公开(公告)号：US5616808A

公开(公告)日：1997-04-01

申请号：US321998

申请日：1994-10-12

申请人： Yun Gao ,  Yaping Hong ,  Xiaoyi Nie ,  Roger P. Bakale ,  Richard R. Feinberg ,  Charles M. Zepp

发明人： Yun Gao ,  Yaping Hong ,  Xiaoyi Nie ,  Roger P. Bakale ,  Richard R. Feinberg ,  Charles M. Zepp

IPC分类号： C07C213/04 ,  C07B61/00 ,  C07C213/08 ,  C07C215/44 ,  C07C233/23 ,  C07C233/74 ,  C07C211/38

CPC分类号： C07C213/08 ,  C07C215/44 ,  C07C233/23 ,  C07C233/74 ,  C07C2101/08 ,  C07C2101/14 ,  C07C2102/08

摘要： A two-step process for the conversion of a trans-1-amino-2-hydroxycycloalkane stereoselectively to a cis-1-amino-2-hydroxycycloalkane is disclosed. The novel step, a one-step hydrolysis with formal inversion, can be used to convert an amide of a trans-1-amino-2-hydroxycycloalkane to a cis-1-amino-2-hydroxycycloalkane. Methods for obtaining the trans-1-amino-2-hydroxycycloalkanes and their amides from alkenes are also disclosed, as are the novel, substantially optically pure 1-amino-2-indanols and 1-amido-2-indanols obtained thereby. A preferred process converts indene to cis-1-amino-2-indanol.

摘要翻译： 公开了将立体选择性的反式-1-氨基-2-羟基环烷烃转化为顺式-1-氨基-2-羟基环烷烃的两步法。 新的步骤，用正式反转的一步水解可用于将反式-1-氨基-2-羟基环烷烃的酰胺转化为顺式-1-氨基-2-羟基环烷烃。 还公开了从烯烃获得反式-1-氨基-2-羟基环烷烃及其酰胺的方法，由此得到的新型基本光学纯的1-氨基-2-茚满醇和1-酰氨基-2-茚满醇。 优选的方法将茚转化成顺式-1-氨基-2-茚满醇。

公开(公告)号：US5599985A

公开(公告)日：1997-02-04

申请号：US278459

申请日：1994-07-21

申请人： Yun Gao ,  Yaping Hong ,  Xiaoyi Nie ,  Roger P. Bakale ,  Richard R. Feinberg ,  Charles M. Zepp

发明人： Yun Gao ,  Yaping Hong ,  Xiaoyi Nie ,  Roger P. Bakale ,  Richard R. Feinberg ,  Charles M. Zepp

IPC分类号： C07C213/04 ,  C07B61/00 ,  C07C213/08 ,  C07C215/44 ,  C07C233/23 ,  C07C233/74 ,  C07C233/06

CPC分类号： C07C213/08 ,  C07C215/44 ,  C07C233/23 ,  C07C233/74 ,  C07C2101/08 ,  C07C2101/14 ,  C07C2102/08

摘要： A two-step process for the conversion of a trans-1-amino-2-hydroxycycloalkane stereoselectively to a cis-1-amino-2-hydroxycycloalkane is disclosed. The novel step, a one-step hydrolysis with formal inversion, can be used to convert an amide of a trans-1-amino-2-hydroxycycloalkane to a cis-1-amino-2-hydroxycycloalkane. Methods for obtaining the trans-1-amino-2-hydroxycycloalkanes and their amides from alkenes are also disclosed. Novel, optically active 1-amido-2-indanols and 1-amino-2-alkanols are also disclosed.

摘要翻译： 公开了将立体选择性的反式-1-氨基-2-羟基环烷烃转化为顺式-1-氨基-2-羟基环烷烃的两步法。 新的步骤，用正式反转的一步水解可用于将反式-1-氨基-2-羟基环烷烃的酰胺转化为顺式-1-氨基-2-羟基环烷烃。 还公开了从烯烃获得反式-1-氨基-2-羟基环烷烃及其酰胺的方法。 还公开了新的光学活性的1-酰氨基-2-茚满醇和1-氨基-2-链烷醇。

公开(公告)号：US5516943A

公开(公告)日：1996-05-14

申请号：US121340

申请日：1993-09-14

申请人： Yun Gao ,  Yaping Hong ,  Xiaoyi Nie ,  Roger P. Bakale ,  Richard R. Feinberg ,  Charles M. Zepp

发明人： Yun Gao ,  Yaping Hong ,  Xiaoyi Nie ,  Roger P. Bakale ,  Richard R. Feinberg ,  Charles M. Zepp

IPC分类号： C07C213/08 ,  C07C233/23 ,  C07C233/74 ,  C07C209/58

CPC分类号： C07C233/74 ,  C07C213/08 ,  C07C233/23 ,  C07C2101/08 ,  C07C2101/14 ,  C07C2102/08

摘要： A two-step process for the conversion of a trans-1-amino-2-hydroxycycloalkane stereoselectively to a cis-1-amino-2-hydroxycycloalkane is disclosed. The novel step, a one-step hydrolysis with formal inversion, can be used to convert an amide of a trans-1-amino-2-hydroxycycloalkane to a cis-1-amino-2-hydroxycycloalkane. Methods for obtaining the trans-1-amino-2-hydroxycycloalkanes and their amides from alkenes are also disclosed. A preferred process converts indene to cis-1-amino-2-indanol.

