公开(公告)号：US09102580B2

公开(公告)日：2015-08-11

申请号：US14357345

申请日：2012-11-09

申请人： Mario Joseph Nappa ,  Andrew Jackson ,  Daniel C. Merkel

发明人： Mario Joseph Nappa ,  Andrew Jackson ,  Daniel C. Merkel

IPC分类号： C07C17/087 ,  C07C17/25 ,  C07C17/38 ,  C07C17/20 ,  B01J37/26 ,  B01J27/12 ,  B01J27/135

CPC分类号： C07C17/38 ,  B01J27/12 ,  B01J27/135 ,  B01J37/26 ,  C07C17/087 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C19/10 ,  C07C21/18

摘要： The present disclosure provides a fluorination process which involves reacting a hydrohaloalkene of the formula RfC—Cl═CH2 with HF in a reaction zone in the presence of a fluorination catalyst selected from the group consisting of TaF5 and TiF4 to produce a product mixture containing a hydrohaloalkane of the formula RfCFClCH3, wherein Rf is a perfluorinated alkyl group.

摘要翻译： 本公开提供了一种氟化方法，其涉及在选自TaF 5和TiF 4的氟化催化剂的存在下，在反应区中使式RfC-Cl = CH 2的氢卤代烯烃与HF反应，以产生含有氢卤代烷烃的产物混合物 式RfCFClCH 3，其中Rf是全氟化烷基。

公开(公告)号：US09102579B2

公开(公告)日：2015-08-11

申请号：US11619589

申请日：2007-01-03

申请人： Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Kim M. Fleming ,  Susan A. Ferguson ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Hsueh S. Tung ,  Sudip Mukhopadhyay

发明人： Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Kim M. Fleming ,  Susan A. Ferguson ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Hsueh S. Tung ,  Sudip Mukhopadhyay

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C19/08 ,  C07C21/18 ,  C07C23/00 ,  C07C25/13 ,  C07C17/21 ,  C07C17/087 ,  C07C17/10 ,  C07C17/20 ,  C07C17/25

CPC分类号： C07C17/23 ,  C07C17/087 ,  C07C17/10 ,  C07C17/206 ,  C07C17/21 ,  C07C17/25 ,  C07C19/08 ,  C07C19/10 ,  C07C21/18

摘要： Disclosed is a process for producing fluorinated organic compounds, including hydrofluoropropenes, which preferably comprises converting at least one compound of Formula (I): C(X)3CF2C(X)3  (I) to at least one compound of Formula (II) CF3CF═CHZ  (II) where each X and Z is independently H, F, Cl, I or Br, said process preferably not including any substantial amount of oxygen-containing catalyst in certain embodiments. Preferably Z is H.

摘要翻译： 公开了一种制备氟化有机化合物的方法，包括氢氟丙烯，其优选包括将至少一种式（I）化合物：C（X）3CF 2 C（X）3（I）转化为至少一种式（II）化合物CF 3 CF ≡CHZ（II）其中每个X和Z独立地为H，F，Cl，I或Br，在某些实施方案中，所述方法优选不包括任何显着量的含氧催化剂。 Z优选为

公开(公告)号：US08975454B2

公开(公告)日：2015-03-10

申请号：US13281063

申请日：2011-10-25

申请人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh S. Tung ,  Haiyou Wang

发明人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh S. Tung ,  Haiyou Wang

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C17/38 ,  C07C17/25 ,  B01J27/10 ,  C07C17/383 ,  C07C17/395

CPC分类号： C07C17/395 ,  B01D3/009 ,  B01D3/10 ,  B01D11/04 ,  B01J19/123 ,  B01J23/44 ,  B01J27/10 ,  B01J27/138 ,  B01J2219/1203 ,  C07C17/25 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18 ,  Y02P20/582 ,  C07C19/10

摘要： The instant invention relates to a process and method for manufacturing 2,3,3,3-tetrafluoropropene by dehydrohalogenating a reactant stream of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane that is substantially free from impurities, particularly halogenated propanes, propenes, and propynes.

