公开(公告)号：US08258501B2

公开(公告)日：2012-09-04

申请号：US10585215

申请日：2005-03-03

申请人： Ansgar Werner ,  Olaf Kühl ,  Simon Gessler ,  Horst Hartmann ,  Andre Grüssing ,  Michael Limmert ,  Andrea Lux ,  Kentaro Harada

发明人： Ansgar Werner ,  Olaf Kühl ,  Simon Gessler ,  Horst Hartmann ,  Andre Grüssing ,  Michael Limmert ,  Andrea Lux ,  Kentaro Harada

IPC分类号： H01L35/24 ,  H01L51/00

CPC分类号： H01L51/0084 ,  C09K11/06 ,  C09K2211/1029 ,  C09K2211/1037 ,  C09K2211/1044 ,  C09K2211/1059 ,  C09K2211/1092 ,  C09K2211/186 ,  C09K2211/188 ,  H01L51/002 ,  H01L51/0062 ,  H01L51/0067 ,  H01L51/0071 ,  H01L51/0077 ,  H01L51/008 ,  H01L51/0081 ,  H01L51/5092 ,  Y02E10/549 ,  Y02P70/521

摘要： A method of using a metal complex as an n-dopant for doping an organic semiconducting matrix material in order to alter the latter's electrical characteristics is provided. In order to provide n-doped organic semiconductors with matrix materials having a low reduction potential, while achieving high conductivities, the n-dopant is a neutral electron-rich metal complex with a neutral or charged transition metal atom as a central atom and having at least 16 valence electrons. The complex can be polynuclear and can possess at least one metal-metal bond. At least one ligand can form a π complex with the central atom, which can be a bridge ligand, or it can contain at least one carbanion-carbon atom or a divalent atom. Methods for providing the novel n-dopants are provided.

摘要翻译： 提供了一种使用金属络合物作为掺杂有机半导体基质材料的n掺杂剂以改变其后者的电特性的方法。 为了向具有低还原电位的n掺杂的有机半导体提供具有低还原电位的基质材料，在实现高电导率的同时，n-掺杂剂是具有中性或带电过渡金属原子作为中心原子的中性富电子金属络合物， 至少16价电子。 络合物可以是多核的并且可以具有至少一个金属 - 金属键。 至少一种配体可以形成一个 与中心原子复配，其可以是桥配体，或者其可以含有至少一个碳负碳原子或二价原子。 提供了提供新型n-掺杂剂的方法。

公开(公告)号：US08617426B2

公开(公告)日：2013-12-31

申请号：US13178855

申请日：2011-07-08

申请人： Horst Hartmann ,  Olaf Zeika ,  Andrea Lux ,  Steffen Willmann

发明人： Horst Hartmann ,  Olaf Zeika ,  Andrea Lux ,  Steffen Willmann

IPC分类号： H01B1/12 ,  H01J1/62 ,  C07C255/45

CPC分类号： H01L51/005 ,  C07C13/04 ,  C07C13/06 ,  C07C13/11 ,  C07C13/19 ,  C07C49/39 ,  C07C49/395 ,  C07C49/653 ,  C07C255/31 ,  C07C255/40 ,  C07C255/51 ,  C07C261/04 ,  C07C325/02 ,  C07C2601/02 ,  C07C2601/04 ,  C07C2601/08 ,  C07C2601/14 ,  C07C2601/16 ,  C07D213/53 ,  C07D333/24 ,  C09B11/02 ,  C09B47/04 ,  C09B57/00 ,  C09B57/008 ,  H01L51/002 ,  H01L51/0051 ,  H01L51/0067 ,  H01L51/0068 ,  Y02E10/549 ,  Y02P70/521

摘要： The present invention relates to oxocarbon-, pseudooxocarbon- and radialene compounds as well as to their use as doping agent for doping an organic semiconductive matrix material, as blocker material, as charge injection layer, as electrode material as well as organic semiconductor, as well as electronic components and organic semiconductive materials using them.

