公开(公告)号：US4789671A

公开(公告)日：1988-12-06

申请号：US20009

申请日：1987-02-27

申请人： James R. Bull ,  Russell I. Thomson ,  Henry Laurent ,  Helmut Schroeder ,  Rudolf Wiechert

发明人： James R. Bull ,  Russell I. Thomson ,  Henry Laurent ,  Helmut Schroeder ,  Rudolf Wiechert

IPC分类号： A61K31/565 ,  A61P13/02 ,  A61P15/00 ,  C07J20060101 ,  C07J1/00 ,  C07J53/00 ,  A61K31/56

CPC分类号： C07J53/002

摘要： 14,17.beta.-ethano-14.beta.-estratriene and estratetraene of Formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, a methyl or an acyl group of a monocarboxyclic acid of 1-12 carbon atoms,R.sup.2 is a hydrogen atom or an acyl group of a monocarboxylic acid of 1-12 carbon atoms,R.sup.3 is a hydrogen atom or a methyl group, and ##STR2## is a single or double C--C-bond show strong estrogenic activity.

摘要翻译： 14,17β-乙酮-14β-雌三醇和式I的雌四烯（I）其中R1是1-12个碳原子的单羧酸的氢原子，甲基或酰基，R2是氢 原子或1-12个碳原子的一元羧酸的酰基，R3是氢原子或甲基，并且是单或双CC-键显示出强的雌激素活性。

公开(公告)号：US5134136A

公开(公告)日：1992-07-28

申请号：US679043

申请日：1991-05-13

申请人： Gerald Kirsch ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert ,  Sybille Beier ,  Walter Elger ,  James R. Bull ,  Gunter Neef

发明人： Gerald Kirsch ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert ,  Sybille Beier ,  Walter Elger ,  James R. Bull ,  Gunter Neef

IPC分类号： A61K31/565 ,  C07J53/00

CPC分类号： C07J53/002

摘要： ##STR1## New 14α,17α-ethano-estratrienes of general formula (I) wherein R
1 is a hydrogen atom, an alkyl or acyl group with 1 to 12 carbon atoms, R
2 is a hydrogen atom or a methyl group, R
3 is a hydrogen atom or an acyl group with 1 to 12 carbon atoms and (a) is either (II) or (III), where R
4 is an alkyl residue in the α or β position with 1 to 8 carbon atoms or an α,β-alkenyl residue which may contain several double bonds or an α,β-alkinyl residue, both with 2 to 8 carbon atoms, are described. Also described is a process for producing them. These new compounds have a marked oestrogenic activity.

摘要翻译： PCT No.PCT / DE89 / 00712 Sec。 371日期1991年5月13日 102（e）日期1991年5月13日PCT提交1989年11月10日PCT公布。 出版物WO90 / 05139 （III）新型14α，17α-通式（I）的α-甲基 - 雌三烯，其中R 1为（C 1 -C 6） 氢原子，具有1至12个碳原子的烷基或酰基，R 2是氢原子或甲基，R 3是氢原子或具有1至12个碳原子的酰基，和（a）是（II）或 （III），其中R4是具有1至8个碳原子的α或β位的烷基残基或可以含有几个双键的α，β-链烯基残基或α，β-链烯基残基，其中2至8个 碳原子。 还描述了它们的生产方法。 这些新化合物具有明显的雌激素活性。

公开(公告)号：US5529993A

公开(公告)日：1996-06-25

申请号：US619947

申请日：1990-11-29

申请人： Gerald Kirsch ,  Gunter Neef ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert ,  James Bull ,  Peter Esperling ,  Walter Elger ,  Sybille Beier

发明人： Gerald Kirsch ,  Gunter Neef ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert ,  James Bull ,  Peter Esperling ,  Walter Elger ,  Sybille Beier

