公开(公告)号：US20120184786A1

公开(公告)日：2012-07-19

申请号：US13315341

申请日：2011-12-09

申请人： Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

发明人： Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

IPC分类号： C07C17/23

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/087 ,  C07C17/206 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C21/18 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08

摘要： Disclosed is an integrated process to co-produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoro-propene (1233zd(E)), trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene (1234ze(E)), and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa). Overall the co-production is a three-step process. The chemistry involves the steps of: (1) the reaction of 240fa with anhydrous HF in excess in a liquid-phase catalyzed reactor in such a way as to co-produce primarily 1233zd(E) and 244fa (plus byproduct HCl); (2) the 244fa stream can then be used to directly produce any of the three desired products; (3a) the 244fa stream can be dehydrochlorinated to produce the desired second product 1234ze(E); and/or (3b) the 244fa stream can be dehydrofluorinated to produce 1233zd(E) if more of that product is desired; and/or (3c) the 244fa stream can be further fluorinated to form 245fa.

摘要翻译： 公开了共同生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233zd（E）），反式-1,3,3,3-四氟丙烯（1234ze（E））和 1,1,1,3,3-五氟丙烷（245fa）。 总的来说，联合制作是一个三步骤的过程。 该化学方法包括以下步骤：（1）在液相催化的反应器中240fa与无水HF的过量反应，以共同主要生成1233zd（E）和244fa（加副产物HCl）; （2）然后可以使用244fa流直接生产三种所需产物中的任何一种; （3a）244fa流可以脱氯化氢以产生所需的第二产物1234ze（E）; 和/或（3b）如果需要更多的该产物，则244fa流可以被脱氟化氢以产生1233zd（E） 和/或（3c）244fa流可以进一步氟化以形成245fa。

公开(公告)号：US08217208B2

公开(公告)日：2012-07-10

申请号：US12633420

申请日：2009-12-08

申请人： Ryan Hulse ,  Rajiv R. Singh ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Daniel Merkel ,  Haiyou Wang ,  Michael Van Der Puy

发明人： Ryan Hulse ,  Rajiv R. Singh ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Daniel Merkel ,  Haiyou Wang ,  Michael Van Der Puy

IPC分类号： C07C17/00

CPC分类号： C07C17/358 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18

摘要： Disclosed are processes for an isomerization reaction between (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and (Z)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene. Some of the disclosed processes include the step of contacting a feed stream with a heated surface, where the feed stream includes (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, (Z)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene or mixtures thereof. The resulting product stream includes (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and (Z)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, where the ratio of (E) isomer to (Z) isomer in the product stream is different than the ratio feed stream. The (E) and (Z) isomers in the product stream may be separated from one another.

摘要翻译： 公开了（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯和（Z）1-氯-3,3,3-三氟丙烯之间异构化反应的方法。 一些所公开的方法包括使进料流与加热表面接触的步骤，其中进料流包含（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯，（Z）1-氯-3,3,3 - 三氟丙烯或其混合物。 所得产物流包含（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯和（Z）1-氯-3,3,3-三氟丙烯，其中（E）异构体与（Z）异构体的比例 产品流与进料流比不同。 产物流中的（E）和（Z）异构体可以彼此分离。

公开(公告)号：US08168837B2

公开(公告)日：2012-05-01

申请号：US12464666

申请日：2009-05-12

申请人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/38 ,  C09K5/00 ,  B01D3/34

CPC分类号： C07C17/383 ,  C07C17/087 ,  C07C17/25 ,  C07C19/10 ,  C07C21/18

摘要： Provided is a process for purifying an organic feedstock comprising (a) distilling a raw organic feedstock comprising hydrogen fluoride, 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane, and 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene to produce a first distillate stream comprising an azeotrope-like composition of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, and hydrogen fluoride, and a first bottoms stream rich in hydrogen fluoride; (b) cooling said first distillate stream to produce an intermediate composition comprising an organic layer rich in 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane and 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, and an acid layer rich in hydrogen fluoride; and, optionally but preferably, (c) distilling said organic layer to produce a second distillate stream comprising an azeotrope-like composition of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, and hydrogen fluoride, and a second bottoms stream comprising a purified organic feedstock substantially free of hydrogen fluoride.

摘要翻译： 提供了一种纯化有机原料的方法，其包括（a）蒸馏包含氟化氢，2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷和2-氯-3,3,3-三氟丙烯的原始有机原料以产生 包含2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷，2-氯-3,3,3-三氟丙烯和氟化氢的类共沸组合物的第一蒸馏物流和富含氟化氢的第一塔底物流 ; （b）冷却所述第一馏出物流以产生包含富含2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷和2-氯-3,3,3-三氟丙烯的有机层和富含酸层的中间组合物 在氟化氢中; 和（c）蒸馏所述有机层以产生包含2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷的共沸混合物组合物，2-氯-3,3,3-四氯丙烷的第二馏出物流， 三氟丙烯和氟化氢，以及包含基本上不含氟化氢的纯化有机原料的第二塔底物流。

公开(公告)号：US08158549B2

公开(公告)日：2012-04-17

申请号：US12554559

申请日：2009-09-04

申请人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： B01J27/06 ,  B01J23/40 ,  B01J23/42 ,  B01J23/44 ,  B01J23/70 ,  B01J23/72 ,  B01J23/74

CPC分类号： B01J37/18 ,  B01J21/04 ,  B01J21/10 ,  B01J23/44 ,  B01J27/13 ,  B01J37/035 ,  B01J37/038 ,  C07C17/354 ,  C07C19/08

摘要： A support of metal oxyfluoride or metal halide for a metal-based hydrogenation catalyst useful in hydrogenating fluoroolefins is provided.

