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    Synthesis of oligomeric epicatechin and catechin-derived procyanidins
    1.
    发明申请
    Synthesis of oligomeric epicatechin and catechin-derived procyanidins 失效
    低聚表儿茶素和儿茶素衍生原花青素的合成

    公开(公告)号：US20050020512A1

    公开(公告)日：2005-01-27

    申请号：US10481729

    申请日：2003-10-02

    申请人： Allan Kozikowski ,  Werner Tuckmantel ,  Leo Romanczyk ,  Xingquan Ma

    发明人： Allan Kozikowski ,  Werner Tuckmantel ,  Leo Romanczyk ,  Xingquan Ma

    IPC分类号： A61K31/335 ,  A61K31/352 ,  A61K31/353 ,  A61K31/7048 ,  A61P35/00 ,  C07D311/60 ,  C07D311/62 ,  C07D311/74 ,  C07D313/00 ,  C07D417/12 ,  C07D417/14

    CPC分类号： C07D311/62 ,  C07D417/12 ,  C07D417/14

    摘要： Various processes are disclosed for preparing procyanidin oligomers having (4,8)-interflavan linkages. In an improved process, a tetra-O-protected-epicatechin or catechin monomer or oligomer is coupled with a protected, C-4 alkoxy-activated-epicatechin or -catechin monomer in the presence of an acidic clay instead of a Lewis acid. In a second process, a 5,7,3′,4′-tetra-O-protected or preferably penta-O-protected-epicatechin or -catechin monomer or oligomer is reacted with a tetra-O-protected or preferably penta-O-protected-epicatechin or -catechin monomer having a thio activating group at the C-4 position; the coupling is carried out in the presence of silver tetrafluoroborate. In third process, two molecules of a penta-O-protected-epicatechin or -catechin monomer activated with a 2-(benzothiazolyl)thio group at the C-4 position are self-condensed in the presence of silver tetrafluoroborate. An improved two-step process for preparing a C-4 alkoxy activated tetra-O-benzyl-protected, 8-bromo-blocked-epicatechin or -catechin monomer is also provided. The use of naturally-derived and synthetically-prepared procyanidin (4β,8)4-pentamers to treat cancer is also disclosed.

    摘要翻译： 公开了用于制备具有（4,8） - 连续黄烷键的原花青素低聚物的各种方法。 在改进的方法中，在酸性粘土代替路易斯酸的情况下，将四-O-保护的表儿茶素或儿茶素单体或低聚物与被保护的C-4烷氧基 - 表儿茶素或儿茶素单体相结合。 在第二种方法中，5,7,3'，4'-四-O-保护的或优选五-O-保护的表儿茶素或儿茶素单体或低聚物与四-O-保护的或优选五-O 在C-4位具有硫代活化基团的保护表儿茶素或儿茶素单体; 在四氟硼酸银的存在下进行偶合。 在第三种方法中，在四氟硼酸银存在下，用2-（苯并噻唑基）硫基在C-4位上活化的五分子保护的表儿茶素或儿茶素单体的两分子是自缩合的。 还提供了一种用于制备C-4烷氧基活化的四-O-苄基保护的8-溴封闭的表儿茶素或儿茶素单体的改进的两步法。 还公开了使用天然衍生的和合成制备的原花青素（4beta，8）4-五聚体来治疗癌症。

    Synthesis of Oligomeric Epicatechin- and Catechin-Derived Procyanidins
    2.
    发明申请
    Synthesis of Oligomeric Epicatechin- and Catechin-Derived Procyanidins 审中-公开
    低分子表儿茶素和儿茶素衍生的原花青素的合成

    公开(公告)号：US20070276147A1

    公开(公告)日：2007-11-29

    申请号：US11757011

    申请日：2007-06-01

    申请人： Alan Kozikowski ,  Werner Tuckmantel ,  Leo Romanczyk ,  Xingquan Ma

    发明人： Alan Kozikowski ,  Werner Tuckmantel ,  Leo Romanczyk ,  Xingquan Ma

    IPC分类号： C07D311/04

    CPC分类号： C07D311/62 ,  C07D417/12 ,  C07D417/14

    摘要： Various processes are disclosed for preparing procyanidin oligomers having (4,8)-interflavan linkages. In an improved process, a tetra-O-protected-epicatechin or -catechin monomer or oligomer is coupled with a protected, C-4 alkoxy-activated-epicatechin or -catechin monomer in the presence of an acidic clay instead of a Lewis acid. In a second process, a 5,7,3′,4′-tetra-O-protected or preferably penta-O-protected-epicatechin or -catechin monomer or oligomer is reacted with a tetra-O-protected or preferably penta-O-protected-epicatechin or -catechin monomer having a thio activating group at the C-4 position; the coupling is carried out in the presence of silver tetrafluoroborate. In third process, two molecules of a penta-O-protected-epicatechin or -catechin monomer activated with a 2-(benzothiazolyl)thio group at the C-4 position are self-condensed in the presence of silver tetrafluoroborate. An improved two-step process for preparing a C-4 alkoxy activated tetra-O-benzyl-protected, 8-bromo-blocked-epicatechin or -catechin monomer is also provided. The use of naturally-derived and synthetically-prepared procyanidin (4β,8)4-pentamers to treat cancer is also disclosed.

