公开(公告)号：US08722945B2

公开(公告)日：2014-05-13

申请号：US12264635

申请日：2008-11-04

申请人： Shuwu Yang ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Shuwu Yang ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C261/00

CPC分类号： C07C17/093 ,  B01J21/18 ,  B01J23/04 ,  B01J23/10 ,  B01J23/63 ,  B01J23/92 ,  B01J23/96 ,  B01J27/1806 ,  B01J27/285 ,  B01J38/14 ,  C07C17/10 ,  C07C17/202 ,  C07C17/204 ,  C07C17/206 ,  Y02P20/584 ,  C07C19/16

摘要： A process for the preparation of a fluoroiodoalkane represented by the structural formula CF3(CF2)n—I, wherein n is 0 or 1. The process has the step of reacting a source of iodine with a compound represented by the structural formula CF3(CF2)n—Y, wherein Y is selected from H, Cl, Br and COOH and wherein n is 0 or 1. The reaction is carried out at a temperature from about 100° C. to about 750° C. and at a pressure from about 0.001 to about 100 atm for a contact time from about 0.001 second to about 300 hours in the presence a catalyst. The catalyst is subject to one or both of the following: (a) treating the catalyst prior to the reaction via contact with a gas selected from the group consisting of hydrogen fluoride, trifluoromethane, hydrogen, hydrogen iodide, iodine, fluorine, and oxygen, wherein the contact is carried out at a temperature and for a contact time sufficient to reduce the length of the induction period of the catalyst; and (b) treating the catalyst after the reaction via contact with a gas selected from the group consisting of hydrogen fluoride, hydrogen, fluorine, oxygen, or air at a temperature and for a contact time sufficient to regenerate the catalyst.

摘要翻译： 制备由结构式CF 3（CF 2）n-1表示的氟代碘代烷烃的方法，其中n为0或1.该方法具有使碘源与由结构式CF 3（CF 2） ）n-Y，其中Y选自H，Cl，Br和COOH，并且其中n为0或1.反应在约100℃至约750℃的温度下进行， 在约0.001至约100大气压下，在催化剂存在下，接触时间为约0.001秒至约300小时。 催化剂经受以下一个或两个：（a）在反应之前通过与选自氟化氢，三氟甲烷，氢，碘化氢，碘，氟和氧的气体接触来处理催化剂， 其中所述接触在足以减少所述催化剂的诱导期的长度的温度和接触时间下进行; 和（b）在反应后通过与选自氟化氢，氢，氟，氧或空气的气体在足以再生催化剂的温度和接触时间下处理催化剂。

公开(公告)号：US08648222B2

公开(公告)日：2014-02-11

申请号：US13176856

申请日：2011-07-06

申请人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/00

CPC分类号： B01J27/138 ,  B01J27/08 ,  B01J27/128 ,  B01J35/0006 ,  B01J37/0236 ,  B01J37/04 ,  C07C17/25 ,  C07C21/18

摘要： There is provided methods for making a catalyst composition represented by the formula MX/M′F2 wherein MX is an alkali metal halide; M is an alkali metal ion selected from the group consisting of Li+, Na+, K+, Rb+, and Cs+; X is a halogen ion selected from the group consisting of F−, Cl−, Br−, and I−; M′F2 is a bivalent metal fluoride; and M′ is a bivalent metal ion. There is also a method for making a fluorinated olefin.

