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    NOVEL ORGANIC COMPOUNDS AND METAL COMPLEXES
    1.
    发明申请
    NOVEL ORGANIC COMPOUNDS AND METAL COMPLEXES 审中-公开
    新型有机化合物和金属复合物

    公开(公告)号：WO2005021562A2

    公开(公告)日：2005-03-10

    申请号：PCT/EP2004051915

    申请日：2004-08-26

    申请人： SOLVIAS AG ,  MENGES FREDERIK ,  PFALTZ ANDREAS

    发明人： MENGES FREDERIK ,  PFALTZ ANDREAS

    IPC分类号： C07B53/00 ,  C07C5/03 ,  C07C29/17 ,  C07C41/20 ,  C07C43/205 ,  C07C43/21 ,  C07C67/303 ,  C07C251/04 ,  C07F9/6506 ,  C07F15/00 ,  C07C251/00

    CPC分类号： C07F15/004 ,  C07B53/00 ,  C07B2200/07 ,  C07C5/03 ,  C07C29/17 ,  C07C41/20 ,  C07C67/303 ,  C07C251/04 ,  C07C2531/24 ,  C07C2602/10 ,  C07F9/65062 ,  C07F15/0033 ,  C07C15/18 ,  C07C69/612 ,  C07C43/205 ,  C07C43/21 ,  C07C33/20

    摘要： Compounds of the formulae (I) and (Ia) where X1 is secondary phosphino; R3 is a hydrocarbon radical having from 1 to 20 C atoms, a heterohydrocarbon radical which has from 2 to 20 atoms and at least one heteroatorn selected from the group consisting of 0, S, NH and NR, or an -S02-R radical; R is C1-C18-alkyl, phenyl or benzyl; the radicals R4 are each, or the two radicals R4 together a hydrocarbon radical having from 1 to 20 C atoms; R01 is a hydrocarbon radical having from 1 to 20 C atoms; and R02 and R'o2 are each, independently of one another, a hydrogen atom or independently have the meaning of R01, or R01 and R02 together with the C atom to which they are bound form a three- to eight-membered hydrocarbon or hetero hydrocarbon ring. The compounds are chiral ligands for complexes of metals of transition groups I and VIll which act as catalysts for asymmetric additions, for example of hydrogen, onto prochiral unsaturated organic compounds.

    摘要翻译： 其中X1是二次膦基的式（I）和（Ia）的化合物; R3是具有1至20个C原子的烃基，具有2至20个原子的杂烃基和至少一个选自0，S，NH和NR或-SO 2 -R基的杂原子; R是C 1 -C 18烷基，苯基或苄基; 基团R 4各自或两个基团R 4一起是具有1至20个C原子的烃基; R01是具有1至20个C原子的烃基; R02和R'o2各自独立地为氢原子或独立地具有R01或R 01和R 02的含义与它们所连接的C原子一起形成三至八元烃或杂原子 烃环。 这些化合物是转移基团I和VIII的金属络合物的手性配体，其作为用于不对称加成的催化剂，例如氢，在前手性不饱和有机化合物上。

    METHOD FOR PRODUCING ORTHOMETALATED AND ORTHOSUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS
    3.
    发明申请
    METHOD FOR PRODUCING ORTHOMETALATED AND ORTHOSUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS 审中-公开
    制备邻位和正位芳香族化合物的方法

    公开(公告)号：WO2005056566A3

    公开(公告)日：2005-12-01

    申请号：PCT/EP2004053388

    申请日：2004-12-10

    申请人： SOLVIAS AG ,  PFALTZ ANDREAS ,  LOTZ MATTHIAS ,  SCHOENLEBER MARC ,  PUGIN BENOIT ,  KESSELGRUBER MARTIN ,  THOMMEN MARC

