公开(公告)号：US06645982B2

公开(公告)日：2003-11-11

申请号：US10021201

申请日：2001-12-07

申请人： Joseph P. Lyssikatos ,  Derek L. Tickner ,  Linda S. Newton ,  Zheng J. Li ,  Clifford N. Meltz

发明人： Joseph P. Lyssikatos ,  Derek L. Tickner ,  Linda S. Newton ,  Zheng J. Li ,  Clifford N. Meltz

IPC分类号： A61K3147

CPC分类号： C07D401/06

摘要： The invention relates to crystal forms of 6-[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methyl]-4-(3-ethynyl-phenyl)-1-methyl-1H-quinolin-2-one, 2,3-dihydroxy butanedioate salts having the formula shown below: and to pharmaceutical compositions containing the above compound, methods of treating hyperproliferative diseases, such as cancers, in mammals, especially humans by administering the above compound, and to methods of preparing the crystal forms of the above compound and related compounds.

摘要翻译： 本发明涉及6 - [（4-氯 - 苯基） - 羟基 - （3-甲基-3H-咪唑-4-基） - 甲基] -4-（3-乙炔基 - 苯基）-1-甲基 -1H-喹啉-2-酮，具有下列结构的2,3-二羟基丁二酸盐：和含有上述化合物的药物组合物，通过施用上述方法治疗哺乳动物，特别是人的过度增殖性疾病如癌症的方法 化合物，以及制备上述化合物和相关化合物的晶形的方法。

公开(公告)号：US4708974A

公开(公告)日：1987-11-24

申请号：US656801

申请日：1984-10-01

申请人： Ping W. Chang ,  Gordon D. Gruetzmacher ,  Clifford N. Meltz ,  Rocco A. Totino

发明人： Ping W. Chang ,  Gordon D. Gruetzmacher ,  Clifford N. Meltz ,  Rocco A. Totino

IPC分类号： C09K8/02 ,  C09K8/58 ,  C09K8/88 ,  E21B43/32 ,  C08L61/06 ,  C09K17/00

CPC分类号： C09K8/885 ,  E21B43/32

摘要： Hydrocarbon recovery from subterranean reservoirs that are penetrated by either injector or producer wells is enhanced by selective permeability modification of the strata of the reservoir with gel-forming phenolic compositions. The injection of the phenolic composition follows a pH sequence specific to the reservoir environment which allows emplacement of the gel-forming composition the desired distance away from the wellbore and production of a uniform gel throughout the treated hydrocarbon-bearing reservoir. The permeability of a treated subterranean reservoir can be restored by treatment of the reservoir with either aqueous hypochlorite or mineral acid.

摘要翻译： 通过用凝胶形成酚类组合物对储层的层的选择性渗透性改性来增强由注入井或生产井渗透的地下储层的烃回收。 酚类组合物的注入遵循对储层环境特异性的pH序列，其允许将凝胶形成组合物置于远离井筒的期望距离并在整个经处理的含烃储层中产生均匀的凝胶。 经处理的地下储层的渗透性可以通过用次氯酸盐水溶液或无机酸处理储层来恢复。

公开(公告)号：US07176315B2

公开(公告)日：2007-02-13

申请号：US10824034

申请日：2004-04-14

申请人： R. Mark Guinn ,  Subramanian Sam Guhan ,  Karl K Ng ,  Derek L. Tickner ,  Marcus Douglas Ewing ,  Clifford N. Meltz ,  Bryan Li ,  Kees Pouwer

发明人： R. Mark Guinn ,  Subramanian Sam Guhan ,  Karl K Ng ,  Derek L. Tickner ,  Marcus Douglas Ewing ,  Clifford N. Meltz ,  Bryan Li ,  Kees Pouwer

IPC分类号： C07D215/16

CPC分类号： C07D401/06

摘要： This invention relates to the enantiomers of 6-[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methyl]-4-[3-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-phenyl]-1-methyl-1H-quinolin-2-one, prodrugs thereof, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of said compounds and said prodrugs, that are useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancers, in mammals. The invention also relates to processes for the production of enantiomerically pure or optically enriched (+)- or (−)-6-[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methyl]-4-[3-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-phenyl]-1-methyl-1H-quinolin-2-one enantiomers from a mixture containing two enantiomers using continuous chromatography. The invention further relates to the L-(+)-tartaric acid or (S)-(−)-1,1′-binapthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate salts of (+)-6-[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methyl]-4-[3-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-phenyl]-1-methyl-1H-quinolin-2-one.

