公开(公告)号：US08420290B2

公开(公告)日：2013-04-16

申请号：US12625711

申请日：2009-11-25

申请人： Koji Hasegawa ,  Masaki Ohashi ,  Takeshi Kinsho ,  Tsunehiro Nishi ,  Masayoshi Sagehashi

发明人： Koji Hasegawa ,  Masaki Ohashi ,  Takeshi Kinsho ,  Tsunehiro Nishi ,  Masayoshi Sagehashi

IPC分类号： G03F7/039 ,  G03F7/20 ,  G03F7/30 ,  G03F7/38 ,  G03F7/11

CPC分类号： C08F32/08 ,  C07C41/16 ,  C07C41/18 ,  C07C41/22 ,  C07C41/32 ,  C07C67/11 ,  C07C69/54 ,  C07C2603/74 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0397 ,  G03F7/2041 ,  C07C43/188 ,  C07C43/192

摘要： An acetal compound of formula (1) is provided wherein R1 is H, methyl or trifluoromethyl, R2 is a monovalent C1-C10 hydrocarbon group, R3 and R4 are H or a monovalent C1-C10 hydrocarbon group, R2 and R3 may together form an aliphatic hydrocarbon ring, and X1 is a single bond or a divalent C1-C4 hydrocarbon group. A polymer comprising recurring units derived from the acetal compound is used as a base resin to formulate a resist composition which exhibits a high resolution when processed by micropatterning technology, especially ArF lithography.

摘要翻译： 提供式（1）的缩醛化合物，其中R1是H，甲基或三氟甲基，R2是一价C1-C10烃基，R3和R4是H或一价C1-C10烃基，R2和R3可以一起形成 脂族烃环，X1是单键或二价C1-C4烃基。 使用包含衍生自缩醛化合物的重复单元的聚合物作为基础树脂，以配制在通过微图案技术特别是ArF光刻处理时显示出高分辨率的抗蚀剂组合物。

公开(公告)号：US06703183B2

公开(公告)日：2004-03-09

申请号：US10241530

申请日：2002-09-12

申请人： Tsunehiro Nishi ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Satoshi Watanabe ,  Shigehiro Nagura

发明人： Tsunehiro Nishi ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Satoshi Watanabe ,  Shigehiro Nagura

IPC分类号： G03F7004

CPC分类号： C08F220/18 ,  G03F7/0397

摘要： A polymer comprising recurring units of formulae (1) and (2) wherein R1 and R3 are H or methyl, R2 and R4 are C1-15 alkyl, R5 to R8 are H, or R5 and R7, and R6 and R8 form trimethylene or 1,3-cyclopentylene and having a Mw of 1,000-500,000 is novel. A resist composition comprising the polymer as a base resin is sensitive to high-energy radiation, has excellent sensitivity, resolution and etching resistance and lends itself to micropatterning with electron beams or deep-UV.

摘要翻译： 包含式（1）和（2）的重复单元的聚合物，其中R 1和R 3为H或甲基，R 2和R 4为C 1-15烷基，R 5为R 新颖的是H或R 5和R 7，并且R 6和R 8形成三亚甲基或1,3-亚环戊基并具有1,000-500,000的Mw。 包含作为基础树脂的聚合物的抗蚀剂组合物对高能量辐射敏感，具有优异的灵敏度，分辨率和耐蚀刻性，并且适用于电子束或深紫外线的微图案化。

公开(公告)号：US07985528B2

公开(公告)日：2011-07-26

申请号：US12548866

申请日：2009-08-27

申请人： Tsunehiro Nishi ,  Takeshi Kinsho ,  Masaki Ohashi ,  Koji Hasegawa ,  Masashi Iio

发明人： Tsunehiro Nishi ,  Takeshi Kinsho ,  Masaki Ohashi ,  Koji Hasegawa ,  Masashi Iio

IPC分类号： G03F7/004 ,  G03F7/30

CPC分类号： G03F7/0397 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0395 ,  G03F7/2041 ,  Y10S430/108 ,  Y10S430/111

摘要： A positive resist composition comprises (A) a resin component which becomes soluble in an alkaline developer under the action of an acid and (B) an acid generator. The resin (A) is a polymer comprising recurring units containing a non-leaving hydroxyl group represented by formula (1) wherein R1 is H, methyl or trifluoromethyl, m is 1 or 2, and the hydroxyl group attaches to a tertiary carbon atom. The composition is improved in resolution when processed by lithography.

