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    PREPARATION OF ALKYL ESTERS OF N-PROTECTED OXO-AZACYCLOALKYLCARBOXYLIC ACIDS
    3.
    发明申请
    PREPARATION OF ALKYL ESTERS OF N-PROTECTED OXO-AZACYCLOALKYLCARBOXYLIC ACIDS 审中-公开
    N-保护的氧亚氨基甲酰氧基酸的烷基酯的制备

    公开(公告)号：US20120053350A1

    公开(公告)日：2012-03-01

    申请号：US13266871

    申请日：2010-04-26

    申请人： Ian Mangion ,  Mark A. Huffman ,  Rebecca T. Ruck ,  Joseph Lynch ,  John Y.L. Chung ,  Benjamin Marcune

    发明人： Ian Mangion ,  Mark A. Huffman ,  Rebecca T. Ruck ,  Joseph Lynch ,  John Y.L. Chung ,  Benjamin Marcune

    IPC分类号： C07D471/08 ,  C07D401/12 ,  C07D211/60

    CPC分类号： C07D471/08 ,  C07D207/28 ,  C07D211/78 ,  C07D401/12 ,  Y02P20/55

    摘要： A process for the preparation of alkyl esters of N-protected oxo-azacycloalkylcarboxylic acids of Formula III: comprises contacting a ketosulfoxonium ylide of Formula II: with an iridium catalyst to obtain Compound III, wherein PG1 is an amine protective group; k is 0, 1, or 2; and RU, R1, R2, and R3 are defined herein. An embodiment of the process further com rises contacting a compound of Formula I: with a sulfoxonium halide of formula (RU)3S(O)Z, wherein Z is halide, in the presence of a strong base to obtain Compound II. Additional embodiments add a series of process steps leading to the synthesis of 7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octanes suitable for use as β-lactamase inhibitors.

    摘要翻译： 制备式III的N-保护的氧代 - 氮杂环烷基羧酸的烷基酯的方法：包括使式II的酮磺基肟基鎓盐与铱催化剂接触，得到化合物III，其中PG1是胺保护基; k为0,1或2; 并且本文定义了RU，R1，R2和R3。 该方法的一个实施方案使得式I化合物与式（RU）3S（O）Z的氧化锍卤化物（其中Z为卤化物）在强碱存在下接触，得到化合物II。 另外的实施方案添加了一系列方法步骤，导致合成适合用作β-内酰胺酶抑制剂的7-氧代-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷。