公开(公告)号：US08119845B2

公开(公告)日：2012-02-21

申请号：US12880951

申请日：2010-09-13

申请人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh S. Tung

发明人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh S. Tung

IPC分类号： C07C17/00

CPC分类号： C07C17/206 ,  C07C17/06 ,  C07C17/087 ,  C07C17/20 ,  C07C17/25 ,  C07C17/42 ,  C07C21/18

摘要： The present invention relates to an improved method for manufacturing 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFC-1233xf) by reacting 1,1,2,3-tetrachloropropene, 1,1,1,2,3-pentachloropropane, and/or 2,3,3,3-tetrachloropropene with hydrogen fluoride, in a vapor phase reaction vessel in the presence of a vapor phase fluorination catalyst and stabilizer. HCFC-1233xf is an intermediate in the production of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf) which is a refrigerant with low global warming potential.

摘要翻译： 本发明涉及一种通过使1,1,2,3-四氯丙烯，1,1,1,2,3-五氯丙烷与1,1,3,3-四氯丙烯反应制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFC-1233xf）的改进方法 ，和/或2,3,3,3-四氯丙烯与氟化氢在气相反应容器中在气相氟化催化剂和稳定剂存在下反应。 HCFC-1233xf是生产2,3,3,3-四氟丙烯（HFO-1234yf）的中间体，它是具有低全球变暖潜能的制冷剂。

公开(公告)号：US07674939B2

公开(公告)日：2010-03-09

申请号：US11592761

申请日：2006-11-03

申请人： Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Rajesh K. Dubey ,  Jing Ji Ma

发明人： Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Rajesh K. Dubey ,  Jing Ji Ma

IPC分类号： C07C17/25 ,  C07C21/185 ,  C07C21/18

CPC分类号： C07C17/04 ,  C07C17/00 ,  C07C17/06 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/26 ,  C07C17/269 ,  C07C17/272 ,  C07C17/278 ,  C07C21/18 ,  C07C19/08 ,  C07C19/10

摘要： Disclosed are methods for producing fluorinated organic compounds, including hydrofluoropropenes, which preferably comprises converting at least one compound of formula (I): CF3CHXCH2X  (I) to at least one compound of formula (II) CF3CZCHZ  (II). where X is independently Cl, Br, I or F, and Z independently is H or F. In certain preferred embodiments, each Z is different.

摘要翻译： 公开了生产氟化有机化合物的方法，包括氢氟丙烯，其优选包括将至少一种式（I）化合物：CF 3 CHXCH 2 X（I）转化为至少一种式（II）CF 3 CZCHZ（II）化合物。 其中X独立地为Cl，Br，I或F，Z独立地为H或F.在某些优选实施方案中，每个Z不同。

公开(公告)号：US09102580B2

公开(公告)日：2015-08-11

申请号：US14357345

申请日：2012-11-09

申请人： Mario Joseph Nappa ,  Andrew Jackson ,  Daniel C. Merkel

发明人： Mario Joseph Nappa ,  Andrew Jackson ,  Daniel C. Merkel

IPC分类号： C07C17/087 ,  C07C17/25 ,  C07C17/38 ,  C07C17/20 ,  B01J37/26 ,  B01J27/12 ,  B01J27/135

CPC分类号： C07C17/38 ,  B01J27/12 ,  B01J27/135 ,  B01J37/26 ,  C07C17/087 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C19/10 ,  C07C21/18

摘要： The present disclosure provides a fluorination process which involves reacting a hydrohaloalkene of the formula RfC—Cl═CH2 with HF in a reaction zone in the presence of a fluorination catalyst selected from the group consisting of TaF5 and TiF4 to produce a product mixture containing a hydrohaloalkane of the formula RfCFClCH3, wherein Rf is a perfluorinated alkyl group.

