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    Process for selective synthesis of enantiomers of substituted 1-(2-amino-1-phenyl-ethyl)-cyclohexanols
    1.
    发明授权
    Process for selective synthesis of enantiomers of substituted 1-(2-amino-1-phenyl-ethyl)-cyclohexanols 失效
    选择性合成取代的1-（2-氨基-1-苯基 - 乙基） - 环己醇的对映异构体的方法

    公开(公告)号：US07612210B2

    公开(公告)日：2009-11-03

    申请号：US11633207

    申请日：2006-12-04

    申请人： Paige Erin Mahaney ,  Madelene Miyoko Antane ,  Jerry Shunneng Sun

    发明人： Paige Erin Mahaney ,  Madelene Miyoko Antane ,  Jerry Shunneng Sun

    IPC分类号： C07D263/04

    CPC分类号： C07C213/02 ,  C07B2200/07 ,  C07C59/72 ,  C07C235/34 ,  C07C2601/14 ,  C07D263/26 ,  C07D295/092 ,  C07D295/096 ,  C07D295/185 ,  C07C217/74

    摘要： A process for the enantioselective synthesis of an (S)- or (R)-1-[2-dimethylamino)-1-(methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol and analogues or salt thereof are described. The method involves the steps of (a) reacting an (S) or (R) 4-benzyloxazolidinone with a mixed anhydride of a methyoxyphenylacetic acid under conditions which form a oxazolidinone, (4S)- or (4R)-4-benzyl-3-[methyoxyphenyl]acetyl]-oxazolidin-2-one, (b) treating the (4S)- or (4R)-4-benzyl-3-[(methoxyphenyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one with an aprotic amine base and titanium chloride in a chlorinated solvent under conditions which permit formation of the corresponding anion, (c) mixing the corresponding anion with titanium chloride and cylcohexanone under conditions which permit an aldol reaction to form the corresponding (4S)- or (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-(1-hydroxycyclohexyl)-2-(methoxyphenyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one,(d) hydrolyzing the (4S)— or (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-(1-hydroxycyclohexyl)-2-(methoxyphenyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one to form a chiral acid (2S or 2R)-(1-hydroxycyclohexyl)-methoxyphenyl)acetic acid, (e) coupling the chiral phenylacid to a secondary amine to form an amide, and (f) reducing the amide to form an (S) or (R) 1[2-dimethylamino)-1-(methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol or a salt thereof.

    摘要翻译： 描述了（S） - 或（R）-1- [2-二甲基氨基）-1-（甲氧基苯基）乙基]环己醇及其类似物或其盐的对映选择性合成方法。 该方法包括以下步骤：（S）或（R）4-苄氧基恶唑烷酮与甲氧基苯乙酸的混合酸酐在形成恶唑烷酮，（4S） - 或（4R）-4-苄基-3 - [甲氧基苯基]乙酰基] - 恶唑烷-2-酮，（b）用（4S） - 或（4R）-4-苄基-3 - [（甲氧基苯基）乙酰] -1,3-恶唑烷-2-酮处理 非质子胺基和氯化钛在氯化溶剂中，在允许形成相应阴离子的条件下，（c）在允许醛醇缩合反应形成相应的（4S） - 或（ - ）的条件下将相应的阴离子与氯化钛和环己酮混合， 4R）-4-苄基-3 - [（2R）-2-（1-羟基环己基）-2-（甲氧基苯基）乙酰基] -1,3-恶唑烷-2-酮，（d）水解（4S） - 或 （4R）-4-苄基-3 - [（2R）-2-（1-羟基环己基）-2-（甲氧基苯基）乙酰基] -1,3-恶唑烷-2-酮以形成手性酸（2S或2R） - （1-羟基环己基） - 甲氧基苯基）乙酸，（e）将手性苯基酸偶联到仲胺以形成一个 （f）还原酰胺以形成（S）或（R）1 [2-二甲基氨基）-1-（甲氧基苯基）乙基]环己醇或其盐。