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    Process for preparing optically active alcoholic compounds
    2.
    发明授权
    Process for preparing optically active alcoholic compounds 失效
    光学活性醇类化合物的制备方法

    公开(公告)号：US06187966B1

    公开(公告)日：2001-02-13

    申请号：US09011176

    申请日：1999-07-15

    申请人： Tadashi Sugawa ,  Kenji Inoue ,  Kazunori Kan

    发明人： Tadashi Sugawa ,  Kenji Inoue ,  Kazunori Kan

    IPC分类号： C07C3346

    CPC分类号： C07C29/143 ,  C07B2200/07 ,  C07C33/20

    摘要： A process for preparing optically active alcoholic compounds wherein a carbonyl compound is assymmetrically reduced in an economical and practical manner. The process comprises treating a prochiral carbonyl compound represented by the general formula (1) with an optically active organoaluminum compound represented by the general formula (2) to conduct asymmetric reduction, thereby preparing an optically active alcoholic compound represented by the general formula (3).

    摘要翻译： 一种制备光学活性醇化合物的方法，其中羰基化合物以经济和实用的方式不对称还原。该方法包括用通式（1）表示的光学活性有机铝化合物处理由通式（1）表示的前手性羰基化合物 2）进行不对称还原，由此制备由通式（3）表示的光学活性醇化合物。

    Process for preparing 4-acetoxy-3-hydroxyethylazetidin-2-one derivatives
    4.
    发明授权
    Process for preparing 4-acetoxy-3-hydroxyethylazetidin-2-one derivatives 失效
    4-乙酰氧基-3-羟乙基氮杂环丁-2-酮衍生物的制备方法

    公开(公告)号：US4861877A

    公开(公告)日：1989-08-29

    申请号：US809

    申请日：1987-01-06

    申请人： Takehisa Ohashi ,  Kazunori Kan ,  Noboru Ueyama ,  Isao Sada ,  Akimasa Miyama ,  Kiyoshi Watanabe

    发明人： Takehisa Ohashi ,  Kazunori Kan ,  Noboru Ueyama ,  Isao Sada ,  Akimasa Miyama ,  Kiyoshi Watanabe

    IPC分类号： C07D205/08 ,  C07F7/18

    CPC分类号： C07D205/08 ,  C07F7/186 ,  Y02P20/55

    摘要： A process for preparing a 4-acetoxy-3-hydroxyethylazetidin-2-one derivative having the formula (II): ##STR1## wherein R.sup.1 is a protective group for the hydroxyl group, which comprises reacting a .beta.-lactam compound having the formula (I): ##STR2## wherein R.sup.1 is as defined above, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, phenyl group or an aralkyl group and R is a protective group for N, with acetic anhydride in an organic solvent in the presence of a base, and removing the protective group for N.4-Acetoxy-3-hydroxyethylazetidin-2-one derivatives are useful intermediates for preparing carbapenem .beta.-lactam antibiotics such as thienamycin and penem .alpha.-lactam antibiotics.

    摘要翻译： 制备具有式（II）的4-乙酰氧基-3-羟乙基氮杂环丁-2-酮衍生物的方法：其中R1是羟基的保护基，其包括使具有 式（I）：其中R 1如上定义，其中R 1，R 3和R 4为具有1至6个碳原子的低级烷基，苯基或芳烷基，R为N的保护基 在乙酸酐的存在下，在有机溶剂中，在碱的存在下，除去N-（4-乙酰氧基-3-羟乙基氮杂环丁烷-2-酮）衍生物的保护基是制备碳青霉烯类β-内酰胺抗生素如噻吩霉素和青霉素的有用中间体 α-内酰胺抗生素。

    Process for preparing pyrrolidine derivatives
    5.
    发明授权
    Process for preparing pyrrolidine derivatives 有权
    制备吡咯烷衍生物的方法