摘要翻译： 提供制备由式MX / M'F2表示的催化剂组合物的方法，其中MX是碱金属卤化物; M是选自Li +，Na +，K +，Rb +和Cs +的碱金属离子; X是选自F-，Cl-，Br-和I-的卤素离子; M'F2是二价金属氟化物; M'是二价金属离子。 还有一种制备氟化烯烃的方法。

公开(公告)号：US08575407B2

公开(公告)日：2013-11-05

申请号：US13424748

申请日：2012-03-20

申请人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C19/08 ,  C07C21/18 ,  C07C23/00 ,  C07C25/13 ,  C07C17/08 ,  B01J27/06 ,  B01J23/40 ,  B01J23/42 ,  B01J23/58 ,  B01J23/72 ,  B01J23/00 ,  B01J23/70 ,  B01J23/74 ,  B01J23/44

CPC分类号： B01J37/18 ,  B01J21/04 ,  B01J21/10 ,  B01J23/44 ,  B01J27/13 ,  B01J37/035 ,  B01J37/038 ,  C07C17/354 ,  C07C19/08

摘要： A support of metal oxyfluoride or metal halide for a metal-based hydrogenation catalyst useful in hydrogenating fluoroolefins is provided.

摘要翻译： 提供了用于氢化氟烯烃的金属基氢化催化剂的金属氟氧化物或金属卤化物的载体。

公开(公告)号：US08436217B2

公开(公告)日：2013-05-07

申请号：US13093007

申请日：2011-04-25

申请人： Haiyou Wang ,  Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

发明人： Haiyou Wang ,  Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

IPC分类号： C07C17/25 ,  C07C19/08 ,  C07C21/18 ,  C07C23/00 ,  C07C25/00 ,  C07C17/00

CPC分类号： C07C17/206 ,  C07B2200/09 ,  C07C17/087 ,  C07C17/25 ,  C07C17/383 ,  Y02P20/125 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08 ,  C07C21/18

摘要： Disclosed is a fully integrated process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (HFC-245fa), trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233zd(E)), and trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234ze(E)). The chemistry involves (a) the reaction of 1,1,1,3,3-pentachloropropane (HCC-240fa), or a derivative thereof selected from 1,1,3,3-tetrachloropropene and 1,3,3,3-tetrachloropropene, with anhydrous HF in excess in the presence of a catalyst in a liquid-phase reactor in such a way as to co-produce HCFO-1233zd, HFO-1234ze, HCFC-244fa (3-chloro-1,1,1,3-tetrafluoropropane), and HFC-245fa in a first reactor; (b) the reaction of HCFO-1233zd and HFO-1234ze with HCl in excess in the presence of a catalyst in a second reactor to convert these two olefins into HCFC-243fa and HCFC-244fa, respectively; (c) the reaction of HCFC-243fa and HCFC-244fa over a dehydrochlorination catalyst or in a caustic solution in a third reactor to form HCFO-1233zd and HFO-1234ze; and (d) the reaction of HCFO-1233zd(Z) and HFO-1234ze(Z) in the presence of a catalyst in a fourth reactor to form trans-1233zd and trans-1234ze, respectively.

摘要翻译： 公开了制备1,1,1,3,3-五氟丙烷（HFC-245fa），反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233zd（E））的完全一体化方法， 1,3,3,3-四氟丙烯（HFO-1234ze（E））。 该化学方法包括（a）1,1,1,3,3-五氯丙烷（HCC-240fa）或其衍生物选自1,1,3,3-四氯丙烯和1,3,3,3-四氯丙烯的反应， 四氯丙烯，在催化剂存在下，在液相反应器中以无水HF过剩，以共同生产HCFO-1233zd，HFO-1234ze，HCFC-244fa（3-氯-1,1,1， 3-四氟丙烷）和HFC-245fa在第一反应器中; （b）HCFO-1233zd和HFO-1234ze与HCl在过渡催化剂存在下在第二反应器中的反应，分别将这两种烯烃转化为HCFC-243fa和HCFC-244fa; （c）HCFC-243fa和HCFC-244fa在脱氯化氢催化剂或第三反应器中的苛性碱溶液中的反应，形成HCFO-1233zd和HFO-1234ze; 和（d）HCFO-1233zd（Z）和HFO-1234ze（Z）在催化剂存在下在第四反应器中的反应分别形成反式-1233zd和反式1234ze。