    发明人： PFALTZ ANDREAS ,  LOTZ MATTHIAS ,  SCHOENLEBER MARC ,  PUGIN BENOIT ,  KESSELGRUBER MARTIN ,  THOMMEN MARC

    IPC分类号： C07F9/48 ,  C07F9/6584 ,  C07F17/02

    CPC分类号： C07F9/65848 ,  C07F17/02

    摘要： The invention relates to compounds having a structural element of formula (I) in an aromatic hydrocarbon ring, wherein: M represents -Li, -MgX3, (C1-C18-Alkyl)3Sn-, -ZnX3 or -B(O-C1-C4-Alkyl)2; X1 and X2, independent of one another, represent O or N, and C-bound hydrocarbon radicals or heterohydrocarbon radicals are bound to the free bonds of the O and N atoms; group -C=C-, together with C atoms, forms a hydrocarbon aromatic compound and represents X3 Cl, Br or I. The inventive compounds are easily obtained by directly substituting the hydrogen in the ortho position to the P atom with metalation reagents. The metal atoms can then be substituted by a reactive electrophilic compound. The group -P(X1-)(X2-)----(BH3)0,1 can then be converted into a secondary phosphine group. The inventive method enables the production of monophosphines and diphosphines even on a large scale, which are valuable ligands for metal complexes serving as catalysts for, e.g. enantioselective hydrogenations.

    摘要翻译： 具有式（I）的结构元件的化合物中的芳香族烃环，其中M是Li，-MgX3，（C1-C18烷基）3Sn-，-ZnX3或-B（O-C1-C4-烷基）2， X1和X2独立地是O或N-均值和C连接的烃基或杂烃基结合到O和N原子的自由键，形成基团-C = C-的碳一起原子的烃基芳族化合物，和 X3代表Cl，Br或I，通过用金属化试剂将邻位的氢直接取代至P原子而容易地获得。 金属原子可以被活性亲电子化合物取代。 然后可以将-P（X1-）（X2-） - （BH3）0.1基团转化为仲膦基团。 与单 - 和二膦也可以在更大的范围是对于金属配合物作为催化剂用于对映选择性氢化有价值的配体产生的，例如该过程。

    VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ORTHOMETALLIERTEN UND ORTHOSUBSTITUIERTEN AROMATISCHEN VERBINDUNGEN
    4.
    发明申请
    VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ORTHOMETALLIERTEN UND ORTHOSUBSTITUIERTEN AROMATISCHEN VERBINDUNGEN 审中-公开
    用于生产orthometallised和邻取代的芳族CONNECTIONS

    公开(公告)号：WO2005056566A2

    公开(公告)日：2005-06-23

    申请号：PCT/EP2004/053388

    申请日：2004-12-10

    申请人： SOLVIAS AG ,  PFALTZ, Andreas ,  LOTZ, Matthias ,  SCHÖNLEBER, Marc ,  PUGIN, Benoît ,  KESSELGRUBER, Martin ,  THOMMEN, Marc

    发明人： PFALTZ, Andreas ,  LOTZ, Matthias ,  SCHÖNLEBER, Marc ,  PUGIN, Benoît ,  KESSELGRUBER, Martin ,  THOMMEN, Marc

    IPC分类号： C07F9/48

    CPC分类号： C07F9/65848 ,  C07F17/02

    摘要： Verbindungen mit einem Strukturelement der Formel (I) in einem aromatischen Kohlenwasserstoffring, worin M für -Li, -MgX 3 , (C 1 -C 18 -Alkyl) 3 Sn-, -ZnX 3 oder -B(O-C 1 -C 4 -Alkyl) 2 steht, X 1 und X 2 unabhängig voneinander O oder N- bedeuten, und an die freien Bindungen der O- und N-Atome C-gebundene Kohlenwasserstoff- oder Heterokohlenwasserstoffreste gebunden sind, die Gruppe -C=C- zusammen mit C- Atomen einen Kohlenwasserstoffaromaten bildet, und X 3 Cl, Br oder I darstellt, werden in einfacher Weise durch direkte Substitution des Wasserstoffs in Orthostellung zum P-Atom mit Metallierungsreagenzien erhalten. Die Metallatome können dann durch reaktive elektrophile Verbindung substituiert werden. Die Gruppe -P(X 1 -)(X 2 -)----(BH 3 ) 0,1 kann dann in eine Sekundärphosphingruppe umgewandelt werden. Mit dem Verfahren können auch im grösseren Massstab Mono- und Diphosphine hergestellt werden, die wertvolle Liganden für Metallkomplexe als Katalysatoren für zum Beispiel enantioselektive Hydrierungen sind.