    公开(公告)号：US6005119A

    公开(公告)日：1999-12-21

    申请号：US171996

    申请日：1999-04-05

    申请人： Natsuki Mori ,  Noritaka Yoshida ,  Takeshi Furuta ,  Kazunori Kan

    发明人： Natsuki Mori ,  Noritaka Yoshida ,  Takeshi Furuta ,  Kazunori Kan

    IPC分类号： B01J23/42 ,  B01J23/44 ,  B01J23/46 ,  C07B53/00 ,  C07B61/00 ,  C07D207/08 ,  C07D207/12

    CPC分类号： C07D207/08 ,  C07D207/12

    摘要： It is an object of the present invention to provide a process for producing an pyrrolidine derivative of general formula (2) or a salt thereof in a simple and economical manner and with good productivity and high yields.The present invention consists in a process for producing a pyrrolidine derivative of the general formula (2) or a salt thereof which comprises subjecting a compound of the general formula (1) to hydrogenolysis using a metal catalyst in the presence of at least one protic acid selected from the group consisting of hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, acetic acid, n-butyric acid, trifluoroacetic acid and oxalic acid. ##STR1## R represents a 1-cyano-1,1-diphenylmethyl, 1-carbamoyl-1,1-diphenylmethyl, n-butyryloxy, methanesulfonyloxy or p-toluenesulfonyloxy group.

    摘要翻译： PCT No.PCT / JP97 / 01373。 371日期1999年4月5日 102（e）日期1999年4月5日PCT提交1997年4月22日PCT公布。 WO97 / 40008 PCT出版物 日期为1997年10月30日本发明的目的是提供一种以简单且经济的方式生产和生产高收率的通式（2）的吡咯烷衍生物或其盐的方法。 本发明在于制备通式（2）的吡咯烷衍生物或其盐的方法，该方法包括使通式（1）的化合物在至少一种质子酸存在下使用金属催化剂进行氢解 选自盐酸，硫酸，磷酸，对甲苯磺酸，甲磺酸，乙酸，正丁酸，三氟乙酸和草酸。 R代表1-氰基-1,1-二苯基甲基，1-氨基甲酰基-1,1-二苯基甲基，正丁酰氧基，甲磺酰氧基或对甲苯磺酰氧基。

    Process for preparing carboxylic acid derivative
    7.
    发明授权
    Process for preparing carboxylic acid derivative 失效
    羧酸衍生物的制备方法

    公开(公告)号：US5723628A

    公开(公告)日：1998-03-03

    申请号：US693229

    申请日：1996-08-22

    申请人： Fumihiko Kanou ,  Toshihiro Takeda ,  Natsuki Mori ,  Kazunori Kan

    发明人： Fumihiko Kanou ,  Toshihiro Takeda ,  Natsuki Mori ,  Kazunori Kan

    IPC分类号： C07D333/34 ,  C07D333/16

    CPC分类号： C07D333/34

    摘要： There is described a process for preparing 3-(2-thienylthio)butyric acid by converting a compound having the formula (III): ##STR1## wherein R is a straight chain or branched C.sub.1 to C.sub.4 alkyl group, whereby the production of 3-(3-thienylthio)butyric acid as a by-product which is the position isomer can be controlled to at most 0.1 mol %. 3-(2-Thienylthio)butyric acid is a useful compound as an intermediate for a medicinal compound.

    摘要翻译： PCT No.PCT / JP95 / 02673。 371日期：1996年8月22日 102（e）日期1996年8月22日PCT 1995年12月25日PCT公布。 公开号WO96 / 20188 PCT 日本1996年7月4日描述了通过转化具有式（III）的化合物制备3-（2-噻吩硫基）丁酸的方法：其中R是直链或支链C1至C4烷基 其中作为位置异构体的副产物的3-（3-噻吩硫基）丁酸的生产可以控制在至多0.1mol％。 3-（2-噻吩硫基）丁酸是药用化合物的中间体的有用化合物。

    Process for preparing an enol silyl ether compound
    8.
    发明授权
    Process for preparing an enol silyl ether compound 失效
    制备固体硅胶化合物的方法

    公开(公告)号：US5071966A

    公开(公告)日：1991-12-10

    申请号：US576499

    申请日：1990-09-10

    申请人： Kazunori Kan ,  Hiroshi Murakami ,  Nobuo Nagashima ,  Noboru Ueyama ,  Takehisa Ohashi

    发明人： Kazunori Kan ,  Hiroshi Murakami ,  Nobuo Nagashima ,  Noboru Ueyama ,  Takehisa Ohashi

    IPC分类号： C07F7/02 ,  C07F7/18

    CPC分类号： C07F7/186 ,  C07F7/1852

    摘要： A process for preparing an enol silyl ether compound from a diazoacetoacetic acid ester having the general formula (IV): ##STR1## wherein R.sup.1 is a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, phenyl group, a substituted phenyl group, an aralkyl group or allyl group, and R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are the same or mutually different and each is a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, which comprises reacting a diazoacetoacetic acid ester having the general formula (I): ##STR2## wherein R.sup.1 is the same as defined above, with a trialkylsilyl chloride having the general formula (II): ##STR3## wherein R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are the same as defined above, in an inert solvent in the presence of an organic base and an alkali halide having the general formula (III):MX (III)wherein M is an alkaline metal and X is bromine atom or iodine atom. The desired compound is useful as an intermediate for synthesis of carbapenem .beta.-lactam antibiotics.