摘要翻译： 本公开提供了一种氟化方法，其涉及在选自TaF 5和TiF 4的氟化催化剂的存在下，在反应区中使式RfC-Cl = CH 2的氢卤代烯烃与HF反应，以产生含有氢卤代烷烃的产物混合物 式RfCFClCH 3，其中Rf是全氟化烷基。

公开(公告)号：US08952208B2

公开(公告)日：2015-02-10

申请号：US12825040

申请日：2010-06-28

申请人： Robert C. Johnson ,  Daniel C. Merkel

发明人： Robert C. Johnson ,  Daniel C. Merkel

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C17/25 ,  C07C19/08 ,  C07C21/18 ,  C07C17/087 ,  C07C17/20 ,  C07C19/10

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/087 ,  C07C17/20 ,  C07C17/206 ,  C07C19/10 ,  C07C21/18

摘要： The invention provides an improved process to manufacture 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) by reacting 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFO-1233xf) with hydrogen fluoride, in the presence of a fluorination catalyst, where by using 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFO-1233xf) of high purity, the need to add an oxidizing agent (typically chlorine) to keep the catalyst active can be avoided. The HCFC-244bb is then used as an intermediate in the production of 2,3,3,3-tetrafluoropropene-1 (HFO-1234yf).

摘要翻译： 本发明提供了通过2-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233xf）与氟化氢反应制备2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷（HCFC-244bb）的改进方法， 氟化催化剂的存在，其中通过使用高纯度的2-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233xf），可以避免添加氧化剂（通常为氯）以保持催化剂活性的需要 。 然后将HCFC-244bb用作生产2,3,3,3-四氟丙烯-1（HFO-1234yf）的中间体。

公开(公告)号：US20140316170A1

公开(公告)日：2014-10-23

申请号：US14351732

申请日：2012-10-11

申请人： Selma BEKTESEVIC ,  Daniel C. MERKEL ,  Mario Joseph NAPPA ,  Xuehui SUN ,  Hsueh Sung TUNG ,  Haiyou WANG

发明人： Selma Bektesevic ,  Daniel C. Merkel ,  Mario Joseph Nappa ,  Xuehui Sun ,  Hsueh Sung Tung ,  Haiyou Wang

IPC分类号： C07C17/20 ,  C07C17/25 ,  C07C21/04

CPC分类号： C07C17/20 ,  C07C17/087 ,  C07C17/25 ,  C07C21/04 ,  C07C21/18 ,  C07C19/10

摘要： The present invention relates, in part, to the discovery that the presence of impurities in 1,1,2,3-tetrachloropropene (1230xa) results in catalyst instability during the fluorination of 1230xa to 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene. By substantially removing the impurities, it is shown that the catalyst life is extended and results in improved operation efficiency of the fluorination reaction. Such steps similarly result in an overall improvement in the production of certain hydrofluoroolefins, particularly 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf).

摘要翻译： 本发明部分涉及发现在1,1,2,3-四氯丙烯（1230xa）中杂质的存在导致在1230xa氟化为2-氯-3,3,3-三氟丙烯期间的催化剂不稳定性 。 通过基本上除去杂质，显示催化剂寿命延长并且导致改善氟化反应的操作效率。 这些步骤类似地导致某些氢氟烯烃，特别是2,3,3,3-四氟丙烯（1234yf）的生产的总体改进。

公开(公告)号：US20140256996A1

公开(公告)日：2014-09-11

申请号：US14355894

申请日：2012-11-02

申请人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Selma Bektesevic ,  Daniel C. Merkel

发明人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Selma Bektesevic ,  Daniel C. Merkel

IPC分类号： C07C17/20

CPC分类号： C07C17/202 ,  B01J21/04 ,  B01J23/26 ,  B01J23/34 ,  B01J23/745 ,  B01J23/75 ,  B01J23/755 ,  B01J27/10 ,  B01J27/12 ,  B01J27/138 ,  C07C17/087 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/42 ,  C07C21/18 ,  C07C19/10

摘要： The present invention relates, in part, to the discovery that, during the fluorination of certain fluoroolefm starting reagents, oligomerization/polymerization of such reagents reduces the conversion process and leads to increased catalyst deactivation. The present invention also illustrates that vaporizing such starting reagents in the presence of one or more organic co-feed reduces such oligomerization/polymerization and improves catalytic stability.