公开(公告)号：US08426656B2

公开(公告)日：2013-04-23

申请号：US12754070

申请日：2010-04-05

申请人： Daniel C. Merkel ,  Robert Johnson ,  Hsueh Sung Tung ,  Haiyou Wang ,  Konstantin A. Pokrovski

发明人： Daniel C. Merkel ,  Robert Johnson ,  Hsueh Sung Tung ,  Haiyou Wang ,  Konstantin A. Pokrovski

IPC分类号： C07C19/08

CPC分类号： C07C17/23 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C21/18

摘要： The disclosed integrated manufacturing process includes a combined liquid phase reaction and purification operation which directly produces trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and 3-chloro-1,1,1,3-tetrafluoropropane which is a precursor to the manufacture of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene. The mixture of co-products is easily separated by conventional distillation and 3-chloro-1,1,1,3-tetrafluoropropane is then dehydrochlorinated to produce trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene by contacting in the liquid phase with a caustic solution or in the vapor phase using a dehydrochlorination catalyst.

摘要翻译： 所公开的集成制造方法包括直接生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯和3-氯-1,1,1,3-四氟丙烷的组合液相反应和纯化操作，其为 制造反式-1,3,3,3-四氟丙烯。 共同产物的混合物通过常规蒸馏容易地分离，然后将3-氯-1,1,1,3-四氟丙烷脱氯化氢以产生反式-1,3,3,3-四氟丙烯，通过在液相中与 苛性碱溶液或使用脱氯化氢催化剂在气相中。

公开(公告)号：US20130085308A1

公开(公告)日：2013-04-04

申请号：US13249342

申请日：2011-09-30

申请人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/389

CPC分类号： C07C17/389 ,  B01D15/00 ,  C07C21/18

摘要： The present invention provides a method for separating halocarbons. In particular, the invention provides a method for separating halogenated olefin impurities from 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) using a solid adsorbent, particularly activated carbon. More particularly the invention pertains to a method for separating 2-chloro-3,3,3-trifluoro-propene (HCFO-1233xf) from HCFC-244bb, which are useful as intermediates in the production of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf).

摘要翻译： 本发明提供一种分离卤代烃的方法。 特别地，本发明提供了使用固体吸附剂，特别是活性炭从2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷（HCFC-244bb）分离卤代烯烃杂质的方法。 更具体地说，本发明涉及从HCFC-244bb中分离出2-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233xf）的方法，它们可用作制备2,3,3,3-三氟丙烯 四氟丙烯（HFO-1234yf）。

公开(公告)号：US20120271069A1

公开(公告)日：2012-10-25

申请号：US13090477

申请日：2011-04-20

申请人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C21/18

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07B2200/09 ,  C07C17/358 ,  C07C17/383 ,  Y02P20/125 ,  C07C21/18

摘要： Trans-1233zd, the trans-isomer of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233zd) can be used as blowing agents, solvents, cleaning agents, as well as monomers of macromolecule compounds, and can be prepared through the dehydrochlorination of 1,1,1-trifluoro-3,3-dichloropropane (HCFC-243fa) with the help of a catalyst. The present invention is directed to an integrated process is proposed to produce trans-1233zd from 243fa, which is consisted of the following four major unit operations: (1) Catalytic dehydrochlorination of 243fa into trans/cis-1233zd, (2) HCl recovery, (3) Catalytic isomerization of cis-1233zd into trans-1233zzd, and (4) Isolation of trans-1233zd.

