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    Method of making (S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid
    3.
    发明授权
    Method of making (S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid 失效
    制备（S）-3-（氨基甲基）-5-甲基己酸的方法

    公开(公告)号：US5637767A

    公开(公告)日：1997-06-10

    申请号：US474874

    申请日：1995-06-07

    申请人： Todd M. Grote ,  Brian K. Huckabee ,  Thomas Mulhern ,  Denis M. Sobieray ,  Robert D. Titus

    发明人： Todd M. Grote ,  Brian K. Huckabee ,  Thomas Mulhern ,  Denis M. Sobieray ,  Robert D. Titus

    IPC分类号： C07B57/00 ,  C07C59/50 ,  C07C227/04 ,  C07C227/10 ,  C07C227/26 ,  C07C227/34 ,  C07C227/42 ,  C07C229/08 ,  C07C253/10 ,  C07C255/19 ,  C07C255/22 ,  C07L205/00

    CPC分类号： C07C227/34 ,  C07C227/10 ,  C07C229/08 ,  C07C255/19 ,  C07C255/22

    摘要： A method of making (.+-.)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid that comprises condensing isovaleraldehyde with ##STR1## to form primarily ##STR2## reacting the ##STR3## with a cyanide source to form ##STR4## decarboxylating the ##STR5## to form ##STR6## hydrolyzing the ##STR7## with an alkali or alkaline earth metal hydroxide to form an alkali or alkaline earth metal carboxylate salt; and hydrogenating the alkali or alkaline earth metal carboxylate salt to form (.+-.)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid, wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, aryl, benzyl, or C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl. The present invention also provides a method of making (.+-.)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid that comprises condensing isovaleraldehyde with ##STR8## to form primarily ##STR9## reacting the ##STR10## with a cyanide source to form ##STR11## decarboxylating the ##STR12## to form an alkali or alkaline earth metal carboxylate salt; and hydrogenating the alkali or alkaline earth metal carboxylate salt to form (.+-.)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid.

    摘要翻译： 制备（+/-） - 3-（氨基甲基）-5-甲基己酸的方法，其包括将异戊醛与“IMAGE”缩合以主要形成以形成脱羧“IMAGE”以形成水解 使用碱金属或碱土金属氢氧化物形成碱金属或碱土金属羧酸盐的“IMAGE” 和氢化碱金属或碱土金属羧酸盐形成（+/-） - 3-（氨甲基）-5-甲基己酸，其中R 1和R 2相同或不同，为氢，C 1 -C 6烷基，芳基，苄基 ，或C 3 -C 6环烷基。 本发明还提供了制备（+/-） - 3-（氨基甲基）-5-甲基己酸的方法，其包括将异戊醛与“IMAGE”缩合以主要形成“IMAGE”，使“IMAGE”与氰化物源反应形成 使脱羧以形成碱金属或碱土金属羧酸盐; 并将碱金属或碱土金属羧酸盐氢化形成（+/-） - 3-（氨基甲基）-5-甲基己酸。

    Methods of making (S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid
    4.
    发明授权
    Methods of making (S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid 失效
    制备（S）-3-（氨基甲基）-5-甲基己酸的方法

    公开(公告)号：US5629447A

    公开(公告)日：1997-05-13

    申请号：US672783

    申请日：1996-06-28

    申请人： Brian K. Huckabee ,  Denis M. Sobieray

    发明人： Brian K. Huckabee ,  Denis M. Sobieray

    IPC分类号： C07C227/18 ,  C07C211/27 ,  C07C227/32 ,  C07C229/08 ,  C07C233/05 ,  C07C205/00

    CPC分类号： C07C227/32 ,  C07C211/27 ,  C07C229/08 ,  C07C233/05

    摘要： The present invention provides a method of making (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid which comprises condensing isovaleraldehyde with an alkyl cyanoacetate to form a 2-cyano-5-methylhex-2-enoic acid alkyl ester; reacting the 2-cyano-5-methylhex-2-enoic acid alkyl ester with a dialkyl malonate to form 3-isobutylglutaric acid; forming the anhydride of 3-isobutylglutaric acid; reacting the anhydride with ammonia to form (.+-.)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid; reacting (.+-.)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid with (R)-(+)-.alpha.-phenylethylamine to obtain the (R)-(+)-.alpha.-phenylethylamine salt of (R)-(-)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid; combining the salt with an acid to obtain (R)-(-)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid; and reacting the (R)-(-)-3-carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid with a Hofmann reagent to obtain (S)-(+)-3-(amino-methyl)-5-methylhexanoic acid.