IPC分类号： A61K31/565 ,  A61P5/00 ,  C07J1/00 ,  C07J53/00

CPC分类号： C07J53/002 ,  Y10S514/843 ,  Y10S514/935

摘要： A 14.alpha.,17.alpha.-bridged estratriene of formula I ##STR1## wherein (a) OR.sup.3 is in .alpha.-positionR.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3, each independently are (i) hydrogen, (ii) ##STR2## in which R.sup.4 is an organic radical with up to 11 carbon atoms or (iii) --(CH.sub.2).sub.n COOH wherein n=1-4, or (iv) R.sup.1 is a benzyl, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl or C.sub.3 -C.sub.5 cycloalkyl, or(b) OR.sup.3 is in .beta.-positionR.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3, each independently are (i) hydrogen, (ii) an acyl group with 1 to 12 carbon atoms or (iii) R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, and in both (a) and (b) A--B is an etheno or ethano bridge.

摘要翻译： 式（I）的14α，17α-桥羟基雌三烯，其中（a）OR 3在α位R1，R2和R3各自独立地为（i）氢，（ii）其中 或（iv）R 1是苄基，C 1 -C 8烷基或C 3 -C 5环烷基，或者（b）R 4是具有至多11个碳原子的有机基团或（iii） - （CH 2）n COOH，其中n = OR 3为β位R1，R2和R3各自独立地为（i）氢，（ii）具有1至12个碳原子的酰基或（iii）R 1为C 1 -C 8烷基，并且（a）和 （b）AB是乙烯或乙醇桥。

公开(公告)号：US4885117A

公开(公告)日：1989-12-05

申请号：US84042

申请日：1987-08-11

申请人： Helmut Hofmeister ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert

发明人： Helmut Hofmeister ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert

IPC分类号： C07J1/00 ,  C07J21/00

CPC分类号： C07J1/0033 ,  C07J1/0081 ,  C07J21/006

摘要： (Z)-17.alpha.-halovinyl steroids of general Formula I ##STR1## wherein . . . . is a single bond or a double bond,V is a carbon-to-carbon bond or a methylene group,R.sub.1 is a hydrogen atom or a methyl group,X is a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, andA symbolizes the remainder of the steroid molecule,are prepared by hydrogenating a 17.alpha.-haloethynyl steroid of formula II with diimide. ##STR2## wherein . . . , V, R.sub.1, X and A have the meanings given above. The compounds of Formula I include both known and novel compounds, all of which are pharmacologically active.

摘要翻译： （Z）-17α-乙酰基类固醇通式Ⅰ（I）其中。 。 。 。 是单键或双键，V是碳 - 碳键或亚甲基，R1是氢原子或甲基，X是氯原子，溴原子或碘原子，A表示 类固醇分子的其余部分通过用二酰亚胺将17α-卤代乙炔基类固醇与二酰亚胺氢化来制备。 （II）其中。 。 。 ，V，R1，X和A具有上述含义。 式I的化合物包括已知的和新的化合物，它们都是药理活性的。

公开(公告)号：US4670427A

公开(公告)日：1987-06-02

申请号：US692488

申请日：1985-01-18

申请人： Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Walter Elger ,  Rudolf Wiechert ,  Helmut Hofmeister ,  Michael Topert

发明人： Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Walter Elger ,  Rudolf Wiechert ,  Helmut Hofmeister ,  Michael Topert

IPC分类号： A61K31/57 ,  C07J7/00 ,  C07J51/00 ,  C07J53/00 ,  C07J1/00 ,  A61K31/56

CPC分类号： C07J53/005 ,  C07J7/0045

摘要： 1.alpha.,2.alpha.-methylene-6-methylene- and 6.alpha.-methylpregnenes of Formula I ##STR1## wherein A is ##STR2## and R is a hydrogen atom, an acyl group, or an alkoxymethyl groupare strong antiandrogens, and suitable for the topical treatment of seborrhea, acne, alopecia, and hirsutism.