摘要翻译： 本发明涉及6 - [（4-氯 - 苯基） - 羟基 - （3-甲基-3H-咪唑-4-基） - 甲基] -4- [3-（3-羟基-3-甲基 - 丁-1-炔基） - 苯基] -1-甲基-1H-喹啉-2-酮，其前药和所述化合物和所述前药的药学上可接受的盐和溶剂化物，其可用于治疗过度增殖性疾病，例如 作为癌症，在哺乳动物。 本发明还涉及制备对映体纯的或光学富集的（+） - 或（ - ） - 6 - [（4-氯 - 苯基） - 羟基 - （3-甲基-3H-咪唑-4-基） - 甲基] -4- [3-（3-羟基-3-甲基 - 异-1-炔基） - 苯基] -1-甲基-1H-喹啉-2-酮对映异构体。 本发明还涉及（+） - 6 - [（4-氯） - （+） - 酒石酸或（S） - （ - ） - 1,1'-二萘基-2,2'-二基磷酸氢盐 - 苯基） - 羟基 - （3-甲基-3H-咪唑-4-基） - 甲基] -4- [3-（3-羟基-3-甲基 - 丁-1-炔基） - 苯基] -1-甲基 -1H-喹啉-2-酮。

公开(公告)号：US06673929B2

公开(公告)日：2004-01-06

申请号：US10283720

申请日：2002-10-30

申请人： Frank R. Busch ,  Charles K. Chiu ,  Clifford N. Meltz ,  Ronald J. Post ,  Peter R. Rose

发明人： Frank R. Busch ,  Charles K. Chiu ,  Clifford N. Meltz ,  Ronald J. Post ,  Peter R. Rose

IPC分类号： C07D47104

CPC分类号： C07K5/0202 ,  A61K38/00 ,  C07D471/04 ,  C07K5/06191 ,  Y02P20/55

摘要： This invention relates to improved processes for preparing compounds of Formula II, and compounds of Formula III, wherein R1, R2, R3 and Prt are defined as set forth in the specification.

摘要翻译： 本发明涉及制备式II化合物的改进方法和式III化合物，其中R 1，R 2，R 3和Prt定义如说明书所述。

公开(公告)号：US4821802A

公开(公告)日：1989-04-18

申请号：US239062

申请日：1988-09-01

申请人： Clifford N. Meltz ,  Gordon D. Gruetzmacher ,  Ping W. Chang

发明人： Clifford N. Meltz ,  Gordon D. Gruetzmacher ,  Ping W. Chang

IPC分类号： C08G12/40 ,  C08G12/46 ,  C09K8/508 ,  C09K8/88 ,  E21B33/138

CPC分类号： C09K8/885 ,  C08G12/40 ,  C08G12/46 ,  C09K8/5086

摘要： Aqueous gel-forming compositions are prepared by reacting for 1-10 hours at 50.degree.-95.degree. C., melamine, formaldehyde and a sulfurous acid salt with the optional addition of a gel-modifying agent and/or a gelling agent which is added to the composition immediately prior to use.

摘要翻译： 通过在50-95℃下反应1-10小时，三聚氰胺，甲醛和亚硫酸盐制备水凝胶形成组合物，任选加入凝胶改性剂和/或胶凝剂 在使用前立即使用组合物。

公开(公告)号：US06740757B2

公开(公告)日：2004-05-25

申请号：US10228657

申请日：2002-08-27

申请人： R. Mark Guinn ,  Subramanian Sam Guhan ,  Karl K Ng ,  Derek L. Tickner ,  Marcus Douglas Ewing ,  Clifford N. Meltz ,  Bryan Li ,  Kees Pouwer

发明人： R. Mark Guinn ,  Subramanian Sam Guhan ,  Karl K Ng ,  Derek L. Tickner ,  Marcus Douglas Ewing ,  Clifford N. Meltz ,  Bryan Li ,  Kees Pouwer