摘要翻译： 反式1233zd，1-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233zd）的反式异构体可用作发泡剂，溶剂，清洗剂以及大分子化合物的单体，并可通过 借助催化剂对1,1,1-三氟-3,3-二氯丙烷（HCFC-243fa）进行脱氯化氢。 本发明涉及从243fa生产反式1233zd的综合方法，其由以下四个主要单元操作组成：（1）将243fa催化脱氯化氢转化成反式/顺式1233zd，（2）HCl回收， （3）顺式1233zd催化异构化为反式-1233zzd，（4）反式-1233zd的分离。

公开(公告)号：US08293954B2

公开(公告)日：2012-10-23

申请号：US12720763

申请日：2010-03-10

申请人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/00

CPC分类号： C07C17/25 ,  B01J27/128 ,  B01J27/132 ,  B01J38/12 ,  Y02P20/584 ,  C07C21/18

摘要： This invention achieves a catalyst life improvement for the catalyzed vapor phase reaction of 1,1,1,3,3-pentachloropropane with hydrogen fluoride to form 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene by introducing an oxygen co-feed into the fluorination reactor. By introduction of an oxygen co-feed to the reactor feed, the catalyst life was extended a minimum of two-fold (2×).

摘要翻译： 本发明为1,1,1,3,3-五氯丙烷与氟化氢的催化气相反应实现了催化剂寿命的改善，形成1-氯-3,3,3-三氟丙烯，通过将氧共进料引入 氟化反应器。 通过向反应器进料中引入氧共同进料，催化剂寿命延长至少两倍（2×）。

公开(公告)号：US20120059200A1

公开(公告)日：2012-03-08

申请号：US13219831

申请日：2011-08-29

申请人： Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

发明人： Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

IPC分类号： C07C21/18 ,  C07C19/08

CPC分类号： C07C17/25 ,  C01B7/0706 ,  C01B7/0712 ,  C07C17/087 ,  C07C17/206 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C19/08

摘要： Disclosed is an integrated manufacturing process to co-produce (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, (E)1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoro-propane starting from a single chlorinated hydrocarbon feed stock, 240fa. The process includes a combined liquid or vapor phase reaction/purification operation which directly produces (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (1233zd(E)) from 240fa. In the second liquid phase fluorination reactor 1233zd(E) is contacted with HF in the presence of catalyst to produce 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa) with high conversion and selectivity. A third reactor is used for dehydrofluorination of 245fa to produce (E)1,3,3,3-tetrafluoropropene (1234ze(E)) by contacting in the liquid phase with a caustic solution or in the vapor phase using a dehydrofluorination catalyst. This operation may be followed by one or more purification processes to recover the 1234ze(E) product.

摘要翻译： 公开了共同生产（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯，（E）1,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟 丙烷从单一氯化烃原料240fa开始。 该方法包括从240fa直接产生（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233zd（E））的组合的液相或汽相反应/纯化操作。 在第二液相氟化反应器1233zd（E）中，在催化剂存在下与HF接触，得到具有高转化率和选择性的1,1,1,3,3-五氟丙烷（245fa）。 第三反应器用于245fa的脱氟化氢以通过使用脱氟化氢催化剂在液相中与苛性碱溶液接触或以蒸气相接触来制备（E）1,3,3,3-四氟丙烯（1234ze（E））。 该操作之后可以进行一个或多个纯化过程以恢复1234ze（E）产物。

公开(公告)号：US20120053370A1

公开(公告)日：2012-03-01

申请号：US13226019

申请日：2011-09-06

申请人： Daniel C. Merkel ,  Rajiv R. Singh ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Daniel C. Merkel ,  Rajiv R. Singh ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/25

CPC分类号： C07C21/18 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08

摘要： Dehydrohalogenation processes for the preparation of fluoropropenes from corresponding halopropanes, in which the fluoropropenes have the formula CF3CY═CXNHP, wherein X and Y are independently hydrogen or a halogen selected from fluorine, chlorine, bromine and iodine; and N and P are independently integers equal to 0, 1 or 2, provided that (N+P)=2.

摘要翻译： 用于从相应的卤代丙烷制备氟丙烯的脱卤化氢方法，其中氟丙烯具有式CF 3 C Y = C X N H P，其中X和Y独立地是氢或选自氟，氯，溴和碘的卤素; 并且N和P独立地为等于0,1或2的整数，条件是（N + P）= 2。