摘要翻译： 提供了用于氢化氟烯烃的金属基氢化催化剂的金属氟氧化物或金属卤化物的载体。

公开(公告)号：US08153018B2

公开(公告)日：2012-04-10

申请号：US13249380

申请日：2011-09-30

申请人： Robert C. Johnson ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Robert C. Johnson ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C09K5/04

CPC分类号： C11D7/5018 ,  C07C21/19 ,  C11D3/245 ,  C11D3/43

摘要： Disclosed are compositions and systems having utility in numerous situations, including in particular solvent cleaning systems, as well as refrigerant lubricants and/or compatibilizing agents, and to methods which utilize such compositions and systems. More particularly, the present invention in preferred aspects is directed to solvents, blowing agents, heat transfer fluids and compatibilizing agents comprising the compound 3-chloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,4-hexadiene. In particular, this invention provides a method for the production of the compound of Formula I, 3-chloro-1,1,1,6,6,6- hexafluoro-2,4-hexadiene,comprising reacting 1,1,1,3,3-pentachloropropane with hydrogen fluoride in the presence of a catalyst, in a reactor.

摘要翻译： 公开了在许多情况下具有效用的组合物和系统，包括特别是溶剂清洁系统，以及制冷剂润滑剂和/或相容剂，以及利用这种组合物和体系的方法。 更具体地说，本发明在优选方面涉及包含化合物3-氯-1,1,1,6,6,6-六氟-2,4-己二烯的溶剂，发泡剂，传热流体和相容剂。 特别地，本发明提供了制备式I化合物3-氯-1,1,1,6,6,6-六氟-2,4-己二烯的方法，包括使1,1,1， 3,5-五氯丙烷与氟化氢在催化剂存在下反应。

公开(公告)号：US20120059201A1

公开(公告)日：2012-03-08

申请号：US12875170

申请日：2010-09-03

申请人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/25

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/206 ,  C07C17/354 ,  C07C21/18 ,  C07C19/08

摘要： Disclosed is a process for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene comprising the steps of; (1) fluorination of 240fa to form 245fa; (2) conversion of 245fa to a cis/trans mixture of 1234ze; (3) hydrogenation of the cis/trans mixture of 1234ze to form 254fb; and (4) dehydrofluorination of 254fb to produce 3,3,3-trifluoropropene. Alternatively or additionally, a second process for the preparation of the desired compound comprises the following steps; (1) fluorination of HCC-240fa to form HCFC-244fa; (2) conversion of 244fa to a cis/trans mixture of HFO-1234ze; (3) hydrogenation of the cis/trans mixture of 1234ze to form HFC-254fb; and (4) dehydrofluorination of 254fb to produce 3,3,3-trifluoropropene.

摘要翻译： 公开了制备3,3,3-三氟丙烯的方法，包括以下步骤： （1）240fa的氟化以形成245fa; （2）将245fa转化为1234ze的顺式/反式混合物; （3）将1234ze的顺式/反式混合物氢化成254fb; 和（4）254fb的脱氟化氢，得到3,3,3-三氟丙烯。 或者或另外，制备所需化合物的第二种方法包括以下步骤： （1）HCC-240fa氟化形成HCFC-244fa; （2）将244fa转化为HFO-1234ze的顺式/反式混合物; （3）将1234ze的顺式/反式混合物氢化形成HFC-254fb; 和（4）254fb的脱氟化氢，得到3,3,3-三氟丙烯。

公开(公告)号：US20110319674A1

公开(公告)日：2011-12-29

申请号：US12822365

申请日：2010-06-24

申请人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/357

CPC分类号： C07C17/04 ,  C07C17/354 ,  C07C17/357 ,  C07C21/18 ,  C07C19/08

摘要： Provided are methods for producing fluorinated organic compounds, which preferably comprises converting at least one compound of formula (I) CH2XCHZCF3 to at least one compound of formula (II) CHX═CZCF3 where X and Z are independently H or F, with the proviso that X and Z are not the same. The converting step comprises catalytically reacting at least one compound of formula (I), preferably via dehydrogenation or oxidative dehydrogenation. In another aspect, the inventive method of preparing fluorinated organic compounds comprises converting a reaction stream comprising at least one pentafluoropropene to a product stream comprising at least one pentafluoropropane and at least one compound of formula (I), separating out the compound of formula (I) from the product stream, and converting the compound of formula (I) separated from the product stream to at least one compound of formula (II), wherein the conversion the compound of formula (I) to 3,3,3-trifluoropropyne is substantially limited.

