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    Process for preparing optically active allophenylnorstatin derivatives
    1.
    发明授权
    Process for preparing optically active allophenylnorstatin derivatives 失效
    制备光学活性异恶唑诺他抑素衍生物的方法

    公开(公告)号：US5581007A

    公开(公告)日：1996-12-03

    申请号：US609619

    申请日：1996-03-01

    申请人： Noboru Sayo ,  Tetsuro Yamasaki ,  Hidenori Kumobayashi ,  Yoshifumi Yuasa ,  Tsukasa Sotoguchi

    发明人： Noboru Sayo ,  Tetsuro Yamasaki ,  Hidenori Kumobayashi ,  Yoshifumi Yuasa ,  Tsukasa Sotoguchi

    IPC分类号： C07D417/12 ,  B01J31/24 ,  C07B53/00 ,  C07B61/00 ,  C07C69/732 ,  C07C227/04 ,  C07C227/18 ,  C07C227/32 ,  C07C229/34 ,  C07C247/12 ,  C07C271/22 ,  C07F7/08 ,  C07F7/10

    CPC分类号： C07C271/22 ,  C07C227/04 ,  C07C227/18 ,  C07C227/32 ,  C07C247/12 ,  C07C69/732 ,  Y02P20/55

    摘要： A process for preparing an optically active (2S,3S)-allophenylnorstatin derivative (I) is disclosed, comprising asymmetrically hydrogenating a 4-phenyl-2-halogeno-3-oxobutyric ester (III) in the presence of a ruthenium-phosphine complex to obtain a 4-phenyl-(2S)-halogeno-(3R)-hydroxybutyric ester (IV), epoxidizing the ester (IV) in the presence of a base to obtain a 4-phenyl-(2S,3R)-epoxybutyric ester (V), reacting the ester (V) with a tri(lower alkyl)silylazide or a (lower alkyl)diarylsilylazide in the presence of a Lewis to obtain a (3S)-azido-4-phenyl-(2S)-trisubstituted silyloxybutyric ester (VI), hydrogenolyzing the ester (VI) into a (2S,3S)-allophenylnorstatin derivative (VII), protecting the amino group of the compound (VII), and, if desired, hydrolyzing the compound before or after the amino group protection. Compounds (I) can be obtained at high optical purity safely and in good yield.

    摘要翻译： 公开了一种制备光学活性（2S，3S） - 萘基异步抑制素衍生物（I）的方法，包括在钌膦络合物存在下不对称氢化4-苯基-2-卤代-3-氧代丁酸酯（III） 得到4-苯基 - （2S） - 卤素 - （3R） - 羟基丁酸酯（IV），在碱的存在下使酯（Ⅳ）环氧化，得到4-苯基 - （2S，3R） - 环氧丁酸酯 V），在路易斯存在下使酯（V）与三（低级烷基）甲硅烷基叠氮化物或（低级烷基）二芳基甲硅烷基叠氮化物反应，得到（3S） - 叠氮基-4-苯基 - （2S） - 三取代的甲硅烷氧基丁酸酯 （Ⅵ），将酯（Ⅵ）氢解成（2S，3S） - 萘基异步抑制素衍生物（Ⅶ），保护化合物（Ⅶ）的氨基，如果需要，在氨基保护之前或之后水解化合物 。 化合物（I）可以安全且高收率地获得高光学纯度。

    Process for producing optically active alcohols
    6.
    发明授权
    Process for producing optically active alcohols 失效
    光学活性醇的制造方法

    公开(公告)号：US4962242A

    公开(公告)日：1990-10-09

    申请号：US66164

    申请日：1987-06-25

    申请人： Nobuo Yamada ,  Toshiyuki Takezawa ,  Noboru Sayo ,  Misao Yagi ,  Hidenori Kumobayashi ,  Susumu Akutagawa ,  Hidemasa Takaya ,  Shinichi Inoue ,  Ryoji Noyori

    发明人： Nobuo Yamada ,  Toshiyuki Takezawa ,  Noboru Sayo ,  Misao Yagi ,  Hidenori Kumobayashi ,  Susumu Akutagawa ,  Hidemasa Takaya ,  Shinichi Inoue ,  Ryoji Noyori

    IPC分类号： C07C29/17

    CPC分类号： C07C29/172 ,  C07B2200/07

    摘要： A process for producing an optically active alcohol represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 is an alkyl group having from 2 to 11 carbon atoms, an alkenyl group having from 3 to 11 carbon atoms, an alkadienyl group having from 6 to 11 carbon atoms, a cyclohexyl group, an cyclohexylmethyl group, or a cyclohexylethyl group, provided that the olefin in the alkenyl group or alkadienyl group is not conjugated to the olefin at the 2-position thereof; and * means an asymmetric carbon atom,is disclosed, comprising subjecting an olefinic alcohol represented by formula (II): ##STR2## wherein R.sub.1 is the same as defined above to asymmetric hydrogenation in the presence of, as a catalyst, a ruthenium-optically active phosphine complex.According to the process of the invention, the desired optically active alcohols which are useful not only as intermediates for the manufacture of perfumes and vitamin E but also as liquid crystal materials can be produced with high optical purities.

