公开(公告)号：US20170166772A1

公开(公告)日：2017-06-15

申请号：US15370386

申请日：2016-12-06

Applicant: HONEYWELL INTERNATIONAL INC.

Inventor： David Nalewajek ,  Andrew Joseph Poss

IPC: C09D127/12 ,  B05D3/00 ,  B05D1/28 ,  B05D1/18 ,  B05D1/02 ,  C09D5/16 ,  B05D1/00

CPC classification number: C09D127/12 ,  B05D1/005 ,  B05D1/02 ,  B05D1/18 ,  B05D1/28 ,  B05D3/002 ,  B05D3/007 ,  B05D3/0254 ,  B05D5/083 ,  B05D2202/00 ,  C09D5/08 ,  C09D5/1681 ,  C09D7/20

Abstract: The present invention generally relates to processes for coating substrates, preferably metals, with solutions having fluoro-copolymers that comprise trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene monomers and vinylidene difluoride monomers and at least 50 weight percent of the fluoro-copolymer comprises trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene monomers. The fluoro-copolymer has a surface energy below about 40 mJ/m2. The surfaces of the substrates may be subjected to a phosphate treatment prior to application of the fluoro-copolymer coating, and/or the fluoro-copolymer coating may be applied directly onto the surface of the substrate.

公开(公告)号：US08829254B2

公开(公告)日：2014-09-09

申请号：US13757894

申请日：2013-02-04

Applicant: Honeywell International Inc.

Inventor： Haridasan K. Nair ,  Rajiv Ratna Singh ,  David Nalewajek ,  Andrew Joseph Poss

IPC: C07C17/278 ,  C07C17/087 ,  C07C17/093 ,  C07C17/20 ,  C07C17/23 ,  C07C17/25 ,  C07C19/01 ,  C07C19/10 ,  C07C21/04 ,  C07C21/18

CPC classification number: C07C17/25 ,  C07C17/206 ,  C07C17/23 ,  C07C17/278 ,  C07C19/01 ,  C07C19/10 ,  C07C21/18 ,  C07C21/04

Abstract: The present invention describes a process for making CF3CH═CHF (HFO-1234ze). The process involves the addition of carbon tetrachloride (CCl4) to 1,2-dichloroethylene to form CCl3CHClCHCl2. The compound CCl3CHClCHCl2 thus can then either be treated with HF to produce CF3CHClCHClF as the main product, or it can be converted to CCl2═CHCHCl2 (1230za) by dechlorination. CCl2═CHCHCl2 can be treated with HF such that the main product obtained is CF3CHClCHClF. CF3CH═CHCl may be produced as a by-product, but upon treatment with HF, it affords the compound CF3CHClCHClF. The desired compound, CF3CH═CHF (HFO-1234ze), is obtained as a trans/cis mixture by dehydrochlorination of CF3CH2CHClF or by dechlorination of CF3CHClCHClF.

Abstract translation: 本发明描述了制备CF 3 CH = CHF（HFO-1234ze）的方法。 该方法包括向1,2-二氯乙烯中加入四氯化碳（CCl 4）以形成CCl 3 CHClCHCl 2。 因此，化合物CCl 3 CHClCHCl 2然后可以用HF处理以产生CF 3 CHClCHClF作为主要产物，或者可以通过脱氯将其转化为CCl 2 = CHCHCl 2（1230za）。 CCl 2 = CHCHCl 2可用HF处理，得到的主要产物为CF 3 CHClCHClF。 CF 3 CH = CHCl可以作为副产物生产，但是在用HF处理时，它可以提供化合物CF 3 CHClCHClF。 通过CF 3 CH 2 CHClF的脱氯化氢或通过CF 3 CHClCHClF的脱氯，获得期望的化合物CF 3 CH = CHF（HFO-1234ze），为反式/顺式混合物。

公开(公告)号：US09029617B2

公开(公告)日：2015-05-12

申请号：US14330744

申请日：2014-07-14

Applicant: Honeywell International Inc.

Inventor： Haridasan K. Nair ,  David Nalewajek ,  Andrew Joseph Poss ,  Yian Zhai

IPC: C07C17/25 ,  C07C17/04 ,  C07C17/10 ,  C07C17/156 ,  C07C17/354

CPC classification number: C07C17/25 ,  C07C17/04 ,  C07C17/10 ,  C07C17/156 ,  C07C17/354 ,  Y02P20/582 ,  C07C21/18 ,  C07C19/16 ,  C07C19/08 ,  C07C19/10

Abstract: The present invention provides routes for making 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233zd) from commercially available raw materials. More specifically, this invention provides several routes for forming HCFO-1233zd from 3,3,3-trifluoropropene (FC-1234zf).

Abstract translation: 本发明提供从市售原料制备1-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233zd）的途径。 更具体地，本发明提供了用于从3,3,3-三氟丙烯（FC-1234zf）形成HCFO-1233zd的若干途径。

公开(公告)号：US20130150632A1

公开(公告)日：2013-06-13

申请号：US13674145

申请日：2012-11-12

Applicant: Honeywell International Inc.

