPC分类号： C07C69/56 ,  C07C69/013 ,  C07C69/533 ,  C07C69/54 ,  C07C69/593 ,  C07C69/60 ,  C07C2602/42 ,  C07C2603/68 ,  C07C2603/86 ,  C08F20/18 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/039 ,  Y02P20/55

摘要： A novel ester compound having an exo-form 2-alkylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl group as the protective group is provided as well as a polymer comprising units of the ester compound. The polymer is used as a base resin to formulate a resist composition having a higher sensitivity, resolution and etching resistance than conventional resist compositions.

公开(公告)号：US06531627B2

公开(公告)日：2003-03-11

申请号：US09842007

申请日：2001-04-26

申请人： Tsunehiro Nishi ,  Koji Hasegawa ,  Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

发明人： Tsunehiro Nishi ,  Koji Hasegawa ,  Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： C07C6974

CPC分类号： G03F7/039 ,  C07C69/716 ,  C08G61/08 ,  G03F7/0045

摘要： An ester compound of the following formula (1) is provided. R1 is H, methyl or CH2CO2R3, R2 is H, methyl or CO2R3, R3 is C1-C15 alkyl, R4 is branched or cyclic, tertiary C5-C20 alkyl group, Z is a divalent C1-C10 hydrocarbon group, and k is 0 or 1. A resist composition comprising as the base resin a polymer resulting from the ester compound is sensitive to high-energy radiation, has excellent sensitivity, resolution, and etching resistance, and is suited for micropatterning using electron beams or deep-UV.

摘要翻译： 提供下式（1）的酯化合物：R 1是H，甲基或CH 2 CO 2 R 3，R 2是H，甲基或CO 2 R 3，R 3是C 1 -C 15烷基，R 4是支链或环状的，叔C5-C20烷基，Z 是二价C1-C10烃基，k为0或1.含有由酯化合物得到的聚合物作为基础树脂的抗蚀剂组合物对高能辐射敏感，具有优异的灵敏度，分辨率和耐蚀刻性，以及 适用于使用电子束或深紫外线的微图案。

公开(公告)号：US06524765B1

公开(公告)日：2003-02-25

申请号：US09711311

申请日：2000-11-14

申请人： Tsunehiro Nishi ,  Takeru Watanabe ,  Jun Hatakeyama ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Seiichiro Tachibana

发明人： Tsunehiro Nishi ,  Takeru Watanabe ,  Jun Hatakeyama ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Seiichiro Tachibana

IPC分类号： G03F720

CPC分类号： G03F7/0045 ,  G03F7/0395 ,  Y10S430/106 ,  Y10S430/111

摘要： A polymer comprising units of formula (1-1) or (1-2) and having a weight average molecular weight of 1,000 to 500,000 is provided. R1 is an acid labile group, R2 is H or straight or branched C1-4 alkyl, Z is a tetravalent C2-10 hydrocarbon group, and k=0 or 1. A resist composition comprising the polymer as a base resin has significantly improved sensitivity, resolution and etching resistance and is very useful in microfabrication.

摘要翻译： 提供了包含式（1-1）或（1-2）单元并且具有1,000至500,000重均分子量的聚合物.R1是酸不稳定基团，R 2是H或直链或支链C 1-4烷基， Z是四价C2-10烃基，k = 0或1.包含聚合物作为基础树脂的抗蚀剂组合物具有显着提高的灵敏度，分辨率和耐蚀刻性，并且在微细加工中非常有用。

公开(公告)号：US06444396B1

公开(公告)日：2002-09-03

申请号：US09630810

申请日：2000-08-02

申请人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Tsunehiro Nishi ,  Mutsuo Nakashima ,  Koji Hasegawa ,  Jun Hatakeyama

发明人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Tsunehiro Nishi ,  Mutsuo Nakashima ,  Koji Hasegawa ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： G03F7039

CPC分类号： G03F7/039 ,  C07C69/753 ,  C07C2601/08 ,  C07C2601/10 ,  C07C2601/14 ,  C07C2601/16 ,  C07C2602/42 ,  C07C2603/86 ,  C08F32/08 ,  G03F7/0045 ,  Y02P20/55 ,  Y10S430/106

摘要： A novel ester compound having an alkylcycloalkyl or alkylcycloalkenyl group as the protective group is provided as well as a polymer comprising units of the ester compound. The polymer is used as a base resin to formulate a resist composition having a higher sensitivity, resolution and etching resistance than conventional resist compositions.