摘要翻译： 公开了将立体选择性的反式-1-氨基-2-羟基环烷烃转化为顺式-1-氨基-2-羟基环烷烃的两步法。 新的步骤，用正式反转的一步水解可用于将反式-1-氨基-2-羟基环烷烃的酰胺转化为顺式-1-氨基-2-羟基环烷烃。 还公开了从烯烃获得反式-1-氨基-2-羟基环烷烃及其酰胺的方法。 优选的方法将茚转化成顺式-1-氨基-2-茚满醇。

公开(公告)号：US5495054A

公开(公告)日：1996-02-27

申请号：US250821

申请日：1994-05-31

申请人： Yun Gao ,  Yaping Hong ,  Charles M. Zepp

发明人： Yun Gao ,  Yaping Hong ,  Charles M. Zepp

IPC分类号： C07D333/36 ,  B01J31/02 ,  C07B53/00 ,  C07B61/00 ,  C07C29/143 ,  C07C33/20 ,  C07C33/30 ,  C07C33/46 ,  C07C211/20 ,  C07D207/32 ,  C07D207/325 ,  C07D207/335 ,  C07D213/38 ,  C07D307/52 ,  C07F5/02 ,  C07C37/01

CPC分类号： C07D207/325 ,  C07C211/20 ,  C07C29/143 ,  C07D307/52 ,  C07F5/02 ,  C07F5/025 ,  C07B2200/07 ,  C07C2102/08

摘要： A method for the enantioselective reduction of prochiral ketones using catalytic amounts of tetrahydroindeno[1,2-d][1,3,2] oxazaboroles of formula II is disclosed. ##STR1## The oxazaboroles can be generated in situ from the corresponding cis-1-amino-2-indanols or imino indanols (III) ##STR2## Novel compounds of formulas II and III are also disclosed.

摘要翻译： 公开了使用催化量的式II的四氢茚并[1,2-d] [1,3,2]恶唑烷酮来对映选择性还原前手性酮的方法。 另外还公开了新的式II和III化合物，可以从相应的顺式-1-氨基-2-茚满醇或亚氨基茚满醇（III）中就地产生恶唑烷。

公开(公告)号：US5442118A

公开(公告)日：1995-08-15

申请号：US231231

申请日：1994-04-22

申请人： Yun Gao ,  Yaping Hong ,  Charles M. Zepp

发明人： Yun Gao ,  Yaping Hong ,  Charles M. Zepp

IPC分类号： B01J31/22 ,  C07B53/00 ,  C07B61/00 ,  C07C213/00 ,  C07C213/02 ,  C07C215/60 ,  C07F5/02

CPC分类号： C07C213/00

摘要： A method for the enantioselective reduction of an .alpha.-iminoketone to an .alpha.-aminoalcohol is disclosed. The method utilizes a borane reducing agent as the reducing agent and a chiral 1,3,2-oxazaborole as the catalyst. The method is applied to the synthesis of R-albuterol from methyl 5-acetylsalicylate in high yield and high optical purity.

摘要翻译： 公开了将α-亚胺酮对映异构还原成α-氨基醇的方法。 该方法采用硼烷还原剂作为还原剂和手性1,3,2-恶唑硼烷作为催化剂。 该方法适用于以高产率和高光学纯度从5-乙酰水杨酸甲酯合成R-沙丁胺醇。

公开(公告)号：US5324860A

公开(公告)日：1994-06-28

申请号：US144577

申请日：1993-10-27

申请人： Yun Gao ,  Xiaoyi Nie

发明人： Yun Gao ,  Xiaoyi Nie

IPC分类号： C07C45/45 ,  C07C45/56 ,  C07C47/565 ,  C07C37/11 ,  C07C39/06

CPC分类号： C07C45/565

摘要： A process for the synthesis of 3-5-tert-butylsalicylaldehyde from 2,4-di-tert-butylphenol and hexamethylenetetramine is disclosed. The reaction provides 3,5-tert-butylsalicylaldehyde in commercially attractive yields from readily available starting materials.

摘要翻译： 公开了从2,4-二叔丁基苯酚和六亚甲基四胺合成3-5-叔丁基水杨醛的方法。 该反应提供3,5-二叔丁基水杨醛，其商业上有吸引力的产率来自容易获得的原料。

公开(公告)号：US5271812A

公开(公告)日：1993-12-21

申请号：US717432

申请日：1991-06-19

申请人： Yun Gao ,  Charles M Zepp

发明人： Yun Gao ,  Charles M Zepp

IPC分类号： C07D291/04 ,  C07D327/10 ,  C25B3/00

CPC分类号： C07D291/04 ,  C07D327/10 ,  C25B3/00

摘要： The invention relates to a process for the production of cyclic sulfates and cyclic sulfamidates from the corresponding cyclic sulfite and cyclic sulfamidite substrate, respectively. The method involves the electrolysis of a solvent mixture containing active metal species, non-metal oxidant species and substrate.