Inventor： Yian Zhai ,  Andrew Joseph Poss ,  Michael Van Der Puy ,  Rajiv Ratna Singh

IPC: C07C17/23 ,  C07C17/358

CPC classification number: C07C17/23 ,  C07B2200/09 ,  C07C17/358 ,  C07C21/18

Abstract: Disclosed is a process for the preparation of cis-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (cis-1233zd) comprising the steps of (a) providing CF3CHClCHCl2 (233da), and (b) treating the 233da with a dechlorinating agent to produce a mixture of compounds including cis-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, preferably wherein the amount of the cis-isomer generated in the reaction is not less than 30%.

Abstract translation: 公开了制备顺式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯（顺式-1233zd）的方法，包括以下步骤：（a）提供CF 3 CHClCHCl 2（233da），和（b）用脱氯剂处理233da 以产生包括顺式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的化合物的混合物，优选其中在反应中产生的顺式异构体的量不小于30％。

公开(公告)号：US20150045588A1

公开(公告)日：2015-02-12

申请号：US14330659

申请日：2014-07-14

Applicant: Honeywell International Inc.

Inventor： Haridasan K. Nair ,  Andrew Joseph Poss ,  David Nalewajek ,  Yian Zhai

IPC: C07C17/25 ,  C07C17/281

CPC classification number: C07C17/25 ,  C07C17/10 ,  C07C17/275 ,  C07C17/278 ,  C07C17/281 ,  C07C21/18 ,  C07C19/10

Abstract: The present invention provides routes for making 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233zd) from commercially available raw materials. More specifically, this invention provides routes for HCFO-1233zd from inexpensive and commercially available trifluoromethane (HFC-23).

Abstract translation: 本发明提供从市售原料制备1-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233zd）的途径。 更具体地说，本发明提供了廉价且市售的三氟甲烷（HFC-23）的HCFO-1233zd路线。

公开(公告)号：US08889924B2

公开(公告)日：2014-11-18

申请号：US13757911

申请日：2013-02-04

Applicant: Honeywell International Inc.

Inventor： Haridasan K. Nair ,  Rajiv Ratna Singh ,  Andrew Joseph Poss ,  David Nalewajek

IPC: C07C17/25 ,  C07C17/278 ,  C07C19/01 ,  C07C19/08 ,  C07C19/10 ,  C07C21/06 ,  C07C21/18 ,  C07C17/20

CPC classification number: C07C17/25 ,  C07C17/206 ,  C07C17/278 ,  C07C19/08 ,  C07C19/10 ,  C07C21/06 ,  C07C21/18 ,  C07C19/01

Abstract: The present invention provides a simple three step process for the production of 1,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234ze). In the first step, carbon tetrachloride is added to vinyl fluoride to afford the compound CCl3CH2CHClF (HCFC-241fb). HCFC-241fb is then fluorinated with anhydrous HF to afford CF3CH2CHClF (HCFC-244fa) in the second step. Dehydrochlorination of HCFC-244fa, in the third step, affords the desired product, CF3CH═CHF (HFO-1234ze). Following similar chemistry, vinyl chloride may be used in place of vinyl fluoride.

Abstract translation: 本发明提供了制备1,3,3,3-四氟丙烯（HFO-1234ze）的简单的三步法。 在第一步中，将四氯化碳加入到氟乙烯中，得到化合物CCl 3 CH 2 CHClF（HCFC-241fb）。 然后用无水HF将HCFC-241fb氟化，得到第二步中的CF 3 CH 2 CHClF（HCFC-244fa）。 在第三步中HCFC-244fa的脱氯化氢提供所需产物，CF 3 CH = CHF（HFO-1234ze）。 在类似的化学反应之后，可以使用氯乙烯代替氟乙烯。

公开(公告)号：US08754272B2

公开(公告)日：2014-06-17

申请号：US13674145

申请日：2012-11-12

Applicant: Honeywell International Inc.

Inventor： Yian Zhai ,  Andrew Joseph Poss ,  Michael Van Der Puy ,  Rajiv Ratna Singh

IPC: C07C17/23

CPC classification number: C07C17/23 ,  C07B2200/09 ,  C07C17/358 ,  C07C21/18

Abstract: Disclosed is a process for the preparation of cis-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (cis-1233zd) comprising the steps of (a) providing CF3CHClCHCl2 (233da), and (b) treating the 233da with a dechlorinating agent to produce a mixture of compounds including cis-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, preferably wherein the amount of the cis-isomer generated in the reaction is not less than 30%.

Abstract translation: 公开了制备顺式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯（顺式-1233zd）的方法，包括以下步骤：（a）提供CF 3 CHClCHCl 2（233da），和（b）用脱氯剂处理233da 以产生包括顺式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的化合物的混合物，优选其中在反应中产生的顺式异构体的量不小于30％。

公开(公告)号：US20160324151A1

公开(公告)日：2016-11-10

申请号：US15211915

申请日：2016-07-15

Applicant: HONEYWELL INTERNATIONAL INC.

