公开(公告)号：US08987531B2

公开(公告)日：2015-03-24

申请号：US13785101

申请日：2013-03-05

Applicant: California Institute of Technology

Inventor： Robert H. Grubbs ,  Myles B. Herbert ,  Zachary K. Wickens ,  Vanessa M. Marx ,  Benjamin K. Keitz ,  Koji Endo

IPC: C07C27/00 ,  C07C45/00 ,  C07C67/02 ,  C07C29/00 ,  C07C67/28 ,  C07C45/30 ,  C07C67/08 ,  C07C29/32 ,  C07C67/293 ,  C07C67/343

CPC classification number: C07C29/00 ,  C07C29/32 ,  C07C45/30 ,  C07C67/08 ,  C07C67/28 ,  C07C67/293 ,  C07C67/343 ,  C07C33/025 ,  C07C47/21 ,  C07C69/145 ,  C07C33/02 ,  C07C49/203

Abstract: The present invention is directed to methods of synthesizing insect pheromones, particularly lepidopteran insect pheromones, their precursors and derivatives from inexpensive, readily available starting materials using olefin metathesis catalysis.

Abstract translation: 本发明涉及使用烯烃复分解催化合成昆虫信息素，特别是鳞翅目昆虫信息素，它们的前体和廉价，易得的原料的衍生物的方法。

公开(公告)号：US09533928B2

公开(公告)日：2017-01-03

申请号：US14788881

申请日：2015-07-01

Applicant: CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

Inventor： Guangbin Dong ,  Robert H. Grubbs ,  Peili Teo ,  Zachary K. Wickens

IPC: C07C29/145 ,  C07C29/143 ,  C07C29/03 ,  C07C29/14 ,  C07C45/30 ,  C07C201/12

CPC classification number: C07C29/143 ,  C07C29/03 ,  C07C29/14 ,  C07C45/30 ,  C07C201/12 ,  C07C47/27 ,  C07C49/225 ,  C07C33/22 ,  C07C33/20 ,  C07C33/18 ,  C07C33/46 ,  C07C47/273 ,  C07C31/125 ,  C07C47/02 ,  C07C205/19

Abstract: The disclosure provides a dual-catalysis system for direct conversion of olefins to alcohols. The cooperative catalytic system contains one oxidizing catalyst and one transfer-hydrogenation catalyst. A wide variety of olefins, including aromatic and aliphatic olefins, can be used as the reactant. The transformation proceeds with anti-Markovnikov selectivity, and in some aspects provides primary alcohols as major products. The disclosure further provides a system for oxidation of olefins with anti-Markovnikov selectivity.

Abstract translation: 本公开提供了用于将烯烃直接转化成醇的双催化体系。 合作催化体系含有一种氧化催化剂和一种转移氢化催化剂。 可以使用多种烯烃，包括芳族和脂族烯烃，作为反应物。 转化进行反马尔科夫尼科夫选择性，并且在一些方面提供伯醇作为主要产物。 本公开进一步提供了具有抗马尔科夫尼科夫选择性的烯烃氧化体系。

公开(公告)号：US09586883B2

公开(公告)日：2017-03-07

申请号：US14255049

申请日：2014-04-17

Applicant: CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

Inventor： Zachary K. Wickens ,  Bill Morandi ,  Robert H. Grubbs ,  Kacper Skakuj ,  Sarah M. Bronner

IPC: C07C45/34 ,  C07C249/04 ,  C07C253/00 ,  C07C201/12 ,  C07C205/44 ,  C07C209/60 ,  C07C213/00 ,  C07C227/08 ,  C07C51/373 ,  C07C59/235 ,  C07C211/48 ,  C07C217/48 ,  C07D301/22

CPC classification number: C07C45/34 ,  C07C51/373 ,  C07C201/12 ,  C07C205/44 ,  C07C209/60 ,  C07C213/00 ,  C07C227/08 ,  C07C249/04 ,  C07C253/00 ,  C07D301/22 ,  C07C59/235 ,  C07C211/48 ,  C07C217/48 ,  C07C229/18 ,  C07C47/02 ,  C07C47/11 ,  C07C47/14 ,  C07C47/19 ,  C07C47/198 ,  C07C47/277

Abstract: This disclosure is directed to methods of preparing organic aldehydes, each method comprising contacting a terminal olefin with an oxidizing mixture comprising: (a) a dichloro-palladium complex; (b) a copper complex; (c) a source of nitrite; under aerobic reaction conditions sufficient to convert at least a portion of the terminal olefin to an aldehyde.

Abstract translation: 本公开涉及制备有机醛的方法，每种方法包括使末端烯烃与氧化混合物接触，所述氧化混合物包含：（a）二氯 - 钯络合物; （b）铜络合物; （c）亚硝酸盐源; 在需氧反应条件下，足以将至少一部分末端烯烃转化为醛。

公开(公告)号：US09096519B2

公开(公告)日：2015-08-04

申请号：US14149924

申请日：2014-01-08

Applicant: California Institute of Technology

Inventor： Bill Morandi ,  Robert H. Grubbs ,  Zachary K. Wickens ,  Michael M. Lerch

IPC: C07C303/30 ,  C07C303/40 ,  C07D209/48 ,  C07C45/28 ,  C07C67/29 ,  C07C201/12 ,  C07C231/12 ,  C07C247/04 ,  C07C67/313 ,  C07C51/373 ,  C07B41/06

CPC classification number: C07D209/48 ,  C07B41/06 ,  C07C45/28 ,  C07C51/373 ,  C07C67/29 ,  C07C67/313 ,  C07C201/12 ,  C07C231/12 ,  C07C247/04 ,  C07C303/30 ,  C07C303/40 ,  C07C2601/14 ,  C07C49/255 ,  C07C49/175 ,  C07C49/173 ,  C07C235/74 ,  C07C311/16 ,  C07C205/57 ,  C07C309/73 ,  C07C49/403 ,  C07C49/04 ,  C07C49/84 ,  C07C49/784 ,  C07C69/14 ,  C07C69/84 ,  C07C69/78 ,  C07C59/76 ,  C07C69/716

Abstract: The present invention is directed to methods for oxidizing internal olefins to ketones. In various embodiments, each method comprising contacting an organic substrate, having an initial internal olefin, with a mixture of (a) a biscationic palladium salt; and (b) an oxidizing agent; dissolved or dispersed in a solvent system to form a reaction mixture, said solvent system comprising at least one C2-6 carbon nitrile and optionally at least one secondary alkyl amide, said method conducted under conditions sufficient to convert at least 50 mol % of the initial internal olefin to a ketone, said ketone positioned on a carbon of the initial internal olefin. The transformation occurs at room temperature and shows wide substrate scope. Applications to the oxidation of seed oil derivatives and a bioactive natural product are described.

Abstract translation: 本发明涉及将内烯烃氧化成酮的方法。 在各种实施方案中，每种方法包括使具有初始内烯烃的有机基质与（a）双阳离子钯盐的混合物接触; 和（b）氧化剂; 溶解或分散在溶剂体系中以形成反应混合物，所述溶剂体系包含至少一种C 2-6碳腈和任选的至少一种仲烷基酰胺，所述方法在足以将至少50mol％的初始 内部烯烃与酮反应，所述酮位于初始内烯烃的碳上。 转化在室温下发生，显示出宽的底物范围。 描述了种子油衍生物和生物活性天然产物的氧化应用。