    摘要翻译： 一种制备由式（I）表示的光学活性醇的方法：其中R1是具有2至11个碳原子的烷基，具有3至11个碳原子的链烯基，具有 环己基，环己基甲基或环己基乙基，条件是烯基或链二烯基中的烯烃在2-位没有与烯烃共轭; 和*表示不对称碳原子，包括使式（II）表示的烯属醇：其中R 1与上述定义相同，在作为催化剂的存在下进行不对称氢化 钌 - 光学活性膦配合物。 根据本发明的方法，不仅可用于制造香料和维生素E，而且用作液晶材料的中间体所需的光学活性醇可以以高光学纯度生产。

    Ruthenium-phosphine complex
    7.
    发明授权
    Ruthenium-phosphine complex 失效
    钌膦络合物

    公开(公告)号：US4764629A

    公开(公告)日：1988-08-16

    申请号：US125280

    申请日：1987-11-25

    申请人： Noboru Sayo ,  Takanao Taketomi ,  Hidenori Kumobayashi ,  Susumu Akutagawa

    发明人： Noboru Sayo ,  Takanao Taketomi ,  Hidenori Kumobayashi ,  Susumu Akutagawa

    IPC分类号： B01J31/24 ,  B01J31/00 ,  C07B61/00 ,  C07F15/00

    CPC分类号： C07F15/0053

    摘要： A ruthenium-phosphine complex represented by formula (I): ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom, a methyl group, or a methoxy group; S represents a tertiary amine; when y is 0, then x is 2, z is 4, and p is 1; and when y is 1, then x is 1, z is 1, and p is 0. The complex is inexpensive and exhibits excellent performance as a catalyst for various organic syntheses, and particularly asymmetric hydrogenation.

    摘要翻译： 由式（I）表示的钌膦络合物：其中R表示氢原子，甲基或甲氧基; S表示叔胺; 当y为0时，x为2，z为4，p为1; 当y为1时，x为1，z为1，p为0.该复合物价格便宜，作为各种有机合成催化剂，特别是不对称氢化，表现出优异的性能。

    Process for producing cyclohexylbutyric acid derivative
    9.
    发明授权
    Process for producing cyclohexylbutyric acid derivative 失效
    环己基丁酸衍生物的制备方法

    公开(公告)号：US5442105A

    公开(公告)日：1995-08-15

    申请号：US175505

    申请日：1993-12-30

    申请人： Noboru Sayo ,  Noboru Sano ,  Hidenori Kumobayashi

    发明人： Noboru Sayo ,  Noboru Sano ,  Hidenori Kumobayashi

    IPC分类号： C07C69/675 ,  C07C227/32 ,  C07C229/28 ,  C07C247/12 ,  C07D303/48 ,  C07C61/08

    CPC分类号： C07C227/32 ,  C07C229/28 ,  C07C247/12 ,  C07C69/675 ,  C07D303/48 ,  C07C2101/14

    摘要： A process for for producing a (2R,3S)-cyclohexylnorstatine or a salt thereof is disclosed, which comprises the steps of: enantioselectively hydrogenating a 4-cyclohexyl-2-halogeno-3-oxobutyric acid ester in the presence of a ruthenium-phosphine complex to produce a 4-cyclohexyl-2-halogeno-(3R)-hydroxybutyric acid ester (2); epoxidizing the compound (2) in the presence of a base to produce a 4-cyclohexyl-(2S,3R)-epoxybutyric acid ester (3); reacting the compound (3) with a lower trialkylsilyl azide in the presence of a Lewis acid to produce a (3S)-azide-4-cyclohexyl-(2S)-substituted butyric acid ester (4); subjecting the compound (4) to hydrogenolysis to produce a (2S,3S)-cyclohexylnorstatine derivative (5); and inverting the configuration at the 2-position of the compound (5).

    摘要翻译： 公开了一种制备（2R，3S） - 环己基异腈或其盐的方法，其包括以下步骤：在钌 - 磷化氢存在下对4-选择性氢化4-环己基-2-卤代-3-氧代丁酸酯 复合以制备4-环己基-2-卤代 - （3R） - 羟基丁酸酯（2）; 在碱的存在下使化合物（2）环氧化，得到4-环己基 - （2S，3R） - 环氧丁酸酯（3）; 在路易斯酸存在下使化合物（3）与低级三烷基甲硅烷基叠氮化物反应，得到（3S） - 叠氮-4-环己基 - （2S） - 取代的丁酸酯（4）; 使化合物（4）进行氢解以制备（2S，3S） - 环己基稳定剂衍生物（5）; 并使化合物（5）的2位的构型反转。