Inventor： Andrew Joseph Poss ,  Rajiv Ratna Singh ,  David Nalewajek ,  Cheryl Cantlon

IPC: A01N29/02

CPC classification number: A01N29/02 ,  A01N35/02 ,  A01N41/12 ,  A01N43/08 ,  A01N43/20 ,  A01N47/08 ,  A01N47/14 ,  A01N2300/00

Abstract: Fumigation compositions and methods which utilize or comprise cis-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene in amounts and under conditions effective to produce a substantial fumigation affect and preferably are essentially free of methyl iodide and/or are essentially free of any compound having a LD50 toxicty of less than about 50 mg/kg (oral, rat).

Abstract translation: 利用或包含顺式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的熏蒸组合物和方法，其量和条件有效地产生显着的熏蒸影响，优选基本上不含甲基碘和/或基本上不含任何化合物 LD50毒性小于约50mg / kg（口服，大鼠）。

公开(公告)号：US20130211156A1

公开(公告)日：2013-08-15

申请号：US13757911

申请日：2013-02-04

Applicant: HONEYWELL INTERNATIONAL INC.

Inventor： Haridasan K. Nair ,  Rajiv Ratna Singh ,  Andrew Joseph Poss ,  David Nalewajek

IPC: C07C17/25

CPC classification number: C07C17/25 ,  C07C17/206 ,  C07C17/278 ,  C07C19/08 ,  C07C19/10 ,  C07C21/06 ,  C07C21/18 ,  C07C19/01

Abstract: The present invention provides a simple three step process for the production of 1,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234ze). In the first step, carbon tetrachloride is added to vinyl fluoride to afford the compound CCl3CH2CHClF (HCFC-241fb). HCFC-241fb is then fluorinated with anhydrous HF to afford CF3CH2CHClF (HCFC-244fa) in the second step. Dehydrochlorination of HCFC-244fa, in the third step, affords the desired product, CF3CH═CHF (HFO-1234ze). Following similar chemistry, vinyl chloride may be used in place of vinyl fluoride.

Abstract translation: 本发明提供了制备1,3,3,3-四氟丙烯（HFO-1234ze）的简单的三步法。 在第一步中，将四氯化碳加入到氟乙烯中，得到化合物CCl 3 CH 2 CHClF（HCFC-241fb）。 然后用无水HF将HCFC-241fb氟化，得到第二步中的CF 3 CH 2 CHClF（HCFC-244fa）。 在第三步中HCFC-244fa的脱氯化氢提供所需产物，CF 3 CH = CHF（HFO-1234ze）。 在类似的化学反应之后，可以使用氯乙烯代替氟乙烯。

公开(公告)号：US20130211155A1

公开(公告)日：2013-08-15

申请号：US13757894

申请日：2013-02-04

Applicant: Honeywell International Inc.

Inventor： Haridasan K. Nair ,  Rajiv Ratna Singh ,  David Nalewajek ,  Andrew Joseph Poss

IPC: C07C17/25 ,  C07C17/23

CPC classification number: C07C17/25 ,  C07C17/206 ,  C07C17/23 ,  C07C17/278 ,  C07C19/01 ,  C07C19/10 ,  C07C21/18 ,  C07C21/04

Abstract: The present invention describes a process for making CF3CH═CHF (HFO-1234ze). The process involves the addition of carbon tetrachloride (CCl4) to 1,2-dichloroethylene to form CCl3CHClCHCl2. The compound CCl3CHClCHCl2 thus can then either be treated with HF to produce CF3CHClCHClF as the main product, or it can be converted to CCl2═CHCHCl2 (1230za) by dechlorination. CCl2═CHCHCl2 can be treated with HF such that the main product obtained is CF3CHClCHClF. CF3CH═CHCl may be produced as a by-product, but upon treatment with HF, it affords the compound CF3CHClCHClF. The desired compound, CF3CH═CHF (HFO-1234ze), is obtained as a trans/cis mixture by dehydrochlorination of CF3CH2CHClF or by dechlorination of CF3CHClCHClF.

Abstract translation: 本发明描述了制备CF 3 CH = CHF（HFO-1234ze）的方法。 该方法包括向1,2-二氯乙烯中加入四氯化碳（CCl 4）以形成CCl 3 CHClCHCl 2。 因此，可以用HF处理化合物CCl 3 CHClCHCl 2以产生CF 3 CHClCHClF作为主要产物，或者可以通过脱氯将其转化为CCl 2 = CHCHCl 2（1230za）。 CCl 2 = CHCHCl 2可用HF处理，得到的主要产物为CF 3 CHClCHClF。 CF 3 CH = CHCl可以作为副产物来制备，但是在用HF处理时，得到化合物CF 3 CHClCHClF。 通过CF 3 CH 2 CHClF的脱氯化氢或通过CF 3 CHClCHClF的脱氯，获得期望的化合物CF 3 CH = CHF（HFO-1234ze），为反式/顺式混合物。