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    Process of producing 2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran compounds
    3.
    发明授权
    Process of producing 2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran compounds 失效
    制备2-氰基-4-氧代-4H-苯并吡喃化合物的方法

    公开(公告)号：US5659051A

    公开(公告)日：1997-08-19

    申请号：US273119

    申请日：1994-07-11

    申请人： Takayuki Higashii ,  Hideki Ushio ,  Yukari Fujimoto ,  Tsutomu Matsumoto ,  Masayoshi Minai ,  Katsuichi Yasunaga ,  Hiroshi Sogabe ,  Takahiro Kotera

    发明人： Takayuki Higashii ,  Hideki Ushio ,  Yukari Fujimoto ,  Tsutomu Matsumoto ,  Masayoshi Minai ,  Katsuichi Yasunaga ,  Hiroshi Sogabe ,  Takahiro Kotera

    IPC分类号： C07D311/24

    CPC分类号： C07D311/24

    摘要： There is disclosed a process of producing a 2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran compound of the general formula (2): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen, halogen, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 alkoxy, nitro or a group of the RCONH wherein R is C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, phenyl, phenyl-substituted (C.sub.1 -C.sub.20) alkyl, phenyl (C.sub.1 -C.sub.20)alkoxyphenyl or (C.sub.1 -C.sub.20) alkoxyphenyl. This production process is characterized in that a carboxamide of the general formula (1): ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each as defined above, is reacted with a dehydrating agent in the presence of a pyridine compound of the general formula (4): ##STR3## wherein A.sup.1 and A.sup.2 are independently hydrogen or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl. If the final product cannot be obtained as crystals having good filtration properties by ordinary treatments, a novel technique as disclosed herein can provide such crystals by dissolving the reaction product in an organic solvent insoluble or slightly soluble in water; pouring the resultant solution into water; and removing the organic solvent by distillation with stirring to effect the crystallization of the final product.

    摘要翻译： 公开了通式（2）的2-氰基-4-氧代-4H-苯并吡喃化合物的制备方法：其中R 1和R 2独立地是氢，卤素，羟基，C 1 -C 5烷基 硝基或其中R为C 1 -C 20烷基，苯基，苯基取代的（C 1 -C 20）烷基，苯基（C 1 -C 20）烷氧基苯基或（C 1 -C 20）烷氧基苯基）的RCONH基团。 该制造方法的特征在于通式（1）的羧酰胺：其中R 1和R 2各自如上所定义，与脱水剂在通式（Ⅴ）的吡啶化合物存在下反应， （4）：其中A1和A2独立地为氢或C1-C5烷基。 如果通过常规处理不能获得具有良好过滤性能的结晶的最终产品，则本文公开的新技术可以通过将反应产物溶解在不溶或微溶于水的有机溶剂中来提供这种晶体; 将所得溶液倒入水中; 并在搅拌下通过蒸馏除去有机溶剂以实现最终产物的结晶。

    Production process and intermediate of tetrazole compound
    4.
    发明授权
    Production process and intermediate of tetrazole compound 失效
    四唑化合物的生产工艺和中间体

    公开(公告)号：US06191289B1

    公开(公告)日：2001-02-20

    申请号：US09176198

    申请日：1998-10-21

    申请人： Hideki Ushio ,  Takayuki Higashii ,  Masayoshi Minai ,  Akihiko Nakamura

    发明人： Hideki Ushio ,  Takayuki Higashii ,  Masayoshi Minai ,  Akihiko Nakamura

    IPC分类号： C07D25704

    CPC分类号： C07D257/04 ,  C07C251/86 ,  C07C257/18 ,  C07C257/22 ,  C07D405/04

    摘要： There are disclosed an industrially favorable process for producing a tetrazole compound of general formula (1): characterized in that a nitrile of general formula (2): R1CN  (2) is reacted with hydrazine or a salt thereof in the presence of a catalyst, followed by reaction with a nitrous acid compound of general formula (3): ANO2  (3) or a nitrile of general formula (2) is reacted with hydrogen sulfide, followed by reaction with an alkyl halide of general formula (4): R4J  (4) with hydrazine or a salt thereof, and then with a nitrous acid compound of general formula (3); and an intermediate of general formula (5): R1C(═R5)R6  (5) which is useful for the production of the tetrazole compound (in which R1 to R6, A and J in the above formulas are as defined in the specification).

