公开(公告)号：US10059647B2

公开(公告)日：2018-08-28

申请号：US14269251

申请日：2014-05-05

申请人： Sudip Mukhopadhyay ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Rajesh K. Dubey

发明人： Sudip Mukhopadhyay ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Rajesh K. Dubey

IPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/10 ,  C07C17/087 ,  C07C17/20 ,  C07C17/21

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/00 ,  C07C17/04 ,  C07C17/087 ,  C07C17/10 ,  C07C17/20 ,  C07C17/204 ,  C07C17/206 ,  C07C17/21 ,  C07C17/26 ,  C07C17/269 ,  C07C17/272 ,  C07C17/278 ,  C07C21/18 ,  C07C19/01 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08 ,  C07C21/073 ,  C07C21/04

摘要： Disclosed are processes for the production of fluorinated olefins, preferably adapted to commercialization of CF3CF═CH2 (1234yf). Three steps may be used in preferred embodiments in which a feedstock such as CCl2═CClCH2Cl (which may be purchased or synthesized from 1,2,3-trichloropropane) is fluorinated (preferably with HF in gas-phase in the presence of a catalyst) to synthesize a compound such as CF3CCl═CH2, preferably in a 80-96% selectivity. The CF3CCl═CH2 is preferably converted to CF3CFClCH3 (244-isomer) using a SbCl5 as the catalyst which is then transformed selectively to 1234yf, preferably in a gas-phase catalytic reaction using activated carbon as the catalyst. For the first step, a mixture of Cr2O3 and FeCl3/C is preferably used as the catalyst to achieve high selectivity to CF3CCl═CH2 (96%). In the second step, SbCl5/C is preferably used as the selective catalyst for transforming 1233xf to 244-isomer, CF3CFClCH3. The intermediates are preferably isolated and purified by distillation and used in the next step without further purification, preferably to a purity level of greater than about 95%.

公开(公告)号：US08258355B2

公开(公告)日：2012-09-04

申请号：US12178984

申请日：2008-07-24

申请人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Jing Ji Ma

发明人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Jing Ji Ma

IPC分类号： C07C17/25

CPC分类号： C07C17/04 ,  C07C17/25 ,  C07C21/04 ,  C07C19/01

摘要： Provided is a continuous process for preparing 1,1,2,3-tetrachloro-1-propene having the steps of catalytically dehydrochlorinating CH2ClCCl2CH2Cl in the gas phase to produce CHCl═CClCH2Cl; chlorinating the CHCl═CClCH2Cl to form CHCl2CCl2CH2Cl; and catalytically dehydrochlorinating the CHCl2CCl2CH2Cl in the gas phase to form CCl2═CClCH2Cl.

摘要翻译： 提供了一种用于制备1,1,2,3-四氯-1-丙烯的连续方法，其具有在气相中催化脱氯化CHClClCl 2 CH 2 Cl的步骤以产生CHCl = ClClCH 2 Cl; 氯化CHCl = CClCH2Cl以形成CHCl 2 Cl 2 CH 2 Cl; 并在气相中催化脱氯化氯化CHCl 2 Cl 2 CH 2 Cl，形成CCl 2 = CClCH 2 Cl。

公开(公告)号：US08084653B2

公开(公告)日：2011-12-27

申请号：US11619592

申请日：2007-01-03

申请人： Hsueh S. Tung ,  Sudip Mukhopadhyay ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Rajesh K. Dubey

发明人： Hsueh S. Tung ,  Sudip Mukhopadhyay ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Rajesh K. Dubey

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C19/08 ,  C07C21/18 ,  C07C23/00 ,  C07C25/13

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/00 ,  C07C17/04 ,  C07C17/087 ,  C07C17/10 ,  C07C17/20 ,  C07C17/204 ,  C07C17/206 ,  C07C17/21 ,  C07C17/26 ,  C07C17/269 ,  C07C17/272 ,  C07C17/278 ,  C07C21/18 ,  C07C19/01 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08 ,  C07C21/073 ,  C07C21/04

