公开(公告)号：US08609889B2

公开(公告)日：2013-12-17

申请号：US12828557

申请日：2010-07-01

申请人： Masaki Ohashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe

发明人： Masaki Ohashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe

IPC分类号： G03F7/028 ,  G03F7/26 ,  C07C309/06 ,  C07C309/07

CPC分类号： C07C309/12 ,  C07C381/12 ,  C07C2603/74 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0397 ,  G03F7/2041

摘要： The photoacid generator produces a sulfonic acid which has a bulky cyclic structure in the sulfonate moiety and a straight-chain hydrocarbon group and thus shows a controlled acid diffusion behavior and an adequate mobility. The PAG is fully compatible with a resin to form a resist composition which performs well during the device fabrication process and solves the problems of resolution, LWR, and exposure latitude.

摘要翻译： 光致酸发生剂产生在磺酸盐部分中具有大体积的环状结构的磺酸和直链烃基，因此显示受控的酸扩散行为和适当的迁移率。 PAG与树脂完全兼容以形成在器件制造过程中表现良好的抗蚀剂组合物，并解决了分辨率，LWR和曝光宽容度的问题。

公开(公告)号：US08062828B2

公开(公告)日：2011-11-22

申请号：US12370652

申请日：2009-02-13

申请人： Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Masaki Ohashi ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeru Watanabe ,  Jun Hatakeyama

发明人： Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Masaki Ohashi ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeru Watanabe ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： G03F7/039 ,  G03F7/20 ,  G03F7/30 ,  G03F7/38

CPC分类号： G03F7/0045 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0392 ,  G03F7/0397 ,  G03F7/2041 ,  Y10S430/108 ,  Y10S430/111 ,  Y10S430/143

摘要： A positive resist composition comprises a polymer comprising recurring units having a sulfonium salt incorporated therein as a base resin which becomes soluble in alkaline developer under the action of acid. The polymer generates a strong sulfonic acid upon exposure to high-energy radiation so as to facilitate effective scission of acid labile groups in the resist composition.

摘要翻译： 正型抗蚀剂组合物包含含有其中掺入其中的锍盐作为基础树脂的重复单元的聚合物，其在酸的作用下变得可溶于碱性显影剂。 聚合物在暴露于高能量辐射时产生强烈的磺酸，以促进抗蚀剂组合物中酸不稳定基团的有效断裂。

公开(公告)号：US20110003247A1

公开(公告)日：2011-01-06

申请号：US12828557

申请日：2010-07-01

申请人： Masaki Ohashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe

发明人： Masaki Ohashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe

IPC分类号： G03F7/20 ,  G03F7/004 ,  C07C69/753

CPC分类号： C07C309/12 ,  C07C381/12 ,  C07C2603/74 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0397 ,  G03F7/2041

摘要： The photoacid generator produces a sulfonic acid which has a bulky cyclic structure in the sulfonate moiety and a straight-chain hydrocarbon group and thus shows a controlled acid diffusion behavior and an adequate mobility. The PAG is fully compatible with a resin to form a resist composition which performs well during the device fabrication process and solves the problems of resolution, LWR, and exposure latitude.

摘要翻译： 光致酸发生剂产生在磺酸盐部分中具有大体积的环状结构的磺酸和直链烃基，因此显示受控的酸扩散行为和适当的迁移率。 PAG与树脂完全兼容以形成在器件制造过程中表现良好的抗蚀剂组合物，并解决了分辨率，LWR和曝光宽容度的问题。

公开(公告)号：US20070099113A1

公开(公告)日：2007-05-03

申请号：US11588414

申请日：2006-10-27

申请人： Katsuhiro Kobayashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Masaki Ohashi

发明人： Katsuhiro Kobayashi ,  Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Masaki Ohashi

IPC分类号： G03C1/00

CPC分类号： G03F7/0045 ,  C07C309/08 ,  C07C381/12 ,  G03F7/0392 ,  Y10S430/114 ,  Y10S430/115

摘要： Sulfonate salts have the formula: CF3—CH(OH)—CF2SO3−M+ wherein M+ is a Li, Na, K, ammonium or tetramethylammonium ion. Because of inclusion within the molecule of a hydroxyl group which is a polar group, the sulfonic acids are effective for restraining the length of acid diffusion through hydrogen bond or the like. The photoacid generators that generate these sulfonic acids perform well during the device fabrication process including coating, pre-baking, exposure, post-exposure baking, and developing steps. The photoacid generators are little affected by water left on the wafer during the ArF immersion lithography.