摘要翻译： 正型抗蚀剂组合物包含（A）在酸的作用下变得可溶于碱性显影剂的树脂组分和（B）酸产生剂。 树脂（A）是包含由式（1）表示的不含离去羟基的重复单元的聚合物，其中R 1是H，甲基或三氟甲基，m是1或2，羟基连​​接到叔碳原子上。 当通过光刻处理时，组合物的分辨率得到改善。

公开(公告)号：US07833694B2

公开(公告)日：2010-11-16

申请号：US12403317

申请日：2009-03-12

申请人： Koji Hasegawa ,  Satoshi Shinachi ,  Katsuhiro Kobayashi ,  Tsunehiro Nishi ,  Takeshi Kinsho

发明人： Koji Hasegawa ,  Satoshi Shinachi ,  Katsuhiro Kobayashi ,  Tsunehiro Nishi ,  Takeshi Kinsho

IPC分类号： G03F7/004 ,  G03F7/30 ,  C08F28/06 ,  C07D407/04 ,  C07C69/74

CPC分类号： C07D307/83 ,  C07D307/85 ,  C07D311/74 ,  C07D313/08 ,  C07D493/22 ,  Y10S430/108 ,  Y10S430/111

摘要： Lactone-containing compounds having formula (1) are novel wherein R1 is H, F, methyl or trifluoromethyl, R2 and R3 are H or monovalent hydrocarbon groups, or R2 and R3 may together form an aliphatic hydrocarbon ring, R4 is H or CO2R5, R5 is a monovalent hydrocarbon group, W is CH2, O or S, and k1 is 3, 4 or 5. They are useful as monomers to produce polymers which are transparent to radiation ≦500 nm. Radiation-sensitive resist compositions comprising the polymers as base resin exhibit excellent properties including resolution, LER, pattern density dependency and exposure margin.

摘要翻译： 具有式（1）的含内酯的化合物是新的，其中R 1是H，F，甲基或三氟甲基，R 2和R 3是H或一价烃基，或者R 2和R 3可以一起形成脂族烃环，R 4是H或CO 2 R 5， R5是单价烃基，W是CH2，O或S，k1是3,4或5.它们可用作产生对辐射透明的聚合物500奈米。 包含作为基础树脂的聚合物的辐射敏感性抗蚀剂组合物表现出优异的性能，包括分辨率，LER，图案密度依赖性和曝光余量。

公开(公告)号：US20050031989A1

公开(公告)日：2005-02-10

申请号：US10911676

申请日：2004-08-05

申请人： Takeru Watanabe ,  Tsunehiro Nishi ,  Junji Tsuchiya ,  Kenji Funatsu ,  Koji Hasegawa

发明人： Takeru Watanabe ,  Tsunehiro Nishi ,  Junji Tsuchiya ,  Kenji Funatsu ,  Koji Hasegawa

IPC分类号： G03F7/004 ,  C08F220/18 ,  C08F220/26 ,  C08F220/28 ,  G03F7/039 ,  H01L21/027 ,  G03C1/76

CPC分类号： C08F220/18 ,  C08F220/26 ,  G03F7/0397 ,  Y10S430/111

摘要： A polymer comprising recurring units of formulae (1), (2), (3) and (4) increases a dissolution rate in an alkali developer under the action of an acid. R1, R2, R3 and R6 are H or CH3, R4 and R5 are H or OH, X is a tertiary exo-alkyl group having a bicyclo[2.2.1]heptane framework, represented by any of formulae (X-1) to (X-4): wherein R7 is C1-C10 alkyl, and Y is a tertiary alkyl group having an adamantane structure. A resist composition comprising the inventive polymer has a sensitivity to high-energy radiation, improved resolution and minimized proximity bias and lends itself to micropatterning with electron beams or deep UV for VLSI fabrication.