摘要翻译： 式Ⅰ的α，α，α，亚甲基-6-亚甲基和6α-甲基孕烯，其中A是A，而R是氢原子，酰基或烷氧基甲基是强抗雄激素 ，适用于皮脂溢，痤疮，脱发和多毛症的局部治疗。

公开(公告)号：US4550100A

公开(公告)日：1985-10-29

申请号：US552537

申请日：1983-11-16

申请人： Helmut Hofmeister ,  Paul E. Schulze ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert

发明人： Helmut Hofmeister ,  Paul E. Schulze ,  Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Rudolf Wiechert

IPC分类号： G01N33/53 ,  A61K51/00 ,  A61K51/04 ,  C07J1/00 ,  C07J63/00 ,  A61K31/56

CPC分类号： A61K51/0493 ,  C07J1/0033 ,  C07J1/0081 ,  C07J63/008 ,  A61K2123/00

摘要： A process for preparing bromine- or iodine-unlabeled or radioactively labeled 17.alpha.-bromoethynyl- and 17.alpha.-iodoethynyl-17.beta.-hydroxy steroids of the androstane and estrane series of the partial formula ##STR1## wherein is a single bond or a double bond,V is a carbon-carbon bond or a methylene group,R is hydrogen or methyl, andX is bromine or iodine,from corresponding 17.alpha.-ethynyl-17.beta.-hydroxy steroids, comprises treating the starting steroid in an inert solvent with a brominating agent or an iodinating agent in the presence of a silver salt.The process enables production of old and new compounds having value as pharmacologically active compounds and also as diagnostic agents when the iodine or bromine is radioactive.

摘要翻译： 制备溴或碘未标记或放射性标记的17α-溴乙炔基 - 和17α-碘代乙炔基-17β-羟基类固醇的方法，所述甾族化合物和部分分子式“IMAGE”的雌激素系列是单键或双重 键，V是碳 - 碳键或亚甲基，R是氢或甲基，X是溴或碘，来自相应的17α-乙炔基-17β-羟基类固醇，包括在惰性溶剂中处理起始类固醇， 溴化剂或碘化剂在银盐存在下进行。 该方法能够生产具有价值作为药理活性化合物的老化合物和新化合物，并且当碘或溴是放射性时也可以作为诊断剂。

公开(公告)号：US4435390A

公开(公告)日：1984-03-06

申请号：US409263

申请日：1982-08-18

申请人： Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Helmut Hofmeister ,  Rudolf Wiechert

发明人： Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Helmut Hofmeister ,  Rudolf Wiechert

IPC分类号： A61K31/57 ,  A61P17/00 ,  A61P37/08 ,  C07J5/00 ,  A61K31/56

CPC分类号： C07J5/0053 ,  Y10S514/826 ,  Y10S514/849 ,  Y10S514/861 ,  Y10S514/862 ,  Y10S514/863 ,  Y10S514/887 ,  Y10S514/926

摘要： Hydrocortisone derivatives of Formula I ##STR1## wherein is a single bond or a double bond,n is 1 or 2,R.sub.1 is hydrogen or methyl,R.sub.2 is alkyl of 1-6 carbon atoms, andR.sub.3 is hydrogen or 1-oxoalkyl (alkanoyl) of 2-6 carbon atoms,are pharmacologically active compounds, e.g., as antiinflammatories.