摘要翻译： 本发明涉及氧化碳 - 假氧化碳 - 和枞酸化合物，以及它们作为掺杂剂用作掺杂有机半导体基质材料作为阻挡剂材料，作为电荷注入层，作为电极材料以及有机半导体的用途，以及 作为电子元件和使用它们的有机半导体材料。

公开(公告)号：US20080265216A1

公开(公告)日：2008-10-30

申请号：US12111326

申请日：2008-04-29

申请人： Horst Hartmann ,  Olaf Zeika ,  Andrea Lux ,  Steffen Willmann

发明人： Horst Hartmann ,  Olaf Zeika ,  Andrea Lux ,  Steffen Willmann

IPC分类号： H01B1/12 ,  C07C49/39 ,  C07C255/31 ,  C07D409/14 ,  H01L21/22

CPC分类号： H01L51/005 ,  C07C13/04 ,  C07C13/06 ,  C07C13/11 ,  C07C13/19 ,  C07C49/39 ,  C07C49/395 ,  C07C49/653 ,  C07C255/31 ,  C07C255/40 ,  C07C255/51 ,  C07C261/04 ,  C07C325/02 ,  C07C2601/02 ,  C07C2601/04 ,  C07C2601/08 ,  C07C2601/14 ,  C07C2601/16 ,  C07D213/53 ,  C07D333/24 ,  C09B11/02 ,  C09B47/04 ,  C09B57/00 ,  C09B57/008 ,  H01L51/002 ,  H01L51/0051 ,  H01L51/0067 ,  H01L51/0068 ,  Y02E10/549 ,  Y02P70/521

摘要： The present invention relates to oxocarbon-, pseudooxocarbon- and radialene compounds as well as to their use as doping agent for doping an organic semiconductive matrix material, as blocker material, as charge injection layer, as electrode material as well as organic semiconductor, as well as electronic components and organic semiconductive materials using them.

摘要翻译： 本发明涉及氧化碳 - 假氧化碳 - 和枞酸化合物，以及它们作为掺杂剂用作掺杂有机半导体基质材料作为阻挡剂材料，作为电荷注入层，作为电极材料以及有机半导体的用途，以及 作为电子元件和使用它们的有机半导体材料。

公开(公告)号：US09062064B2

公开(公告)日：2015-06-23

申请号：US13139658

申请日：2009-12-14

申请人： Olaf Zeika ,  Horst Hartmann ,  Ulrich Heggemann ,  Sascha Dorok ,  Jan Blochwitz-Nimoth ,  Ansgar Werner ,  Michael Hofmann ,  Carsten Rothe

发明人： Olaf Zeika ,  Horst Hartmann ,  Ulrich Heggemann ,  Sascha Dorok ,  Jan Blochwitz-Nimoth ,  Ansgar Werner ,  Michael Hofmann ,  Carsten Rothe

IPC分类号： H01B1/00 ,  C07D327/06 ,  C07D497/04 ,  C07D497/14 ,  C07D497/22 ,  C09K11/06 ,  H01L51/00 ,  H05B33/10

CPC分类号： C07D497/04 ,  C07D497/14 ,  C07D497/22 ,  C09K11/06 ,  C09K2211/1011 ,  C09K2211/1088 ,  C09K2211/1096 ,  H01B1/00 ,  H01L51/0071 ,  H05B33/10 ,  Y02E10/549 ,  Y02P70/521

摘要： The present invention relates to the use of heterocyclic compounds as the charge transport material, blocker material or light-scattering material in electronic, optoelectronic or electroluminescent components.

摘要翻译： 本发明涉及杂环化合物在电子，光电子或电致发光组分中作为电荷传输材料，阻挡材料或光散射材料的用途。

公开(公告)号：US20110309309A1

公开(公告)日：2011-12-22

申请号：US13178855

申请日：2011-07-08

申请人： Horst Hartmann ,  Olaf Zeika ,  Andrea Lux ,  Steffen Willmann

发明人： Horst Hartmann ,  Olaf Zeika ,  Andrea Lux ,  Steffen Willmann

IPC分类号： H01B1/12 ,  C07C255/31 ,  C07D409/14 ,  C07D333/22 ,  C07C49/603 ,  C07C13/19 ,  C07D401/14 ,  C07C49/297 ,  C07C49/303 ,  C07C13/04 ,  C07C13/11 ,  C07C49/293 ,  C07C255/50

CPC分类号： H01L51/005 ,  C07C13/04 ,  C07C13/06 ,  C07C13/11 ,  C07C13/19 ,  C07C49/39 ,  C07C49/395 ,  C07C49/653 ,  C07C255/31 ,  C07C255/40 ,  C07C255/51 ,  C07C261/04 ,  C07C325/02 ,  C07C2601/02 ,  C07C2601/04 ,  C07C2601/08 ,  C07C2601/14 ,  C07C2601/16 ,  C07D213/53 ,  C07D333/24 ,  C09B11/02 ,  C09B47/04 ,  C09B57/00 ,  C09B57/008 ,  H01L51/002 ,  H01L51/0051 ,  H01L51/0067 ,  H01L51/0068 ,  Y02E10/549 ,  Y02P70/521

摘要： The present invention relates to oxocarbon-, pseudooxocarbon- and radialene compounds as well as to their use as doping agent for doping an organic semiconductive matrix material, as blocker material, as charge injection layer, as electrode material as well as organic semiconductor, as well as electronic components and organic semiconductive materials using them.

