Abstract:
The invention relates to leukotriene B4 derivatives of general formula (I) in which R1 stands for H, CF3, CH2OH; R2 stands for an organic acid radical; R3 stands for H, C1-C14-alkyl, C3-C10-cycloalkyl, or a 5-6-link aromatic heterocyclic ring with at least one heteroatom; R4 is hydrogen, C1-C10-alkyl, C3-C10-cycloalkyl; A is a trans-, trans-CH=CH-CH=CH, a -CH2CH2-CH=CH- or a tetramethylene group; B is a C1-C10 linear or branched-chain aklylene group or the group (a) or (b); D is a direct bonding, oxygen, sulphur, -C C-, -CH=CR7, or a direct bonding with B; R5 and R6 are identical or different and are H or C1-C4-alkyl, or R6 stands for H and R5 stands for C1-C15-alkanoyl or R8 SO2-; R7 is H, C1-C5-alkyl, chlorine, bromine; R8 is the same as R3; m is 1-3; o is 0-5; p is 0-5; x is a direct bonding, oxygen, sulphur, an aromatic or heterocyclic compound; y is a C1-C8-alkyl, C3-C10-cycloalkyl; n is 2-5. When R4 is hydrogen, the invention also relates to their salts with physiologically compatible bases and their cyclodextrin clathrates. The leukotriene derivatives are used as dermatological products.
Abstract:
Leukotriene-B4 antagonists have formula (I), in which X represents a CH2 group or an oxygen atom; Y is C1-C4-alkoxy or -S(O)p-(C1-C4)-alkyl; p is 0, 1 or 2; Z can represent a hydrogen atom or the residue A-B-COOH, where A represents a hydroxymethylene group or a carbonyl group and B represents an alkylene group with 1-6 C atoms in the chain or one of the residues illustrated in (a), (b) or (c), provided that A does not represent the residue (d), when X represents a CH2 group, R1 represents the residue OH, -O-(C1-C4)-alkyl, -O-(C3-C6)-cycloalkyl, -O-(C7-C12)-aralkyl or the residue NHR4, where R4 represents hydrogen, (C1-C4)-alkyl; (C3-C6)-cycloalkyl, (C6-C10)-aryl or (C7-C12)-aralkyl; also disclosed are their salts with physiologically tolerable bases and their cyclodextrin clathrates, a process for producing the same and their use as medicinal drugs.
Abstract:
Des dérivés de leucotriènes-B4 répondent à la formule (I), dans laquelle R1 désigne CH2OH, CH3, CF3, COOR5, CONR6R7, ou R1 désigne avec R2 un groupe carbonyle; R2 et R3 sont identiques ou différents et désignent H ou un résidu acide organique ayant 1 à 15 atomes de carbone; R4 désigne H, alkyle C1-C10, le cas échéant substitué une ou plusieurs fois par chlore ou brome, cycloalkyle C3-C10, un résidu aryle C6-C10 substitué le cas échéant indépendamment l'un de l'autre une ou plusieurs fois par chlore, brome, phényle, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, fluorométhyle, chlorométhyle, trifluorométhyle, carboxyle ou hydroxy, ou bien un cycle hétérocyclique aromatique à 5 ou 6 chaînons ayant au moins 1 hétéroatome; R5 désigne hydrogène, alkyle C1-C10, cycloalkyle C3-C10, un résidu aryle C6-C10 substitué le cas échéant par 1-3 chlore, brome, phényle, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, fluorométhyle, chlorométhyle, trifluorométhyle, carboxy ou hydroxy, aryle CH2CO-(C6-C10) ou un cycle à 5 ou 6 chaînons ayant au moins un hétéroatome; A désigne un groupe tétraméthylène, trans, trans-CH=CH-CH=CH-, ou -CH2CH2-CH=CH-; B désigne un groupe alcylène C1-C10 à chaîne droite ou ramifiée, substitué le cas échéant par fluor, ou le groupe (a); D désigne une liaison directe, oxygène, soufre, -C=C-, -CH=CR8 ou peut représenter avec B une liaison directe; R6 et R7 sont identiques ou différents et désignent H ou alkyle C1-C4, ou bien R7 désigne H et R6 désigne alcanoyl C1-C10 ou alcansulfonyle C1-C10; R8 désigne H, alkyle C1-C5, chlore, brome; m désigne les chiffres 1 ou 4 et n est compris entre 3 et 5. L'invention concerne également les sels de ces dérivés avec des bases physiologiquement tolérables, lorsque R5 désigne hydrogène, ainsi que leurs clathrates de cyclodextrine.