摘要翻译： 式I的氢化可的松衍生物其中是单键或双键，n是1或2，R1是氢或甲基，R2是1-6个碳原子的烷基，R3是氢或1- 2-6个碳原子的氧代烷基（烷酰基）是药理活性化合物，例如作为抗炎剂。

公开(公告)号：US4322349A

公开(公告)日：1982-03-30

申请号：US235240

申请日：1981-02-17

申请人： Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Helmut Hofmeister ,  Rudolf Wiechert

发明人： Klaus Annen ,  Henry Laurent ,  Helmut Hofmeister ,  Rudolf Wiechert

IPC分类号： C07J1/00 ,  C07J5/00 ,  C07J7/00 ,  C07J13/00 ,  C07J21/00 ,  C07J41/00 ,  C07J53/00 ,  C07J63/00 ,  C07J71/00 ,  C07J75/00

CPC分类号： C07J5/0053 ,  C07J1/0011 ,  C07J1/0025 ,  C07J1/0037 ,  C07J1/0044 ,  C07J1/0048 ,  C07J13/005 ,  C07J13/007 ,  C07J21/00 ,  C07J21/003 ,  C07J41/005 ,  C07J5/0015 ,  C07J53/004 ,  C07J63/008 ,  C07J7/002 ,  C07J7/003 ,  C07J7/0045 ,  C07J7/0085 ,  C07J71/001 ,  C07J71/0026 ,  C07J71/0031

摘要： A process for preparing a 6-methylene-.DELTA..sup.4 -3-keto steroid of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, alkoxy of up to 6 carbon atoms or acyloxy of up to 6 carbon atoms wherein the acyl group is that of a carboxylic acid, andR' is the CD-ring system of a steroid of the androstane or pregnane series,comprising reacting the corresponding .DELTA..sup.4 -3-keto steroid of the formula ##STR2## with a formaldehyde derivative of the formulaX(CH.sub.2 O).sub.n Ywhereinn is 1, 3 or an integer on the order of 100-1000, andX is C.sub.1-5 alkoxy and Y is C.sub.1-5 alkyl when n is 1,X and Y represent a single bond between the terminal C atom and the terminal O atom when n is 3, andX is hydroxy and Y is hydrogen when n is an integer on the order of 100-1000,in an inert solvent in the presence of a condensation agent which is a strong acida strongly acidic cation exchanger or a phosphoric acid derivative.

摘要翻译： 制备式（VI）的6-亚甲基-D -TA-4-酮酮类固醇的方法，其中R是氢，至多6个碳原子的烷氧基或至多6个碳原子的酰氧基，其中酰基是 羧酸，R'是雄甾烷或孕烷系列类固醇的CD-环体系，包括使式（IMAGE）的相应的DELTA 4-3-酮类固醇与式X（CH 2 O）的甲醛衍生物反应， nY，其中n是1,3或大约100-1000的整数，X是C1-5烷氧基，当n是1时，Y是C1-5烷基，X和Y表示末端C原子和 当n为3时X为原子，X为羟基，Y为氢时，当n为大约100-1000的整数时，在惰性溶剂中，在作为强酸的强酸性阳离子的缩合剂存在下， 交换剂或磷酸衍生物。

公开(公告)号：US4016269A

公开(公告)日：1977-04-05

申请号：US603773

申请日：1975-08-11

申请人： Helmut Hofmeister ,  Klaus Annen ,  Rudolf Wiechert ,  Henry Laurent

发明人： Helmut Hofmeister ,  Klaus Annen ,  Rudolf Wiechert ,  Henry Laurent

IPC分类号： C07J1/00 ,  C07J17/00 ,  A61K31/58

CPC分类号： C07J1/0062 ,  C07J17/00

摘要： Novel estrogenic 17.alpha.-hydroxy-1,3,5(10),15-estratetraenes of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is H, lower alkyl or lower acyl, R.sub.2 is lower alkyl and R.sub.3 is H, lower alkyl, lower acyl or tetrahydropyranyloxy, are produced by (a) reacting a 16.alpha.,17.alpha.-epoxy-estratriene with lithium halide or HCl in glacial acetic acid; converting the resulting halohydrin into a 16-halo-17-tetrahydropyranyl ether; and splitting off hydrogen halide from therefrom; or (b) reacting the 16.alpha.,17.alpha.-epoxy-estratriene with diphenylselenide and alkali metal borohydride; oxidizing the thus-produced 17.alpha.-hydroxy-16.beta.-phenylselenide to the corresponding phenylselenide oxide; and forming the .DELTA..sup.15 double bond by heating with removal of phenyl--Se--OH.