摘要翻译： 磺酸盐具有下式：CF 3 -CH（OH）-CF 2 SO 3 SO 2 - > + +其中M + +是Li，Na，K，铵或四甲基铵离子。 由于在分子内包含作为极性基团的羟基，所以磺酸对于抑制通过氢键等的酸扩散的长度是有效的。 产生这些磺酸的光酸产生剂在器件制造过程中表现良好，包括涂层，预烘烤，曝光，曝光后烘烤和显影步骤。 在ArF浸没光刻期间，光致酸发生器几乎不受水晶体上剩余的水分的影响。

公开(公告)号：US08053165B2

公开(公告)日：2011-11-08

申请号：US12405670

申请日：2009-03-17

申请人： Takeshi Kinsho ,  Masaki Ohashi ,  Koji Hasegawa ,  Takeru Watanabe

发明人： Takeshi Kinsho ,  Masaki Ohashi ,  Koji Hasegawa ,  Takeru Watanabe

IPC分类号： G03F7/038 ,  G03F7/039 ,  G03F7/20 ,  G03F7/30 ,  G03F7/38

CPC分类号： G03F7/0392 ,  C07C69/54 ,  C07C2601/08 ,  C07C2602/42 ,  C07C2603/74 ,  C08F220/18 ,  G03F7/0397 ,  Y10S430/108 ,  Y10S430/111

摘要： A hydroxyl-containing monomer of formula (1) is provided wherein R1 is H, F, methyl or trifluoromethyl, R2 and R3 are monovalent C1-C15 hydrocarbon groups, or R2 and R3 may form an aliphatic ring. The monomers are useful for the synthesis of polymers which have high transparency to radiation of up to 500 nm and the effect of controlling acid diffusion so that the polymers may be used as a base resin to formulate radiation-sensitive resist compositions having a high resolution.

摘要翻译： 提供式（1）的含羟基的单体，其中R 1是H，F，甲基或三氟甲基，R 2和R 3是一价C 1 -C 15烃基，或者R 2和R 3可以形成脂族环。 单体可用于合成对高达500nm的辐射具有高透明度的聚合物，以及控制酸扩散的效果，使得聚合物可用作基础树脂以配制具有高分辨率的辐射敏感性抗蚀剂组合物。

公开(公告)号：US20090202943A1

公开(公告)日：2009-08-13

申请号：US12370652

申请日：2009-02-13

申请人： Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Masaki Ohashi ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeru Watanabe ,  Jun Hatakeyama

发明人： Youichi Ohsawa ,  Takeshi Kinsho ,  Masaki Ohashi ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeru Watanabe ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： G03F7/00 ,  C08F228/02 ,  C08F24/00

CPC分类号： G03F7/0045 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0392 ,  G03F7/0397 ,  G03F7/2041 ,  Y10S430/108 ,  Y10S430/111 ,  Y10S430/143

摘要： A positive resist composition comprises a polymer comprising recurring units having a sulfonium salt incorporated therein as a base resin which becomes soluble in alkaline developer under the action of acid. The polymer generates a strong sulfonic acid upon exposure to high-energy radiation so as to facilitate effective scission of acid labile groups in the resist composition.

