公开(公告)号：US10059647B2

公开(公告)日：2018-08-28

申请号：US14269251

申请日：2014-05-05

申请人： Sudip Mukhopadhyay ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Rajesh K. Dubey

发明人： Sudip Mukhopadhyay ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Rajesh K. Dubey

IPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/10 ,  C07C17/087 ,  C07C17/20 ,  C07C17/21

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/00 ,  C07C17/04 ,  C07C17/087 ,  C07C17/10 ,  C07C17/20 ,  C07C17/204 ,  C07C17/206 ,  C07C17/21 ,  C07C17/26 ,  C07C17/269 ,  C07C17/272 ,  C07C17/278 ,  C07C21/18 ,  C07C19/01 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08 ,  C07C21/073 ,  C07C21/04

摘要： Disclosed are processes for the production of fluorinated olefins, preferably adapted to commercialization of CF3CF═CH2 (1234yf). Three steps may be used in preferred embodiments in which a feedstock such as CCl2═CClCH2Cl (which may be purchased or synthesized from 1,2,3-trichloropropane) is fluorinated (preferably with HF in gas-phase in the presence of a catalyst) to synthesize a compound such as CF3CCl═CH2, preferably in a 80-96% selectivity. The CF3CCl═CH2 is preferably converted to CF3CFClCH3 (244-isomer) using a SbCl5 as the catalyst which is then transformed selectively to 1234yf, preferably in a gas-phase catalytic reaction using activated carbon as the catalyst. For the first step, a mixture of Cr2O3 and FeCl3/C is preferably used as the catalyst to achieve high selectivity to CF3CCl═CH2 (96%). In the second step, SbCl5/C is preferably used as the selective catalyst for transforming 1233xf to 244-isomer, CF3CFClCH3. The intermediates are preferably isolated and purified by distillation and used in the next step without further purification, preferably to a purity level of greater than about 95%.

公开(公告)号：US08084653B2

公开(公告)日：2011-12-27

申请号：US11619592

申请日：2007-01-03

申请人： Hsueh S. Tung ,  Sudip Mukhopadhyay ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Rajesh K. Dubey

发明人： Hsueh S. Tung ,  Sudip Mukhopadhyay ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Rajesh K. Dubey

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C19/08 ,  C07C21/18 ,  C07C23/00 ,  C07C25/13

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/00 ,  C07C17/04 ,  C07C17/087 ,  C07C17/10 ,  C07C17/20 ,  C07C17/204 ,  C07C17/206 ,  C07C17/21 ,  C07C17/26 ,  C07C17/269 ,  C07C17/272 ,  C07C17/278 ,  C07C21/18 ,  C07C19/01 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08 ,  C07C21/073 ,  C07C21/04

摘要： Disclosed are processes for the production of fluorinated olefins, preferably adapted to commercialization of CF3CF═CH2 (1234yf). Three steps may be used in preferred embodiments in which a feedstock such as CCl2═CClCH2Cl (which may be purchased or synthesized from 1,2,3-trichloropropane) is fluorinated (preferably with HF in gas-phase in the presence of a catalyst) to synthesize a compound such as CF3CCl═CH2, preferably in a 80-96% selectivity. The CF3CCl═CH2 is preferably converted to CF3CFClCH3 (244-isomer) using a SbCl5 as the catalyst which is then transformed selectively to 1234yf, preferably in a gas-phase catalytic reaction using activated carbon as the catalyst. For the first step, a mixture of Cr2O3 and FeCl3/C is preferably used as the catalyst to achieve high selectivity to CF3CCl═CH2 (96%). In the second step, SbCl5/C is preferably used as the selective catalyst for transforming 1233xf to 244-isomer, CF3CFClCH3. The intermediates are preferably isolated and purified by distillation and used in the next step without further purification, preferably to a purity level of greater than about 95%.

摘要翻译： 公开了用于生产氟化烯烃的方法，优选适于CF 3CF≡CH2（1234yf）的商业化。 在优选实施方案中可以使用三个步骤，其中诸如CCl 2 = CClCH 2 Cl（其可以从1,2,3-三氯丙烷购买或合成）的原料被氟化（优选在气相存在下在HF的情况下为催化剂） 合成化合物如CF 3 CCl = CH 2，优选选择性为80-96％。 CF 3 CCl = CH 2优选使用SbCl 5作为催化剂转化为CF 3 CFClCH 3（244-异构体），然后将其选择性地转化为1234yf，优选在使用活性炭作为催化剂的气相催化反应中。 对于第一步，优选使用Cr 2 O 3和FeCl 3 / C的混合物作为催化剂以实现对CF 3 CCl = CH 2（96％）的高选择性。 在第二步中，SbCl 5 / C优选用作用于将1233xf转化为244-异构体CF 3 CFClCH 3的选择性催化剂。 中间体优选通过蒸馏分离和纯化，并用于下一步骤而不进一步纯化，优选纯度高于约95％。

