公开(公告)号：US07687222B2

公开(公告)日：2010-03-30

申请号：US11822444

申请日：2007-07-05

申请人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Seiichiro Tachibana ,  Masaki Ohashi

发明人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Seiichiro Tachibana ,  Masaki Ohashi

IPC分类号： G03F7/039 ,  G03F7/20 ,  G03F7/30 ,  G03F7/38 ,  C08F20/10

CPC分类号： G03F7/0397 ,  C07C67/11 ,  C07C69/54 ,  C07C2601/14 ,  C07C2602/42 ,  C07C2602/46 ,  C07C2603/68 ,  C07C2603/74 ,  C08F220/28 ,  C08F222/06 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0395

摘要： Novel polymerizable ester compounds having formulae (1) to (4) undergo no acid-induced decomposition by β-elimination wherein A1 is a polymerizable functional group having a carbon-carbon double bond, R1 is H or —C—(R5)3, R2 and R3 are alkyl, R4 is H or alkyl, R5 is a monovalent hydrocarbon group, X is alkylene, Y is methylene, ethylene or isopropylidene, Z is alkylene, and n=1 or 2. Resist compositions comprising polymers derived from the ester compounds have excellent sensitivity and resolution and lend themselves to micropatterning lithography.

摘要翻译： 具有式（1）〜（4）的新型聚合性酯化合物，其中A1是具有碳 - 碳双键的可聚合官能团，R1是H或-C-（R5）3），不会发生酸分解 ，R2和R3是烷基，R4是H或烷基，R5是一价烃基，X是亚烷基，Y是亚甲基，亚乙基或异亚丙基，Z是亚烷基，n = 1或2.抗蚀剂组合物包含衍生自 酯化合物具有优异的灵敏度和分辨率，并适用于微图案光刻。

公开(公告)号：US20060093960A1

公开(公告)日：2006-05-04

申请号：US11258894

申请日：2005-10-27

申请人： Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Masaki Ohashi ,  Koji Hasegawa ,  Seiichiro Tachibana

发明人： Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Masaki Ohashi ,  Koji Hasegawa ,  Seiichiro Tachibana

IPC分类号： G03C1/76

CPC分类号： G03F7/0395 ,  C07D307/20 ,  C07D309/10 ,  C07D319/06 ,  C07D319/08 ,  C08F220/18 ,  C08F220/24 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0397

摘要： Cyclic structure-bearing fluorinated monomers having formula (1) wherein Z is a divalent organic group containing a polymerizable unsaturated group are useful to produce polymers for the manufacture of radiation-sensitive resist compositions which are fully transparent to radiation having a wavelength of up to 300 nm and have improved development properties.

公开(公告)号：US07531289B2

公开(公告)日：2009-05-12

申请号：US11258894

申请日：2005-10-27

申请人： Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Masaki Ohashi ,  Koji Hasegawa ,  Seiichiro Tachibana

发明人： Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Masaki Ohashi ,  Koji Hasegawa ,  Seiichiro Tachibana

IPC分类号： G03F7/039 ,  C08F18/20 ,  C07D315/00

CPC分类号： G03F7/0395 ,  C07D307/20 ,  C07D309/10 ,  C07D319/06 ,  C07D319/08 ,  C08F220/18 ,  C08F220/24 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0397

摘要： Cyclic structure-bearing fluorinated monomers having formula (1) wherein Z is a divalent organic group containing a polymerizable unsaturated group are useful to produce polymers for the manufacture of radiation-sensitive resist compositions which are fully transparent to radiation having a wavelength of up to 300 nm and have improved development properties.

摘要翻译： 具有式（1）的带有结构式的氟化单体，其中Z是含有可聚合不饱和基团的二价有机基团，可用于制备用于制造辐射敏感性抗蚀剂组合物的聚合物，其对波长高达300nm的辐射是完全透明的 nm，具有改善的显影性能。

公开(公告)号：US20080008962A1

公开(公告)日：2008-01-10

申请号：US11822444

申请日：2007-07-05

申请人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Seiichiro Tachibana ,  Masaki Ohashi

发明人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Seiichiro Tachibana ,  Masaki Ohashi

IPC分类号： C08G63/20 ,  G03C1/73 ,  G03C5/38

CPC分类号： G03F7/0397 ,  C07C67/11 ,  C07C69/54 ,  C07C2601/14 ,  C07C2602/42 ,  C07C2602/46 ,  C07C2603/68 ,  C07C2603/74 ,  C08F220/28 ,  C08F222/06 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0395

摘要： Novel polymerizable ester compounds having formulae (1) to (4) undergo no acid-induced decomposition by β-elimination wherein A1 is a polymerizable functional group having a carbon-carbon double bond, R1 is H or —C—(R5)3, R2 and R3 are alkyl, R4 is H or alkyl, R5 is a monovalent hydrocarbon group, X is alkylene, Y is methylene, ethylene or isopropylidene, Z is alkylene, and n=1 or 2. Resist compositions comprising polymers derived from the ester compounds have excellent sensitivity and resolution and lend themselves to micropatterning lithography.