    摘要翻译： 公开了用于制备通式（1）的四唑化合物的工业上有利的方法：其特征在于通式（2）的腈与肼或其盐在催化剂存在下反应，然后与 将通式（3）的亚硝酸化合物或通式（2）的腈与硫化氢反应，然后与通式（4）的烷基卤反应：与肼或其盐反应，然后与 通式（3）的亚硝酸化合物; 和通式（5）的中间体：其可用于制备四唑化合物（其中上述式中的R 1至R 6，A和J如说明书中所定义）。

    Production process and intermediate of tetrazole compound
    5.
    发明授权
    Production process and intermediate of tetrazole compound 失效
    四唑化合物的生产工艺和中间体

    公开(公告)号：US5874593A

    公开(公告)日：1999-02-23

    申请号：US592375

    申请日：1996-02-08

    申请人： Hideki Ushio ,  Takayuki Higashii ,  Masayoshi Minai ,  Akihiko Nakamura

    发明人： Hideki Ushio ,  Takayuki Higashii ,  Masayoshi Minai ,  Akihiko Nakamura

    IPC分类号： C07C251/86 ,  C07C257/18 ,  C07C257/22 ,  C07D257/04 ,  C07D405/04

    CPC分类号： C07D257/04 ,  C07C251/86 ,  C07C257/18 ,  C07C257/22 ,  C07D405/04

    摘要： There are disclosed an industrially favorable process for producing a tetrazole compound of general formula (1): ##STR1## characterized in that a nitrile of general formula (2):R.sup.1 CN (2)is reacted with hydrazine or a salt thereof in the presence of a catalyst, followed by reaction with a nitrous acid compound of general formula (3):ANO.sub.2 (3)or a nitrile of general formula (2) is reacted with hydrogen sulfide, followed by reaction with an alkyl halide of general formula (4):R.sup.4 J (4)with hydrazine or a salt thereof, and then with a nitrous acid compound of general formula (3); and an intermediate of general formula (5):R.sup.1 C(=R.sup.5)R.sup.6 (5)which is useful for the production of the tetrazole compound (in which R.sup.1 to R.sup.6, A and J in the above formulas are as defined in the specification).

    摘要翻译： PCT No.PCT / JP95 / 00919 Sec。 371日期1996年2月8日 102（e）日期1996年2月8日PCT提交1995年5月15日PCT公布。 出版物WO95 / 31445 日本公开了1995年11月23日的通式（1）的四唑化合物的工业上有利的方法：其中通式（2）的腈：R1CN（2）与肼 或其盐在催化剂存在下反应，随后与通式（3）的亚硝酸化合物：ANO2（3）或通式（2）的腈反应与硫化氢反应，随后与 通式（4）的烷基卤化物：R4J（4）与肼或其盐，然后与通式（3）的亚硝酸化合物反应; 和通式（5）的中间体：可用于制备四唑化合物的R1C（= R5）R6（5）（上述式中的R1至R6，A和J如说明书中所定义） 。

    Production process of 2-(tetrazol-5-yl)-4-oxo-4H-benzopyran
    7.
    发明授权
    Production process of 2-(tetrazol-5-yl)-4-oxo-4H-benzopyran 失效
    2-（四唑-5-基）-4-氧代-4H-苯并吡喃的制备方法

    公开(公告)号：US5597929A

    公开(公告)日：1997-01-28

    申请号：US601029

    申请日：1996-02-23

    申请人： Hideki Ushio ,  Takayuki Higashii

    发明人： Hideki Ushio ,  Takayuki Higashii

    IPC分类号： C07D405/04

    CPC分类号： C07D405/04

    摘要： There is disclosed a process for producing a 2-(tetrazol-5-yl)-4-oxo-4H-benzopyran of general formula (1): ##STR1## which comprises reacting a hydroxyacetophenone of general formula (2): ##STR2## with a tetrazole compound of general formula (3): ##STR3## in the presence of a base in a solvent composed mainly of at least one selected from hydrocarbons, halogenated hydrocarbons and alcohols, and then treating the reaction mixture under acidic conditions.

    摘要翻译： PCT No.PCT / JP95 / 01261 Sec。 371日期1996年2月23日 102（e）日期1996年2月23日PCT提交1995年6月23日PCT公布。 出版物WO96 / 日本1996年1月4日公开了一种制备通式（1）的2-（四唑-5-基）-4-氧代-4H-苯并吡喃的方法：其中包括使一般的羟基苯乙酮 式（2）：式（3）：（3）在碱存在下，在主要由至少一种选自烃，卤代烃和醇组成的溶剂中，然后在酸性条件下处理反应混合物 。