公开(公告)号：US08754271B2

公开(公告)日：2014-06-17

申请号：US13302849

申请日：2011-11-22

申请人： Sudip Mukhopadhyay ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Rajesh K. Dubey

发明人： Sudip Mukhopadhyay ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Rajesh K. Dubey

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C19/08 ,  C07C21/18 ,  C07C23/00 ,  C07C25/13

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/00 ,  C07C17/04 ,  C07C17/087 ,  C07C17/10 ,  C07C17/20 ,  C07C17/204 ,  C07C17/206 ,  C07C17/21 ,  C07C17/26 ,  C07C17/269 ,  C07C17/272 ,  C07C17/278 ,  C07C21/18 ,  C07C19/01 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08 ,  C07C21/073 ,  C07C21/04

摘要： Disclosed are processes for the production of fluorinated olefins, preferably adapted to commercialization of CF3CF═CH2 (1234yf). Three steps may be used in preferred embodiments in which a feedstock such as CCl2═CClCH2Cl is fluorinated to synthesize a compound such as CF3CCl═CH2. The CF3CCl═CH2 is preferably converted to CF3CFClCH3 (244-isomer) using a SbCl5 as the catalyst which is then transformed selectively to 1234yf. For the first step, a mixture of Cr2O3 and FeCl3/C is preferably used as the catalyst to achieve high selectivity to CF3CCl═CH2 (96%). In the second step, SbCl5/C is preferably used as the selective catalyst for transforming 1233xf to 244-isomer, CF3CFClCH3. The intermediates are preferably isolated and purified by distillation and used in the next step without further purification, preferably to a purity level of greater than about 95%.

摘要翻译： 公开了用于生产氟化烯烃的方法，优选适于CF 3CF≡CH2（1234yf）的商业化。 优选的实施方案中可以使用三个步骤，其中诸如CCl 2 = CClCH 2 Cl的原料被氟化以合成诸如CF 3 CCl = CH 2的化合物。 CF 3 CCl = CH 2优选使用SbCl 5作为催化剂转化为CF 3 CFClCH 3（244-异构体），然后将其选择性地转化为1234yf。 对于第一步，优选使用Cr 2 O 3和FeCl 3 / C的混合物作为催化剂以实现对CF 3 CCl = CH 2（96％）的高选择性。 在第二步中，SbCl 5 / C优选用作用于将1233xf转化为244-异构体CF 3 CFClCH 3的选择性催化剂。 中间体优选通过蒸馏分离和纯化，并用于下一步骤而不进一步纯化，优选纯度高于约95％。

公开(公告)号：US07659434B2

公开(公告)日：2010-02-09

申请号：US11592415

申请日：2006-11-03

申请人： Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Rajesh K. Dubey ,  Jing Ji Ma ,  Barbara A. Light ,  Kim M. Fleming ,  Cheryl L. Bortz ,  Richard Udy

发明人： Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Rajesh K. Dubey ,  Jing Ji Ma ,  Barbara A. Light ,  Kim M. Fleming ,  Cheryl L. Bortz ,  Richard Udy

IPC分类号： C07C21/18

CPC分类号： C07C17/00 ,  C07C17/02 ,  C07C17/04 ,  C07C17/10 ,  C07C21/18 ,  C07C19/08 ,  C07C19/10

摘要： A method for preparing fluorinated organic compounds comprising contacting hydrogen fluoride with at least one compound of formula I: CX3CXYCH3  I where each X is independently Cl, I or Br, and each Y is independently H or F, said contacting step being carried out under conditions effective to produce a compound of formula II CF3CZCH2  II where Z is Cl, I, Br, or F.

摘要翻译： 一种制备氟化有机化合物的方法，包括使氟化氢与至少一种式I化合物：CX3CXYCH3I接触，其中每个X独立地为Cl，I或Br，每个Y独立地为H或F，所述接触步骤在条件 有效地制备式II化合物CF 3 CZCH 2 II，其中Z是Cl，I，Br或F.

