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公开(公告)号：CN110256246A
公开(公告)日：2019-09-20
申请号：CN201910597086.3
申请日：2019-07-04
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C67/29 , C07C69/16 , C07C69/78 , C07C69/63 , C07C253/30 , C07C255/55 , C07D307/42
Abstract: 本发明属于不对称合成技术领域，公开了一种新的不对称催化合成手性炔二醇酯的方法。该方法利用环丙烷氨基醇/锌催化的醛与炔醇酯的不对称加成反应，直接合成手性炔二醇酯。该方法具有催化剂用量低、反应产率高(up to 93％)、产物光学纯度高(up to 95％)、官能团兼容性好(醚、氰基、卤素、杂环、双键、酯基等)、炔醇酯底物范围大(炔丙醇酯、炔丁醇酯、炔戊醇酯、炔己醇酯等)等优点。
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公开(公告)号：CN109232248A
公开(公告)日：2019-01-18
申请号：CN201811366729.5
申请日：2018-11-16
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C67/343 , C07C67/08 , C07C69/533 , C07C29/147 , C07C33/025
Abstract: 本发明属于昆虫信息素合成技术领域，公开了一种新的合成(Z)-7-十二碳烯-1-醇及其乙酸酯的方法。该方法以正戊醛为起始原料，先与Wittig试剂发生反应，得到(Z)-7-十二碳烯酸乙酯，然后经四氢铝锂还原，得到(Z)-十二碳-7-烯-1-醇，最后与乙酰氯反应，得到(Z)-7-十二碳烯-1-醇乙酸酯。本发明利用末端带有酯基Wittig试剂与醛的偶联反应直接构建Z型双键，合成路线简捷，对环境友好。
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公开(公告)号：CN113773180B
公开(公告)日：2022-07-26
申请号：CN202111077160.2
申请日：2021-09-14
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C45/67 , C07C49/627
Abstract: 本发明属于绿色农药技术领域，公开了一种新的合成跳甲聚集信息素的方法。该方法以环庚酮(2)为起始原料，先与NBS发生溴代反应，然后在溴化锂和碳酸锂的碱性条件下发生消除发应，得到环庚烯酮3，再经铜催化的不对称Michael加成反应，制得手性甲基环庚酮4；然后与碘甲烷反应，得到三甲基环庚酮5。5在LDA催化下，与三甲硅基丁烯酮发生羟醛缩合反应，制得二酮6，最后经罗宾逊环化反应得到跳甲聚集信息素1。本发明首次利用不对称Michael加成反应构建跳甲聚集信息素的手性甲基，具有合成路线简捷、易于操作等优势。
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公开(公告)号：CN112898147B
公开(公告)日：2022-02-11
申请号：CN202110176625.3
申请日：2021-02-09
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C51/09 , C07C59/01 , C07C67/343 , C07C69/734 , C07F7/18 , A01P1/00 , A01P3/00
Abstract: 本发明属于绿色农药技术领域，公开了一种新的合成(13R,14S)‑13‑羟基‑14‑甲基十六烷酸的方法。该方法以(E)‑3‑甲基‑4‑氧代‑2‑丁烯酸乙酯(2)为起始原料，先经不对称炔化、二氧化铂还原、氢氧化钾醇解与盐酸催化内酯化，得到手性内酯4；然后经二异丁基氢化铝还原、甲磺酰化、戴斯马丁氧化、Wittig反应等多步反应得到烯酸酯8；最后经DDQ脱保护、氢氧化锂醇解与二氧化铂还原，制得(13R,14S)‑13‑羟基‑14‑甲基十六烷酸(1)。本发明利用炔基锌对醛的不对称加成反应直接构建手性醇骨架，实现了(13R,14S)‑13‑羟基‑14‑甲基十六烷酸的首次合成。具有反应条件温和、易于操作、对环境友好等优势。
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Patent Agency Ranking
公开(公告)号：CN112898147A
公开(公告)日：2021-06-04
申请号：CN202110176625.3
申请日：2021-02-09