摘要翻译： 本发明部分地涉及在某些氟代起始试剂的氟化期间，这种试剂的低聚/聚合降低了转化过程并导致催化剂失活增加的发现。 本发明还说明，在一种或多种有机共进料存在下蒸发这种起始试剂可以减少这种低聚/聚合反应并提高催化稳定性。

公开(公告)号：US20140100393A9

公开(公告)日：2014-04-10

申请号：US12825040

申请日：2010-06-28

申请人： Robert C. Johnson ,  Daniel C. Merkel

发明人： Robert C. Johnson ,  Daniel C. Merkel

IPC分类号： C07C17/087 ,  C07C17/25

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/087 ,  C07C17/20 ,  C07C17/206 ,  C07C19/10 ,  C07C21/18

摘要： The invention provides an improved process to manufacture 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) by reacting 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFO-1233xf) with hydrogen fluoride, in the presence of a fluorination catalyst, where by using 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFO-1233xf) of high purity, the need to add an oxidizing agent (typically chlorine) to keep the catalyst active can be avoided. The HCFC-244bb is then used as an intermediate in the production of 2,3,3,3-tetrafluoropropene-1 (HFO-1234yf).

摘要翻译： 本发明提供了通过2-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233xf）与氟化氢反应制备2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷（HCFC-244bb）的改进方法， 氟化催化剂的存在，其中通过使用高纯度的2-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233xf），可以避免添加氧化剂（通常为氯）以保持催化剂活性的需要 。 然后将HCFC-244bb用作生产2,3,3,3-四氟丙烯-1（HFO-1234yf）的中间体。

公开(公告)号：US20110269999A1

公开(公告)日：2011-11-03

申请号：US12770217

申请日：2010-04-29

申请人： George R. Cook ,  Haluk Kopkalli ,  Stephen A. Cottrell ,  Yuon Chiu ,  Peter Scheidle ,  Daniel C. Merkel

发明人： George R. Cook ,  Haluk Kopkalli ,  Stephen A. Cottrell ,  Yuon Chiu ,  Peter Scheidle ,  Daniel C. Merkel

IPC分类号： C07C21/18

CPC分类号： C07C17/23 ,  C07C17/25 ,  C07C21/18

摘要： A process for the manufacture of halogenated olefins in semi-batch mode by dehydrohalogenation of halogenated alkanes in the presence of an aqueous base such as KOH which simultaneously neutralizes the resulting hydrogen halide. During the process, aqueous base is continuously added to the haloalkane which results in better yields, lower by-product formation and safer/more controllable operation.

摘要翻译： 一种通过卤化烷烃在碱性水溶液（如KOH）的存在下脱卤化氢同时中和所得卤化氢，以半间歇模式制造卤代烯烃的方法。 在此过程中，将水性碱连续加入到卤代烷烃中，产生更好的产率，更低的副产物形成和更安全/更可控的操作。

公开(公告)号：US20110015453A1

公开(公告)日：2011-01-20

申请号：US12887739

申请日：2010-09-22

申请人： Daniel C. Merkel ,  Rajiv R. Singh ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Daniel C. Merkel ,  Rajiv R. Singh ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/357

CPC分类号： C07C21/18 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08

摘要： Dehydrohalogenation processes for the preparation of fluoropropenes from corresponding halopropanes, in which the fluoropropenes have the formula CF3CY═CXNHP, wherein X and Y are independently hydrogen or a halogen selected from fluorine, chlorine, bromine and iodine; and N and P are independently integers equal to 0, 1 or 2, provided that (N+P)=2.

摘要翻译： 用于从相应的卤代丙烷制备氟丙烯的脱卤化氢方法，其中氟丙烯具有式CF 3 C Y = C X N H P，其中X和Y独立地是氢或选自氟，氯，溴和碘的卤素; 并且N和P独立地为等于0,1或2的整数，条件是（N + P）= 2。

公开(公告)号：US07230146B2

公开(公告)日：2007-06-12

申请号：US10694272

申请日：2003-10-27

申请人： Daniel C. Merkel ,  Rajiv R. Singh ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Daniel C. Merkel ,  Rajiv R. Singh ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/25

CPC分类号： C07C21/18 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08

摘要： Dehydrohalogenation processes for the preparation of fluoropropenes from corresponding halopropanes, in which the fluoropropenes have the formula CF3CY═CXNHP, wherein X and Y are independently hydrogen or a halogen selected from fluorine, chlorine, bromine and iodine; and N and P are independently integers equal to 0, 1 or 2, provided that (N+P)=2.

摘要翻译： 用于从相应的卤代丙烷制备氟丙烯的脱卤化氢方法，其中氟丙烯具有式CF 3 C 1 -C 6 N N H P H，其中X Y独立地为氢或选自氟，氯，溴和碘的卤素; 并且N和P独立地为等于0,1或2的整数，条件是（N + P）= 2。