摘要翻译： 本发明涉及氧化碳 - 假氧化碳 - 和枞酸化合物，以及它们作为掺杂剂用作掺杂有机半导体基质材料作为阻挡剂材料，作为电荷注入层，作为电极材料以及有机半导体的用途，以及 作为电子元件和使用它们的有机半导体材料。

公开(公告)号：US07981324B2

公开(公告)日：2011-07-19

申请号：US12111326

申请日：2008-04-29

申请人： Horst Hartmann ,  Olaf Zeika ,  Andrea Lux ,  Steffen Willmann

发明人： Horst Hartmann ,  Olaf Zeika ,  Andrea Lux ,  Steffen Willmann

IPC分类号： H01B1/12 ,  H01J1/62 ,  C07D213/57

CPC分类号： H01L51/005 ,  C07C13/04 ,  C07C13/06 ,  C07C13/11 ,  C07C13/19 ,  C07C49/39 ,  C07C49/395 ,  C07C49/653 ,  C07C255/31 ,  C07C255/40 ,  C07C255/51 ,  C07C261/04 ,  C07C325/02 ,  C07C2601/02 ,  C07C2601/04 ,  C07C2601/08 ,  C07C2601/14 ,  C07C2601/16 ,  C07D213/53 ,  C07D333/24 ,  C09B11/02 ,  C09B47/04 ,  C09B57/00 ,  C09B57/008 ,  H01L51/002 ,  H01L51/0051 ,  H01L51/0067 ,  H01L51/0068 ,  Y02E10/549 ,  Y02P70/521

摘要： The present invention relates to oxocarbon-, pseudooxocarbon- and radialene compounds as well as to their use as doping agent for doping an organic semiconductive matrix material, as blocker material, as charge injection layer, as electrode material as well as organic semiconductor, as well as electronic components and organic semiconductive materials using them.

摘要翻译： 本发明涉及氧化碳 - 假氧化碳 - 和枞酸化合物，以及它们作为掺杂剂用作掺杂有机半导体基质材料作为阻挡剂材料，作为电荷注入层，作为电极材料以及有机半导体的用途，以及 作为电子元件和使用它们的有机半导体材料。

公开(公告)号：US20110309307A1

公开(公告)日：2011-12-22

申请号：US13139658

申请日：2009-12-14

申请人： Olaf Zeika ,  Horst Hartmann ,  Ulrich Heggemann ,  Sascha Dorok ,  Jan Blochwitz-Nimoth ,  Ansgar Werner ,  Michael Hofmann ,  Carsten Rothe

发明人： Olaf Zeika ,  Horst Hartmann ,  Ulrich Heggemann ,  Sascha Dorok ,  Jan Blochwitz-Nimoth ,  Ansgar Werner ,  Michael Hofmann ,  Carsten Rothe

IPC分类号： H01B1/12 ,  C07D497/14 ,  C07D497/04

CPC分类号： C07D497/04 ,  C07D497/14 ,  C07D497/22 ,  C09K11/06 ,  C09K2211/1011 ,  C09K2211/1088 ,  C09K2211/1096 ,  H01B1/00 ,  H01L51/0071 ,  H05B33/10 ,  Y02E10/549 ,  Y02P70/521

摘要： The present invention relates to the use of heterocyclic compounds as the charge transport material, blocker material or light-scattering material in electronic, optoelectronic or electroluminescent components.

摘要翻译： 本发明涉及杂环化合物在电子，光电子或电致发光组分中作为电荷传输材料，阻挡材料或光散射材料的用途。

公开(公告)号：US20100187515A1

公开(公告)日：2010-07-29

申请号：US12665887

申请日：2008-06-20

申请人： Michael Limmert ,  Andrea Lux ,  Horst Hartmann

发明人： Michael Limmert ,  Andrea Lux ,  Horst Hartmann

IPC分类号： H01L51/30 ,  H01L51/54 ,  H01L51/46 ,  C07D487/12 ,  C07F7/02 ,  C07D498/04

CPC分类号： C07D487/16 ,  H01L51/002 ,  H01L51/0052 ,  H01L51/0059 ,  H01L51/0072 ,  H01L51/0094 ,  H01L51/5012 ,  H01L51/5052 ,  H01L51/5088 ,  H01L51/5096 ,  Y02E10/549 ,  Y10S428/917 ,  Y10T428/265 ,  Y10T428/31504