摘要翻译： 具有式（1）至（4）的新型可聚合酯化合物不经由β-消除而发生酸诱导的分解，其中A 1是具有碳 - 碳双键的可聚合官能团， 1是H或-C-（R 5）3，R 2和R 3， 是烷基，R 4是H或烷基，R 5是一价烃基，X是亚烷基，Y是亚甲基，亚乙基或异亚丙基，Z是亚烷基，n是 = 1或2.包含衍生自酯化合物的聚合物的抗蚀剂组合物具有优异的灵敏度和分辨率，并且适用于微图案光刻。

公开(公告)号：US08062828B2

公开(公告)日：2011-11-22

申请号：US12370652

申请日：2009-02-13

申请人： Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Masaki Ohashi ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeru Watanabe ,  Jun Hatakeyama

发明人： Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Masaki Ohashi ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeru Watanabe ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： G03F7/039 ,  G03F7/20 ,  G03F7/30 ,  G03F7/38

CPC分类号： G03F7/0045 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0392 ,  G03F7/0397 ,  G03F7/2041 ,  Y10S430/108 ,  Y10S430/111 ,  Y10S430/143

摘要： A positive resist composition comprises a polymer comprising recurring units having a sulfonium salt incorporated therein as a base resin which becomes soluble in alkaline developer under the action of acid. The polymer generates a strong sulfonic acid upon exposure to high-energy radiation so as to facilitate effective scission of acid labile groups in the resist composition.

摘要翻译： 正型抗蚀剂组合物包含含有其中掺入其中的锍盐作为基础树脂的重复单元的聚合物，其在酸的作用下变得可溶于碱性显影剂。 聚合物在暴露于高能量辐射时产生强烈的磺酸，以促进抗蚀剂组合物中酸不稳定基团的有效断裂。

公开(公告)号：US20090202943A1

公开(公告)日：2009-08-13

申请号：US12370652

申请日：2009-02-13

申请人： Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Masaki Ohashi ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeru Watanabe ,  Jun Hatakeyama

发明人： Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Masaki Ohashi ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeru Watanabe ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： G03F7/00 ,  C08F228/02 ,  C08F24/00

CPC分类号： G03F7/0045 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0392 ,  G03F7/0397 ,  G03F7/2041 ,  Y10S430/108 ,  Y10S430/111 ,  Y10S430/143

摘要： A positive resist composition comprises a polymer comprising recurring units having a sulfonium salt incorporated therein as a base resin which becomes soluble in alkaline developer under the action of acid. The polymer generates a strong sulfonic acid upon exposure to high-energy radiation so as to facilitate effective scission of acid labile groups in the resist composition.

摘要翻译： 正型抗蚀剂组合物包含含有其中掺入其中的锍盐作为基础树脂的重复单元的聚合物，其在酸的作用下变得可溶于碱性显影剂。 聚合物在暴露于高能量辐射时产生强烈的磺酸，以促进抗蚀剂组合物中酸不稳定基团的有效断裂。

公开(公告)号：US20090274984A1

公开(公告)日：2009-11-05

申请号：US12434365

申请日：2009-05-01

申请人： Satoshi SHINACHI ,  Tsunehiro Nishi ,  Koji Hasegawa ,  Takeshi Kinsho ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeru Watanabe

发明人： Satoshi SHINACHI ,  Tsunehiro Nishi ,  Koji Hasegawa ,  Takeshi Kinsho ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeru Watanabe

IPC分类号： G03F7/20 ,  C07D307/77 ,  C08F24/00

CPC分类号： G03F7/0397 ,  C07D307/77 ,  C08F220/28 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/2041 ,  Y10S430/106 ,  Y10S430/111

摘要： Carboxyl-containing lactone compounds having formula (1) are novel wherein R1 is H, F, methyl or trifluoromethyl, R2 and R3 are H or monovalent hydrocarbon groups, or R2 and R3 may together form an aliphatic ring, W is CH2, O or S, k1 is an integer of 0 to 4, and k2 is 0 or 1. They are useful as monomers to produce polymers which are transparent to radiation ≦500 nm. Radiation-sensitive resist compositions comprising the polymers as base resin exhibit excellent properties including resolution, LER, pattern density dependency and exposure margin.