Abstract:
Des antagonistes des leucotriènes B4 ont la formule (I), dans laquelle X désigne un groupe CH2 ou un atome d'oxygène; Y désigne C1-C4-alcoxy ou -S(O)p-(C1-C4)-alkyle; p est égal à 0, 1 ou 2; Z peut désigner un atome d'hydrogène ou le résidu AB-COOH, où A représente un groupe hydroxyméthylène ou un groupe carbonyle et B représente un groupe alkylène ayant entre 1 et 6 atomes de C dans la chaîne ou un des résidus illustrés en (a), (b) ou (c), à condition que A ne représente pas le résidu (d), lorsque X représente un groupe CH2, R1 représente le résidu OH, -O-(C1-C4)-alkyle, -O-(C3-C6)-cycloalkyle, -O-(C7-C12)-aralkyle ou le résidu NHR4, où R4 représente hydrogène, (C1-C4)-alkyle, (C3-C6)-cycloakyle, (C6-C10)-aryle ou (C7-C12)-aralkyle. L'invention concerne également les sels de ces antagonistes avec des bases physiologiquement tolérables et leurs clathrates de cyclodextrine, leur procédé de production et leur utilisation comme médicaments.
Abstract:
L'invention concerne des dérivés de leucotriène B4 de formule (I) dans laquelle n = 1-10, R1 est le résidu CH2OH, le résidu COOR4, le résidu CONHR5 ou bien le résidu CONR6R7, A est un groupe cis/trans ou trans/trans -CH=CH-CH=CH- ou un groupe tétraméthylène, B est un groupe alkylène avec jusqu'à 10 atomes de C, D est une liaison directe, oxygène, soufre, un groupe -C=C- ou bien un groupe -CH=CR8-, B et D forment ensemble une liaison directe, R2 est un atome d'hydrogène ou un résidu acide d'un acide organique avec 1 à 15 atomes de C, R3 est un atome d'hydrogène, un résidu alkyle éventuellement substitué avec 1 à 10 atomes de C, un résidu cycloalkyle avec 3 à 10 atomes de C, un résidu aryle éventuellement substitué avec 6 à 10 atomes de C ou bien un résidu hétérocyclique penta- ou hexagonal, et, si R4 a la notation d'un atome d'hydrogène, leurs sels avec des bases physiologiquement compatibles et leurs clathrates de cyclodextrine, ainsi qu'un procédé pour leur préparation et leur usage pharmaceutique.
Abstract:
9-Halogen-15-cycloalkyl-prostaglandine derivates of formula (I), wherein R1 signifies hydrogen or methyl, R2 signifies fluorine or chlorine, n signifies 0 or 1, and, if R1 signifies hydrogen, their salts with physiologically tolerable bases, or their cyclodextrinclathrates. Process for their manufacture and their pharmaceutical use.
Abstract:
Dérivés de 9-halogène-DELTA2-prostaglandine de formule générale (I), où Hal peut représenter un atome de fluor ou de chlore en position alpha ou beta; R1 peut représenter le résidu OR2, R2 représentant un atome d'hydrogène, un alcoyle, un cycloalcoyle, un aryle ou un résidu hétérocyclique, ou le résidu NHR3, R3 représentant un résidu acide ou le résidu R2; A peut représenter un groupe -CH2-CH2-ou -CH=CH- cis; B peut représenter un groupe -CH2-CH2-, -CH=CH- trans ou -C=C-; W peut représenter un groupe hydroxyméthylène ou$(6,)$libre ou fonctionnellement modifié, les groupes OH respectifs pouvant être en position alpha ou beta; D et E peuvent représenter ensemble une liaison directe ou D peut représenter un groupe alcoylène à chaîne droite ou ramifiée avec de 1 à 10 atomes de C, pouvant être substitué le cas échéant par des atomes de fluor; E peut représenter un atome d'oxygène ou de soufre, une liaison directe, une liaison -C=C- ou un groupe -CR6=CR7, R6 représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle et R7 un atome d'oxygène, un groupe alcoyle ou un atome d'halogène; R4 représente un groupe hydroxy libre ou fonctionnellement modifié; R5 représente un atome d'oxygène, un groupe alcoyle, alcoyle halogène substitué, cycloalcoyle, aryle le cas échéant substitué ou un groupe hétérocyclique et, si R2 représente un atome d'hydrogène, leurs sels avec des bases physiologiquement acceptables.
Abstract:
The invention relates to a new synthetic process for the production of key intermediates useful in the synthesis of epothilones or epothilone derivatives, to certain compounds used to produce these key intermediates and to a process to produce said compounds. The intermediates used are represented by formulae II and III, wherein R is selected from H, alkyl and substituded alkyl and X1 is an oxygen protecting group.