摘要翻译： 包含式（1），（2），（3）和（4）的重复单元的聚合物在酸的作用下增加碱显影剂中的溶解速率。 R 1，R 2，R 3和R 6是H或CH 3，R 4和R 5是H或OH，X是具有双环[ 2.2.1]庚烷骨架，由式（X-1）至（X-4）中的任一个表示：其中R 7为C 1 -C 10烷基，Y为具有金刚烷结构的叔烷基。 包含本发明聚合物的抗蚀剂组合物对高能量辐射具有敏感性，改进的分辨率和最小化的接近偏压，并且借助于用于VLSI制造的电子束或深UV的微图案化。

公开(公告)号：US07135270B2

公开(公告)日：2006-11-14

申请号：US10911676

申请日：2004-08-05

申请人： Takeru Watanabe ,  Tsunehiro Nishi ,  Junji Tsuchiya ,  Kenji Funatsu ,  Koji Hasegawa

发明人： Takeru Watanabe ,  Tsunehiro Nishi ,  Junji Tsuchiya ,  Kenji Funatsu ,  Koji Hasegawa

IPC分类号： G03C1/73 ,  G03F7/039 ,  G03F7/20 ,  G03F7/30 ,  C08F124/00

CPC分类号： C08F220/18 ,  C08F220/26 ,  G03F7/0397 ,  Y10S430/111

摘要： A polymer comprising recurring units of formulae (1), (2), (3) and (4) increases a dissolution rate in an alkali developer under the action of an acid. R1, R2, R3 and R6 are H or CH3, R4 and R5 are H or OH, X is a tertiary exo-alkyl group having a bicyclo[2.2.1]heptane framework, represented by any of formulae (X-1) to (X-4): wherein R7 is C1–C10 alkyl, and Y is a tertiary alkyl group having an adamantane structure. A resist composition comprising the inventive polymer has a sensitivity to high-energy radiation, improved resolution and minimized proximity bias and lends itself to micropatterning with electron beams or deep UV for VLSI fabrication.

摘要翻译： 包含式（1），（2），（3）和（4）的重复单元的聚合物在酸的作用下增加碱显影剂中的溶解速率。 R 1，R 2，R 3和R 6是H或CH 3 N >，R 4和R 5是H或OH，X是具有双环[2.2.1]庚烷骨架的叔外烷基，由式 （X-1）至（X-4）：其中R 7为C 1 -C 10烷基，Y为叔烷基 具有金刚烷结构的组。 包含本发明聚合物的抗蚀剂组合物对高能量辐射具有敏感性，改进的分辨率和最小化的接近偏压，并且借助于用于VLSI制造的电子束或深UV的微图案化。

公开(公告)号：US20050106500A1

公开(公告)日：2005-05-19

申请号：US10984933

申请日：2004-11-10

申请人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Katsuya Takemura ,  Kazumi Noda ,  Katsuhiro Kobayashi

发明人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Katsuya Takemura ,  Kazumi Noda ,  Katsuhiro Kobayashi

IPC分类号： G03C1/492 ,  G03F7/004 ,  G03F7/038 ,  G03F7/039

CPC分类号： G03F7/0392 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0382

摘要： Chemically amplified resist compositions comprising nitrogen-containing organic compounds having an aromatic carboxylic acid ester structure have an excellent resolution and provide a precise pattern profile and are useful in microfabrication using electron beams or deep-UV light.

摘要翻译： 包含具有芳族羧酸酯结构的含氮有机化合物的化学扩增抗蚀剂组合物具有优异的分辨率并提供精确的图案轮廓，并且可用于使用电子束或深紫外光的微细加工。

公开(公告)号：US06291696B1

公开(公告)日：2001-09-18

申请号：US09754320

申请日：2001-01-05

申请人： Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Takeru Watanabe ,  Tohru Kubota ,  Ayumu Kiyomori

发明人： Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Takeru Watanabe ,  Tohru Kubota ,  Ayumu Kiyomori

IPC分类号： C07F708

摘要： An industrially acceptable process for preparing 2-[tris(trimethylsilyl)silyl]ethyl (meth)acrylate in high yields involves reacting 2-[tris(trimethylsilyl)silyl]ethyl acetate with an alcohol in the presence of a catalyst to form 2-[tris(trimethylsilyl)silyl]ethanol, then reacting it with a (meth)acrylate ester.