摘要翻译： 具有式（1）的含羧基的内酯化合物是新的，其中R 1是H，F，甲基或三氟甲基，R 2和R 3是H或一价烃基，或者R 2和R 3可以一起形成脂族环，W是CH 2，O或 S，k1为0〜4的整数，k2为0或1.它们可用作单体以产生对辐射<= 500nm透明的聚合物。 包含作为基础树脂的聚合物的辐射敏感性抗蚀剂组合物表现出优异的性能，包括分辨率，LER，图案密度依赖性和曝光余量。

公开(公告)号：US06500971B2

公开(公告)日：2002-12-31

申请号：US09873193

申请日：2001-06-05

申请人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

发明人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： C07D30316

CPC分类号： C08G65/22 ,  C07D303/48 ,  G03F7/0395

摘要： An ester compound of formula (1) is provided. R1 is H or methyl, R2 is tertiary C4-20 alkyl, and k=0 or 1. A resist composition comprising as the base resin a polymer resulting from the ester compound is sensitive to high-energy radiation, has excellent sensitivity, resolution, etching resistance and substrate adhesion, and is suited for micropatterning using electron beams or deep-UV.

摘要翻译： 提供式（1）的酯化合物.R1是H或甲基，R2是叔C4-20烷基，k = 0或1.包含作为基础树脂的抗蚀剂组合物由酯化合物产生的聚合物敏感 高能量辐射，具有优异的灵敏度，分辨率，耐蚀刻性和基板粘合性，适用于使用电子束或深紫外线的微图案。

公开(公告)号：US06492090B2

公开(公告)日：2002-12-10

申请号：US09842113

申请日：2001-04-26

申请人： Tsunehiro Nishi ,  Seiichiro Tachibana ,  Mutsuo Nakashima ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Jun Hatakeyama

发明人： Tsunehiro Nishi ,  Seiichiro Tachibana ,  Mutsuo Nakashima ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： G03F7038

CPC分类号： G03F7/039 ,  C08F222/06 ,  C08F222/40 ,  C08F232/08 ,  G03F7/0045 ,  C08F2220/1866 ,  C08F232/04 ,  C08F234/04 ,  C08F232/00

摘要： A polymer comprising units of formulas (1) and (2) and having a Mw of 1,000-500,000 is provided. R1 is H, CH3 or CH2CO2R3, R2 is H, CH3 or CO2R3, R3 is alkyl, R4 is H, alkyl, alkoxyalkyl or acyl, R5 is alkyl or aryl, Y is a divalent hydrocarbon group which may contain a hetero atom and which forms a ring with the carbon atom, Z is a trivalent hydrocarbon group, k is 0 or 1, and W is —O— or —(NR)— wherein R is H or alkyl. A resist composition comprising the polymer as a base resin is sensitive to high-energy radiation, has excellent sensitivity, resolution, and etching resistance, and lends itself to micropatterning with electron beams or deep-UV rays.

摘要翻译： 提供了包含式（1）和（2）单元并且Mw为1,000-500,000的聚合物。 R1是H，CH3或CH2CO2R3，R2是H，CH3或CO2R3，R3是烷基，R4是H，烷基，烷氧基烷基或酰基，R5是烷基或芳基，Y是可以含有杂原子的二价烃基， 与碳原子形成环，Z为三价烃基，k为0或1，W为-O-或 - （NR） - ，其中R为H或烷基。 包含作为基础树脂的聚合物的抗蚀剂组合物对高能辐射敏感，具有优异的灵敏度，分辨率和耐蚀刻性，并且适用于电子束或深紫外线的微图案化。

公开(公告)号：US08791288B2

公开(公告)日：2014-07-29

申请号：US12787004

申请日：2010-05-25

申请人： Takeshi Kinsho ,  Tomohiro Kobayashi ,  Masayoshi Sagehashi ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Seiichiro Tachibana

发明人： Takeshi Kinsho ,  Tomohiro Kobayashi ,  Masayoshi Sagehashi ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Seiichiro Tachibana

IPC分类号： C07C69/54 ,  C08F22/10 ,  G03F7/004 ,  G03F7/039 ,  G03F7/26

CPC分类号： C07C69/54 ,  C07C69/753 ,  C07C2602/42 ,  C07C2602/50 ,  C07C2603/94 ,  C08F232/08 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0397

摘要： An acid-labile ester monomer of spirocyclic structure has formula (1) wherein Z is a monovalent group having a polymerizable double bond, X is a divalent group which forms a cyclopentane, cyclohexane or norbornane ring, R2 is H or monovalent hydrocarbon, R3 and R4 are H or monovalent hydrocarbon, or R3 and R4, taken together, stand for a divalent group which forms a cyclopentane or cyclohexane ring, and n is 1 or 2. A polymer obtained from the acid-labile ester monomer has so high reactivity in acid-catalyzed elimination reaction that the polymer may be used to formulate a resist composition having high resolution.

摘要翻译： 螺环结构的酸不稳定酯单体具有式（1）其中Z是具有可聚合双键的一价基团，X是形成环戊烷，环己烷或降冰片烷环的二价基团，R 2是H或一价烃，R 3和 R 4为H或一价烃，或者R 3和R 4一起代表形成环戊烷或环己烷环的二价基团，n为1或2.由酸不稳定酯单体获得的聚合物具有如此高的反应性 酸催化的消除反应，聚合物可用于配制具有高分辨率的抗蚀剂组合物。