    摘要翻译： 公开了用于制备具有（4,8） - 连续黄烷键的原花青素低聚物的各种方法。 在改进的方法中，在酸性粘土代替路易斯酸的情况下，将四-O-保护的表儿茶素或儿茶素单体或低聚物与受保护的C-4烷氧基 - 表儿茶素或儿茶素单体偶合。 在第二种方法中，5,7,3'，4'-四-O-保护的或优选五-O-保护的表儿茶素或儿茶素单体或低聚物与四-O-保护的或优选五-O 在C-4位具有硫代活化基团的保护表儿茶素或儿茶素单体; 在四氟硼酸银的存在下进行偶联。 在第三种方法中，在四氟硼酸银存在下，用2-（苯并噻唑基）硫基在C-4位上活化的五分子保护的表儿茶素或儿茶素单体的两分子是自缩合的。 还提供了一种用于制备C-4烷氧基活化的四-O-苄基保护的8-溴封闭的表儿茶素或儿茶素单体的改进的两步法。 还公开了使用天然衍生的和合成制备的原花青素（4beta，8）4质子以治疗癌症。

    Synthesis of 4alpha-arylepicatechins
    3.
    发明申请
    Synthesis of 4alpha-arylepicatechins 失效
    4α-芳基葡聚糖的合成

    公开(公告)号：US20050014958A1

    公开(公告)日：2005-01-20

    申请号：US10783801

    申请日：2004-02-20

    申请人： Alan Kozikowski ,  Leo Romanczyk ,  Werner Tuckmantel

    发明人： Alan Kozikowski ,  Leo Romanczyk ,  Werner Tuckmantel

    IPC分类号： C07D311/62 ,  C07F7/18 ,  C07D311/74

    CPC分类号： C07D311/74 ,  C07D311/62 ,  Y02P20/55

    摘要： Oligomeric procyanidins containing 4α-linked epicatechin units are rare in nature and have hitherto not been accessible through stereoselective synthesis. Provided herein is the preparation of the prototypical dimer, epicatechin-4α,8-epicatechin, by reaction of the protected 4-ketones with aryllithium reagents derived by halogen/metal exchange from the aryl bromides. Removal of the 4-hydroxyl group from the resulting tertiary benzylic alcohols is effected by tri-n-butyltin hydride and trifluoroacetic acid in a completely stereoselective manner, resulting in hydride delivery exclusively from the β face.

    摘要翻译： 含有4α-连接的表儿茶素单元的低聚原花青素在自然界中是罕见的，并且迄今尚未通过立体选择性合成进行。 本文提供了通过将受保护的4-酮与芳基溴化物的卤素/金属交换衍生的芳基锂试剂反应制备原型二聚体表儿茶素-4α-表儿茶素。 从所得叔苄醇中除去4-羟基由三正丁基锡氢化物和三氟乙酸以完全立体选择的方式进行，从而产生仅从β面产生的氢化物。

    Synthesis of 4alpha-arylepicatechins
    4.
    发明申请
    Synthesis of 4alpha-arylepicatechins 审中-公开
    4α-芳基葡聚糖的合成

    公开(公告)号：US20070197804A1

    公开(公告)日：2007-08-23

    申请号：US11543415

    申请日：2006-10-05

    申请人： Alan Kozikowski ,  Leo Romanczyk ,  Werner Tuckmantel

    发明人： Alan Kozikowski ,  Leo Romanczyk ,  Werner Tuckmantel

    IPC分类号： C07D311/22

    CPC分类号： C07D311/74 ,  C07D311/62 ,  Y02P20/55

    摘要： Oligomeric procyanidins containing 4α-linked epicatechin units are rare in nature and have hitherto not been accessible through stereoselective synthesis. Provided herein is the preparation of the prototypical dimer, epicatechin-4α,8-epicatechin, by reaction of the protected 4-ketones with aryllithium reagents derived by halogen/metal exchange from the aryl bromides. Removal of the 4-hydroxyl group from the resulting tertiary benzylic alcohols is effected by tri-n-butyltin hydride and trifluoroacetic acid in a completely stereoselective manner, resulting in hydride delivery exclusively from the β face.

    摘要翻译： 含有4α-连接的表儿茶素单元的低聚原花青素在自然界中是罕见的，并且迄今尚未通过立体选择性合成进行。 本文提供了通过将受保护的4-酮与芳基溴化物的卤素/金属交换衍生的芳基锂试剂反应制备原型二聚体，表儿茶素-4α，8-表儿茶素。 从所得叔苄醇中除去4-羟基由三正丁基锡氢化物和三氟乙酸以完全立体选择的方式进行，从而产生仅从β面产生的氢化物。

    Methods and compositions for treating cancer
    8.
    发明申请
    Methods and compositions for treating cancer 失效
    治疗癌症的方法和组合物

    公开(公告)号：US20050171029A1

    公开(公告)日：2005-08-04

    申请号：US11045947

    申请日：2005-01-29

    申请人： Danica Ramljak ,  Leo Romanczyk ,  Robert Dickson

    发明人： Danica Ramljak ,  Leo Romanczyk ,  Robert Dickson

    IPC分类号： A61K31/353 ,  A61K31/7048

    CPC分类号： A61K31/353 ,  A61K31/7048

    摘要： This invention relates to compositions, and methods of use thereof, containing polyphenols such as procyanidins and derivatives thereof, for treating certain tumors, and more generally to inducing dephosphorylation of a hyperphosphorylated cell cycle regulatory protein in a tumor cell in which hyperphosphorylation of said protein contributed to cell transformation.

    摘要翻译： 本发明涉及含有多酚如原花青素及其衍生物的组合物及其使用方法，用于治疗某些肿瘤，更一般地，在肿瘤细胞中诱导过磷酸化细胞周期调节蛋白的去磷酸化，其中所述蛋白质的过度磷酸化作用 到细胞转化。