摘要： Disclosed are processes for the production of fluorinated olefins, preferably adapted to commercialization of CF3CF═CH2 (1234yf). Three steps may be used in preferred embodiments in which a feedstock such as CCl2═CClCH2Cl (which may be purchased or synthesized from 1,2,3-trichloropropane) is fluorinated (preferably with HF in gas-phase in the presence of a catalyst) to synthesize a compound such as CF3CCl═CH2, preferably in a 80-96% selectivity. The CF3CCl═CH2 is preferably converted to CF3CFClCH3 (244-isomer) using a SbCl5 as the catalyst which is then transformed selectively to 1234yf, preferably in a gas-phase catalytic reaction using activated carbon as the catalyst. For the first step, a mixture of Cr2O3 and FeCl3/C is preferably used as the catalyst to achieve high selectivity to CF3CCl═CH2 (96%). In the second step, SbCl5/C is preferably used as the selective catalyst for transforming 1233xf to 244-isomer, CF3CFClCH3. The intermediates are preferably isolated and purified by distillation and used in the next step without further purification, preferably to a purity level of greater than about 95%.

摘要翻译： 公开了用于生产氟化烯烃的方法，优选适于CF 3CF≡CH2（1234yf）的商业化。 在优选实施方案中可以使用三个步骤，其中诸如CCl 2 = CClCH 2 Cl（其可以从1,2,3-三氯丙烷购买或合成）的原料被氟化（优选在气相存在下在HF的情况下为催化剂） 合成化合物如CF 3 CCl = CH 2，优选选择性为80-96％。 CF 3 CCl = CH 2优选使用SbCl 5作为催化剂转化为CF 3 CFClCH 3（244-异构体），然后将其选择性地转化为1234yf，优选在使用活性炭作为催化剂的气相催化反应中。 对于第一步，优选使用Cr 2 O 3和FeCl 3 / C的混合物作为催化剂以实现对CF 3 CCl = CH 2（96％）的高选择性。 在第二步中，SbCl 5 / C优选用作用于将1233xf转化为244-异构体CF 3 CFClCH 3的选择性催化剂。 中间体优选通过蒸馏分离和纯化，并用于下一步骤而不进一步纯化，优选纯度高于约95％。

公开(公告)号：US20090030249A1

公开(公告)日：2009-01-29

申请号：US12178984

申请日：2008-07-24

申请人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Jing Ji Ma

发明人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Jing Ji Ma

IPC分类号： C07C17/357

CPC分类号： C07C17/04 ,  C07C17/25 ,  C07C21/04 ,  C07C19/01

摘要： Provided is a continuous process for preparing 1,1,2,3-tetrachloro-1-propene having the steps of catalytically dehydrochlorinating CH2ClCCl2CH2Cl in the gas phase to produce CHCl═CClCH2Cl; chlorinating the CHCl═CClCH2Cl to form CHCl2CCl2CH2Cl; and catalytically dehydrochlorinating the CHCl2CCl2CH2Cl in the gas phase to form CCl2═CClCH2Cl.

摘要翻译： 提供了一种用于制备1,1,2,3-四氯-1-丙烯的连续方法，其具有在气相中催化脱氯化CHClClCl 2 CH 2 Cl的步骤以产生CHCl-CClCH2Cl; 氯化CHCl-CClCH2Cl以形成CHCl 2 Cl 2 CH 2 Cl; 并在气相中催化脱氯化氯化CHClCl 2 CH 2 Cl，形成CCl 2 -CClCHClCl。

公开(公告)号：US09102579B2

公开(公告)日：2015-08-11

申请号：US11619589

申请日：2007-01-03

申请人： Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Kim M. Fleming ,  Susan A. Ferguson ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Hsueh S. Tung ,  Sudip Mukhopadhyay

发明人： Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Kim M. Fleming ,  Susan A. Ferguson ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Hsueh S. Tung ,  Sudip Mukhopadhyay

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C19/08 ,  C07C21/18 ,  C07C23/00 ,  C07C25/13 ,  C07C17/21 ,  C07C17/087 ,  C07C17/10 ,  C07C17/20 ,  C07C17/25

CPC分类号： C07C17/23 ,  C07C17/087 ,  C07C17/10 ,  C07C17/206 ,  C07C17/21 ,  C07C17/25 ,  C07C19/08 ,  C07C19/10 ,  C07C21/18

摘要： Disclosed is a process for producing fluorinated organic compounds, including hydrofluoropropenes, which preferably comprises converting at least one compound of Formula (I): C(X)3CF2C(X)3  (I) to at least one compound of Formula (II) CF3CF═CHZ  (II) where each X and Z is independently H, F, Cl, I or Br, said process preferably not including any substantial amount of oxygen-containing catalyst in certain embodiments. Preferably Z is H.