摘要翻译： 提供了具有烷基环烷基或烷基环烯基作为保护基的新型酯化合物以及包含酯化合物单元的聚合物。 聚合物用作基础树脂以配制具有比常规抗蚀剂组合物更高的灵敏度，分辨率和耐蚀刻性的抗蚀剂组合物。

公开(公告)号：US06596463B2

公开(公告)日：2003-07-22

申请号：US09837219

申请日：2001-04-19

申请人： Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

发明人： Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： C07C6974

CPC分类号： C08F220/18 ,  C07C69/013 ,  C07C69/54 ,  C07C69/753 ,  C08F222/06 ,  C08F232/08 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/039

摘要： An ester compound of the following formula (1) is provided. R1 is H, methyl or CH2CO2R3, R2 is H, methyl or CO2R3, R3 is C1-C15 alkyl, k is 0 or 1, Z is a divalent C2-C20 hydrocarbon group which forms a single ring or bridged ring with the carbon atom and which may contain a hetero atom, m is 0 or 1, n is 0, 1, 2 or 3, and 2m+n=2 or 3. A resist composition comprising as the base resin a polymer resulting from the ester compound is sensitive to high-energy radiation, has excellent sensitivity, resolution, and etching resistance, and is suited for micropatterning using electron beams or deep-UV.

摘要翻译： 提供下式（1）的酯化合物：R1是H，甲基或CH2CO2R3，R2是H，甲基或CO2R3，R3是C1-C15烷基，k是0或1，Z是二价C 2 -C 20烃 与碳原子形成单环或桥环的基团，其可以含有杂原子，m为0或1，n为0,1,2或3,2m + n = 2或3.一种抗蚀剂组合物，其包含 作为基础树脂，由酯化合物产生的聚合物对高能辐射敏感，具有优异的灵敏度，分辨率和耐蚀刻性，并且适用于使用电子束或深UV的微图案。

公开(公告)号：US06586157B2

公开(公告)日：2003-07-01

申请号：US09837378

申请日：2001-04-19

申请人： Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

发明人： Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： G03F7038

CPC分类号： C08F220/18 ,  C07C69/013 ,  C07C69/54 ,  C07C69/753 ,  C08F222/06 ,  C08F232/08 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/039

摘要： An ester compound of the following formula (1) is provided. R1 is H, methyl or CH2CO2R3, R2 is H, methyl or CO2R3, R3 is C1-C15 alkyl, Z is a divalent C2-C20 hydrocarbon group which forms a single ring or bridged ring with the carbon atom, m is 0 or 1, n is 0, 1, 2 or 3, and 2m+n=2 or 3. A resist composition comprising as the base resin a polymer resulting from the ester compound is sensitive to high-energy radiation, has excellent sensitivity and resolution, and is suited for micropatterning using electron beams or deep-UV.

摘要翻译： 提供下式（1）的酯化合物：R 1是H，甲基或CH 2 CO 2 R 3，R 2是H，甲基或CO 2 R 3，R 3是C 1 -C 15烷基，Z是形成单环的二价C 2 -C 20烃基 或与碳原子的桥环，m为0或1，n为0,1,2或3，2m + n = 2或3.含有由酯化合物得到的聚合物作为基础树脂的抗蚀剂组合物是敏感的 对高能辐射，具有优异的灵敏度和分辨率，适用于使用电子束或深紫外线的微图案。