摘要： Use of a precursor of an n-dopant for doping an organic semiconductive material, as a blocking layer, as a charge injection layer, as an electrode material, as a storage material or as a semiconductor material itself in electronic or optoelectronic components, the precursor being selected from the following formulae 1-3c:

摘要翻译： 在电子或光电子部件中使用作为电荷注入层的有机半导体材料，作为电极材料，作为储存材料或作为半导体材料本身的有机半导体材料的前体， 选自下式1-3c：

公开(公告)号：US08920944B2

公开(公告)日：2014-12-30

申请号：US12665887

申请日：2008-06-20

申请人： Michael Limmert ,  Andrea Lux ,  Horst Hartmann

发明人： Michael Limmert ,  Andrea Lux ,  Horst Hartmann

IPC分类号： H01L51/30 ,  H01L51/54 ,  H01L51/46 ,  C07D487/12 ,  C07F7/02 ,  C07D498/04 ,  H01L51/00 ,  C07D487/16 ,  H01L51/50

CPC分类号： C07D487/16 ,  H01L51/002 ,  H01L51/0052 ,  H01L51/0059 ,  H01L51/0072 ,  H01L51/0094 ,  H01L51/5012 ,  H01L51/5052 ,  H01L51/5088 ,  H01L51/5096 ,  Y02E10/549 ,  Y10S428/917 ,  Y10T428/265 ,  Y10T428/31504

摘要： Use of a precursor of an n-dopant for doping an organic semiconductive material, as a blocking layer, as a charge injection layer, as an electrode material, as a storage material or as a semiconductor material itself in electronic or optoelectronic components, the precursor being selected from the following formulae 1-3c:

摘要翻译： 在电子或光电子部件中使用作为电荷注入层的有机半导体材料，作为电极材料，作为储存材料或作为半导体材料本身的有机半导体材料的前体， 选自下式1-3c：

公开(公告)号：US20050139810A1

公开(公告)日：2005-06-30

申请号：US11047972

申请日：2005-01-31

申请人： Olaf Kuehl ,  Horst Hartmann ,  Olaf Zeika ,  Martin Pfeiffer ,  Zheng Youxuan

发明人： Olaf Kuehl ,  Horst Hartmann ,  Olaf Zeika ,  Martin Pfeiffer ,  Zheng Youxuan

IPC分类号： H01L51/50 ,  A61K31/53 ,  C07C251/22 ,  C07D339/08 ,  C07F5/04 ,  C09K11/06 ,  H01L21/04 ,  H01L21/24 ,  H01L29/786 ,  H01L29/861 ,  H01L31/00 ,  H01L35/24 ,  H01L51/00 ,  H01L51/05 ,  H01L51/30 ,  H01L51/40 ,  H01L51/54 ,  H05B33/14 ,  H01B1/00

CPC分类号： C09K11/06 ,  C09B69/102 ,  C09B69/105 ,  C09B69/109 ,  C09K2211/1007 ,  C09K2211/1011 ,  C09K2211/1092 ,  H01L51/001 ,  H01L51/002 ,  H01L51/0051 ,  H01L51/0052 ,  H01L51/0054 ,  H01L51/0059 ,  H01L51/0067 ,  H01L51/007 ,  H01L51/0071 ,  H01L51/0072 ,  H01L51/0074 ,  H01L51/0078 ,  H01L51/0079 ,  H01L51/008 ,  H01L51/0092 ,  H01L51/5052 ,  Y02B10/10 ,  Y02E10/549 ,  Y02P70/521

摘要： The invention relates to the use of an organic mesomeric compound as organic dopant for doping an organic semiconducting matrix material for varying the electrical properties thereof. In order to be able to handle organic semiconductors more easily in the production process and to be able to produce electronic components with doped organic semiconductors more reproducibly, a quinone or quinone derivative or a 1,3,2-dioxaborine or a 1,3,2-dioxaborine derivative may be used as a mesomeric compound, which under like evaporation conditions has a lower volatility than tetrafluorotetracyanoquinonedimethane (F4TCNQ).

摘要翻译： 本发明涉及有机介体化合物作为有机掺杂剂掺杂用于改变其电性能的有机半导体基质材料的用途。 为了能够在生产过程中更容易地处理有机半导体，并且能够更可再现地用掺杂的有机半导体生产电子元件，可以使用醌或醌衍生物或1,3,2-二氧杂硼杂环或1,3， 2-二氧杂环戊硼烷衍生物可以用作介质化合物，其在蒸发条件下具有比四氟四氰基醌二甲烷（F4TCNQ）低的挥发性。