摘要翻译： 公开了一种制备氟化有机化合物的方法，包括氢氟丙烯，其优选包括将至少一种式（I）化合物：C（X）3CF 2 C（X）3（I）转化为至少一种式（II）化合物CF 3 CF ≡CHZ（II）其中每个X和Z独立地为H，F，Cl，I或Br，在某些实施方案中，所述方法优选不包括任何显着量的含氧催化剂。 Z优选为

公开(公告)号：US08754271B2

公开(公告)日：2014-06-17

申请号：US13302849

申请日：2011-11-22

申请人： Sudip Mukhopadhyay ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Rajesh K. Dubey

发明人： Sudip Mukhopadhyay ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Jing Ji Ma ,  Cheryl L. Bortz ,  Barbara A. Light ,  Steven D. Phillips ,  Rajesh K. Dubey

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C19/08 ,  C07C21/18 ,  C07C23/00 ,  C07C25/13

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/00 ,  C07C17/04 ,  C07C17/087 ,  C07C17/10 ,  C07C17/20 ,  C07C17/204 ,  C07C17/206 ,  C07C17/21 ,  C07C17/26 ,  C07C17/269 ,  C07C17/272 ,  C07C17/278 ,  C07C21/18 ,  C07C19/01 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08 ,  C07C21/073 ,  C07C21/04

摘要： Disclosed are processes for the production of fluorinated olefins, preferably adapted to commercialization of CF3CF═CH2 (1234yf). Three steps may be used in preferred embodiments in which a feedstock such as CCl2═CClCH2Cl is fluorinated to synthesize a compound such as CF3CCl═CH2. The CF3CCl═CH2 is preferably converted to CF3CFClCH3 (244-isomer) using a SbCl5 as the catalyst which is then transformed selectively to 1234yf. For the first step, a mixture of Cr2O3 and FeCl3/C is preferably used as the catalyst to achieve high selectivity to CF3CCl═CH2 (96%). In the second step, SbCl5/C is preferably used as the selective catalyst for transforming 1233xf to 244-isomer, CF3CFClCH3. The intermediates are preferably isolated and purified by distillation and used in the next step without further purification, preferably to a purity level of greater than about 95%.

摘要翻译： 公开了用于生产氟化烯烃的方法，优选适于CF 3CF≡CH2（1234yf）的商业化。 优选的实施方案中可以使用三个步骤，其中诸如CCl 2 = CClCH 2 Cl的原料被氟化以合成诸如CF 3 CCl = CH 2的化合物。 CF 3 CCl = CH 2优选使用SbCl 5作为催化剂转化为CF 3 CFClCH 3（244-异构体），然后将其选择性地转化为1234yf。 对于第一步，优选使用Cr 2 O 3和FeCl 3 / C的混合物作为催化剂以实现对CF 3 CCl = CH 2（96％）的高选择性。 在第二步中，SbCl 5 / C优选用作用于将1233xf转化为244-异构体CF 3 CFClCH 3的选择性催化剂。 中间体优选通过蒸馏分离和纯化，并用于下一步骤而不进一步纯化，优选纯度高于约95％。

公开(公告)号：US20100210883A1

公开(公告)日：2010-08-19

申请号：US12702135

申请日：2010-02-08

申请人： Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Rajesh K. Dubey ,  Jing Ji Ma

发明人： Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Rajesh K. Dubey ,  Jing Ji Ma

IPC分类号： C07C17/23 ,  C07C17/357

CPC分类号： C07C17/04 ,  C07C17/00 ,  C07C17/06 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/26 ,  C07C17/269 ,  C07C17/272 ,  C07C17/278 ,  C07C21/18 ,  C07C19/08 ,  C07C19/10

摘要： Disclosed are methods for producing fluorinated organic compounds, including hydrofluoropropenes, which preferably comprises converting at least one compound of formula (I): CF3CHXCH2X   (I) to at least one compound of formula (II) CF3CZCHZ   (II). where X is independently Cl, Br, I or F, and Z independently is H or F. In certain preferred embodiments, each Z is different.

