公开(公告)号：US5476938A

公开(公告)日：1995-12-19

申请号：US822271

申请日：1992-01-21

申请人： Purushortham Vemishetti ,  Paul R. Brodfuehrer ,  Henry G. Howell ,  Chester Sapino, Jr.

发明人： Purushortham Vemishetti ,  Paul R. Brodfuehrer ,  Henry G. Howell ,  Chester Sapino, Jr.

IPC分类号： C07D239/26 ,  C07D239/46 ,  C07D239/47 ,  C07D473/00 ,  C07F9/6512 ,  C07F9/38 ,  C07F9/40 ,  C07B43/00

CPC分类号： C07D239/47 ,  C07F9/65121

摘要： The present invention relates to a novel and economical process for the synthesis of HPMP-substituted nucleotide antiviral compounds. Also disclosed are novel intermediates produced in the process for the preparation of HPMPC.

摘要翻译： 本发明涉及用于合成HPMP-取代的核苷酸抗病毒化合物的新型和经济的方法。 还公开了在制备HPMPC的方法中生产的新型中间体。

公开(公告)号：US5591852A

公开(公告)日：1997-01-07

申请号：US482036

申请日：1995-06-07

申请人： Purushotham Vemishetti ,  Paul R. Brodfuehrer ,  Henry G. Howell ,  Chester Sapino, Jr.

发明人： Purushotham Vemishetti ,  Paul R. Brodfuehrer ,  Henry G. Howell ,  Chester Sapino, Jr.

IPC分类号： C07D239/26 ,  C07D239/46 ,  C07D239/47 ,  C07D473/00 ,  C07F9/6512

CPC分类号： C07D239/47 ,  C07F9/65121

摘要： The present invention relates to a novel and economical process for the synthesis of HPMP-substituted nucleotide antiviral compounds. Also disclosed are novel intermediates produced in the process for the preparation of HPMPC.

摘要翻译： 本发明涉及用于合成HPMP-取代的核苷酸抗病毒化合物的新型和经济的方法。 还公开了在制备HPMPC的方法中生产的新型中间体。

公开(公告)号：US4625020A

公开(公告)日：1986-11-25

申请号：US574329

申请日：1983-11-18

申请人： Steven P. Brundidge ,  Henry G. Howell ,  Chester Sapino, Jr. ,  Chon-Hong Tann

发明人： Steven P. Brundidge ,  Henry G. Howell ,  Chester Sapino, Jr. ,  Chon-Hong Tann

IPC分类号： C07H13/02 ,  C07H1/00 ,  C07H13/04 ,  C07H13/08 ,  C07H15/04 ,  C07H19/04 ,  C07H19/056 ,  C07H19/06 ,  C07H19/09 ,  C07H19/12 ,  C07H15/00 ,  C07H15/06

CPC分类号： C07H15/04 ,  C07H13/04 ,  C07H13/08 ,  C07H19/056 ,  C07H19/06

摘要： Process for producing 1-halo-2-deoxy-2-fluoroarabinofuranoside derivatives bearing protective ester groups from 1,3,5-tri-O-acylribofuranose; the 1-halo compounds are intermediates in the synthesis of therapeutically active nucleosidic compounds.

摘要翻译： 从1,3,5-三-O-酰基呋喃核糖生产带有保护性酯基的1-卤代-2-脱氧-2-氟代呋喃糖苷衍生物的方法; 1-卤素化合物是合成治疗活性核苷化合物的中间体。

公开(公告)号：US4879377A

公开(公告)日：1989-11-07

申请号：US227416

申请日：1988-07-28

申请人： Steven P. Brundidge ,  Henry G. Howell ,  Chester Sapino, Jr. ,  Chou Hong-Tann

发明人： Steven P. Brundidge ,  Henry G. Howell ,  Chester Sapino, Jr. ,  Chou Hong-Tann

IPC分类号： C07H13/04 ,  C07H13/08 ,  C07H15/04 ,  C07H19/056 ,  C07H19/06

CPC分类号： C07H15/04 ,  C07H13/04 ,  C07H13/08 ,  C07H19/056 ,  C07H19/06

摘要： Process for producing 1-halo-2-deoxy-2-fluoroarabinofuranoside derivatives bearing protective ester groups from 1,3,5-tri-O-acylribofuranose; the 1-halo compounds are intermediates in the synthesis of therapeutically active nucleosidic compounds.

摘要翻译： 从1,3,5-三-O-酰基呋喃核糖生产带有保护性酯基的1-卤代-2-脱氧-2-氟代呋喃糖苷衍生物的方法; 1-卤代化合物是合成治疗活性核苷化合物的中间体。

公开(公告)号：US4847373A

公开(公告)日：1989-07-11

申请号：US019395

申请日：1987-02-26

申请人： Stephen R. Baker ,  Vittorio Farina ,  Chester Sapino, Jr.