IPC分类号： A61K3147

CPC分类号： C07D401/06

摘要： This invention relates to the enantiomers of 6-[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methyl]-4-[3-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-phenyl]-1-methyl-1H-quinolin-2-one, prodrugs thereof, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of said compounds and said prodrugs, that are useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancers, in mammals. The invention also relates to processes for the production of enantiomerically pure or optically enriched (+)- or (−)-6-[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methyl]-4-[3-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-phenyl]-1-methyl-1H-quinolin-2-one enantiomers from a mixture containing two enantiomers using continuous chromatography. The invention further relates to the L-(+)-tartaric acid or (S)-(−)-1,1′-binapthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate salts of (+)-6-[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methyl]-4-[3-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-phenyl]-1-methyl-1H-quinolin-2-one.

摘要翻译： 本发明涉及6 - [（4-氯 - 苯基） - 羟基 - （3-甲基-3H-咪唑-4-基） - 甲基] -4- [3-（3-羟基-3-甲基 - 丁-1-炔基） - 苯基] -1-甲基-1H-喹啉-2-酮，其前药和所述化合物和所述前药的药学上可接受的盐和溶剂化物，其可用于治疗过度增殖性疾病，例如 作为癌症，在哺乳动物。 本发明还涉及制备对映体纯的或光学富集的（+） - 或（ - ） - 6 - [（4-氯 - 苯基） - 羟基 - （3-甲基-3H-咪唑-4-基） - 甲基] -4- [3-（3-羟基-3-甲基 - 异-1-炔基） - 苯基] -1-甲基-1H-喹啉-2-酮对映异构体。 本发明还涉及（+） - 6 - [（4-氯） - （+） - 酒石酸或（S） - （ - ） - 1,1'-二萘基-2,2'-二基磷酸氢盐 - 苯基） - 羟基 - （3-甲基-3H-咪唑-4-基） - 甲基] -4- [3-（3-羟基-3-甲基 - 丁-1-炔基） - 苯基] -1-甲基 -1H-喹啉-2-酮。

公开(公告)号：US06734308B2

公开(公告)日：2004-05-11

申请号：US10441567

申请日：2003-05-20

申请人： Joseph P. Lyssikatos ,  Derek L. Tickner ,  Linda S. Newton ,  Zheng J. Li ,  Clifford N. Meltz

发明人： Joseph P. Lyssikatos ,  Derek L. Tickner ,  Linda S. Newton ,  Zheng J. Li ,  Clifford N. Meltz

IPC分类号： C07D215227

CPC分类号： C07D401/06

摘要： The invention relates to crystal forms of 6-[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methyl]-4-(3-ethynyl-phenyl)-1-methyl-1H-quinolin-2-one, 2,3-dihydroxy butanedioate salts having the formula shown below: and to pharmaceutical compositions containing the above compound, methods of treating hyperproliferative diseases, such as cancers, in mammals, especially humans by administering the above compound, and to methods of preparing the crystal forms of the above compound and related compounds.

摘要翻译： 本发明涉及6 - [（4-氯 - 苯基） - 羟基 - （3-甲基-3H-咪唑-4-基） - 甲基] -4-（3-乙炔基 - 苯基）-1-甲基 -1H-喹啉-2-酮，具有下列结构的2,3-二羟基丁二酸盐：和含有上述化合物的药物组合物，通过施用上述方法治疗哺乳动物，特别是人的过度增殖性疾病如癌症的方法 化合物，以及制备上述化合物和相关化合物的晶形的方法。

公开(公告)号：US4772641A

公开(公告)日：1988-09-20

申请号：US746821

申请日：1985-06-20

申请人： Clifford N. Meltz ,  Gordon D. Gruetzmacher ,  Ping W. Chang

发明人： Clifford N. Meltz ,  Gordon D. Gruetzmacher ,  Ping W. Chang

IPC分类号： C08L61/32 ,  C07D251/70 ,  C08G12/40 ,  C08G12/46 ,  C08L61/00 ,  C08L61/20 ,  C09K8/04 ,  C09K8/508 ,  C09K8/88 ,  C08G14/12 ,  E21B33/138

CPC分类号： C09K8/885 ,  C08G12/40 ,  C08G12/46 ,  C09K8/5086

摘要： Aqueous gel-forming compositions are prepared by reacting for 1-10 hours at 50.degree.-95.degree. C., melamine, formaldehyde and a sulfurous acid salt with the optional addition of a gel-modifying agent and/or a gelling agent which is added to the composition immediately prior to use.

