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    Process for the manufacture of cinnamic acid derivatives
    1.
    发明授权
    Process for the manufacture of cinnamic acid derivatives 失效
    肉桂酸衍生物的制备方法

    公开(公告)号：US5457226A

    公开(公告)日：1995-10-10

    申请号：US232131

    申请日：1994-04-28

    申请人： Peter Gygax

    发明人： Peter Gygax

    IPC分类号： B01J23/44 ,  C07B61/00 ,  C07C51/347 ,  C07C51/353 ,  C07C51/367 ,  C07C65/03 ,  C07C65/21 ,  C07C67/343 ,  C07C67/347 ,  C07C69/732 ,  C07C69/734 ,  C07D295/14 ,  C07C69/76

    CPC分类号： C07C51/367 ,  C07C51/347 ,  C07C67/347

    摘要： A novel process for the manufacture of a cinnamic acid derivative of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 signifies hydrogen or C.sub.1-8 -alkyl and R.sup.2 signifies hydrogen, C.sub.1-10 -alkyl, C.sub.1-10 -hydroxyalkyl or C.sub.1-4 -alkoxy-C.sub.1-10 -alkyl, is described in which a 4-R.sup.1 O-halobenzene is reacted with acrylic add or an acrylic acid ester CH.sub.2 .dbd.CHCOOR.sup.2 using a heterogeneous palladium catalyst in the presence of the alkanoic acid ammonium salt formed from a C.sub.2-5 -alkanoic acid and an aliphatic mono-, di- or trialkylamine or heterocyclic amine. In the case of the manufacture of the cinnamic acid derivative I in which R.sup.2 signifies hydrogen, the reaction can be carried out in the presence of the amine in place of the alkanoic acid ammonium salt. A further aspect of the described invention comprises reacting the 4-R.sup.1 O-iodobenzene with the product of the Michael addition of an acrylic acid ester CH.sub.2 .dbd.CHCOOR.sup.2', wherein R.sup.2' has the above significance of R.sup.2 except hydrogen, with an aliphatic or heterocyclic primary of secondary amine using a heterogeneous palladium catalyst and in the presence of a C.sub.2-5 -alkanoic add in order to manufacture the above cinnamic add derivatives with the exception of the substituted cinnamic acid itself.In view of their UV-B absorbing properties the thus-manufactured cinnamic acid derivatives are suitable as UV-B filters for cosmetic agents, e.g. sunscreen agents.

    摘要翻译： PCT No.PCT / EP93 / 02317 371日期1994年04月28日 102（e）日期1994年4月28日PCT提交1993年8月27日PCT公布。 出版物WO94 / 05621 日期：1994年3月17日。一种制备下式的肉桂酸衍生物的新方法，其中R1表示氢或C1-8 - 烷基，R2表示氢，C1-10烷基，C1-10-烷基， 描述了其中使用异相钯催化剂在链烷酸铵存在下使4-R 1 O-卤代苯与丙烯酸酯或丙烯酸酯CH 2 = CHCOOR 2反应 由C2-5链烷酸和脂族单 - ，二 - 或三烷基胺或杂环胺形成的盐。 在制造其中R2表示氢的肉桂酸衍生物I的情况下，反应可以在胺的存在下进行，而不是链烷酸铵盐。 所述发明的另一方面包括使4-R1O-碘苯与迈克尔加成丙烯酸酯CH 2 = CHCOOR 2'的产物反应，其中R2'具有除氢之外的R2的上述含义，与脂族或杂环原子 使用多相钯催化剂和C2-5链烷酸的存在下制备上述肉桂酸衍生物，但取代的肉桂酸本身除外。 考虑到它们的UV-B吸收性质，如此制得的肉桂酸衍生物适用于化妆品的UV-B过滤剂，例如， 防晒剂。

    Light screening compositions
    3.
    发明授权
    Light screening compositions 失效
    光筛组合物

    公开(公告)号：US5840282A

    公开(公告)日：1998-11-24

    申请号：US662386

    申请日：1996-06-13

    申请人： Hans Ulrich Gonzenbach ,  Peter Gygax ,  Bernhard Hostettler ,  Ulrich Huber

    发明人： Hans Ulrich Gonzenbach ,  Peter Gygax ,  Bernhard Hostettler ,  Ulrich Huber