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C51/09 , C07C59/01 , C07C67/343 , C07C69/734 , C07F7/18 , A01P1/00 , A01P3/00
Abstract: 本发明属于绿色农药技术领域，公开了一种新的合成(13R,14S)‑13‑羟基‑14‑甲基十六烷酸的方法。该方法以(E)‑3‑甲基‑4‑氧代‑2‑丁烯酸乙酯(2)为起始原料，先经不对称炔化、二氧化铂还原、氢氧化钾醇解与盐酸催化内酯化，得到手性内酯4；然后经二异丁基氢化铝还原、甲磺酰化、戴斯马丁氧化、Wittig反应等多步反应得到烯酸酯8；最后经DDQ脱保护、氢氧化锂醇解与二氧化铂还原，制得(13R,14S)‑13‑羟基‑14‑甲基十六烷酸(1)。本发明利用炔基锌对醛的不对称加成反应直接构建手性醇骨架，实现了(13R,14S)‑13‑羟基‑14‑甲基十六烷酸的首次合成。具有反应条件温和、易于操作、对环境友好等优势。
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公开(公告)号：CN110483289A
公开(公告)日：2019-11-22
申请号：CN201910704866.3
申请日：2019-07-31
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C67/343 , C07C69/533 , C07C69/65 , C07C69/593 , C07C69/618
Abstract: 本发明公开了一种不对称催化合成手性烯酸酯的新方法。该方法利用双噁唑啉手性配体与钴催化的外消旋的2-卤代羧酸酯与烯基格氏试剂的不对称Kumada交叉偶联反应，直接在酯的α位引入烯基，合成手性烯酸酯。具有反应条件温和、对环境友好、反应产率较好(up to80％yield)，产物光学纯度高(up to 93％ee)等优点。
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公开(公告)号：CN111116360A
公开(公告)日：2020-05-08
申请号：CN201911272012.9
申请日：2019-12-12
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C67/08 , C07C69/145
Abstract: 本发明属于绿色农药合成技术领域，公开了一种新的合成桃条麦蛾性信息素的方法。该方法以5-己炔-1-醇为原料，在正丁基锂和HMPA存在下同1-溴丁烷发生亲核取代反应生成5-癸炔-1-醇，然后经氢化铝锂还原得到(E)-5-癸烯-1-醇，最后经乙酰化反应制得(E)-5-癸烯-1-醇乙酸酯。本发明利用氢化铝锂还原炔烃的三键为E型双键，具有合成路线简捷、反应条件温和，环境相容性好等优点。
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公开(公告)号：CN113773180A
公开(公告)日：2021-12-10
申请号：CN202111077160.2
申请日：2021-09-14
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C45/67 , C07C49/627
Abstract: 本发明属于绿色农药技术领域，公开了一种新的合成跳甲聚集信息素的方法。该方法以环庚酮(2)为起始原料，先与NBS发生溴代反应，然后在溴化锂和碳酸锂的碱性条件下发生消除发应，得到环庚烯酮3，再经铜催化的不对称Michael加成反应，制得手性甲基环庚酮4；然后与碘甲烷反应，得到三甲基环庚酮5。5在LDA催化下，与三甲硅基丁烯酮发生羟醛缩合反应，制得二酮6，最后经罗宾逊环化反应得到跳甲聚集信息素1。本发明首次利用不对称Michael加成反应构建跳甲聚集信息素的手性甲基，具有合成路线简捷、易于操作等优势。
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公开(公告)号：CN110483289B
公开(公告)日：2021-02-09
申请号：CN201910704866.3
申请日：2019-07-31
Applicant: 中国农业大学
IPC: C07C67/343 , C07C69/533 , C07C69/65 , C07C69/593 , C07C69/618
Abstract: 本发明公开了一种不对称催化合成手性烯酸酯的新方法。该方法利用双噁唑啉手性配体与钴催化的外消旋的2‑卤代羧酸酯与烯基格氏试剂的不对称Kumada交叉偶联反应，直接在酯的α位引入烯基，合成手性烯酸酯。具有反应条件温和、对环境友好、反应产率较好(up to80％yield)，产物光学纯度高(up to 93％ee)等优点。
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