摘要翻译： 提供了用于制备氟化有机化合物的方法，其优选包括将至少一种式（I）CH 2 XCHZCF 3化合物转化为至少一种式（II）化合物CHX = CZCF3，其中X和Z独立地为H或F，条件是 X和Z不一样。 转化步骤包括使至少一种式（I）化合物催化反应，优选通过脱氢或氧化脱氢。 在另一方面，制备含氟有机化合物的本发明方法包括将包含至少一种五氟丙烯的反应物流转化为包含至少一种五氟丙烷和至少一种式（I）化合物的产物流，将式（I）化合物 ），并将从产物流分离的式（I）化合物转化为至少一种式（II）化合物，其中式（I）化合物与3,3,3-三氟丙炔的转化率为 基本上有限。

公开(公告)号：US08044015B2

公开(公告)日：2011-10-25

申请号：US12722632

申请日：2010-03-12

申请人： Robert C. Johnson ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Robert C. Johnson ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C09K5/04

CPC分类号： C11D7/5018 ,  C07C21/19 ,  C11D3/245 ,  C11D3/43

摘要： Disclosed are compositions and systems having utility in numerous situations, including in particular solvent cleaning systems, as well as refrigerant lubricants and/or compatibilizing agents, and to methods which utilize such compositions and systems. More particularly, the present invention in preferred aspects is directed to solvents, blowing agents, heat transfer fluids and compatibilizing agents comprising the compound 3-chloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,4-hexadiene.

摘要翻译： 公开了在许多情况下具有效用的组合物和系统，包括特别是溶剂清洁系统，以及制冷剂润滑剂和/或相容剂，以及利用这种组合物和体系的方法。 更具体地说，本发明在优选方面涉及包含化合物3-氯-1,1,1,6,6,6-六氟-2,4-己二烯的溶剂，发泡剂，传热流体和相容剂。

公开(公告)号：US07674756B2

公开(公告)日：2010-03-09

申请号：US11223447

申请日：2005-09-08

申请人： Robert C. Johnson ,  Hsueh Sung Tung ,  Rajiv R. Singh ,  Ian Shankland

发明人： Robert C. Johnson ,  Hsueh Sung Tung ,  Rajiv R. Singh ,  Ian Shankland

IPC分类号： C11D7/50

CPC分类号： C09K5/044 ,  A62D1/06 ,  B01F17/0035 ,  C08J9/144 ,  C09K3/00 ,  C09K5/045 ,  C09K21/08 ,  C09K2205/102 ,  C09K2205/104 ,  C09K2205/12 ,  C09K2205/122 ,  C09K2205/126 ,  C10M101/02 ,  C10M171/008 ,  C10M2203/003 ,  C10N2220/302 ,  C10N2240/30 ,  C11D3/43 ,  C11D7/30 ,  C11D7/5018 ,  C11D11/0047 ,  C23G5/02809 ,  C23G5/02825 ,  F25B1/00 ,  F25B31/002 ,  G03F7/426 ,  H05K3/26 ,  Y02C20/30

摘要： Compositions and methods based on the use of fluoroalkene containing from 3 to 4 carbon atoms and at least one carbon-carbon double bond, such as HFO-1214, HFO-HFO-1233, or HFO-1354, having properties highly beneficial in solvent cleaning applications.

摘要翻译： 基于使用含有3至4个碳原子的氟代烯烃和至少一个碳 - 碳双键的组合物和方法，例如HFO-1214，HFO-HFO-1233或HFO-1354，具有在溶剂清洗中非常有益的性质 应用程序。

公开(公告)号：US07638660B2

公开(公告)日：2009-12-29

申请号：US12348538

申请日：2009-01-05

申请人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Yuon Chiu ,  Gustavo Cerri ,  Stephen A. Cottrell

发明人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Yuon Chiu ,  Gustavo Cerri ,  Stephen A. Cottrell

IPC分类号： C07C17/00

CPC分类号： C01B7/195 ,  C01B7/191 ,  C07C17/25 ,  C07C17/358 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18 ,  Y02P20/125

摘要： An integrated process for the manufacture of HFO trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO trans-1234ze) by first catalytically dehydrofluorinating 1,1,1,3,3-pentafluoropropane to thereby produce a mixture of cis-1,3,3,3-tetrafluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride. Then optionally recovering hydrogen fluoride, catalytically isomerizing cis-1234ze into trans-1234ze, and recovering trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene.

摘要翻译： 通过首先催化脱氟化氢化1,1,1,3,3-五氟丙烷以制备HFO反式-1,3,3,3-四氟丙烯（HFO反式 - 1234ze）的一种整合方法，从而产生顺式-1,3,3,3-四氟丙烯 3,3,3-四氟丙烯，反式-1,3,3,3-四氟丙烯和氟化氢。 然后任选地回收氟化氢，将顺式1234ze催化异构化成反式1234ze，并回收反式-1,3,3,3-四氟丙烯。