公开(公告)号：US09102579B2

公开(公告)日：2015-08-11

申请号：US11619589

申请日：2007-01-03

申请人： Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Kim M. Fleming ,  Susan A. Ferguson ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Hsueh S. Tung ,  Sudip Mukhopadhyay

发明人： Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Kim M. Fleming ,  Susan A. Ferguson ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Hsueh S. Tung ,  Sudip Mukhopadhyay

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C19/08 ,  C07C21/18 ,  C07C23/00 ,  C07C25/13 ,  C07C17/21 ,  C07C17/087 ,  C07C17/10 ,  C07C17/20 ,  C07C17/25

CPC分类号： C07C17/23 ,  C07C17/087 ,  C07C17/10 ,  C07C17/206 ,  C07C17/21 ,  C07C17/25 ,  C07C19/08 ,  C07C19/10 ,  C07C21/18

摘要： Disclosed is a process for producing fluorinated organic compounds, including hydrofluoropropenes, which preferably comprises converting at least one compound of Formula (I): C(X)3CF2C(X)3  (I) to at least one compound of Formula (II) CF3CF═CHZ  (II) where each X and Z is independently H, F, Cl, I or Br, said process preferably not including any substantial amount of oxygen-containing catalyst in certain embodiments. Preferably Z is H.

摘要翻译： 公开了一种制备氟化有机化合物的方法，包括氢氟丙烯，其优选包括将至少一种式（I）化合物：C（X）3CF 2 C（X）3（I）转化为至少一种式（II）化合物CF 3 CF ≡CHZ（II）其中每个X和Z独立地为H，F，Cl，I或Br，在某些实施方案中，所述方法优选不包括任何显着量的含氧催化剂。 Z优选为

公开(公告)号：US08395000B2

公开(公告)日：2013-03-12

申请号：US12702135

申请日：2010-02-08

申请人： Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Rajesh K. Dubey ,  Jing Ji Ma

发明人： Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Rajesh K. Dubey ,  Jing Ji Ma

IPC分类号： C07C17/25 ,  C07C21/185 ,  C07C21/18

CPC分类号： C07C17/04 ,  C07C17/00 ,  C07C17/06 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/26 ,  C07C17/269 ,  C07C17/272 ,  C07C17/278 ,  C07C21/18 ,  C07C19/08 ,  C07C19/10

摘要： Disclosed are methods for producing fluorinated organic compounds, including hydrofluoropropenes, which preferably comprises converting at least one compound of formula (I): CF3CHXCH2X  (I) to at least one compound of formula (II) CF3CZCHZ  (II). where X is independently Cl, Br, I or F, and Z independently is H or F. In certain preferred embodiments, each Z is different.

摘要翻译： 公开了生产氟化有机化合物的方法，包括氢氟丙烯，其优选包括将至少一种式（I）化合物：CF 3 CHXCH 2 X（I）转化为至少一种式（II）CF 3 CZCHZ（II）化合物。 其中X独立地为Cl，Br，I或F，Z独立地为H或F.在某些优选实施方案中，每个Z不同。

公开(公告)号：US07674939B2

公开(公告)日：2010-03-09

申请号：US11592761

申请日：2006-11-03

申请人： Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Rajesh K. Dubey ,  Jing Ji Ma

发明人： Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Rajesh K. Dubey ,  Jing Ji Ma

IPC分类号： C07C17/25 ,  C07C21/185 ,  C07C21/18

CPC分类号： C07C17/04 ,  C07C17/00 ,  C07C17/06 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/26 ,  C07C17/269 ,  C07C17/272 ,  C07C17/278 ,  C07C21/18 ,  C07C19/08 ,  C07C19/10

摘要： Disclosed are methods for producing fluorinated organic compounds, including hydrofluoropropenes, which preferably comprises converting at least one compound of formula (I): CF3CHXCH2X  (I) to at least one compound of formula (II) CF3CZCHZ  (II). where X is independently Cl, Br, I or F, and Z independently is H or F. In certain preferred embodiments, each Z is different.

摘要翻译： 公开了生产氟化有机化合物的方法，包括氢氟丙烯，其优选包括将至少一种式（I）化合物：CF 3 CHXCH 2 X（I）转化为至少一种式（II）CF 3 CZCHZ（II）化合物。 其中X独立地为Cl，Br，I或F，Z独立地为H或F.在某些优选实施方案中，每个Z不同。

公开(公告)号：US20100210883A1

公开(公告)日：2010-08-19

申请号：US12702135

申请日：2010-02-08

申请人： Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Rajesh K. Dubey ,  Jing Ji Ma

发明人： Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Rajesh K. Dubey ,  Jing Ji Ma

IPC分类号： C07C17/23 ,  C07C17/357

CPC分类号： C07C17/04 ,  C07C17/00 ,  C07C17/06 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/26 ,  C07C17/269 ,  C07C17/272 ,  C07C17/278 ,  C07C21/18 ,  C07C19/08 ,  C07C19/10

摘要： Disclosed are methods for producing fluorinated organic compounds, including hydrofluoropropenes, which preferably comprises converting at least one compound of formula (I): CF3CHXCH2X   (I) to at least one compound of formula (II) CF3CZCHZ   (II). where X is independently Cl, Br, I or F, and Z independently is H or F. In certain preferred embodiments, each Z is different.