    IPC分类号： A61K8/00 ,  A61K20060101 ,  A61K8/14 ,  A61K8/35 ,  A61K8/89 ,  A61K8/891 ,  A61K8/92 ,  A61K31/12 ,  A61K31/125 ,  A61K31/135 ,  A61Q1/00 ,  A61Q5/00 ,  A61Q5/02 ,  A61Q17/04 ,  C07C20060101 ,  C07C45/65 ,  C07C49/683 ,  C07C49/753 ,  C07D317/48 ,  A61K7/42 ,  A61K7/00 ,  A61K7/44

    CPC分类号： A61Q17/04 ,  A61K8/35 ,  A61K2800/52 ,  A61K2800/59

    摘要： Photostable, cosmetic light-screening compositions for the protection of the human epidermis and the hairs against the ultraviolet rays of wavelengths between 320 and 400 nm, and between 320 and 400 nm respectively, comprising, in a cosmetically acceptable vehicle containing at least one fatty phase, about 0.75 to about 5%, in particular about 1 to about 4% by weight, of a dibenzoylmethane type UV-A screening agent and at least about 0.5% to about 2%, in particular about 0.5 to about 1% by weight, of a benzylidene type stabilizer of the general formula ##STR1## represents a bridged cyclic compound having the camphor (1,7,7-trimethyl-bicyclo�2.2.1!heptan-2-one), norcamphor (bicyclo�2.2.1!heptan-2-one), nopinone (6,6-dimethyl-bicyclo�3.1.1!heptan-2-one), pinocamphone (4,6,6-trimethyl-bicyclo�3.1.1!heptan-3-one), verbanone (4,6,6-trimethyl-bicyclo�3.1.1!heptan-2-one, thujone (1-isopropyl-4-methyl-bicyclo�3.1.0!hexan-3-one) or the 4,7-methano-octahydro-inden-5-one structure, and wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 independently signify hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, or 2 adjacent radicals represent methylene-dioxy, and where, in case of the camphor derivatives, the ratio of the UV-A filter to the stabilizer is greater than ca. 1.5:1, preferably ca. 2 to ca. 6:1, and where 4-methylbenzylidene camphor is excluded from the scope of formula I, and, optionally, at least one conventional UV-B filter.

    摘要翻译： 用于保护人类表皮和毛发的光稳定化妆品遮光组合物，其分别针对320nm至400nm之间以及320至400nm之间的波长的紫外线，其包含在含有至少一种脂肪相的化妆品可接受的载体中 ，约0.75至约5％，特别是约1至约4重量％的二苯甲酰甲烷型UV-A筛选剂和至少约0.5％至约2％，特别是约0.5至约1％ 的具有通式为“IMAGE”I的亚苄基型稳定剂，其中II表示具有樟脑的桥连环状化合物（1,7,7-三甲基 - 双环[2.2.1]庚-2-酮），樟脑 双环[2.2.1]庚-2-酮），n酮（6,6-二甲基 - 双环[3.1.1]庚-2-酮），起泡电子（4,6,6-三甲基 - 双环[3.1.1] 庚-3-酮），藜芦酮（4,6,6-三甲基 - 双环[3.1.1]庚-2-酮，硫酮（1-异丙基-4-甲基 - 双环[3.1.0]己-3-酮 ）或4,7-亚甲基 - 八氢 - 茚-5-酮结构 并且其中R 1，R 2，R 3独立地表示氢，低级烷基，低级烷氧基或2个相邻基团表示亚甲基 - 二氧基，并且其中在樟脑衍生物的情况下，UV-A过滤器与稳定剂的比例为 大于约 1.5：1，优选约 2到约 6：1，其中4-甲基亚苄基樟脑不包括在式I的范围内，和任选地至少一种常规的UV-B过滤器。

    Cyclopentylalkyl-nitriles
    4.
    发明授权
    Cyclopentylalkyl-nitriles 失效
    环戊基烷基腈

    公开(公告)号：US06410000B1

    公开(公告)日：2002-06-25

    申请号：US09609845

    申请日：2000-07-05

    申请人： Jerzy A. Bajgrowicz ,  Bernadette Bourdin Trunz ,  Peter Gygax

    发明人： Jerzy A. Bajgrowicz ,  Bernadette Bourdin Trunz ,  Peter Gygax

    IPC分类号： A61K732

    CPC分类号： C07C255/31 ,  C07C2601/08 ,  C07C2601/10 ,  C11B9/003

    摘要： The present invention provides compounds of formula I wherein R1 and R3 are independently H or C1-3 alkyl, and R2 is H, C1-3 alkyl, methylene or ethylidene, with the proviso that R1 and R2 are not simultaneously H; n is 0 or 1; and is a single or a double bond, wherein a maximum of two double bonds are present in the compound. Compounds of formula II are also provided:  wherein A is selected from the group of CR4R5OH, CR4R5OC(O)R6, CO2R6, CN and C(O)R4; R1, R3, R4, and R5 are independently H or C1-3-alkyl; R2 is H, C1-3-alkyl, methylene, or ethylidene; R6 is H, C1-3 alkyl, C2-4 alkenyl, or alkinyl; n is 0 or 1; and is a single or a double bond, wherein a maximum of two double bonds are present. Compositions containing compounds of formulae I and II, as well as methods for imparting fragrance to substrates using such compounds are also provided.