    摘要翻译： PCT No.PCT / JP90 / 00038 Sec。 371 1990年9月10日第 102（e）1990年9月10日PCT 1990年1月12日PCT PCT。 公开号WO90 / 08149 日本时间1990年7月26日。一种由具有通式（IV）的重氮乙酰乙酸酯制备烯醇甲硅烷基醚化合物的方法：其中R 1为具有1至6个碳原子的低级烷基，苯基 基团，取代的苯基，芳烷基或烯丙基，R 2，R 3和R 4相同或相互不同，各自为具有1至6个碳原子的低级烷基，其包括使具有一般性基团的重氮乙酰乙酸酯 式（I）：其中R 1与上述定义相同，具有通式（II）的三烷基甲硅烷基氯：其中R2，R3和R4与上述定义相同 在有机碱和具有通式（III）的碱金属卤化物存在下，在惰性溶剂中反应：其中M是碱金属，X是溴原子或碘原子的MX（III）。 所需化合物可用作合成碳青霉烯β-内酰胺抗生素的中间体。

    Enolsilyl ether compound
    9.
    发明授权
    Enolsilyl ether compound 失效
    ENOLSILYL醚化合物

    公开(公告)号：US5061817A

    公开(公告)日：1991-10-29

    申请号：US200205

    申请日：1988-05-31

    申请人： Takeisa Ohashi ,  Kazunori Kan ,  Noboru Ueyama ,  Isao Sada ,  Akimasa Miyama ,  Kiyoshi Watanabe

    发明人： Takeisa Ohashi ,  Kazunori Kan ,  Noboru Ueyama ,  Isao Sada ,  Akimasa Miyama ,  Kiyoshi Watanabe

    IPC分类号： C07D205/08 ,  C07F7/18

    CPC分类号： C07D205/08 ,  C07F7/186

    摘要： The present invention relates to .beta.-lactam compound having the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is a trialkylsilyl group, dimethyl-1,1,2-trimethylpropylsilyl group, acetyl group, benzyloxycarbonyl group, O-nitrobenzyloxycarbonyl group, p-nitrobenzyloxycarbonyl group or t-butyl group, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are a member selected from the group consisting of a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, phenyl group and an aralkyl group and a process for preparing the compound which comprises reacting enolsilylethers having the formula (III): ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are as above, with chlorosulfonylisocyanate and then reducing the obtained product. The .beta.-lactam compound of the present invention is a useful intermediate for preparing carbapenem .beta.-lactam compound.

    Process for preparing carboxylic acid derivative
    10.
    发明授权
    Process for preparing carboxylic acid derivative 失效
    羧酸衍生物的制备方法

    公开(公告)号：US5756768A

    公开(公告)日：1998-05-26

    申请号：US693230

    申请日：1996-08-22

    申请人： Fumihiko Kanou ,  Toshihiro Takeda ,  Natsuki Mori ,  Kazunori Kan

    发明人： Fumihiko Kanou ,  Toshihiro Takeda ,  Natsuki Mori ,  Kazunori Kan

    IPC分类号： C07D333/34 ,  C07D333/32

    CPC分类号： C07D333/34

    摘要： There is described a process for preparing 3-(2-thienylthio)butyric acid by converting a compound having the formula (III): ##STR1## wherein R is a straight chain or branched C.sub.1 to C.sub.4 alkyl group, whereby the production of 3-(3-thienylthio)butyric acid as a by-product which is the position isomer can be controlled to at most 0.1 mol %. 3-(2-Thienylthio)butyric acid is a useful compound as an intermediate for a medicinal compound.

    摘要翻译： PCT No.PCT / JP95 / 02674 Sec。 371日期：1996年8月22日 102（e）日期1996年8月22日PCT 1995年12月25日PCT公布。 WO96 / 20189 PCT公开 日本1996年7月4日描述了通过转化具有式（III）的化合物制备3-（2-噻吩硫基）丁酸的方法：其中R是直链或支链C1至C4烷基 其中作为位置异构体的副产物的3-（3-噻吩硫基）丁酸的生产可以控制在至多0.1mol％。 3-（2-噻吩硫基）丁酸是药用化合物的中间体的有用化合物。