摘要翻译： 本发明涉及通过使基本上不含杂质，特别是卤代丙烷的2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷的反应物流脱卤化氢来制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法和方法， 丙烯和丙炔。

公开(公告)号：US08952208B2

公开(公告)日：2015-02-10

申请号：US12825040

申请日：2010-06-28

申请人： Robert C. Johnson ,  Daniel C. Merkel

发明人： Robert C. Johnson ,  Daniel C. Merkel

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C17/25 ,  C07C19/08 ,  C07C21/18 ,  C07C17/087 ,  C07C17/20 ,  C07C19/10

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/087 ,  C07C17/20 ,  C07C17/206 ,  C07C19/10 ,  C07C21/18

摘要： The invention provides an improved process to manufacture 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) by reacting 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFO-1233xf) with hydrogen fluoride, in the presence of a fluorination catalyst, where by using 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFO-1233xf) of high purity, the need to add an oxidizing agent (typically chlorine) to keep the catalyst active can be avoided. The HCFC-244bb is then used as an intermediate in the production of 2,3,3,3-tetrafluoropropene-1 (HFO-1234yf).

摘要翻译： 本发明提供了通过2-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233xf）与氟化氢反应制备2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷（HCFC-244bb）的改进方法， 氟化催化剂的存在，其中通过使用高纯度的2-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233xf），可以避免添加氧化剂（通常为氯）以保持催化剂活性的需要 。 然后将HCFC-244bb用作生产2,3,3,3-四氟丙烯-1（HFO-1234yf）的中间体。

公开(公告)号：US20140316170A1

公开(公告)日：2014-10-23

申请号：US14351732

申请日：2012-10-11

申请人： Selma BEKTESEVIC ,  Daniel C. MERKEL ,  Mario Joseph NAPPA ,  Xuehui SUN ,  Hsueh Sung TUNG ,  Haiyou WANG

发明人： Selma Bektesevic ,  Daniel C. Merkel ,  Mario Joseph Nappa ,  Xuehui Sun ,  Hsueh Sung Tung ,  Haiyou Wang

IPC分类号： C07C17/20 ,  C07C17/25 ,  C07C21/04

CPC分类号： C07C17/20 ,  C07C17/087 ,  C07C17/25 ,  C07C21/04 ,  C07C21/18 ,  C07C19/10

摘要： The present invention relates, in part, to the discovery that the presence of impurities in 1,1,2,3-tetrachloropropene (1230xa) results in catalyst instability during the fluorination of 1230xa to 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene. By substantially removing the impurities, it is shown that the catalyst life is extended and results in improved operation efficiency of the fluorination reaction. Such steps similarly result in an overall improvement in the production of certain hydrofluoroolefins, particularly 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf).

摘要翻译： 本发明部分涉及发现在1,1,2,3-四氯丙烯（1230xa）中杂质的存在导致在1230xa氟化为2-氯-3,3,3-三氟丙烯期间的催化剂不稳定性 。 通过基本上除去杂质，显示催化剂寿命延长并且导致改善氟化反应的操作效率。 这些步骤类似地导致某些氢氟烯烃，特别是2,3,3,3-四氟丙烯（1234yf）的生产的总体改进。

公开(公告)号：US20140256996A1

公开(公告)日：2014-09-11

申请号：US14355894

申请日：2012-11-02

申请人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Selma Bektesevic ,  Daniel C. Merkel

发明人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Selma Bektesevic ,  Daniel C. Merkel

IPC分类号： C07C17/20

CPC分类号： C07C17/202 ,  B01J21/04 ,  B01J23/26 ,  B01J23/34 ,  B01J23/745 ,  B01J23/75 ,  B01J23/755 ,  B01J27/10 ,  B01J27/12 ,  B01J27/138 ,  C07C17/087 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/42 ,  C07C21/18 ,  C07C19/10

摘要： The present invention relates, in part, to the discovery that, during the fluorination of certain fluoroolefm starting reagents, oligomerization/polymerization of such reagents reduces the conversion process and leads to increased catalyst deactivation. The present invention also illustrates that vaporizing such starting reagents in the presence of one or more organic co-feed reduces such oligomerization/polymerization and improves catalytic stability.