发明人： Stephen R. Baker ,  Vittorio Farina ,  Chester Sapino, Jr.

IPC分类号： C07D501/18 ,  A61K31/545 ,  A61K31/546 ,  A61K31/695 ,  A61P31/04 ,  B01J27/13 ,  B01J31/04 ,  B01J31/22 ,  C07D20060101 ,  C07D501/00 ,  C07D501/04 ,  C07D501/16 ,  C07D501/20 ,  C07D501/22 ,  C07D501/24 ,  C07D501/38 ,  C07D501/46 ,  C07D501/59 ,  C07F7/10

CPC分类号： C07D501/00 ,  C07D501/04 ,  C07D501/20 ,  C07D501/22 ,  C07D501/24 ,  C07D501/59

摘要： There is disclosed a process for the production of certain 2-allyl- and 3-butenyl-3-cephem derivatives by coupling a 3-chloromethyl-3-cephem with a hydrocarbyltributystannane in the presence of bis(dibenzylideneacetonyl)-palladium and a phosphine. The 3-allyl- and 3-butenyl-3-cephem derivatives so-produced are useful as broad-spectrum antibacterial agents.

摘要翻译： 公开了通过在双（二亚苄基丙酰基） - 钯和膦的存在下将3-氯甲基-3-头孢烯与烃基三亚甲基膦偶联来生产某些2-烯丙基和3-丁烯基-3-头孢烯衍生物的方法 。 如此制备的3-烯丙基-3-丁烯-3-头孢烯衍生物可用作广谱抗菌剂。

公开(公告)号：US3932392A

公开(公告)日：1976-01-13

申请号：US433336

申请日：1974-01-14

申请人： David A. Johnson ,  Steven P. Brundidge ,  Albert L. Vulcano ,  Chester Sapino, Jr. ,  James Mahan ,  Joseph H. Grossman

发明人： David A. Johnson ,  Steven P. Brundidge ,  Albert L. Vulcano ,  Chester Sapino, Jr. ,  James Mahan ,  Joseph H. Grossman

IPC分类号： C07D501/04 ,  A61K31/545 ,  C07D279/08 ,  C07D501/18 ,  C07D501/60

CPC分类号： C07D501/18

摘要： 7-Aminocephalosporanic acid (7-ACA) and 7-amino-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid (7-ADCA) are valuable intermediates in the preparation of semi-synthetic cephalosporins. These compounds are commonly prepared by cleaving the amide bond of compounds having the formula ##SPC1##In which R.sup.6 is H or ##EQU1## R is the side chain of a known penicillin, especially phenoxymethyl or benzyl, and the amino and carboxyl functions are blocked; byA. halogenating the blocked compounds Ia or IIa to produce an imino-halide;B. forming an imino-ether from the imino-halide by treatment with an alcohol; andC. mixing said imino-ether with water or an alcohol to produce 7-aminocephalosporanic acid or 7-amino-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid.The invention claimed is the use of dicyclohexylamine or diisopropylamine instead of a tertiary amine acid scavenger in step A.

摘要翻译： 7-氨基头孢烷酸（7-ACA）和7-氨基-3-甲基-3-头孢烯-4-羧酸（7-ADCA）是制备半合成头孢菌素的有价值的中间体。 这些化合物通常通过切割具有式I的化合物的酰胺键来制备，其中R 6是H或O ORALALAL -OC-CH 3，R是已知的青霉素的侧链，特别是苯氧基甲基或苄基，氨基和羧基官能团是 封闭 通过A.将封闭的化合物Ia或IIa卤化以产生亚氨基卤化物; B.通过用醇处理从亚氨基卤化物形成亚氨基醚; 和C.将所述亚氨基醚与水或醇混合以产生7-氨基头孢烷酸或7-氨基-3-甲基-3-头孢烯-4-羧酸。

公开(公告)号：US5420269A

公开(公告)日：1995-05-30

申请号：US77825

申请日：1993-06-15

申请人： Stephen R. Baker ,  Chester Sapino, Jr. ,  Gregory P. Roth

发明人： Stephen R. Baker ,  Chester Sapino, Jr. ,  Gregory P. Roth

IPC分类号： C07D487/04 ,  B01J23/44 ,  B01J27/13 ,  B01J31/12 ,  B01J31/22 ,  C07B61/00 ,  C07D463/00 ,  C07D501/00 ,  C07D501/04 ,  C07D501/20 ,  C07D501/22 ,  C07D501/59 ,  C07D505/00 ,  C07F7/22 ,  A61K31/435

CPC分类号： C07D505/00 ,  C07D463/16 ,  C07D463/22 ,  C07D501/00

摘要： 3-Fluorosulfonyloxyceph-3-ems having a protected amino or acylamino group in the 7-position are subject to carbon-carbon bond formation at the 3-position by means of a palladium catalyzed coupling reaction with substituted organostannanes. A process for preparing cefprozil is disclosed.