摘要翻译： 通过在50-95℃下反应1-10小时，三聚氰胺，甲醛和亚硫酸盐制备水凝胶形成组合物，任选加入凝胶改性剂和/或胶凝剂 在使用前立即使用组合物。

公开(公告)号：US20110097315A1

公开(公告)日：2011-04-28

申请号：US11705557

申请日：2007-02-12

申请人： R. Mark Guinn ,  Subramanian Sam Guhan ,  Karl K. Ng ,  Derek L. Tickner ,  Marcus Douglas Ewing ,  Clifford N. Meltz ,  Bryan Li ,  Kees Pouwer

发明人： R. Mark Guinn ,  Subramanian Sam Guhan ,  Karl K. Ng ,  Derek L. Tickner ,  Marcus Douglas Ewing ,  Clifford N. Meltz ,  Bryan Li ,  Kees Pouwer

IPC分类号： A61K38/43 ,  C07D401/02 ,  A61K31/4709 ,  A61P35/00

CPC分类号： C07D401/06

摘要： This invention relates to the enantiomers of 6-[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methyl]-43-[3-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-phenyl]-1-methyl-1H-quinolin-2-one, prodrugs thereof, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of said compounds and said prodrugs, that are useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancers, in mammals. The invention also relates to processes for the production of enantiomerically pure or optically enriched (+)- or (−)-6-[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methyl]-4-[3-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-phenyl]-1-methyl-1H-quinolin-2-one enantiomers from a mixture containing two enantiomers using continuous chromatography. The invention further relates to the L-(+)-tartaric acid or (S)-(−)-1,1′-binapthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate salts of (+)-6-[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methyl]-4-[3-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-phenyl]-1-methyl-1H-quinolin-2-one.

摘要翻译： 本发明涉及6 - [（4-氯 - 苯基） - 羟基 - （3-甲基-3H-咪唑-4-基） - 甲基] -4- [3-（3-羟基-3-甲基 - 丁-1-炔基） - 苯基] -1-甲基-1H-喹啉-2-酮，其前药和所述化合物和所述前药的药学上可接受的盐和溶剂化物，其可用于治疗过度增殖性疾病，例如 作为癌症，在哺乳动物。 本发明还涉及制备对映体纯的或光学富集的（+） - 或（ - ） - 6 - [（4-氯 - 苯基） - 羟基 - （3-甲基-3H-咪唑-4-基） - 甲基] -4- [3-（3-羟基-3-甲基 - 异-1-炔基） - 苯基] -1-甲基-1H-喹啉-2-酮对映异构体。 本发明还涉及（+） - 6 - [（4-氯） - （+） - 酒石酸或（S） - （ - ） - 1,1'-二萘基-2,2'-二基磷酸氢盐 - 苯基） - 羟基 - （3-甲基-3H-咪唑-4-基） - 甲基] -4- [3-（3-羟基-3-甲基 - 丁-1-炔基） - 苯基] -1-甲基 -1H-喹啉-2-酮。

公开(公告)号：US06541634B2

公开(公告)日：2003-04-01

申请号：US09496075

申请日：2000-02-01

申请人： Frank R. Busch ,  Charles K. Chiu ,  Clifford N. Meltz ,  Ronald J. Post ,  Peter R. Rose

发明人： Frank R. Busch ,  Charles K. Chiu ,  Clifford N. Meltz ,  Ronald J. Post ,  Peter R. Rose

IPC分类号： C07D47104

CPC分类号： C07K5/0202 ,  A61K38/00 ,  C07D471/04 ,  C07K5/06191 ,  Y02P20/55

摘要： This invention relates to improved processes for preparing compounds of Formula II, and compounds of Formula III, wherein R1, R2, R3 and Prt are defined as set forth in the specification.

摘要翻译： 本发明涉及制备式II化合物的改进方法和式III化合物，其中R1，R2，R3和Prt定义如说明书所述。