摘要翻译： 本发明部分地涉及在某些氟代起始试剂的氟化期间，这种试剂的低聚/聚合降低了转化过程并导致催化剂失活增加的发现。 本发明还说明，在一种或多种有机共进料存在下蒸发这种起始试剂可以减少这种低聚/聚合反应并提高催化稳定性。

公开(公告)号：US08754271B2

公开(公告)日：2014-06-17

申请号：US13302849

申请日：2011-11-22

申请人： Sudip Mukhopadhyay ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Rajesh K. Dubey

发明人： Sudip Mukhopadhyay ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Rajesh K. Dubey

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C19/08 ,  C07C21/18 ,  C07C23/00 ,  C07C25/13

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/00 ,  C07C17/04 ,  C07C17/087 ,  C07C17/10 ,  C07C17/20 ,  C07C17/204 ,  C07C17/206 ,  C07C17/21 ,  C07C17/26 ,  C07C17/269 ,  C07C17/272 ,  C07C17/278 ,  C07C21/18 ,  C07C19/01 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08 ,  C07C21/073 ,  C07C21/04

摘要： Disclosed are processes for the production of fluorinated olefins, preferably adapted to commercialization of CF3CF═CH2 (1234yf). Three steps may be used in preferred embodiments in which a feedstock such as CCl2═CClCH2Cl is fluorinated to synthesize a compound such as CF3CCl═CH2. The CF3CCl═CH2 is preferably converted to CF3CFClCH3 (244-isomer) using a SbCl5 as the catalyst which is then transformed selectively to 1234yf. For the first step, a mixture of Cr2O3 and FeCl3/C is preferably used as the catalyst to achieve high selectivity to CF3CCl═CH2 (96%). In the second step, SbCl5/C is preferably used as the selective catalyst for transforming 1233xf to 244-isomer, CF3CFClCH3. The intermediates are preferably isolated and purified by distillation and used in the next step without further purification, preferably to a purity level of greater than about 95%.

摘要翻译： 公开了用于生产氟化烯烃的方法，优选适于CF 3CF≡CH2（1234yf）的商业化。 优选的实施方案中可以使用三个步骤，其中诸如CCl 2 = CClCH 2 Cl的原料被氟化以合成诸如CF 3 CCl = CH 2的化合物。 CF 3 CCl = CH 2优选使用SbCl 5作为催化剂转化为CF 3 CFClCH 3（244-异构体），然后将其选择性地转化为1234yf。 对于第一步，优选使用Cr 2 O 3和FeCl 3 / C的混合物作为催化剂以实现对CF 3 CCl = CH 2（96％）的高选择性。 在第二步中，SbCl 5 / C优选用作用于将1233xf转化为244-异构体CF 3 CFClCH 3的选择性催化剂。 中间体优选通过蒸馏分离和纯化，并用于下一步骤而不进一步纯化，优选纯度高于约95％。

公开(公告)号：US20140100393A9

公开(公告)日：2014-04-10

申请号：US12825040

申请日：2010-06-28

申请人： Robert C. Johnson ,  Daniel C. Merkel

发明人： Robert C. Johnson ,  Daniel C. Merkel

IPC分类号： C07C17/087 ,  C07C17/25

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/087 ,  C07C17/20 ,  C07C17/206 ,  C07C19/10 ,  C07C21/18

摘要： The invention provides an improved process to manufacture 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) by reacting 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFO-1233xf) with hydrogen fluoride, in the presence of a fluorination catalyst, where by using 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFO-1233xf) of high purity, the need to add an oxidizing agent (typically chlorine) to keep the catalyst active can be avoided. The HCFC-244bb is then used as an intermediate in the production of 2,3,3,3-tetrafluoropropene-1 (HFO-1234yf).