摘要翻译： 正型抗蚀剂组合物包含含有其中掺入其中的锍盐作为基础树脂的重复单元的聚合物，其在酸的作用下变得可溶于碱性显影剂。 聚合物在暴露于高能量辐射时产生强烈的磺酸，以促进抗蚀剂组合物中酸不稳定基团的有效断裂。

公开(公告)号：US20080008965A1

公开(公告)日：2008-01-10

申请号：US11822441

申请日：2007-07-05

申请人： Masaki Ohashi ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe

发明人： Masaki Ohashi ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe

IPC分类号： G03C1/79 ,  C07C53/00 ,  C07C69/66 ,  C07C69/74 ,  C07D307/00 ,  G03C5/38 ,  C07D307/02 ,  C07D311/96 ,  C08G59/42

CPC分类号： G03F7/0395 ,  C07D307/20 ,  C07D307/77 ,  C07D309/10 ,  C08F20/26 ,  C08F20/28 ,  C08F222/06 ,  C08F232/04 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0397 ,  Y10S430/111

摘要： Novel ester compounds having formulae (1) to (4) wherein A1 is a polymerizable functional group having a carbon-carbon double bond, A2 is oxygen, methylene or ethylene, R1 is a monovalent hydrocarbon group, R2 is H or a monovalent hydrocarbon group, any pair of R1 and/or R2 may form an aliphatic hydrocarbon ring, R3 is a monovalent hydrocarbon group, and n is 0 to 6 are polymerizable into polymers. Resist compositions comprising the polymers as a base resin are thermally stable and sensitive to high-energy radiation, have excellent sensitivity and resolution, and lend themselves to micropatterning with electron beam or deep-UV.

摘要翻译： 具有式（1）〜（4）的新型酯化合物，其中A 1为具有碳 - 碳双键的聚合性官能团，A 2为氧，亚甲基或亚乙基 R 1是一价烃基，R 2是H或一价烃基，任何一对R 1和/或R 1， SUP> 2可以形成脂族烃环，R 3是一价烃基，n是0-6，可聚合成聚合物。 包含作为基础树脂的聚合物的抗蚀剂组合物是热稳定的并且对高能量辐射敏感，具有优异的灵敏度和分辨率，并且借助于电子束或深紫外线来进行微图案化。

公开(公告)号：US20080008962A1

公开(公告)日：2008-01-10

申请号：US11822444

申请日：2007-07-05

申请人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Seiichiro Tachibana ,  Masaki Ohashi

发明人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Seiichiro Tachibana ,  Masaki Ohashi

IPC分类号： C08G63/20 ,  G03C1/73 ,  G03C5/38

CPC分类号： G03F7/0397 ,  C07C67/11 ,  C07C69/54 ,  C07C2601/14 ,  C07C2602/42 ,  C07C2602/46 ,  C07C2603/68 ,  C07C2603/74 ,  C08F220/28 ,  C08F222/06 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0395

摘要： Novel polymerizable ester compounds having formulae (1) to (4) undergo no acid-induced decomposition by β-elimination wherein A1 is a polymerizable functional group having a carbon-carbon double bond, R1 is H or —C—(R5)3, R2 and R3 are alkyl, R4 is H or alkyl, R5 is a monovalent hydrocarbon group, X is alkylene, Y is methylene, ethylene or isopropylidene, Z is alkylene, and n=1 or 2. Resist compositions comprising polymers derived from the ester compounds have excellent sensitivity and resolution and lend themselves to micropatterning lithography.

摘要翻译： 具有式（1）至（4）的新型可聚合酯化合物不经由β-消除而发生酸诱导的分解，其中A 1是具有碳 - 碳双键的可聚合官能团， 1是H或-C-（R 5）3，R 2和R 3， 是烷基，R 4是H或烷基，R 5是一价烃基，X是亚烷基，Y是亚甲基，亚乙基或异亚丙基，Z是亚烷基，n是 = 1或2.包含衍生自酯化合物的聚合物的抗蚀剂组合物具有优异的灵敏度和分辨率，并且适用于微图案光刻。