摘要翻译： 本发明涉及分别从相应的环状亚硫酸盐和环状亚磺酰胺基质制备环状硫酸盐和环状磺酰胺酸盐的方法。 该方法涉及电解含有活性金属物质，非金属氧化剂物质和底物的溶剂混合物。

公开(公告)号：US5545745A

公开(公告)日：1996-08-13

申请号：US376072

申请日：1995-01-20

申请人： Yun Gao ,  Charles M. Zepp

发明人： Yun Gao ,  Charles M. Zepp

IPC分类号： B01J23/44 ,  C07B57/00 ,  C07B61/00 ,  C07C213/00 ,  C07C213/10 ,  C07C215/60 ,  C07C227/34 ,  C07C229/38 ,  C07C209/68

CPC分类号： C07C213/00 ,  C07C213/10 ,  C07C215/60 ,  C07C227/34

摘要： The invention relates to a method for producing albuterol by the resolution of a mixture of enantiomers of methyl 5-[2-[(1,1-dimethylethyl)amino]-1-hydroxyethyl]-2-(phenylmethoxy)benzoate or .alpha.-[[(1,1-dimethylethyl)amino]methyl]-4-(phenylmethoxy)-1,3-benzenedimethanol using a chiral acid such as (+/-) di-toluoyltartaric acid or (+/-) di-benzoyltartaric acid.

摘要翻译： 本发明涉及一种通过拆分5- [2 - [（1,1-二甲基乙基）氨基] -1-羟乙基] -2-（苯基甲氧基）苯甲酸甲酯或α-[ [（1,1-二甲基乙基）氨基]甲基] -4-（苯基甲氧基）-1,3-苯二甲醇，使用手性酸如（+/-）二甲苯酰酒石酸或（+/-）二 - 苯甲酰基酒石酸。

公开(公告)号：US5419817A

公开(公告)日：1995-05-30

申请号：US182919

申请日：1994-01-18

申请人： Yun Gao ,  Charles M. Zepp

发明人： Yun Gao ,  Charles M. Zepp

IPC分类号： B01J31/16 ,  B01J31/18 ,  B01J31/40 ,  B01J37/34 ,  C07C29/03 ,  C07C29/48 ,  C07C31/20 ,  C07C31/42 ,  C07C33/18 ,  C07C33/20 ,  C07C33/26 ,  C07C33/30 ,  C07C45/51 ,  C07C49/497 ,  C07C49/82 ,  C07C67/31 ,  C07C69/732 ,  C25B3/02

CPC分类号： B01J31/183 ,  B01J31/16 ,  B01J31/4038 ,  B01J31/4061 ,  B01J31/4076 ,  B01J37/348 ,  C07C29/48 ,  B01J2531/825 ,  C07B2200/07 ,  C07C2102/10 ,  Y02P20/584

摘要： A process is disclosed in which optically active glycols are produced through an electrolytic asymmetric dihydroxylation (ADH) reaction involving olefins as substrates. The ADH reaction is mediated by a catalytically active amount of osmium tetroxide or osmium-containing precursor in a protic medium in the presence of chiral ligand. Any lower valent osmium species produced in the course of the ADH reaction is regenerated electrolytically either directly in the absence of a secondary oxidant or indirectly in the presence of a secondary oxidant that itself undergoes electrolytic regeneration.

摘要翻译： 公开了一种方法，其中通过涉及烯烃作为底物的电解不对称二羟基化（ADH）反应制备光学活性二醇。 在手性配体的存在下，质子介质中的ADH反应由催化活性量的四氧化锇或含锇前体介导。 在ADH反应过程中产生的任何较低价锇物质都可以直接在不存在二次氧化剂的情况下电解再生，或间接地在本身进行电解再生的二次氧化剂存在下再生。

公开(公告)号：US5399765A

公开(公告)日：1995-03-21

申请号：US247302

申请日：1994-05-23

申请人： Yun Gao ,  Charles M. Zepp

发明人： Yun Gao ,  Charles M. Zepp

IPC分类号： C07C213/00 ,  C07C213/10 ,  C07C215/60 ,  C07C227/34 ,  C07C209/68

CPC分类号： C07C215/60 ,  C07C213/00 ,  C07C213/10 ,  C07C227/34

摘要： The invention relates to a method for producing albuterol by the resolution of a mixture of enantiomers of 5-[2-[(1,1-dimethylethyl)amino]-1-hydroxyethyl]-2-hydroxybenzoate using ditoluoyltartaric acid.

摘要翻译： 本发明涉及通过使用二甲酰基酒石酸分解5- [2 - [（1,1-二甲基乙基）氨基] -1-羟乙基] -2-羟基苯甲酸酯的对映异构体的混合物来生产沙丁胺醇的方法。