摘要翻译： 其中R 1是H，低级烷基或低级酰基，R 2是低级烷基，R 3是H，低级烷基，低级酰基，低级烷基，低级酰基， （a）使16α，17α-环氧 - 雌三醇与卤代卤化物或HCl在冰醋酸中反应制备; 将所得卤代醇转化为16-卤代-17-四氢吡喃基醚; 并从其中分离卤化氢; 或（b）使16α，17α-环氧 - 雌三烯与二苯基硒和碱金属硼氢化物反应; 将由此产生的17α-羟基-16β-苯基硒化物氧化成相应的苯基硒化物氧化物; 并通过除去苯基-Se-OH加热形成DELTA 15双键。

公开(公告)号：US4945064A

公开(公告)日：1990-07-31

申请号：US147580

申请日：1988-01-19

申请人： Helmut Hofmeister ,  Henry Laurent ,  Paul E. Schulze ,  Klaus Annen ,  Rudolf Wiechert ,  Kunhard Pollow ,  Bernhard Manz ,  Hans-Joerg Grill

发明人： Helmut Hofmeister ,  Henry Laurent ,  Paul E. Schulze ,  Klaus Annen ,  Rudolf Wiechert ,  Kunhard Pollow ,  Bernhard Manz ,  Hans-Joerg Grill

IPC分类号： A61K51/00 ,  C07F7/22 ,  C07J1/00 ,  C07J7/00 ,  C07J13/00 ,  C07J21/00 ,  C07J51/00 ,  C07J53/00 ,  C07J63/00 ,  C07J71/00

CPC分类号： C07J53/008 ,  C07J1/0033 ,  C07J1/0081 ,  C07J21/006 ,  C07J51/00 ,  C07J63/008

摘要： Estrane and androstane derivatives of formula I ##STR1## wherein X is bromine, iodine, triphenyltin or trialkyltin of 1 to 6 carbon atoms per alkyl radical,Y represents two hydrogen atoms or methylene,Z represents two hydrogen atoms, oxo or alkylenedioxy of 2 to 6 carbon atoms andV is ethylene, vinylene, 1,3-propylene or cyclopropylene,R.sub.1 is hydrogen or a hydrocarbon radical of up to 8 hydrocarbon atoms, optionally interrupted by an oxa group or substituted by an oxo group,R.sub.2 is methyl or ethyl,R.sub.3 and R.sub.4 represent a carbon-carbon bond or R.sub.3 is hydrogen and R.sub.4 is hydrogen or methyl,.DELTA.symbolizes a 4(5)-double bond if Z signifies two hydrogen atoms or an oxo group; or a 5(6)-double bond or, for the estrane derivatives of formula I, also a 5(10)-double bond, if Z is alkylenedioxy,are pharmacologically effective substances or intermediates for preparation thereof.

摘要翻译： 式I的雌二醇和雄甾烷衍生物其中X是每个烷基的1至6个碳原子的溴，碘，三苯基锡或三烷基锡，Y代表两个氢原子或亚甲基，Z代表两个氢原子，氧代或亚烷基二氧基， 6个碳原子，V是亚乙基，亚乙烯基，1,3-亚丙基或亚环丙基，R 1是氢或至多8个烃基的烃基，任选地被氧杂基团中断或被氧代基取代，R 2是甲基或乙基 ，R 3和R 4表示碳 - 碳键，或者R 3是氢，R 4是氢或甲基，如果Z表示2个氢原子或氧代基，则DELTA表示4（5） - 双键; 或5（6） - 双键，或对于式I的雌激素衍生物，如果Z是亚烷基二氧基，则也是5（10） - 双键，是用于制备它们的药理学有效物质或中间体。