摘要翻译： 公开了生产氟化有机化合物的方法，包括氢氟丙烯，其优选包括将至少一种式（I）化合物：CF 3 CHXCH 2 X（I）转化为至少一种式（II）CF 3 CZCHZ（II）化合物。 其中X独立地为Cl，Br，I或F，Z独立地为H或F.在某些优选实施方案中，每个Z不同。

公开(公告)号：US08395000B2

公开(公告)日：2013-03-12

申请号：US12702135

申请日：2010-02-08

申请人： Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Rajesh K. Dubey ,  Jing Ji Ma

发明人： Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Rajesh K. Dubey ,  Jing Ji Ma

IPC分类号： C07C17/25 ,  C07C21/185 ,  C07C21/18

CPC分类号： C07C17/04 ,  C07C17/00 ,  C07C17/06 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/26 ,  C07C17/269 ,  C07C17/272 ,  C07C17/278 ,  C07C21/18 ,  C07C19/08 ,  C07C19/10

摘要： Disclosed are methods for producing fluorinated organic compounds, including hydrofluoropropenes, which preferably comprises converting at least one compound of formula (I): CF3CHXCH2X  (I) to at least one compound of formula (II) CF3CZCHZ  (II). where X is independently Cl, Br, I or F, and Z independently is H or F. In certain preferred embodiments, each Z is different.

摘要翻译： 公开了生产氟化有机化合物的方法，包括氢氟丙烯，其优选包括将至少一种式（I）化合物：CF 3 CHXCH 2 X（I）转化为至少一种式（II）CF 3 CZCHZ（II）化合物。 其中X独立地为Cl，Br，I或F，Z独立地为H或F.在某些优选实施方案中，每个Z不同。

公开(公告)号：US07674939B2

公开(公告)日：2010-03-09

申请号：US11592761

申请日：2006-11-03

申请人： Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Rajesh K. Dubey ,  Jing Ji Ma

发明人： Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Rajesh K. Dubey ,  Jing Ji Ma

IPC分类号： C07C17/25 ,  C07C21/185 ,  C07C21/18

CPC分类号： C07C17/04 ,  C07C17/00 ,  C07C17/06 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/26 ,  C07C17/269 ,  C07C17/272 ,  C07C17/278 ,  C07C21/18 ,  C07C19/08 ,  C07C19/10

摘要： Disclosed are methods for producing fluorinated organic compounds, including hydrofluoropropenes, which preferably comprises converting at least one compound of formula (I): CF3CHXCH2X  (I) to at least one compound of formula (II) CF3CZCHZ  (II). where X is independently Cl, Br, I or F, and Z independently is H or F. In certain preferred embodiments, each Z is different.

摘要翻译： 公开了生产氟化有机化合物的方法，包括氢氟丙烯，其优选包括将至少一种式（I）化合物：CF 3 CHXCH 2 X（I）转化为至少一种式（II）CF 3 CZCHZ（II）化合物。 其中X独立地为Cl，Br，I或F，Z独立地为H或F.在某些优选实施方案中，每个Z不同。

公开(公告)号：US07659434B2

公开(公告)日：2010-02-09

申请号：US11592415

申请日：2006-11-03

申请人： Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Rajesh K. Dubey ,  Jing Ji Ma ,  Barbara A. Light ,  Kim M. Fleming ,  Cheryl L. Bortz ,  Richard Udy

发明人： Sudip Mukhopadhyay ,  Haridasan K. Nair ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy ,  Daniel C. Merkel ,  Rajesh K. Dubey ,  Jing Ji Ma ,  Barbara A. Light ,  Kim M. Fleming ,  Cheryl L. Bortz ,  Richard Udy

IPC分类号： C07C21/18

CPC分类号： C07C17/00 ,  C07C17/02 ,  C07C17/04 ,  C07C17/10 ,  C07C21/18 ,  C07C19/08 ,  C07C19/10

摘要： A method for preparing fluorinated organic compounds comprising contacting hydrogen fluoride with at least one compound of formula I: CX3CXYCH3  I where each X is independently Cl, I or Br, and each Y is independently H or F, said contacting step being carried out under conditions effective to produce a compound of formula II CF3CZCH2  II where Z is Cl, I, Br, or F.

摘要翻译： 一种制备氟化有机化合物的方法，包括使氟化氢与至少一种式I化合物：CX3CXYCH3I接触，其中每个X独立地为Cl，I或Br，每个Y独立地为H或F，所述接触步骤在条件 有效地制备式II化合物CF 3 CZCH 2 II，其中Z是Cl，I，Br或F.