    摘要翻译： 具有式（I）的结构元件的化合物中的芳香族烃环，其中M是Li，-MgX3，（C1-C18烷基）3Sn-，-ZnX3或-B（O-C1-C4-烷基）2， X1和X2独立地是O或N-均值和C连接的烃基或杂烃基结合到O和N原子的自由键，形成基团-C = C-的碳一起原子的烃基芳族化合物，和 X3是Cl，Br或I，被以简单的方式通过在邻位金属化用试剂在P原子上的氢的直接取代而获得。 所述金属原子可以然后通过反应性亲电子化合物所取代。 基团-P（X 1 - ）（X 2 - ）----（BH 3）0.1然后可以转换成Sekundärphosphingruppe。 与单 - 和二膦也可以在更大的范围是对于金属配合物作为催化剂用于对映选择性氢化有价值的配体产生的，例如该过程。

    CHIRAL LIGANDS
    5.
    发明申请
    CHIRAL LIGANDS 审中-公开

    公开(公告)号：WO2010072746A1

    公开(公告)日：2010-07-01

    申请号：PCT/EP2009/067725

    申请日：2009-12-22

    申请人： SOLVIAS AG ,  PFALTZ, Andreas ,  SCHREMS, Marcus Georg ,  PUGIN, Benoît

    发明人： PFALTZ, Andreas ,  SCHREMS, Marcus Georg ,  PUGIN, Benoît

    IPC分类号： C07F9/653 ,  C07F15/00 ,  C07B53/00

    CPC分类号： C07F9/653 ,  C07B53/00 ,  C07F15/0033

    摘要： Chiral compounds of the formula (1 ), which are optically pure or highly optically enriched in which R 0 is C 1 -C 12 -alkyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 2 C 1 -C 4 -alkoxy; cyclo- pentyl or cyclohexyl, which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy; or benzyl, phenyl or naphtyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 3 C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -fluoroalkyl or C 1 -C 4 -fluoroalkoxy, F or Cl, or R 0 is -C R 5 R 6 OH or -C R 5 R 6 OSi(C 1 -C 8 -alkyl) 3 wherein R 5 and R 6 are indedendently selected from the group consisting of H, unsubstituted C 1 - C 12 alkyl, substituted C 1 - C 12 alkyl, unsubstituted C 4 - C 8 cyclo alkyl, substituted C 4 - C 8 cyclo alkyl, unsubstituted aryl, substituted aryl or wherein R 5 and R 6 can form an unsubstituted 5-6 membered aliphatic carbocycle or a substituted 5-6 membered aliphatic carbocycle, each of R 1 and R' 1 independently is hydrogen or has the meaning of R 0 whereby R 1 , R' 1 and R 0 can be same or different, R 2 and R 3 are independently a C-bonded hydrocarbon radical or a heterohydrocarbon radical, and each of both R 4 is C 1 -C 6 -alkyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, methylphenyl, methylbenzyl or benzyl, or both R 4 together form an aliphatic C 4 -C 6 carbocycle. Metal complexes of these ligands are homogeneous catalysts for asymmetric addition reaction, particularly hydrogenations.