公开(公告)号：US07868199B2

公开(公告)日：2011-01-11

申请号：US11699390

申请日：2007-01-30

申请人： Koji Hasegawa ,  Takeshi Kinsho ,  Tsunehiro Nishi ,  Masaki Ohashi ,  Takeru Watanabe

发明人： Koji Hasegawa ,  Takeshi Kinsho ,  Tsunehiro Nishi ,  Masaki Ohashi ,  Takeru Watanabe

IPC分类号： C07C69/74

CPC分类号： G03F7/0395 ,  C07C29/147 ,  C07C69/54 ,  C07C69/653 ,  C07C69/753 ,  C07C2601/08 ,  C07C2601/14 ,  C07C2602/42 ,  C08F220/24 ,  C08F220/28 ,  C08F232/08 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0397 ,  C07C31/44 ,  C07C31/42 ,  C07C35/48

摘要： Fluoroalcohol compounds of formula (4) are prepared by reacting a fluorine compound of formula (1) with reducing agents or organometallic reagents of formulas (2) and (3) wherein R1 is H or a monovalent C1-C20 hydrocarbon group in which any —CH2— moiety may be replaced by —O— or —C(═O)—, R2 is H or a monovalent C1-C6 hydrocarbon group, R3 and R4 are H or a monovalent C1-C8 hydrocarbon group, and M1 is Li, Na, K, Mg, Zn, Al, B, or Si. From the fluoroalcohol compounds, fluorinated monomers can be produced in a simple and economic way, which are useful in producing polymers for the formulation of radiation-sensitive resist compositions.

摘要翻译： 通式（1）的氟化合物与式（2）和（3）的还原剂或式（2）和（3）的有机金属试剂反应制备式（4）的氟化醇，其中R1是H或一价C1-C20烃基， CH2-部分可以被-O-或-C（= O） - ，R2是H或一价C1-C6烃基，R3和R4是H或一价C1-C8烃基，M1是Li， Na，K，Mg，Zn，Al，B或Si。 从氟代醇化合物可以以简单且经济的方式制备氟化单体，其可用于制备用于制备辐射敏感抗蚀剂组合物的聚合物。

公开(公告)号：US07687222B2

公开(公告)日：2010-03-30

申请号：US11822444

申请日：2007-07-05

申请人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Seiichiro Tachibana ,  Masaki Ohashi

发明人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Seiichiro Tachibana ,  Masaki Ohashi

IPC分类号： G03F7/039 ,  G03F7/20 ,  G03F7/30 ,  G03F7/38 ,  C08F20/10

CPC分类号： G03F7/0397 ,  C07C67/11 ,  C07C69/54 ,  C07C2601/14 ,  C07C2602/42 ,  C07C2602/46 ,  C07C2603/68 ,  C07C2603/74 ,  C08F220/28 ,  C08F222/06 ,  G03F7/0046 ,  G03F7/0395

摘要： Novel polymerizable ester compounds having formulae (1) to (4) undergo no acid-induced decomposition by β-elimination wherein A1 is a polymerizable functional group having a carbon-carbon double bond, R1 is H or —C—(R5)3, R2 and R3 are alkyl, R4 is H or alkyl, R5 is a monovalent hydrocarbon group, X is alkylene, Y is methylene, ethylene or isopropylidene, Z is alkylene, and n=1 or 2. Resist compositions comprising polymers derived from the ester compounds have excellent sensitivity and resolution and lend themselves to micropatterning lithography.

摘要翻译： 具有式（1）〜（4）的新型聚合性酯化合物，其中A1是具有碳 - 碳双键的可聚合官能团，R1是H或-C-（R5）3），不会发生酸分解 ，R2和R3是烷基，R4是H或烷基，R5是一价烃基，X是亚烷基，Y是亚甲基，亚乙基或异亚丙基，Z是亚烷基，n = 1或2.抗蚀剂组合物包含衍生自 酯化合物具有优异的灵敏度和分辨率，并适用于微图案光刻。