摘要翻译： 在7-位具有被保护的氨基或酰氨基的3-氟磺酰氧基头孢-3-烯通过与取代的有机锡烷的钯催化偶联反应在3-位上形成碳 - 碳键。 公开了头孢丙烯的制备方法。

公开(公告)号：US5245027A

公开(公告)日：1993-09-14

申请号：US603872

申请日：1990-10-31

申请人： Stephen R. Baker ,  Chester Sapino, Jr. ,  Gregory P. Roth

发明人： Stephen R. Baker ,  Chester Sapino, Jr. ,  Gregory P. Roth

IPC分类号： C07D487/04 ,  B01J23/44 ,  B01J27/13 ,  B01J31/12 ,  B01J31/22 ,  C07B61/00 ,  C07D463/00 ,  C07D501/00 ,  C07D501/04 ,  C07D501/20 ,  C07D501/22 ,  C07D501/59 ,  C07D505/00 ,  C07F7/22

CPC分类号： C07D505/00 ,  C07D463/16 ,  C07D463/22 ,  C07D501/00

摘要： 3-Fluorosulfonyloxyceph-3-ems having a protected amino or acylamino group in the 7-position are subject to carbon-carbon bond formation at the 3-position by means of a palladium catalyzed coupling reaction with substituted organostannanes. A process for preparing cefprozil is disclosed.

公开(公告)号：US5043439A

公开(公告)日：1991-08-27

申请号：US490213

申请日：1990-03-08

申请人： Joydeep Kant ,  Chester Sapino, Jr.

发明人： Joydeep Kant ,  Chester Sapino, Jr.

IPC分类号： C07D501/02 ,  C07D501/00 ,  C07D501/04 ,  C07D501/10

CPC分类号： C07D501/00

摘要： Cephalosporin intermediates having a replacable organosulfonylyoxy or heterocyclothio group in the 3-position undergo a carbon alkylation process with organocopper reagents to provide 3-hydrocarbon substituted cephalosporin antibiotics.

摘要翻译： 在3位上具有可替换的有机磺酰氧基或杂环硫基的头孢菌素中间体通过有机铜试剂进行碳烷基化方法以提供3-烃取代的头孢菌素抗生素。

公开(公告)号：US4870168A

公开(公告)日：1989-09-26

申请号：US19396

申请日：1987-02-26

申请人： Stephen R. Baker ,  Vittorio Farina ,  Chester Sapino, Jr.

发明人： Stephen R. Baker ,  Vittorio Farina ,  Chester Sapino, Jr.

IPC分类号： C07D501/18 ,  A61K31/545 ,  A61K31/546 ,  A61K31/695 ,  A61P31/04 ,  B01J27/13 ,  B01J31/04 ,  B01J31/22 ,  C07D20060101 ,  C07D501/00 ,  C07D501/04 ,  C07D501/16 ,  C07D501/20 ,  C07D501/22 ,  C07D501/24 ,  C07D501/38 ,  C07D501/46 ,  C07D501/59 ,  C07F7/10

CPC分类号： C07D501/00 ,  C07D501/04 ,  C07D501/20 ,  C07D501/22 ,  C07D501/24 ,  C07D501/59

摘要： There is disclosed a process for the production of certain 3-hydrocarbyl-3-cephem derivatives wherein the hydrocarbyl group is selected from 1-alkenyl and conjugated and unconjugated 1-polyalkenyl, 1-alkynl, carbocyclic and heterocyclic aryl, and carbocyclic and heterocyclic arylmethyl and, in the case of the 1-alkenyl and conjugated 1-polyalkenyl derivatives, with substantially complete stereospecificity, by coupling a 3-triflyloxy cephem with a hydrocarbyltributylstannane in the presence of bis(dibenzylideneacetonyl)-palladium, a phosphine, and a metal halide such as, for example, zinc chloride. The 3-unsaturated alkyl-3-cephem derivatives so-produced are useful as broad-spectrum antibacterial agents.

摘要翻译： 公开了生产某些3-烃基-3-头孢烯衍生物的方法，其中烃基选自1-烯基和共轭和未共轭的1-聚烯基，1-炔烃，碳环和杂环芳基，以及碳环和杂环芳基甲基 并且在1-烯基和共轭的1-聚烯基衍生物的情况下，具有基本上完全的立体定向性，通过在双（二亚苄基丙酰基） - 钯，膦和金属卤化物的存在下将3-三氟氧基头孢烯与烃基三丁基锡烷偶联 例如氯化锌。 所产生的3-不饱和烷基-3-头孢烯衍生物可用作广谱抗菌剂。