    摘要翻译： 式（1）的手性化合物，其是光学纯的或高度光学富集的，其中R 0是未被取代或被1至2个C 1 -C 4 - 烷氧基取代的C 1 -C 12 - 烷基; 未取代或被1至3个C 1 -C 4 - 烷基或C 1 -C 4 - 烷氧基取代的环戊基或环己基; 或未被取代或被1至3个C 1 -C 4 - 烷基，C 1 -C 4 - 烷氧基，C 1 -C 4 - 氟烷基或C 1 -C 4 - 氟烷氧基，F或Cl或R 10取代的苄基，苯基或萘基， OH或-C R5 R6 OSi（C1-C8-烷基）3，其中R5和R6独立地选自H，未取代的C1-C12烷基，取代的C1-C12烷基，未取代的C4-C8环烷基，取代的C4 -C 8环烷基，未取代的芳基，取代的芳基或其中R 5和R 6可以形成未取代的5-6元脂族碳环或取代的5-6元脂族碳环，R 1和R'1各自独立地是氢或具有 R 0，其中R 1，R'1和R 0可以相同或不同，R 2和R 3独立地是C键合的烃基或杂烃基，并且R 2各自为C 1 -C 6 - 烷基，环戊基，环己基，苯基，甲基苯基 ，甲基苄基或苄基，或两者一起形成脂族C 4 -C 6碳环。 这些配体的金属络合物是用于不对称加成反应，特别是氢化的均相催化剂。

    HYDROGENATION OF KETONES HAVING AT LEAST A CARBON-CARBON DOUBLE BOND IN THE γ, δ-POSITION
    8.
    发明申请
    HYDROGENATION OF KETONES HAVING AT LEAST A CARBON-CARBON DOUBLE BOND IN THE γ, δ-POSITION 审中-公开
    具有至少一个碳双重键的酮的加氢处理？，d-POSITION

    公开(公告)号：WO2012171969A1

    公开(公告)日：2012-12-20

    申请号：PCT/EP2012/061226

    申请日：2012-06-13

    申请人： DSM IP ASSETS B.V. ,  MUELLER, Marc-André ,  PFALTZ, Andreas ,  MEDLOCK, Jonathan

    发明人： MUELLER, Marc-André ,  PFALTZ, Andreas ,  MEDLOCK, Jonathan

    IPC分类号： C07C45/62

    CPC分类号： C07C45/62 ,  C07C29/143 ,  C07C45/61 ,  C07C49/04 ,  C07D311/72

    摘要： The present invention relates in a first aspect to a process for hydrogenation of ketones having at least a carbon-carbon double bond in the y, 8 - position to the keto group by hydrogen in the presence of at least one chiral iridium complex of formula (I), where R1 represents a group of formula (II) or (III) or (IV). It has been shown that this process leads to a strong increase in preferential formation of a single isomer. The process is particu larly su itable for the hydrogenation of y, 8 - unsaturated ketones which can be used as flavours and fragrances or for the preparation of vitamin E and its derivatives or of flavours and fragrances.

    摘要翻译： 本发明在第一方面涉及在至少一种式（ⅩⅤ）的手性铱络合物存在下，在氢原子的至少8位上具有至少一个碳 - 碳双键的酮的氢化方法， I），其中R 1表示式（II）或（III）或（IV）的基团。 已经表明，该方法导致单一异构体优先形成的强烈增加。 该方法特别适用于可用作香料和香料的y，8-不饱和酮的氢化或用于制备维生素E及其衍生物或香料和香料的方法。

    BIDENTATE SECONDARY PHOSPHINE OXIDE CHIRAL LIGANDS FOR USE IN ASYMMETRIC ADDITION REACTIONS
    9.
    发明申请
    BIDENTATE SECONDARY PHOSPHINE OXIDE CHIRAL LIGANDS FOR USE IN ASYMMETRIC ADDITION REACTIONS 审中-公开
    用于非对称添加反应的二次磷酸二氢氧化锡配体