    摘要翻译： 本发明提供式I化合物，其中R 1和R 3独立地为H或C 1-3烷基，R 2为H，C 1-3烷基，亚甲基或亚乙基，条件是R 1和R 2不同时为H; n为0或1 ; 和是单键或双键 其中在该化合物中存在最多两个双键。 还提供式II化合物：其中A选自CR 4 R 5 OH，CR 4 R 5 OC（O）R 6，CO 2 R 6，CN和C（O）R 4; R 1，R 3，R 4和R 5独立地为H或C 1-3 - 烷基 R 2为H，C 1-3烷基，亚甲基或亚乙基; R 6为H，C 1-3烷基，C 2-4烯基或炔基; n为0或1; 和是单键或双键 其中存在最多两个双键。 还提供了含有式I和II化合物的组合物，以及使用这些化合物赋予底物香料的方法。

    Organic compounds
    6.
    发明授权
    Organic compounds 有权
    有机化合物

    公开(公告)号：US08765980B2

    公开(公告)日：2014-07-01

    申请号：US13515842

    申请日：2010-12-17

    申请人： Fridtjof Schröder ,  Urs Mueller ,  Peter Gygax

    发明人： Fridtjof Schröder ,  Urs Mueller ,  Peter Gygax

    IPC分类号： C07C67/32 ,  C07D307/92

    CPC分类号： C07C67/32 ,  C07C2601/16 ,  C07D307/92 ,  C07C69/608

    摘要： A process for the preparation of β,γ-unsaturated-γ, γ-disubstituted esters 1 with high E/Z- and β,γ/α,β-ratios, Formula (1) by reacting at a temperature of between about 130 and 170 degrees centigrade the conjugated malonate Formula (3) with, a group I, II or III metal halide or an organic cation/halide anion pair, an inorganic proton source and a polar solvent.

    摘要翻译： 一种制备具有高E / Z-和γb的γ不饱和-γ，γ-二取代酯1的方法，式（1）的γ/α和bgr-比率通过在 共轭丙二酸酯式（3）与I，II或III族金属卤化物或有机阳离子/卤化物阴离子对，无机质子源和极性溶剂约为130和170摄氏度。

    Organic Compounds
    7.
    发明申请
    Organic Compounds 有权
    有机化合物

    公开(公告)号：US20120271059A1

    公开(公告)日：2012-10-25

    申请号：US13515842

    申请日：2010-12-17

    申请人： Fridtjof Schröder ,  Urs Mueller ,  Peter Gygax

    发明人： Fridtjof Schröder ,  Urs Mueller ,  Peter Gygax

    IPC分类号： C07C67/333 ,  C07D307/92

    CPC分类号： C07C67/32 ,  C07C2601/16 ,  C07D307/92 ,  C07C69/608

    摘要： A process for the preparation of β,γ-unsaturated-γ,γ-disubstituted esters 1 with high E/Z- and β,γ/α,β-ratios, Formula (1) by reacting at a temperature of between about 130 and 170 degrees centigrade the conjugated malonate Formula (3) with, a group I, II or III metal halide or an organic cation/halide anion pair, an inorganic proton source and a polar solvent.

    摘要翻译： 一种制备具有高E / Z-和γb的γ不饱和-γ，γ-二取代酯1的方法，式（1）的γ/α和bgr-比率通过在 共轭丙二酸酯式（3）与I，II或III族金属卤化物或有机阳离子/卤化物阴离子对，无机质子源和极性溶剂约为130和170摄氏度。

    Cyclopentylalkyl-nitriles
    8.
    发明授权
    Cyclopentylalkyl-nitriles 失效
    环戊基烷基腈