    摘要翻译： 本发明提供制备（S） - （+） - 3-（氨基甲基）-5-甲基己酸的方法，其包括将异戊醛与氰基乙酸烷基酯缩合以形成2-氰基-5-甲基己-2-烯酸烷基 酯; 使2-氰基-5-甲基己-2-烯酸烷基酯与丙二酸二烷基酯反应形成3-异丁基戊二酸; 形成3-异丁基戊二酸的酸酐; 使酸酐与氨反应形成（+/-） - 3-（氨基甲酰基甲基）-5-甲基己酸; 与（R） - （+） - α-苯乙胺反应（+/-）-3-（氨基甲酰基甲基）-5-甲基己酸，得到（R） - （ - ） - 3-（氨基甲酰基甲基）-5-甲基己酸; 得到（R） - （ - ） - 3-（氨基甲酰基甲基）-5-甲基己酸的盐; 并使（R） - （ - ） - 3-氨基甲酰基甲基）-5-甲基己酸与霍夫曼试剂反应，得到（S） - （+） - 3-（氨基甲基）-5-甲基己酸。

    Methods of making (S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid
    5.
    发明授权
    Methods of making (S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid 失效
    制备（S）-3-（氨基甲基）-5-甲基己酸的方法

    公开(公告)号：US5616793A

    公开(公告)日：1997-04-01

    申请号：US458950

    申请日：1995-06-02

    申请人： Brian K. Huckabee ,  Denis M. Sobieray

    发明人： Brian K. Huckabee ,  Denis M. Sobieray

    IPC分类号： C07C227/18 ,  C07C211/27 ,  C07C227/32 ,  C07C229/08 ,  C07C233/05 ,  C07C205/00

    CPC分类号： C07C227/32 ,  C07C211/27 ,  C07C229/08 ,  C07C233/05

    摘要： The present invention provides a method of making (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid which comprises condensing isovaleraldehyde with an alkyl cyanoacetate to form a 2-cyano-5-methylhex-2-enoic acid alkyl ester; reacting the 2-cyano-5-methylhex-2-enoic acid alkyl ester with a dialkyl malonate to form 3-isobutylglutaric acid; forming the anhydride of 3-isobutylglutaric acid; reacting the anhydride with ammonia to form (.+-.)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid; reacting (.+-.)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid with (R)-(+)-.alpha.-phenylethylamine to obtain the (R)-(+)-.alpha.-phenylethylamine salt of (R)-(-)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid; combining the salt with an acid to obtain (R)-(-)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid; and reacting the (R)-(-)-3-carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid with a Hofmann reagent to obtain (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid.

    摘要翻译： 本发明提供制备（S） - （+） - 3-（氨基甲基）-5-甲基己酸的方法，其包括将异戊醛与氰基乙酸烷基酯缩合以形成2-氰基-5-甲基己-2-烯酸烷基 酯; 使2-氰基-5-甲基己-2-烯酸烷基酯与丙二酸二烷基酯反应形成3-异丁基戊二酸; 形成3-异丁基戊二酸的酸酐; 使酸酐与氨反应形成（+/-） - 3-（氨基甲酰基甲基）-5-甲基己酸; 与（R） - （+） - α-苯乙胺反应（+/-）-3-（氨基甲酰基甲基）-5-甲基己酸，得到（R） - （ - ） - 3-（氨基甲酰基甲基）-5-甲基己酸; 得到（R） - （ - ） - 3-（氨基甲酰基甲基）-5-甲基己酸的盐; 并使（R） - （ - ） - 3-氨基甲酰基甲基）-5-甲基己酸与霍夫曼试剂反应，得到（S） - （+） - 3-（氨基甲基）-5-甲基己酸。