公开(公告)号：US08835094B2

公开(公告)日：2014-09-16

申请号：US13235719

申请日：2011-09-19

申请人： Koji Hasegawa ,  Takeru Watanabe ,  Tomohiro Kobayashi ,  Takeshi Kinsho

发明人： Koji Hasegawa ,  Takeru Watanabe ,  Tomohiro Kobayashi ,  Takeshi Kinsho

IPC分类号： G03F7/004 ,  G03F7/039 ,  C08F18/20 ,  C08F22/18 ,  C08F220/22 ,  G03F7/20 ,  C07C69/675 ,  C08F220/30 ,  C07C69/67 ,  C07C69/708 ,  C08F220/18 ,  C08F220/24

CPC分类号： C07C69/675 ,  C07C69/67 ,  C07C69/708 ,  C08F220/18 ,  C08F220/24 ,  C08F220/30 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0397 ,  G03F7/2041

摘要： Fluoroalcohol compounds of formula (1) are useful in producing polymers which are used as the base resin to formulate radiation-sensitive resist compositions having transparency to radiation having a wavelength of up to 500 nm and improved development characteristics. R1 is hydrogen or a monovalent C1-C20 hydrocarbon group in which any constituent —CH2— moiety may be replaced by —O— or —C(═O)—, Aa is a (k1+1)-valent C1-C20 hydrocarbon or fluorinated hydrocarbon group, and k1 is 1, 2 or 3.

摘要翻译： 式（1）的氟醇化合物可用于制备用作基础树脂的聚合物，以配制具有高达500nm波长的辐射透明度和改进的显影特性的对透射性的辐射敏感性抗蚀剂组合物。 R1是氢或一价C1-C20烃基，其中任何组成的-CH 2 - 部分可以被-O-或-C（= O） - 代替，A a是（k1 + 1）价的C1-C20烃或 氟化烃基，k1为1,2或3。

公开(公告)号：US08791288B2

公开(公告)日：2014-07-29

申请号：US12787004

申请日：2010-05-25

申请人： Takeshi Kinsho ,  Tomohiro Kobayashi ,  Masayoshi Sagehashi ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Seiichiro Tachibana

发明人： Takeshi Kinsho ,  Tomohiro Kobayashi ,  Masayoshi Sagehashi ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Seiichiro Tachibana

IPC分类号： C07C69/54 ,  C08F22/10 ,  G03F7/004 ,  G03F7/039 ,  G03F7/26

CPC分类号： C07C69/54 ,  C07C69/753 ,  C07C2602/42 ,  C07C2602/50 ,  C07C2603/94 ,  C08F232/08 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0397

摘要： An acid-labile ester monomer of spirocyclic structure has formula (1) wherein Z is a monovalent group having a polymerizable double bond, X is a divalent group which forms a cyclopentane, cyclohexane or norbornane ring, R2 is H or monovalent hydrocarbon, R3 and R4 are H or monovalent hydrocarbon, or R3 and R4, taken together, stand for a divalent group which forms a cyclopentane or cyclohexane ring, and n is 1 or 2. A polymer obtained from the acid-labile ester monomer has so high reactivity in acid-catalyzed elimination reaction that the polymer may be used to formulate a resist composition having high resolution.

摘要翻译： 螺环结构的酸不稳定酯单体具有式（1）其中Z是具有可聚合双键的一价基团，X是形成环戊烷，环己烷或降冰片烷环的二价基团，R 2是H或一价烃，R 3和 R 4为H或一价烃，或者R 3和R 4一起代表形成环戊烷或环己烷环的二价基团，n为1或2.由酸不稳定酯单体获得的聚合物具有如此高的反应性 酸催化的消除反应，聚合物可用于配制具有高分辨率的抗蚀剂组合物。