    公开(公告)号：WO2009065783A1

    公开(公告)日：2009-05-28

    申请号：PCT/EP2008/065605

    申请日：2008-11-14

    申请人： SOLVIAS AG ,  PUGIN, Benoît ,  LANDERT, Heidi ,  GSCHWEND, Björn ,  PFALTZ, Andreas ,  SPINDLER, Felix

    发明人： PUGIN, Benoît ,  LANDERT, Heidi ,  GSCHWEND, Björn ,  PFALTZ, Andreas ,  SPINDLER, Felix

    IPC分类号： C07F9/46 ,  C07F9/50 ,  C07F9/655 ,  C07F9/6553 ,  B01J31/12 ,  C07F15/00 ,  C07B53/00 ,  C07C213/02 ,  C07C231/12 ,  C07C231/18 ,  C07C67/303

    CPC分类号： C07F9/65517 ,  B01J31/2495 ,  B01J2231/643 ,  B01J2231/645 ,  B01J2531/822 ,  B01J2531/827 ,  C07B53/00 ,  C07B2200/07 ,  C07C67/303 ,  C07C67/31 ,  C07C213/02 ,  C07C231/12 ,  C07C231/18 ,  C07F9/46 ,  C07F9/5018 ,  C07F9/5022 ,  C07F9/655354 ,  C07C69/34 ,  C07C69/732 ,  C07C69/675 ,  C07C217/08 ,  C07C233/47

    摘要： Compounds of the formula I, in the form of mixtures comprising predominantly one enantiomer or in the form of pure enantiomers, secondary phosphine-Q-P*(=O)HR 1 (I) in which secondary phosphine is a C-bonded, secondary phosphine group -P(R) 2 ; in which R is in each case independently hydrocarbon radicals or heterohydrocarbon radicals; Q is a bivalent, achiral, aromatic base skeleton, a bivalent, achiral ferrocene base skeleton, an optionally substituted bivalent cycloalkane or heterocycloalkane skeleton, or a C 1-C 4-alkylene skeleton, and in which base skeletons a secondary phosphine group is bonded directly to a carbon atom, or, in the case of cyclic base skeletons, directly to a carbon atom or via a C 1 -C 4 -alkylene group, and in which base skeletons a P-chiral group -P*(O)HR 1 is bonded to a carbon atom such that the phosphorus atoms are linked via 1 to 7 atoms of a carbon chain optionally interrupted by heteroatoms from the group of O, S, N, Fe or Si; P* is a chiral phosphorus atom; and R 1 is a hydrocarbon radical, a C-bonded heterohydrocarbon radical or a ferrocenyl radical, with the proviso that R 1 is an achiral ferrocenyl radical when Q is an achiral ferrocenyl base skeleton. Metal complexes of these ligands in a molarratio of ligand to metal of about 1.3:1 to 0.9:1are homogeneous catalysts for asymmetric addition reactions, particularly hydrogenations.

    摘要翻译： 主要为一种对映异构体或纯对映异构体形式的混合物形式的化合物，其中次膦是C键，仲膦基的仲膦-PQ *（= O）HR1（I） P（R）2; 其中R各自独立地为烃基或杂烃基; Q是二价，非手性，芳族碱基骨架，二价，非手性二茂铁碱骨架，任选取代的二价环烷烃或杂环烷骨架，或C 1 -C 4亚烷基骨架，其中基骨架与仲膦基键合 直接与碳原子相连，或者在环状基骨架的情况下，直接连接到碳原子或经由C 1 -C 4亚烷基，并且其中的基础骨架中的P手性基团-P *（O）HR1为 键合到碳原子，使得磷原子通过1至7个碳链连接，任选被来自O，S，N，Fe或Si基团的杂原子中断; P *是手性磷原子; 并且R 1是烃基，C键合的杂烃基或二茂铁基，条件是当Q是非手性二茂铁基时，R 1是非手性二茂铁基。 这些配体在约1.3:1至0.9:1的配体与金属的摩尔比中的金属络合物是用于不对称加成反应的均相催化剂，特别是氢化。