    公开(公告)号：US06399811B1

    公开(公告)日：2002-06-04

    申请号：US10038735

    申请日：2001-12-31

    申请人： Jerzy A. Bajgrowicz ,  Bernadette Bourdin Trunz ,  Peter Gygax

    发明人： Jerzy A. Bajgrowicz ,  Bernadette Bourdin Trunz ,  Peter Gygax

    IPC分类号： A61K732

    CPC分类号： C07C255/31 ,  C07C2601/08 ,  C07C2601/10 ,  C11B9/003

    摘要： The present invention provides compounds of formula I wherein R1 and R3 are independently H or C1-3 alkyl, and R2 is H, C1-3 alkyl, methylene or ethylidene, with the proviso that R1 and R2 are not simultaneously H; n is 0 or 1; and - - - is a single or a double bond, wherein a maximum of two double bonds are present in the compound. Compounds of formula II are also provided: wherein A is selected from the group of CR4R5OH, CR4R5OC(O)R6, CO2R6, CN and C(O)R4; R1, R3, R4, and R5 are independently H or C1-3-alkyl; R2 is H, C1-3-alkyl, methylene, or ethylidene; R6 is H, C1-3 alkyl, C2-4 alkenyl, or alkinyl; n is 0 or 1; and - - - is a single or a double bond, wherein a maximum of two double bonds are present. Compositions containing compounds of formulae I and II, as well as methods for imparting fragrance to substrates using such compounds are also provided.

    摘要翻译： 本发明提供式I化合物，其中R 1和R 3独立地为H或C 1-3烷基，R 2为H，C 1-3烷基，亚甲基或亚乙基，条件是R 1和R 2不同时为H; n为0或1 ; 和 - - 是单键或双键，其中在化合物中存在最多两个双键。 还提供式II化合物：其中A选自CR 4 R 5 OH，CR 4 R 5 OC（O）R 6，CO 2 R 6，CN和C（O）R 4; R 1，R 3，R 4和R 5独立地为H或C 1-3 - 烷基 R 2为H，C 1-3烷基，亚甲基或亚乙基; R 6为H，C 1-3烷基，C 2-4烯基或炔基; n为0或1; 和 - - 是单键或双键，其中存在最多两个双键。 还提供了含有式I和II化合物的组合物，以及使用这些化合物赋予底物香料的方法。

    Cyclopentylalkyl-nitriles
    10.
    发明授权
    Cyclopentylalkyl-nitriles 失效
    环戊基烷基腈

    公开(公告)号：US06441052B1

    公开(公告)日：2002-08-27

    申请号：US10121519

    申请日：2002-04-12

    申请人： Jerzy A. Bajgrowicz ,  Bernadette Bourdin Trunz ,  Peter Gygax

    发明人： Jerzy A. Bajgrowicz ,  Bernadette Bourdin Trunz ,  Peter Gygax

    IPC分类号： A61K3112

    CPC分类号： C07C255/31 ,  C07C2601/08 ,  C07C2601/10 ,  C11B9/003

    摘要： The present invention provides compounds of formula I wherein R1 and R3 are independently H or C1-3 alkyl, and R2 is H, C1-3 alkyl, methylene or ethylidene, with the proviso that R1 and R2 are not simultaneously H; n is 0 or 1; and is a single or a double bond, wherein a maximum of two double bonds are present in the compound. Compounds of formula II are also provided: wherein A is selected from the group of CR4R5OH, CR4R5OC(O)R6, CO2R6, CN and C(O)R4; R1, R3, R4, and R5 are independently H or C1-3-allyl; R2 is H, C1-3-alkyl, methylene, or ethylidene; R6 is H, C1-3 alkyl, C2-4 alkenyl, or alkinyl; n is 0 or 1; and is a single or a double bond, wherein a maximum of two double bonds are present. Compositions containing compounds of formulae I and II, as well as methods for imparting fragrance to substrates using such compounds are also provided.

    摘要翻译： 本发明提供式I化合物，其中R 1和R 3独立地为H或C 1-3烷基，R 2为H，C 1-3烷基，亚甲基或亚乙基，条件是R 1和R 2不同时为H; n为0或1 ; 和是单键或双键 其中在该化合物中存在最多两个双键。 还提供式II化合物：其中A选自CR 4 R 5 OH，CR 4 R 5 OC（O）R 6，CO 2 R 6，CN和C（O）R 4; R 1，R 3，R 4和R 5独立地为H或C 1-3 - R 2为H，C 1-3烷基，亚甲基或亚乙基; R 6为H，C 1-3烷基，C 2-4烯基或炔基; n为0或1; 和是单键或双键 其中存在最多两个双键。 还提供了含有式I和II化合物的组合物，以及使用这些化合物赋予底物香料的方法。