摘要翻译： 公开了生产氟化有机化合物的方法，包括氢氟丙烯，其优选包括将至少一种式（I）化合物：CF 3 CHXCH 2 X（I）转化为至少一种式（II）CF 3 CZCHZ（II）化合物。 其中X独立地为Cl，Br，I或F，Z独立地为H或F.在某些优选实施方案中，每个Z不同。

公开(公告)号：US07880040B2

公开(公告)日：2011-02-01

申请号：US11592442

申请日：2006-11-03

申请人： Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Rajiv R. Singh ,  Haiyou Wang ,  Robert C. Johnson ,  Rajesh K. Dubey

发明人： Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Rajiv R. Singh ,  Haiyou Wang ,  Robert C. Johnson ,  Rajesh K. Dubey

IPC分类号： C07C19/08

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C21/18

摘要： Disclosed is a method for producing fluorinated organic compounds, including hydrofluoropropenes, which preferably comprises converting at least one compound of formula (I): CF3CFnCHmXa-m  (I) to at least one compound of formula (II) CF3CZCHZ  (II). where each X is independently Cl, I or Br; each Z is independently H or F; n is 1 or 2; m is 1, 2 or 3, provided that when n is 1, m is 1 or 2; a is 2 or 3, and a-m≧0. Certain embodiments include the step of reacting fluorinated C2 olefin, such as tetrafluoroethylene, with a C1 addition agent under conditions effective to produce a compound of formula (I).

摘要翻译： 公开了一种制备氟化有机化合物的方法，包括氢氟丙烯，其优选包括将至少一种式（I）化合物：CF 3 CF n CH m X a-m（I）转化为至少一种式（II）CF 3 CZCHZ（II）化合物。 其中每个X独立地为Cl，I或Br; 每个Z独立地为H或F; n为1或2; m为1,2或3，条件是当n为1时，m为1或2; a为2或3，a-m≥0。 某些实施方案包括在有效产生式（I）化合物的条件下使氟化C 2烯烃如四氟乙烯与C1加成剂反应的步骤。

公开(公告)号：US07371904B2

公开(公告)日：2008-05-13

申请号：US11118504

申请日：2005-04-29

申请人： Jing Ji Ma ,  Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy

发明人： Jing Ji Ma ,  Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy

IPC分类号： C07C21/18 ,  C07C17/26 ,  C07C17/263 ,  C07C17/269

CPC分类号： C07C17/206 ,  C07C17/00 ,  C07C17/26 ,  C07C17/269 ,  C07C17/272 ,  C07C17/278 ,  C07C21/18

摘要： Disclosed is a process for the synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene which comprises, in one embodiment, reacting a compound of CF3X1 with a compound of CX2H═CHX3, wherein X1, X2, and X3 are each independently selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine and iodine, to produce a reaction product comprising a compound of CF3CH═CHX3, wherein X3 is as described above; and when X3 is not fluorine, fluorinating the compound to produce 1,3,3,3-tetrafluoropropene. The process in another embodiment comprises preparing tetrafluoropropene comprising thermally cracking one or more compounds capable of producing a reaction mixture which preferably comprises diflurocarbene radicals and vinylidene fluoride, and converting said reaction mixture into—tetrafluoropropene (1,3,3,3-tetrafluoropropene).

摘要翻译： 公开了一种用于合成1,3,3,3-四氟丙烯的方法，其包括在一个实施方案中使CF 3 N 1 X 1的化合物与 CX 2 H-CHX 3其中X 1，X 2和X 3， SUP>各自独立地选自氟，氯，溴和碘，以产生包含CF 3 CH-CH 3 3的化合物的反应产物，其中 X 3如上所述; 当X 3不是氟时，氟化该化合物以产生1,3,3,3-四氟丙烯。 在另一个实施方案中的方法包括制备四氟丙烯，其包括热裂化一种或多种能够产生反应混合物的化合物，所述化合物优选包含二氟甲基和偏二氟乙烯，并将所述反应混合物转化为四氟丙烯（1,3,3,3-四氟丙烯）。