摘要翻译： 本发明提供了通过2-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233xf）与氟化氢反应制备2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷（HCFC-244bb）的改进方法， 氟化催化剂的存在，其中通过使用高纯度的2-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233xf），可以避免添加氧化剂（通常为氯）以保持催化剂活性的需要 。 然后将HCFC-244bb用作生产2,3,3,3-四氟丙烯-1（HFO-1234yf）的中间体。

公开(公告)号：US08648221B2

公开(公告)日：2014-02-11

申请号：US13315341

申请日：2011-12-09

申请人： Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

发明人： Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

IPC分类号： C07C17/23

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/087 ,  C07C17/206 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C21/18 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08

摘要： Disclosed is an integrated process to co-produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoro-propene (1233zd(E)), trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene (1234ze(E)), and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa). Overall the co-production is a three-step process. The chemistry involves the steps of: (1) the reaction of 240fa with anhydrous HF in excess in a liquid-phase catalyzed reactor in such a way as to co-produce primarily 1233zd(E) and 244fa (plus byproduct HCl); (2) the 244fa stream can then be used to directly produce any of the three desired products; (3a) the 244fa stream can be dehydrochlorinated to produce the desired second product 1234ze(E); and/or (3b) the 244fa stream can be dehydrofluorinated to produce 1233zd(E) if more of that product is desired; and/or (3c) the 244fa stream can be further fluorinated to form 245fa.

摘要翻译： 公开了共同生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233zd（E）），反式-1,3,3,3-四氟丙烯（1234ze（E））和 1,1,1,3,3-五氟丙烷（245fa）。 总的来说，联合制作是一个三步骤的过程。 该化学方法包括以下步骤：（1）在液相催化的反应器中240fa与无水HF的过量反应，以共同主要生成1233zd（E）和244fa（加副产物HCl）; （2）然后可以使用244fa流直接生产三种所需产物中的任何一种; （3a）244fa流可以脱氯化氢以产生所需的第二产物1234ze（E）; 和/或（3b）如果需要更多的该产物，则244fa流可以被脱氟化氢以产生1233zd（E） 和/或（3c）244fa流可以进一步氟化以形成245fa。

公开(公告)号：US08519201B2

公开(公告)日：2013-08-27

申请号：US13423726

申请日：2012-03-19

申请人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh S. Tung

发明人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh S. Tung

IPC分类号： C07C17/38 ,  C07C17/00

CPC分类号： C07C17/383 ,  C07C17/087 ,  C07C17/25 ,  C07C19/10 ,  C07C21/18

摘要： Provided is a process for purifying an organic feedstock comprising (a) distilling a raw organic feedstock comprising hydrogen fluoride, 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane, and 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene to produce a first distillate stream comprising an azeotrope-like composition of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, and hydrogen fluoride, and a first bottoms stream rich in hydrogen fluoride; (b) cooling said first distillate stream to produce an intermediate composition comprising an organic layer rich in 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane and 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, and an acid layer rich in hydrogen fluoride; and, optionally but preferably, (c) distilling said organic layer to produce a second distillate stream comprising an azeotrope-like composition of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, and hydrogen fluoride, and a second bottoms stream comprising a purified organic feedstock substantially free of hydrogen fluoride.

摘要翻译： 提供了一种纯化有机原料的方法，其包括（a）蒸馏包含氟化氢，2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷和2-氯-3,3,3-三氟丙烯的原始有机原料以产生 包含2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷，2-氯-3,3,3-三氟丙烯和氟化氢的类共沸组合物的第一蒸馏物流和富含氟化氢的第一塔底物流 ; （b）冷却所述第一馏出物流以产生包含富含2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷和2-氯-3,3,3-三氟丙烯的有机层和富含酸层的中间组合物 在氟化氢中; 和（c）蒸馏所述有机层以产生包含2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷的共沸混合物组合物，2-氯-3,3,3-四氯丙烷的第二馏出物流， 三氟丙烯和氟化氢，以及包含基本上不含氟化氢的纯化有机原料的第二塔底物流。